ALKOHOLI (po IUPAC-u alkan oli)

ALKOHOLI (po IUPAC-u alkan oli) ALKOHOLI (po IUPAC-u alkan oli)

12.07.2015 Views

OCH Hmetanal(formaldehid)H 2/NiHOHCHHmetanolOOHC 1) LiAlH 4/aps. etarH 3C H CH 3C H2) HOHetanal1 H(acetaldehid)oONaBH 4OHCCHH 3C CH 3CCH 3 3CH 2OHpropanon2 o H(aceton)CH 3■ Hidridni reagensi Li + – AlH 4 (litijum--aluminijumhidrid) i Na + – BH 4 (natrijum-borhidrid) suselektivni – redukuju karbonilnu grupu ali ne inezasićene C,C veze! Transformišu nezasićene aldehide i ketone unezasićene alkohole!!!114. Redukcija karboksilnih kiselina i estara■ Redukcija se vrši sa LiAlH 4(litijum-aluminijumhidridom).OOHC1) LiAlH 4/aps. etarH 3C OH CH 3C Hetanska kiselina(sircetna k.)2) HOHOOHC1) LiAlH 4/aps. etarH 3C OCH 3CH 3C H2) HOHmetil-etanoat(metil estar sircetne k.)1 o H1 oH121) LiAlH 4/aps. etar2) H+, H 2OO CH 3CH CHCH 2OHNaBH 4/CH 3CH 2OH 2-buten-1-olCH 3CH CHCHH 2/Pt2-butenalCH 3CH 2CH 2CH 2OH(krotonaldehid)1-butanol

5. Adicija Grignard-ovih jedinjenja na aldehide iketoneRX + MgR = 1 o , 2 o , 3 o alkil-grupaaril-grupabenzil grupa itd.aps. etar-δ δ +R MgXGrignard-ovreagens+.. δ - δ + aps. etar .. - + H , HC O.. + R MgC O..:2OXMgXCkarbonilnojedinjenjeR'MgXjak nukleofilizvornukleofilnog Caps. etarHC OHRC OHRC OR+H , H 2O+H , H 2O+H , H 2O▪ Adicijom nastaju ALKOHOLI –nukleofilna alkil-grupa izorganometalnog reagensaformira vezu sa polaznomkarbonilnom grupom.Rmagnezijum-alkoksidHHC..OH ..1R'R..H C OH ..R3 o2 oR'R..C OH ..R'..O..13HRalkohol1 o , 2 o ili 3 oOCH HformaldehidOCR HaldehidOCR RketonHEMIJSKE OSOBINE ALKOHOLAAMFOTERNOST alkohola■ Alkoholi su AMFOTERNA jedinjenja, ponašaju sekao kiseline i baze: mogu da otpuste H + pod uticajem baznečestice, mogu da prime H + pod uticajem kiselečestice.RH+O:Halkiloksonijum--jon2jakakiselinasababaza..ROH ..alkohol1jakabzasabakiselina..RO -.. :alkoksidnijon14+δ δ - aps. etarδ - +δCH 3CH 2CH 2Br + MgCH 3CH 2CH 2MgBrpropilmagnezijum-bromid..O- + : O :δ -MgBr+δ aps. etarCH 3CCH 2CH 3 + CH 3CH 2CH 2MgBrCH 3CCH 2CH 32-butanon..: O HCH 3CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 32-etil-2-pentanol+H , H 2OCH 2CH 2CH 3

OCH Hmetanal(formaldehid)H 2/NiHOHCHHmetanolOOHC 1) LiAlH 4/aps. etarH 3C H CH 3C H2) HOHetanal1 H(acetaldehid)oONaBH 4OHCCHH 3C CH 3CCH 3 3CH 2OHpropanon2 o H(aceton)CH 3■ Hidridni reagensi Li + – AlH 4 (litijum--aluminijumhidrid) i Na + – BH 4 (natrijum-borhidrid) suselektivni – redukuju karbonilnu grupu ali ne inezasićene C,C veze! Transformišu nezasićene aldehide i ketone unezasićene alkohole!!!114. Redukcija karboksilnih kiselina i estara■ Redukcija se vrši sa LiAlH 4(litijum-aluminijumhidridom).OOHC1) LiAlH 4/aps. etarH 3C OH CH 3C Hetanska kiselina(sircetna k.)2) HOHOOHC1) LiAlH 4/aps. etarH 3C OCH 3CH 3C H2) HOHmetil-etanoat(metil estar sircetne k.)1 o H1 oH121) LiAlH 4/aps. etar2) H+, H 2OO CH 3CH CHCH 2OHNaBH 4/CH 3CH 2OH 2-buten-1-olCH 3CH CHCHH 2/Pt2-butenalCH 3CH 2CH 2CH 2OH(krotonaldehid)1-butanol

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!