ALKOHOLI (po IUPAC-u alkan oli)

2CH H33CHCH 3+ H +1..++CH 3C CH 2OH .. CH 3C CH 2O..CH 3C CH 2HCH 3CH 3CH 31,2-alkilno-11 o k.k.-premeštanje2 - H 2O- H + +- H +CH 2C CH 2CH 3CH 3C CH 2CH 3CH 3C CH CH 3CH 3 CH CH 331 2 + (istovremeno)3 o k.k.■ Osim tzv., intramolekulske (unutar molekula)dehidratacije, alkoholi podležu i intermolekulskojdehidrataciji.■ Etri (alkoksialkani) nastaju iz alkohola S N 2- iS N 1-mehanizmom, intermolekulskomdehidratacijom: protonovanjem –OH grupe jednog molekulaROH nastaje H 2 O kao odlazeća grupa, nukleofilnom zamenom H 2 O drugimmolekulom ROH nastaje etar.■ S N -mehanizam:• S N 2 – 1º ROH,• S N 1 – 3º i 2º ROH. Pažnja: sinteze etara iz alkohola se izvodena nižim T u odnosu na reakcije dehidratacije ukojima nastaju alkeni!23Sinteza etara iz 1º ROH (S N 2)S N22CH 3CH 2OHH 2SO 4CH 3CH 2O CH 2CH 31 o 130 o C- H 2Oetoksietan(dietil-etar)MehanizamCH 3CH 2+CH 3CH 2123..OH ....OH ..protonovanje ROHnukleofilna zamena H 2Osa ROHdeprotonovanjedialkiloksonijum-jona1H+ H ++CH 3CH 2O ..- H + H..CH 3CH 2OH ..3CH 3CH 2 +CH 3CH 2O HO :.. + H 2Ȯ . - H + ....+ H 3O +CH 3CH 2+ H +..CH 3CH 2dietiloksonijum katjon■ Na ovaj način mogu se dobiti samo simetrični etri.■ Sinteza tetrahidrofurana iz 1,4-butandiola:HO1,4-butandiolOHS N2H 2SO 4130 o C- H 2O2Ooksaciklopentan(tetrahidrofuran)THF24