ALKOHOLI (po IUPAC-u alkan oli)
ALKOHOLI (po IUPAC-u alkan oli) ALKOHOLI (po IUPAC-u alkan oli)
2CH H33CHCH 3+ H +1..++CH 3C CH 2OH .. CH 3C CH 2O..CH 3C CH 2HCH 3CH 3CH 31,2-alkilno-11 o k.k.-premeštanje2 - H 2O- H + +- H +CH 2C CH 2CH 3CH 3C CH 2CH 3CH 3C CH CH 3CH 3 CH CH 331 2 + (istovremeno)3 o k.k.■ Osim tzv., intramolekulske (unutar molekula)dehidratacije, alkoholi podležu i intermolekulskojdehidrataciji.■ Etri (alkoksialkani) nastaju iz alkohola S N 2- iS N 1-mehanizmom, intermolekulskomdehidratacijom: protonovanjem –OH grupe jednog molekulaROH nastaje H 2 O kao odlazeća grupa, nukleofilnom zamenom H 2 O drugimmolekulom ROH nastaje etar.■ S N -mehanizam:• S N 2 – 1º ROH,• S N 1 – 3º i 2º ROH. Pažnja: sinteze etara iz alkohola se izvodena nižim T u odnosu na reakcije dehidratacije ukojima nastaju alkeni!23Sinteza etara iz 1º ROH (S N 2)S N22CH 3CH 2OHH 2SO 4CH 3CH 2O CH 2CH 31 o 130 o C- H 2Oetoksietan(dietil-etar)MehanizamCH 3CH 2+CH 3CH 2123..OH ....OH ..protonovanje ROHnukleofilna zamena H 2Osa ROHdeprotonovanjedialkiloksonijum-jona1H+ H ++CH 3CH 2O ..- H + H..CH 3CH 2OH ..3CH 3CH 2 +CH 3CH 2O HO :.. + H 2Ȯ . - H + ....+ H 3O +CH 3CH 2+ H +..CH 3CH 2dietiloksonijum katjon■ Na ovaj način mogu se dobiti samo simetrični etri.■ Sinteza tetrahidrofurana iz 1,4-butandiola:HO1,4-butandiolOHS N2H 2SO 4130 o C- H 2O2Ooksaciklopentan(tetrahidrofuran)THF24
HOSinteza etara iz 3º i 2º ROH (S N 1)■ Simetrični etri se mogu dobiti, takoñe, iz 3º i 2ºROH.■ Meñutim, u ovim slučajevima se prvo formirajukarbokatjoni, koji zatim reaguju sa alkoholima (S N 1).22526+OH 2Mehanizam.. + H + ....OH..+ H..- H + .... 2Ȯ . ..1CHOH+ O3CH 3 H.. + H..+CH 3C OH ..CH 3C O:+H- HH+ H H+ H + - H + 2.. ..+ H 2Ọ .- H 2Ọ .+ H 3O +4:CH..3 3 (CH 3) 2CH + - H + (CH 3) 2CH ..OO..CH 3C +O .. H..(CH (CH 3) 2CHH3) 2CH + H +CH 3..CH 3C OH ..H1 protonovanje ROH2 disocijacija alkiloksonijum-jona(na H 2O i KARBOKATJON)3 nukleofilni napad ROH4 deprotonovanjeS N1dialkiloksonijum-jonaOHH 2SO 4CH 3C CH (CH33) 2CH O CH(CH 3) 240Ho C2 o 2-(1-metiletoksi)propan2-propanol - H 2O(diizopropil-etar)(izopropil-alkohol)
- Page 4 and 5: Rastvorljivost■ Mnogi alkoholi se
- Page 6 and 7: OCH Hmetanal(formaldehid)H 2/NiHOHC
- Page 8 and 9: Alkoholi kao kiseline■ Kiselost a
- Page 10 and 11: ..CH 2CH 2O..pKa = 15,9.. _CH3 CH 2
- Page 14 and 15: 27282. Reakcija alkohola sa halogen
- Page 16 and 17: 3. Reakcija alkohola sa halogenidim
HOSinteza etara iz 3º i 2º ROH (S N 1)■ Simetrični etri se mogu dobiti, takoñe, iz 3º i 2ºROH.■ Meñutim, u ovim slučajevima se prvo formirajukarbokatjoni, koji zatim reaguju sa alkoh<strong>oli</strong>ma (S N 1).22526+OH 2Mehanizam.. + H + ....OH..+ H..- H + .... 2Ȯ . ..1CHOH+ O3CH 3 H.. + H..+CH 3C OH ..CH 3C O:+H- HH+ H H+ H + - H + 2.. ..+ H 2Ọ .- H 2Ọ .+ H 3O +4:CH..3 3 (CH 3) 2CH + - H + (CH 3) 2CH ..OO..CH 3C +O .. H..(CH (CH 3) 2CHH3) 2CH + H +CH 3..CH 3C OH ..H1 protonovanje ROH2 disocijacija alkiloksonijum-jona(na H 2O i KARBOKATJON)3 nukleofilni napad ROH4 deprotonovanjeS N1dialkiloksonijum-jonaOHH 2SO 4CH 3C CH (CH33) 2CH O CH(CH 3) 240Ho C2 o 2-(1-metiletoksi)propan2-propanol - H 2O(diizopropil-etar)(izopropil-alkohol)
Change language