1/2006 - Potravinárstvo

Kontaktná adresa:
Ing. Jana Sádecká, Výskumný ústav potravinársky,
Priemyselná 4, 824 75 Bratislava, Tel.: 02/ 502 37 197, email:
sadecka@vup.sk
Ing. Emil Kolek, PhD., Výskumný ústav potravinársky,
ÚVOD
Polyénové kyseliny sú mastné kyseliny s dvoma a
viacerými dvojitými väzbami v reťazci. Sú zložkami
veľkej skupiny lipidov, ktorú ako základnú stavebnú a
energetickú štruktúru môžeme nájsť prakticky vo všetkých
živých organizmoch. Súčasťou biochemických premien
polyénových kyselín je ich oxidácia, pri ktorej vznikajú
biologicky aktívne látky, ktoré sa môžu ďalej cyklizovať,
alebo štiepiť na nenasýtené aldehydy a alkoholy.
Najvýznamnejšou skupinou polyénov sú eikozanoidy.
Eikozanoidy sú odvodené od kyseliny arachidónovej (AA,
20:4, ω-6), alebo príbuzných polynenasýtených mastných
kyselín. Patria medzi ne aj produkty cyklooxygenázovej,
lipoxygenázovej a cytochróm P-450 monooxygenázovej
metabolickej dráhy, ktoré zaraďujeme medzi
prostaglandíny, tromboxány, leukotriény, lipoxíny a rôzne
hydroxy-, hydroperoxy- a epoxy- mastné kyseliny (Bustos
a et al., 1997). Je to veľmi rôznorodá skupina látok, z
ktorých väčšina vzniká z AA. Ich výskyt sa spája s so
Potravinárstvo
Priemyselná 4, 824 75 Bratislava, Tel.: 02/ 502 37 194, email:
kolek@vup.sk
Ing. Janka Koreňová, Výskumný ústav potravinársky,
Priemyselná 4, 824 75 Bratislava, Tel.: 02/ 502 37 156, email:
korenova@vup.sk
Ing. Janka Lopašovská, Výskumný ústav potravinársky,
Priemyselná 4, 824 75 Bratislava, Tel.: 02/ 502 37 161, email:
lopasovska@vup.sk
PRÍPRAVA A ANALÝZA OXIDOVANÝCH METABOLITOV KYSELINY
ARACHIDÓNOVEJ
OXIDISED METABOLITES OF ARACHIDONIC ACID: PREPARATION AND
ANALYSIS
Ján Šajbidor
ABSTRACT
Oxidised derivatives of arachidonic acid were prepared and analysed by GC/MS technique. Arachidonic acid was
transformed by soya homogenate to trihydroxyeicosatrienoic structures: 11,14,15-trihydroxy-5,8,12-eicosatrienoic;
11,12,15-trihydroxy-5,8,13-eicosatrienoic and 13,14,15-trihydroxy-5,8,11-eicosatrienoic acids as products of enzyme
conversion. All these structural derivatives are usable in pharmacy and medicine.
Keywords: arachidonic acid, eicosanoids, prostaglandins, soya
Tab. 1: Metódy analýzy oxidovaných eikozanoidov rôzneho pôvodu
zápalovými procesmi, horúčkou, trombózou, alergickou a
imunitnou odpoveďou (Schera a Pillingera, 2005).
Pôvodne sa predpokladalo, že prostaglandíny a im
podobné zlúčeniny sa vyskytujú iba u vyšších živočíchov.
Prvou prácou popisujúcou transformáciu polyénov na
prostaglandínom podobné látky enzýmami neživočíšneho
pôvodu bol patent Beala et al., (1966). V r.2002
Schneider a et al., zistili prítomnosť acetylovaného
derivátu PGE2 v korale Plexaura homomalla. Bild et al.,
(1978) uvádzajú že sójová lipoxygenáza transformuje AA,
pričom sa vytvára prostaglandín PGF2α. PGE boli nájdené
v cibuli (Claeys a et al., 1986), známe sú tzv. „PG like
compounds“ hmyzu (Blomquist et al., 1991), morských
organizmov (Miyaoka et al., 2005) i mikroorganizmov
(Lamačka a Šajbidor 1998). Výskytu prostaglandínov v
nižších organizmoch sa venuje review (Lamačka a
Šajbidor, 1995).
Organizmus Oxidovaný eikozanoid Metódy analýzy Literatúra
Riasy rodu Gracilaria a
Hyphea
Lithothamnion corallioides
Lithothamnion calcareum
Rhodophyta
prostaglandíny chromatografia ICHIRO et al., (1991, 1992)
etylestery kyselín: 13-HETE a
13-HEPE, 8-hydroxy-13-oxo-
5,9-11,14-eikozatetraénovej
12-HETE, 12-HEPE, 6E-
LTB4, hepoxilín B3, 12R
13S-DiHETE a iné
NMR GUERRIERO et al., (1990)
HPLC, MS, NMR GERWICK (1993)
ročník 4 82 1/2010