You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
3° i 2° alkoh<strong>oli</strong> – S N 1 reakcijaC H 31CH 3C OHCH 3C H 3CH 3..C O..CH 3S N1 CH 3+ H Cl H 3C C Cl +CH 3Hprotonovanje ROH+HOHH..Cl .. :H C13..H 3C C O H .. -+ + : Cl .. :CHH3alkiloksonijum-jon2CH 3CH 3..CH 3C+....+ : Cl -.. :3..H 2O +H 3C C Cl .. :DOBRACH nukleofil3CH 3odlazeca grupa karbokatjonINTERMEDIJER29C H 3C H 3CH 3HS N1 CH 3HC C CH 3 + H Br H 3C C C CH 3 +H OHH Br2 o 2-brom-3-metil-butanC H 3CH 3HCH 3H.. ..C C CH 3 + H Br H 3C C C CH 3H . .. :+ : Br -.. :OH ..H OH..+ HCH 3HH ...... H 3C C C CH 3 Br -2 O ++ :+.. :DOBRAHodlazeca grupa2 okarbokatjonINTERMEDIJERCH 3HC CBrH30CH 32-brom-2-metil-butan(proizvod premeštanja)23disocijacija alkiloksonijum-jonanukleofilni napad :Br-S N1= 2 + 3■ Mehanizam reakcije je <strong>po</strong>tpuno analogan sa HI iHBr.■ 2° Alkoh<strong>oli</strong> sa HX reaguju, takoñe, <strong>po</strong> S N 1mehanizmu.■ Može doći do karbokatjonskog premeštanja 1,2-<strong>po</strong>makom:• H:¯ ili R:¯.C H 3CH 3H 1,2-hidridno- CH H-premeštanje3C C CH 3H 3C C C+ +H 2o3 o H(H-atom se zajednosa el. parom <strong>po</strong>mera nasusedni C + -atom)karbokatjonINTERMEDIJERC H 3CH 3CH 3HC C CH 3H Br+..:Br -.. :C H 3CH 3HC CBr HCH 3
Change language