Aromáty

VÝROBA A VYUŽITÍAROMÁTŮ

AROMÁTY• OBECNÉ INFORMACE• VÝROBA V ČR• OPTIMÁLNÍ VÝROBA – VARIANTY• HLAVNÍ DERIVÁTY

SITUACE V PRODUKCI AROMÁTŮV ZÁPADNÍ EVROPĚTRH AROMÁTŮ V ZÁPADNÍ EVROPĚ MIL. T/ROK MLD. US$Spotřeba ropy 700 65Spotřeba autobenzínu 120* 17Celkový obsah aromátů v autobenzínech 54 -Produkce petrochemických aromátů (BTX) 10 23Benzen z pyrolýzy 3,5 0,9Celková výroba benzenu 6,8 1,7* v USA 320 mil. t/rok

Zdroje aromátů a benzenu

VÝROBA AROMÁTŮ DLE ZDROJŮJiné zdroje3%Pyrolyzní benzín27%Reformát70%

Světová spotřeba aromátů

Suroviny pro výrobu aromátůUNIPETROL : Cca 500 kt/rok Pygas a tři reformingy po 400 kt/rok

REFORMÁTPYROLÝZNÍBENZINZastoupení zdrojů 70 25Benzen 4 38Toluen 17 20Xyleny 18 5Etylbenzen/Styren 5 4Vyšší aromáty 11 5Nearomáty 45 28

TRENDY VE SPOTŘEBĚ AUTOBENZÍNU VNĚMECKU A VE SPOTŘEBĚ XYLENŮVývoj poptávky směsných xylenů a benzínuzměna [%]6050403020100-10-20-302000 2002 2004 2006 2008 2010 2012roksměsné xyleny v Západní Evropěbenzín v Německu

Hlavní fyzikální vlastnosti(princip separace)hustota b.varu b.táníBENZEN 0,88 88,1 +5,5TOLUEN 0,86 110,6 -95STYREN 0,9 145,2 -31ETHYLBENZEN 0,87 136,2 -95o-XYLEN 0,88 144,4 -25m-XYLEN 0,86 139,1 -48p-xylen 0,86 138,3 +13

Flow sheet showing separation of o-xylenea) Xylene splitter ; b) o-Xylene column

VZNIK AROMÁTŮ• REFORMING• PYROLÝZA

CCR

Reforming – výroba aromátů

Prací kolona a výroba technologické páryPyroplyn do FA 201Destilat do FA 20136˚C1Prací kolonad 1 =6300 mmd 2 =8000 mmh=18000 mm1NaOH1DA 10355˚C67812Pyroplyn zDA 10112DA 20114DA 104WQ80˚CFA 121WPPyBiFD 102FA 122PracívodaTechnol. vodaTěžký PyBiReflux DA 101

Depropanizerd=2500 mmh=26300 mmVodík z PSAZbytekdeetanizeruZbytek strip.kolonyInhibitorpolymerace14˚C0.85MPaDA404116224090˚C0.88MPaDepropanizer, debutanizer a propylenová kolonaFA40419˚C0.7 MPaFA406DC451Hydrogenační reaktoryFA4511.8-1.9MPaDC45242˚C1.71MPaDA40645105106185151˚C1.8 MPaPropylenová kolonad=6000 mmh=90300 mmNa polníhořákDA40520FA40740˚C1.63 MPaDebutanizerd=2200 mmh=24300 mm40FA40540˚C0.47 MPaPropylenDo pyrolýzyPyrobenzinC 4 frakce - produktPyrobenzin

Zdroje rafinérských aromatických frakcí vUNIPETROLUZDROJOBSAH AROMÁTŮ(% HMOT.)Reforming s kont. regenerací – Litvínov 72Semiregenerativní reforming - Litvínov 60Semiregenerativní reforming- Kralupy 60Benzín z FFC - Kralupy 29

SITUACE V ČRBENZEN Z PYROBENZINU DEALKYLACÍ-LITVÍNOV (200 kt)ETHYLBENZEN ALKYLACÍ BENZENU ETHYLENEM-LITVÍNOV (180 kt)STYREN DEHYDROGENACÍ EB – KRALUPY (170 kt)NAFTALEN Z PYROOLEJE – LITVÍNOV (15 kt)ANILÍN – BC-MCHZ OSTRAVA (150 kt)VYŠŠÍ AROMÁTY – DEZA (DEHTOCHEMIE)FTALANHYDRID – DEZA (25 kt)

VÝROBA BENZENU KAT. HYDRODEALKYLACÍ – 200 KT/ROK600 °C, 5 MPa, přebytek vodíku, kat. oxid chromitý na alumině

DPG – hydrogenace pyrolýzníhobenzinuTeplota 90 – 200 °CTlak 4 MPaLHSV = 15Katalyzátor 0.3% Pd /Al 2O 3

Proces katalytické hydrodealkylace – proces Pyrotolnearomátymethanethanpropandealkylační reakce

Pyrotol - schema

Zjednodušený surovinový mix pro proces Pyrotol• Reálná BTX frakceobsahuje cca 30 látek:• BENZEN… 60 % hm.• TOLUEN• XYLENY• C9-aromáty• Nearomáty

VÝZNAM AROMÁTŮ

OPTIMÁLNÍ VÝROBY AROMÁTŮ –POJMY, VARIANTY /ne u nás/• EXTRAKCE• EXTRAKTIVNÍ DESTILACE (připravujese v CHP)• DISPROPORCIONACE TOLUENU• TRANSALKYLACE• IZOMERIZACE C8-AROMÁTŮ

KOMPLEXNÍ ZPRACOVÁNÍ AROMATICKÝCHFRAKCÍLehký reformát Rafinát BenzenTěžký Hydrogenace aC8- Extrakce a xyleny p-xylenpyrobenzin destilacedestilaceC9 + reformátC9+TransalkylacedisproporcionaceaC7Separacep-xylenu aisomeracexylenůTěžké aromáty

PRINCIP EXTRAKTIVNÍ DESTILACE AROMÁTŮRozpouštědloNearomátyOArom.surovinaHNON-formylmorfolinNON-formylmorfolinN-methylpyrrolidonRozpouštědlo+ aromátyC H 3N-methylpyrrolidon

Principy separace aromátů

Schéma disproporcionace toluenu2 Toluen Benzen + Xylen

Schéma transalkylace aromátů procesem TatorayBenzenToluenXylenyC 9ToluenC 9 frakceToluen + Trimethylbenzen2 Xylen

Izomerizace xylenůObdobně (pomaleji) izomerizuje ethylbenzenVYTVOŘENÍ ROVNOVÁŽNÉHO SLOŽENÍ(cca 24 % p-xylenu)

Extraktivní destilace-separace aromátů

Výroba aromátů z reformátu

Disproporcionace toluenu – výroba benzenu

Výroba benzenu z pyrobenzinu

Adsorpční separace p-xylenu

Isomar processa) Heater ; b) Reaction column ; c) Hydrogen separation ; d) Recycle compressor ; e) Deheptanizer column

VÝROBA ETHYLBENZENUUNIPETROL:TECHNOLOGIELummus/UOP (EB ONE)kapalná fázeKAPACITA 300 kt/rokVÝROBA 180 kt/rok

Výroba ethylbenzenu – alkylační reakce

Výroba ethylbenzenu - transalkylace

ETHYLBENZEN - Schéma technologieT = 190 – 240 °C, P = 2,8 MPa, velký přebytek benzenu

Výroba styrenu - Kaučuk Kralupy(železitý katalyzátor, platinový kat., podtlak, oxidace vodíku, radiální tok,vakuové destilace)Pára ze sítě 40 t/hKyslíkbenzen + toluenVodík580˚C40% styrenu750˚C400˚C65-70% styrenuParní kondenzátPolymeryKapalný etylbenzen 30 t/hEtylbenzen dodehydrogenaceVodaZásobníkstyrenuETHYLBENZENSTYREN + VODÍK (ENDO)

Základní reakční schéma katalytickéoxidace naftalenu a o-xylenuO+ O 2V 2 O 5CCO+ CO x + H 2 OnaftalenCH 3CH3OOftalanhydridV 2 O 5C+ O 2CO+ H 2 Oo-xylenO

Teplotní profil katalyzátoru při 82,5 g/Nm3surovin

ANILINVÝROBA V BC-MCHZ OSTRAVA150 KT/ROK

Dnešní kapacita:Od 8/2005 150 kt/rok, 455 t/den, 19 t/hPoužití anilinu:12 - 15 % gum. chemikálieUrychlovač vulkanizace3 - 4 % Pesticidy, barviva, farmakaNS NH NH NH RSAntiozonanty80 – 83 % MDIOCNCH 2NCO

RegionRozdělení výrobních kapacit anilinu r. 2000Výrobní kapacita v tis.tun/rokv %USA 798 26,6Západní Evropa 1266 42,2Japonsko 309 10,3Čína 249 8,3Ostatní 267 8,9BC MCHZ 110 3,7Celkem 3000

Kapacita HNO3…… 130 kt/rokStruktura výroby anilinu v BC-MCHZOstatní spotřebitelé H 2Zemní plynVýroba H 2 - IHydrogen. NBRektifikacesur. anilinuANILINBenzenIzotermnínitraceČištění sur. NBAdiabatickánitraceNH3HNO 3 100 %Prodej HNO 3 100 %HNO 3 55 %ZakoncentrováníHNO 3 na 100 %

Syntéza fenoluCH 3- CH = CH 2++ O 2O - OHprobublávaný reaktorH +H 2SO 490 – 120 ˚C0.5 – 0.7 MPapH – 7-8 / 3-6OHO - OH+ (CH 3) 2C = Ohomogenníheterogennípřebytek acetonu; 0.1-2 % H 2SO 4; T = 56˚C40-45 % H 2SO 4; CH : H 2SO 4= 1 : 5; T = 50 - 60˚C

Výroba kumenuBenzen z recykluKumenBenzenAlkylačníreaktoryDepropanizerPropanDIPBPropylenPropylenTransalkylačníreaktor

Výroba fenoluAcetonFenolkatalyzátorVzduchŠtěpeníCHPKumenRegeneraceuhlovodíkuRegeneracefenoluZpracováníodpadních vodTopný olejOdpadní vodaα-methylstyren

Syntéza cyklohexanu2+ 6H 2+Hydrogenace v kapalné fázi:probublávaný reaktorx = 95%T = 190 ˚Cp = 20 – 30 MPaKatalyzátor: Ra – NiHydrogenace v plynné fázi:fixed – bed reaktorT max= 300 ˚Cx = 100%Katalyzátor: Pd / Al 2O 3staršíplynná fáze, reaktorová kaskádanové jeden nebo dva reaktory (L, G)

Výroba cyklohexanuVodík - recyklReaktorhydrogenace vkapalné fáziReaktorhydrogenace vplynné fáziLehké podilyTlakovýodlučovačVodíkCyklohexanBenzen

Aromáty a jejich průmyslově využívané derivátyPodobně jako olefiny (alkeny), tvoří aromáty další klíčovou skupinu meziproduktů chemickéhoprůmyslu a mají rozsáhlé aplikační rozpětí. V následujícím textu bude pojednáno zjednodušeně ozákladních aromátech a jejich nejdůležitějších následných funkčních derivátech. Podobně jako uolefinů, kdy principem jejich významu byla reaktivita dvojné vazby, je základním rysem aromátůreaktivita delokalizovaných elektronů (viz. definice aromatického stavu, Hückelovo pravidlo).„Pohyblivé“ elektrony aromatického kruhu vedou k reakcím, které označujeme jako elektrofilnísubstituce. Při popisu výroby hlavních aromátů byly jako hlavní individuální aromáty jmenoványbenzen, toluen a xyleny. Do této skupiny byl zařazen i ethylbenzen, který je syntetizován z benzenu aethylenu. V následujícím textu budou popsány hlavní chemikálie a produkty, které se z těchtomonoaromátů vyrábějí. Cesta od monoaromátu k finálnímu výrobku – nejčastěji polymernímumateriálu – je vesměs dosti komplikovaná a zahrnuje celou řadu procesních stupňů. V této stati sebudeme podrobněji zabývat postupy výroby prvých kroků zpracování a jen stručněji dalšímisyntetickými stupni.Základní aplikace monoaromátůBenzenOkolo 50 % benzenu se použije pro výrobu styrenu, který se dále zpracovává na polystyren,kaučuky a alkylbenzensulfonany (ABS). Dalších 21 % produkce benzenu se spotřebuje na výrobukumenu (isopropylbenzenu) a následně na fenol. Okolo 13 % benzenu se spotřebuje na cyklohexan(nejvýznamnější spotřeba cyklohexanu je na adipovou kyselinu, která je základním monomerem přivýrobě polyamidů - nylonu).ToluenPřes 50 % toluenu se spotřebovává na výrobu benzenu (a xylenu) hydro-dealkylací nebodisproporcionací. Toluen se používá hlavně pro výrobu fenolu přes kyselinu benzoovou. Dalších 12 %výroby toluenu se používá pro výrobu toluyldiizokyanátu (TDI).XylenyPara-xylen se zpracovává na polyetylentereftalát (PET), používaný převážně pro výrobuplastových lahví a vláken. Směs xylenů se používá převážně jako rozpouštědlo, zatímco o-xylen sepoužívá pro výrobu ftalanhydridu.Uvedenými aplikacemi se budeme v dalším textu zabývat podrobněji. V popisu technologií sevždy omezíme na následný krok a zmíníme se pouze o cíli celé syntetické posloupnosti, tedy o finálnímvýrobku. Pro přehlednost textu je nutno přijmout následující zjednodušení:Budou uvedena jen klíčová použití aromátů (z hlediska množství).Budou zdůrazněny a podrobněji popsány technologie instalované v ČR.Budou diskutovány nejběžnější technologické varianty. To s vědomím, že pro popisovanéprodukty existují různé často principiálně odlišné výrobní postupy.

Základní aromáty a jejich hlavní použití.* AKRYLONITRIL-BUTADIEN-STYRENOVÝ KOPOLYMERŽe je situace podstatně komplikovanější dokládají následující schémata, dokumentujícípodrobněji aplikační možnosti jednotlivých aromátů:

Použití benzenuHlavní aplikace benzenu – výroba styrenu – jsou uvedeny v oddíle věnovaném použití ethylenu.Z hlediska obecného významu a speciálně pro ČR je dalším nejvýznamnějším derivátem benzenuanilín.Anilín

Anilín má pro ČR mimořádný význam. Jednak je jeho výroba instalovaná v BC-MCHZ v Ostravěkapacitně (150 tis.tun ročně) významná i z evropského hlediska, jednak je technologická vyspělostvýroby natolik pokroková, že je tento podnik licenzorem technologie a postup je prodáván i dozahraničí. Nutno zde vzpomenout technologickou propracovanost postupu i vysokou kvalitu vlastníhohydrogenačního Cu katalyzátoru. Úspěch technologie „českého anilínu“ je spjat s týmem prof. Paška zVŠCHT. Syntéza anilínu, který je vstupní branou do světa moderních polymerů – polyuretanů, má dvakroky:Výroba nitrobenzenu nitrací benzenuHydrogenace nitroskupiny nitrobenzenu na aminobenzen (anilín)Základní reakční schéma.V prvém reakčním uzlu reaguje benzen s nitrační směsí (směs kyseliny dusičné a sírové). Vnitrační směsi je zvýšená koncentrace kationu +NO2 . Nitrace směsí kyseliny dusičné a sírové jeexotermní reakce, provádí se při teplotě 60 80 °C. Již zmíněným mechanismem elektrofilní substitucedochází k tvorbě nitrobenzenu. Po oddělení kyselin a alkalickém praní se mononitrobenzen (MNB)hydrogenuje v reaktorovém uzlu, který kombinuje trubkové a adiabatické reaktory. Katalyzátorem jsouoxidy mědi a zinku na nosiči. Tlak je 2-3 bar, teplota 250 až 280 °C. Výtěžek anilínu (vzhledem knitrobenzenu) je 99,2 %, zbytkový obsah nitrobenzenu je do 5 ppm. Principem hydrogenacenitroskupiny, která rozhoduje o úspěšnosti postupu, je vysoká konverze a selektivita, tedy úplnézamezení hydrogenace aromatického kruhu. Anilin se používá na výrobu methylendifenyldiizokyanátůobecně používané zkratky MDI (cca 73 %), gumárenských chemikálií (18 %), barviv a jinýchchemikálií. Při výrobě MDI je nejprve anilín kondenzován s formaldehydem na methylendianilín (MDA)(kromě 4,4´-MDA vznikají i 2,4´-MDA, 2,2´-MDA a oligomery MDA).Metylendianilín reakcí s fosgenem (karbonylchlorid) poskytuje metylendifenydiizokyanát (MDI).Světová výroba MDI je cca 2,6 mil. t (r. 2001), používá se směsný MDI (směs 4,4´-MDI, 2,4´-MDI, 2,2´-MDI a oligomerů MDI) pro některé aplikace se izoluje 4,4´-methylendifenyldiizokyanát(4,4´MDI). MDI se používá na výrobu tuhých polyuretanových pěn (např. na izolace lednic amrazáků), při výrobě obuvi, polyuretanových elastomerů, v automobilovém průmyslu aj..

CyklohexanPrincip výroby cyklohexanu (hydrogenace benzenu) je patrný z rovnice. V té je naznačenarovněž hlavní nežádoucí reakce vedoucí k obtížně oddělitelnému methylcyklopentanu.Pro hydrogenaci benzenu na cyklohexan se používá postup v kapalné i v parní fázi. Hydrogenacev parní fázi využívá katalyzátory na bázi vzácných a ušlechtilých kovů (platina a nikl), které jen zřídkavyžadují výměnu. Kapalný proces používá Raneyův nikl, nebo rozpustný katalyzátor na bázi niklu.Protože hydrogenace benzenu je vysoce exotermní, je specifickým rysem procesu maximálnírekuperace uvolněného tepla (např. výroba páry pro potřeby ohřevu). V ČR tato technologie neníinstalována.Většina cyklohexanu se oxiduje na cyklohexylhydroperoxid, který se rozkládá na směscyklohexanolu a cyklohexanonu.Oxidace se provádí v kapalné fázi při teplotě 140 180 °C, tlaku 0,8 2,0 MPa a obvykle vpřítomnosti solí kobaltu jako katalyzátoru. Konverze je jen 4 6 %, cyklohexanol a cyklohexanon seoxidují snáze než cyklohexan. Ze směsi cyklohexanolu a cyklohexanonu se katalytickou oxidacíkyselinou dusičnou vyrábí kyselina adipová.

Reakce je vysoce exotermní, vyžaduje se intenzivní chlazení reaktoru. Pracuje se typicky přiteplotě 60 80 °C, tlaku 0,1 0,4 MPa a s použitím měděných a vanadových katalyzátorů. Získanákyselina adipová se přečišťuje krystalizací. Téměř 80 % kyseliny adipové se používá na výrobu nylonu66, zbytek na výrobu esterů (adipátů), které se používají jako změkčovadla (plastifikátory) a navýrobu polyuretanů.FenolFenol lze vyrábět různými postupy. Doposud nejběžnější je tzv. Hockův postup. Výroba fenolu sezde v principu děje ve třech stupních. Nejprve se vyrobí izopropylbenzen (kumen) alkylací benzenupropylenem. Ve druhém stupni se kumen oxiduje na kumenhydroperoxid. Ve třetím stupni sekumenhydroperoxid rozkládá kyselinou sírovou na fenol a aceton. Prvý stupeň – alkylace benzenupropylenem – je v principu shodná s výrobou ethylbenzenu. Obdobně lze reakci katalyzovat Friedel-Craftsovskými katalyzátory (obvykle chlorid hlinitý) nebo kyselými zeolity. Obdobně je též doreaktorového systému začleněn reaktor transalkylace výšealkylovaných benzenů (DIPB).Kumen vyráběný propylací benzenu se oxiduje na hydroperoxid podle několika technologickýchvariant: buď vzduchem ve vodné emulzi kumenu obsahující uhličitan sodný při pH 8,5 až 10,5 přiteplotě 90 – 130 °C a tlaku 1 MPa nebo nezředěný v kapalné fázi při 120 °C. Jako katalyzátory lzepoužít soli mědi, manganu nebo kobaltu. Oxidace se vede jen do obsahu hydroperoxidu 35 až 40 %,aby se potlačil vznik vedlejších produktů. Produkt oxidace se pak koncentruje na obsah 65 až 90 % vevakuových kolonách a poté rozkládá např. zředěnou kyselinou sírovou na fenol a aceton. Vedlejšímproduktem je α-methylstyren (AMS). Štěpení lze provést buď v homogenním roztoku přídavkem 0,1 až2 % kyseliny sírové při teplotě 60 až 65 °C nebo heterogenně, to je ve dvou fázích ve 40 % kyseliněsírové při teplotě 50 °C.

Asi 50 % fenolu se spotřebuje na výrobu fenolformaldehydových pryskyřic.Z části fenolu se vyrábí kondenzací s acetonem tzv. Bisfenol A [2,2bis(hydroxyfenyl)propan],který se používá při výrobě epoxidových pryskyřic a polykarbonátových polymerů.Použití toluenuPoužití toluenu lze rozdělit do čtyř oblastí. Jde o použití na:výrobu benzenu resp. xylenů dealkylací resp. disproporcionacívýrobu toluendiizokyanátůvýrobu střednětonážních komodit (trinitrotoluen, fenol, kyselina benzoová, rozpouštědla)jako složky do automobilového benzínu (vysokooktanová složka)V tomto textu se omezíme na prvé dvě aplikace.Transformace tolueonu na benzen a xylenyToluen je méně žádaný než benzen popř. para- (nebo ortho-) xylen. Přitom uvedenými postupyaromatizace (katalytické reformování a pyrolýza) vzniká toluenu nadbytek. Přeměna toluenu nabenzen se děje hydrogenační dealkylací, a to katalytickou nebo termickou. Katalytická hydrodealkylace

toluenu (spolu s vyššími aromáty) je realizována v UNIPETROLU RPA v Litvínově v procesu Pyrotol.Reakční schéma je následující:Podrobnější popis procesu Pyrotol je uveden v kapitole věnované výrobě benzenu. Jinoumožností přeměny toluenu na benzen je transalkylace. Postup je opět popsán podrobněji v oddíle ovýrobě aromátů.ToluendiizokyanátVýroba toluendiizokyanátu (TDI) dosahuje ve světě cca 1,5 mil. tun za rok. (V technické praxi seu těchto látek setkáváme s různými názvy: toluendiisokyanát, tolylendiisokyanát čidiizokyanátotoluen). V ČR se nevyrábí. Při výrobě TDI se vychází z toluenu, který se nitruje nitračnísměsí (HNO3 + H2SO4) především na 2,4dinitrotoluen, ten se pak hydrogenuje např. na platinovýchkatalyzátorech na 2,4diaminotoluen.2,4diaminotoluen reakcí s karbonylchloridem (fosgen) vytváří 2,4diizokyanátotoluen.

2,4diizokyanátotoluen se používá při výrobě polyuretanů, které se získávají např. reakcí setylenglykolem.Pěnové polyuretanové polymery se používají na výrobu čalounění automobilů, nábytku,spotřebního zboží apod., tuhé polyuretany se uplatňují jako konstrukční a izolační materiály.Použití xylenůZdrojem xylenů je především reformát. Zastoupení jednotlivých aromátů je zde rovnovážné avelmi zhruba lze říci i rovnoměrné – (zastoupení nejžádanějšího para-xylenu je asi 24 %). Spotřebajednotlivých isomerů je ovšem dramaticky odlišná. Největší zájem je o p-xylen, zhruba o řád méně sespotřebuje orthoxylenu, průmyslové využití m-xylenu je ještě podstatně menší. Pro změnu strukturyvýroby jednotlivých xylenů jsou zaváděny izomerizační jednotky. Jejich principem je po oddělení p-xylenu transformovat zbývající xyleny opětovně na rovnovážnou směs, ze které se v dalším krokuoddělí žádaný p-xylen (víz schéma).

Využití p-xylenuProdukce pxylenu ve světě cca 21 mil. tun (rok 2001). Slouží především pro výrobu kyselinytereftalové a dimetyltereftalátu. Tyto výroby u nás nejsou zavedeny.Kyselina tereftalováVyrábí se katalytickou oxidací pxylenu v roztoku kyseliny octové vzduchem.DimethyltereftalátVyrábí se dvoustupňovou oxidací pxylenu vzduchem kombinovanou s esterifikací. Kyselina p-toluenová je relativně odolná vůči oxidaci vzduchem, proto se nejprve esterifikuje methanolem, potédále oxiduje a znovu esterifikuje.Kondenzací kyseliny tereftalové s etylenoxidem nebo transesterifikací dimetyltereftalátu setylenglykolem se vyrábí polyetylentereftalát (PET). PET se používá jako vlákno v textilním průmyslu ajako termoplast, např. na výrobu lahví.Využití o-xylenuVětšina oxylenu se katalyticky oxiduje vzduchem na ftalanhydrid.

Nejvíce ftalanhydridu se spotřebuje při výrobě dialkylftalátů, které se se připravují reakcí C8 ažC12 alkoholů s ftalanhydridem. Nejvýznamnějším vyšším alkoholem v této skupině je 2-ethylhaxanolvyráběný oxosyntézou (v prvém kroku je produkován butanol, ten se dále aldolizuje na 2-ethylhexenal, který se dále hydrogenuje na zmíněný alkohol C8). Dialkylftaláty se používají jakozměkčovadla pro polymery, zejména polyvinylchlorid. Výroba ftalanhydridu uvedeným postupem,anebo současnou oxidací směsi ortho-xylenu a naftalenu je realizována v akciové společnosti DEZA veValašském Meziříčí. Zde se vyrábějí i důležité následné produkty – estery kyseliny ftalové – z nichnejznámější je dioktylftalát. (Pozn.: nejedná se ve skutečnosti o oktyl- ale o 2-ethylhexyl-).