07/2013 - Državni zavod za intelektualno vlasništvo

HR - Patenti - Hrvatski glasnik intelektualnog vlasništva 20, 2013, 7, 2169 – 2293 2269– metil-3-(3-{[2-(4-klorfenil)-4-metiltiazol-5-il]metoksikarbonilamino}piperidin-1-il)benzoata;– 3-(3-{[2-(4-klorfenil)-4-metiltiazol-5-il]metoksikarbonilamino}piperidin-1-il)benzojeve kiseline.Patent sadrži još 12 patentnih zahtjeva.naznačen time štoR 2 predstavlja atom vodika ili fluora, ili skupinu hidroksi, cijano,trifluormetilnu, C 1-6 alkilnu skupinu, skupina C 1-6 alkoksi ili NR 8 R 9 ;n predstavlja cijeli broj jednak 1, 2 ili 3, a m predstavlja cijeli broj jednak 1ili 2;A predstavlja kovalentnu vezu ili C 1-8 alkilensku skupinu;R 1 predstavlja skupinu R 5 , izborno supstituiranu s jednom ili više skupinaR 6 i/ili R 7 ;R 5 predstavlja skupinu koju se bira između fenila, piridinila, piridazinila,pirimidinila, pirazinila, triazinila, naftalenila, kinolinila, izokinolinila,ftalazinila, kinazolinila, kinoksalinila, cinolinila ili naftiridinila;R 6 predstavlja atom halogena, cijano, -CH 2 CN, nitro, hidroksi, C 1-6 -alkilnu,C 1-6 -alkoksi, C 1-6 -tioalkilnu, C 1-6 -halogenalkilnu, C 1-6 -halogenalkoksi, C 1-6 -halogentioalkilnu, C 3-7 -cikloalkilnu, C 3-7 -cikloalkil-C 1-3 -alkilensku ili C 3-7 -cikloalkil-C 1-3 -alkilen-O-, NR 8 R 9 , NR 8 COR 9 , NR 8 CO 2 R 9 , NR 8 SO 2 R 9 ,NR 8 SO 2 NR 8 R 9 , COR 8 , CO 2 R 8 , CONR 8 R 9 , SO 2 R 8 , SO 2 NR 8 R 9 ili -O-(C 1-3 -alkilen)-O- skupinu;R 7 predstavlja skupinu koju se bira između furanila, pirolila, tienila,oksazolila, izoksazolila, tiazolila, izotiazolila, imidazolila, pirazolila,oksadiazola, tiadiazola, fenila, piridinila, piridazinila, pirimidinila, pirazinila,triazina, naftalenila, kinolinila, izokinolinila, ftalazinila, kinazolinila,kinoksalinila, cinolinila, naftiridinila, imidazopirimidinila, tienopirimidinila,benzofuranila, benzotienila, benzimidazolila, benzoksazolila,benzizoksazolila, benzotiazolila, benzizotiazolila, indolila, izoindolila,indazolila, pirolopiridinila, furopiridinila, tienopiridinila, imidazopiridinila,pirazolopiridinila, oksazolopiridinila, izoksazolopiridinila, tiazolopiridinila,feniloksia, benziloksi ili pirimidinoksi, gdje jedna ili više skupina R 7 mogubiti supstituirane s jednom ili više skupina R 6 , koje su iste ili međusobnorazličite;,(51) MKP (10) HR P20130530 T1C07D 487/04 (2006.01)A61K 31/519 (2006.01)A61P 25/00 (2006.01)A61P 25/18 (2006.01)A61P 25/28 (2006.01)(11) P20130530 (46) 31.07.2013.(21) P20130530T (22) 12.06.2013.(86) PCT/IB2010050133 13.01.2010.(96) EP 10701921.8 13.01.2010.(87) WO2010084438, 29.07.2010.(97) EP 2389382, 30.11.2011. 201148, En(97) EP 2389382, 05.06.2013. 201323, En(31) 206092 P (32) 26.01.2009. (33) US(54) AMINOHETEROCIKLIČKI SPOJEVI UPOTRIJEBLJENI KAOINHIBITORI PDE9AMINO-HETEROCYCLIC COMPOUNDS USED AS PDE9INHIBITORS(73) Pfizer Inc., 235 East 42nd Street, New York, NY 10017, US(72) Michelle Marie Claffey, Pfizer Global Research&Development,Eastern Point Road, Groton, CT 06340, USChristopher John Helal, Pfizer Global Research&Development,Eastern Point Road, 06340 Groton, CT, USPatrick Robert Verhoest, Pfizer Global Research & Development,Eastern Point Road, 06340 Groton, CT, US(74) Hraste & Partneri odvjetničko društvo, Zagreb, HR(57) Spoj Formule (I)R 3 predstavlja atom vodika ili fluora, C 1-6 alkilnu skupinu ili trifluormetilnuskupinu;R 4 predstavlja tiazol, izborno supstituiran s jednim ili više supstituenata,koje se bira između atoma halogena, C 1-6 -alkilne, C 1-6 -halogenalkilne, C 3-7-cikloalkilne, C 3-7 -cikloalkil-C 1-3 -alkilenske, C 1-6 -halogenalkoksi, cijano,NR 8 R 9 , NR 8 COR 9 , NR 8 CO 2 R 9 , NR 8 SO 2 R 9 , NR 8 SO 2 NR 8 R 9 , COR 8 , CO 2 R 8 ,CONR 8 R 9 , SO 2 R 8 , SO 2 NR 8 R 9 , -O-(C 1-3 -alkilen)-O-, fenilne, feniloksi,benziloksi, piridinilne, pirazinilne, piridazinilne, triazinilne ili pirimidinilneskupine, gdje fenilna, feniloksi, piridinilna, pirazinilna, piridazinilna,triazinilna i pirimidinilna skupina može biti supstituirana s jednim ili višesupstituenata, koje se bira između atoma halogena, cijano, nitro, C 1-6 -alkilne, C 1-6 -alkoksi, C 1-6 -tioalkilne, C 1-6 -halogenalkilne, C 1-6 -halogenalkoksi, C 1-6 -halogentioalkilne, C 3-7 -cikloalkilne, C 3-7 -cikloalkil-C 1-3alkilenske skupine;R 8 i R 9 međusobno neovisno predstavljaju atom vodika ili C 1-6 -alkilnuskupinu,ili s jednim ili više atoma koji ih nose tvoriu slučaju NR 8 R 9 , prsten kojeg se bira između azetidinskog, pirolidinskog,piperidinskog, morfolinskog, tiomorfolinskog, azepinskog, oksazepinskogili piperazinskog prstena, gdje je taj prsten izborno supstituiran s C 1-6alkilnom ili benzilnom skupinom;u slučaju NR 8 COR 9 , laktamski prsten;u slučaju NR 8 CO 2 R 9 , oksazolidinonski, oksazinonski ili oksazepinonskiprsten;u slučaju NR 8 SO 2 R 9 , sultamski prsten;u slučaju NR 8 SO 2 NR 8 R 9 , tiazolidin-dioksidni ili tiadiazinan-dioksidniprsten;u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom;uz isključenje sljedećih spojeva:– metil-2-(3-{[2-(4-klorfenil)-4-metiltiazol-5-il]metoksikarbonilamino}piperidin-1-il)benzoata;– 2-(3-{[2-(4-klorfenil)-4-metiltiazol-5-il]metoksikarbonilamino}piperidin-1-il)benzojeve kiseline;ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time što:R 1 se bira iz skupine koju čine(i) (C 1 -C 4 )alkil,(ii) (C 2 -C 4 )alkenil,(iii) (C 2 -C 4 )alkinil,(iv) (C 1 -C 4 )alkoksi,(v) (C 1 -C 4 )halogenalkil,(vi) (C 3 -C 6 )cikloalkil, izborno supstituiran s jednim do tri supstituenta,gdje se supstituente neovisno bira iz skupine koju čine (C 1 -C 4 )alkil, (C 1 -C 4 )alkoksi, halogen, (C 1 -C 4 )halogenalkil, (C 1 -C 4 )halogenalkoksi, cijano,karboksi, te karbamoil,(vii) 4- do 10-eročlani heterocikloalkil, izborno supstituiran s jednim do trisupstituenta, gdje se supstituente neovisno bira iz skupine koju čine (C 1 -C 4 )alkil, (C 1 -C 4 )alkoksi, halogen, (C 1 -C 4 )halogenalkil, (C 1 -C 4 )halogenalkoksi, cijano, karboksi, te karbamoil,(viii) aril, izborno supstituiran s jednim do tri supstituenta, gdje sesupstituente neovisno bira iz skupine koju čine (C 1 -C 4 )alkil, (C 1 -C 4 )alkoksi, halogen, (C 1 -C 4 )halogenalkil, (C 1 -C 4 )halogenalkoksi, cijano,karboksi, te karbamoil, i(ix) heteroaril, izborno supstituiran s jednim do tri supstituenta, gdje sesupstituente neovisno bira iz skupine koju čine (C 1 -C 4 )alkil, (C 1 -C 4 )alkoksi, halogen, (C 1 -C 4 )halogenalkil, (C 1 -C 4 )halogenalkoksi, cijano,karboksi, te karbamoil;R 2se bira iz skupine koju čine vodik, (C 1 -C 4 )alkil, (C 1 -C 4 )halogenalkil,cijano, te (C 3 -C 3 )cikloalkil;R 3 se bira iz skupine koju čine (C 1 -C 6 )alkil, (C 2 -C 6 )alkenil, (C 2 -C 6 )alkinil,(C 3 -C 8 )cikloalkil, heterocikloalkil, aril, te heteroaril, od kojih svaki izbornomože biti supstituiran s jednim do tri supstituenta, gdje se supstituenteneovisno bira iz skupine koju čine (C 1 -C 4 )alkil, (C 1 -C 4 )alkoksi, halogen, te(C 1 -C 4 )halogenalkil;n je 1 ili 2;A je -CR 4 R 5 - ili -CHR a -CHR b -;R 4 se bira iz skupine koju čineISSN 1847-3024