1/2006 - Potravinárstvo

403
TMSO TMSO OTMS
283
513
COOCH 3
411 173
283 301
Látka A Látka B
ω−6 epoxygenácia
+ H 2 O
O
HO OH
309
COOH
COOH
COOH
Sumárny vzorec: C
30
H
60
O
5
Si
3
Mh = 584
275
HO
TMSO
411
hydrolýza
(H + )
HO HO OH
HO OH
403
OTMS
OTMS
173
Látka C
O
OH
TMSO OTMS
513
COOH
COOCH 3
lipoxygenáza
+
COOH
COOH
OTMS
OOH
H +
O
H 2 O
H 2 O
H +
Potravinárstvo
513
COOH
O
COOCH 3
COOH
OH
hydrolýza
(H + )
OH
HO OH
LITERATÚRA
AFZAL, M., ALI, M., HASSAN, R. A., SWEEDAN, N.,
DHAMI, M. S. 1991. Identification of Some Prostanoids in
Aloe vera Extracts, Planta Med., 57, 38-40
BEAL, P. F., FONKEN, G. S., PIKE, J. E. 1966,
Microbiological conversion of unsaturated fatty acids. US
Patent 3290226
BILD, G. S., BHAT, S. G., RAMADOSS, C. S.,
AXELROD, B. 1978. Biosynthesis of a prostaglandin by a
plant enzyme. J. Biol. Chem. 253, 21-23
BLOMQUIST, G. J., BORGESON, C. E., VUNDLA, M.
1991. Polyunsaturated fatty acids and eicosanoids in insects.
Insect Biochem. 21, 99-106
Obr. 2: Štruktúra a fragmentácia MeTMS derivátov
kyselín 11,14,15-trihydroxy-5,8,12-eikozatriénovej (A);
11,12,15-trihydroxy-5,8,13-eikozatriénovej (B) a
13,14,15-trihydroxy-5,8,11-eikozatriénovej (C). Základné
ióny sú podčiarknuté.
Pomocou GC/MS analýzy sme zistili syntézu oxidovaných
foriem AA. Ako hlavné produkty transformácie sme
identifikovali dihydroxy- a trihydroxyeikozatriénové
kyseliny. Spomedzi dihydroxy derivátov sme
identifikovali diastereoizoméry kyseliny 14,15-dihydroxy-
5,8,11-eikozatriénovej (14,15-DiHETrE). Predpokladáme,
že biosyntéza tejto látky prebieha cez 14,15-epoxyderivát,
ktorého hydrolýzou (pôsobením hydroláz alebo v procese
izolácie) vzniká dihydroxykyselina.
Obr. 3: Predpokladaný metabolizmus kyseliny
arachidónovej sójovým homogenátom. Zlúčeniny uvedené
v hranatých zátvorkách neboli identifikované.
Predpokladá sa, že tento eikozanoid ovplyvňuje adhéziu
buniek a okrem toho sa u EpETrEs zistil celý rad iných
biologických účinkov. Vhodným vedením procesu
biotransformácie AA sójou je možné reakciu zastaviť na
14,15-EpETrE a vytvoriť tak alternatívny postup na
prípravu tejto farmakologicky zaujímavej kyseliny.
ročník 4 84 1/2010
COOH
COOH
BUSTOS, M., COFFMAN, T. M., SAADI, S., PLATT, J.
L. 1997. Modulation of eicosanoid metabolism in endothelial
cells in a xenograft model. Role of cyclooxygenase-2. J. Clin
Invest. 1; 100, 1150–1158
CLAEYS, M., ÜSTÜNES, L., LAEKEMAN, G.,
HERMAN, A. G., VLIETINCK, A. J., ÖZER, A. 1986.
Characterization of prostaglandin E-like activity isolated from
plant source (Allium cepa), Prog.Lipid Res., 25, 53-58
CSABA, G., NAGY, S. U. 1987. Presence (HPL,
prostaglandin) and absence (triiodothyronine, thyroxine) of
hormones in Tetrahymena: experimental facts and open
questions, Acta Physiol. Hung., 70, 105-110
DIMARZO, V., CIMINO, G., CRISPINO, A., MINARDI,
C., SODANO, G., SPINELLA, A. 1991. A novel