ALKOHOLI (po IUPAC-u alkan oli)

..CH 2CH 2O..pKa = 15,9.. _CH3 CH 2O: ..HClCH 2pKa = 14,3ClCH 2CH 2CH 2..O.... _O..:satabilniji, slabija bazaHkiseliji■ 2-Hloretanol je kiseliji od etanola: H-atom se lakše se odvaja u obliku H + (kiseliji je)zbog –I efekta Cl-atoma:• O–H veza je jače polarizovana. Cl svojim –I efektom stabilizuje "–" šaržu nakiseoniku alkoksidnog jona ("–" šarža je raspršena navećem delu molekula):F• alkoksidni jon je stabilniji, ima manji sadržaj E,slabija je baza.F..C CH 2O..HFpKa = 12,4jakakiselinaFFCFCH 2.._O..:Zadatak: Poreñajte sledeće alkohole po opadajućemredosledu kislosti:OHClOHOHOHCl1 2 3 4Cl1 > 4 > 3 > 2najacakiselinanajslabijakiselina(Induktivni efekatopada sa rastojanjem)19 Alkoholi kao baze■ Slobodni elektronski parovi na kiseoniku činealkohole baznim (slabe baze)!■ Potrebne su veoma jake kiseline za protonovanje–OH grupe...H+R O..H + H A R O: +jakaHalkoholkiselinaalkiloksonijum--jon:A -pKa vrednosti nekih protonovanih alkoholaJedinjenjepKa+CH 3OH 2–2,2+CH 3CH 2OH 2–2,4■ Amfoternost alkohola:veomajakekiseline• u jakim kiselinama oni se nalaze kaoalkiloksonijum-joni,• u neutralnoj sredini kao alkoholi,• u jakim bazama kao alkoksidi.RH+O:Halkiloksonijum--jonjakakiselinasababaza..ROH ..alkoholjakabzasabakiselina..RO -.. :alkoksidnijon20