ALKOHOLI (po IUPAC-u alkan oli)

27282. Reakcija alkohola sa halogenovodoničnimkiselinama, HX (videti halogenalakane, fol. 42–44; konverzija alkohola u halogenalkane)1° alkoholi – S N 2 reakcijaS N2CH 3CH 2OH + H Br CH 3CH 2Br+HOHROH+ H X R X +3 o i 2 o ROH: HX = HI, HBr, HCl1 o ROH: HX = HI, HBr(u slucaju HCl (:Cl - je loš nukleofil) neophodno jeprisustvo ZnCl 2)HOH■ S N 2 ili S N 1 reakcija u zavisnosti od strukturealkohola:• S N 1 reakcija: 3° i 2° ROH• S N 2 reakcija: 1° ROH.■ Prvi stupanj u reakciji je protonovanje molekulaalkohola, pri čemu nastaje alkiloksonijumjon-jon...HR O..H + H + ..R O +Halkiloksonijum-jon..: X .. -.. : + ..- ..C O..H : X..C + : OH ..LOŠAodlazeca grupaJAKA baza■ Na taj način se loša odlazeća grupa, :OH¯ (jakabaza), prevodi u dobru odlazeću grupu, H 2 O (slababaza).CH 3CH 2OHS N2Na Br, H 2SO 4/∆CH 3CH 2NaBr + H 2SO 4HBr + NaHSO 4MehanizamBr+ NaHSO 4 +CH 3CH 2..O..H + H..Br .. :=CHH C33CHH3..:Br -δ +δ -.. : .. δ ++....+ C O : : Br .. C OH .. 2 : Br .. C + HHH 2O..nukleofil HHH HHodlazecaproizvodsupstratprelazno stanjegrupavišak1: Br -.. : + CH 3CH 2H+ 2O CH 3CH 2Br + H OHnukleofilHalkiloksonijum-jon12protonovanje ROHnukleofilni napad :Br- S N2sp 2(PS)HOH