ALKOHOLI (po IUPAC-u alkan oli)

HEMIJSKE REAKCIJE ALKOHOLA1. Dehidratacija alkohola (videti alkene, fol. 18–25)CHC3 o , 2 o ili 1 oOHH 2SO 4; ∆iliH 3PO 4; ∆CC+ H 2OVrsta alkohola, neophodna temperatura imehanizam dehidratacijeROH T (ºC) Mehanizam1º 170–180 E22º 100–140 E13º 25–80 E1Mehanizam dehidratacije 3º i 2 º alkohola (E1-mehanizam)1231..C C + H OSO 3H C CH . ..+O..H OH..H + Hsumpornaprotonovani alkoholalkoholkiselinabazakiselina alkiloksonijum-jonprotonovanje ROHdisocijacija alkiloksonijum-jona(na H 2O i KARBOKATJON)deprotonovanje karbokatjona(B: - je - OSO 3H)CHC+karbokatjonINTERMEDIJER2- H 2O3- ..: OSO3 .. H- ..: OSO .. 3Hhidrogensulfatnijon+CalkenHC21■ Može doći dokarbokatjonskogpremeštanja!faza 2. je spora -odredjuje ukupnubrzinu reakcije!OSO 3HregenerisanikatalizatorCH 3CH 2OHH 2SO 4H 2C CH 21 o 180 o C- H 2OMehanizam dehidratacije 1º alkohola (E2-mehanizam)H.. ..βCH 3CH 2OH .. + H OSO .. 3H H CHαCH 2β αH 2C CH 2O :+HH++ H 2O + H 2SO 422- ..: OSO .. 3H■ 1º Alkoholi podležu 1,2-premeštanjukoncertovano, ne preko katjonskih intermedijera(odlazi molekul H 2 O uz istovremeni 1,2-pomak H:¯ iliR:¯):+CH 3CH 3H 2SO 4C CH 2OH∆CH 3- H 2OCH 2C CH 2CH 3CH 3CH 3C CHCH 3CH 31 o 2-metil-1-buten2-metil-2-buten2,2-dimetil-1-propanol(neopentil-alkohol)