Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
Úvod do studia organické <strong>chemie</strong><br />
1828 ... Wöhler .... uměle připravil močovinu<br />
Organická <strong>chemie</strong> - <strong>chemie</strong> sloučenin uhlíku a vodíku, případně dalších prvků (O, N, X, P, S)<br />
Příčiny stability uhlíkových řetězců:<br />
1. vysoká energie vazeb C - C<br />
2. "střední" hodnota elektronegativity atomu uhlíku<br />
3. uhlíkové atomy nemají volné elektronové páry ani orbitaly<br />
Vzorce organických sloučenin<br />
Souhrnný vzorec (sumární, molekulový)<br />
• udává počet a druh atomů v molekule<br />
Stechiometrický vzorec (empirický)<br />
• udává nejmenší vzájemný poměr atomů v molekule<br />
Strukturní vzorec<br />
• zobrazuje vazebné poměry v molekule, obvykle nevyjadřuje prostorové uspořádání atomů<br />
Racionální vzorec<br />
• znázorňuje charakteristické uskupení atomů - tzv. funkční skupiny<br />
Příklad: Napiš sumární a racionální vzorce prvních deseti alkanů<br />
1/6
Izomerie<br />
Izomery<br />
• sloučeniny se stejným počtem a druhem atomů v molekule<br />
• liší se prostorovým uspořádáním atomů, případně i typem vazeb<br />
Izomery<br />
• konstituční<br />
• geometrické - konfigurační (později, až budeme probírat alkeny)<br />
• optické - enantiomery (později, až budeme probírat sacharidy)<br />
Izomerie konstituční<br />
Řetězové izomery<br />
• liší se způsobem uspořádání uhlíkatého řetězce<br />
• např:<br />
Počet C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20<br />
Počet<br />
izomerů<br />
1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 3,66.10 5<br />
Příklad: Napiš a pojmenuj všechny izomery<br />
a) propanu b) butanu c) pentanu d) oktanu<br />
Polohové izomery<br />
• liší se umístěním substituentu na řetězci<br />
• např:<br />
Skupinové izomery<br />
• liší se funkční skupinou<br />
• např:<br />
Tautomery<br />
• liší se druhem dvojné vazby (jejím umístěním) a polohou atomu H<br />
• rozlišujeme enolformu a ketoformu<br />
• například<br />
2/6
3/6
Klasifikace reakcí v organické chemii<br />
Zavedeme formální označení:<br />
• substrát - výchozí látka, která podléhá změnám, většinou je složitější než činidlo<br />
• činidlo - výchozí látka, která reaguje s různými substráty stejným způsobem.<br />
A) Podle způsobu zániku původních vazeb<br />
Homolytická reakce (homolýza)<br />
• symetrické štěpení vazeb mezi atomy se stejnou nebo velmi blízkou elektronegativitou<br />
• vznikají radikály - reaktivní částice s nepárovým(i) elektrony<br />
• například:<br />
Heterolytická reakce (heterolýza)<br />
• asymetrické štěpení vazeb mezi atomy s rozdílnou elektronegativitou<br />
• vznikají ionty - elektricky nabité částice<br />
• například:<br />
Činidla<br />
• radikál<br />
• elektrofil<br />
• má nepárový elektron<br />
• např: radikál vodíku , methylový radikál , chlormethylový radikál<br />
• má nedostatek elektronů, je akceptorem (příjemcem) elektronu, útočí do míst se zvýšenou elektronovou<br />
hustotou<br />
• např: kation vodíku , oxoniový kation<br />
• nukleofil<br />
• má volný elektronový pár, je donorem (dárcem) elektronů, útočí do míst se sníženou elektronovou<br />
hustotou<br />
• např: voda , amoniak , hydroxidový anion<br />
4/6
B) Podle charakteru přeměn na substrátu<br />
Substituce<br />
• náhrada atomu, nebo skupiny substrátem jiným atomem nebo skupinou<br />
• S E , S Nu , S R (podle toho, jestli reakci zahájí elektrofil, nukleofil, nebo radikál)<br />
Eliminace<br />
• zvyšování násobnosti vazby (vazeb), současně se eliminuje (odštěpuje) jednoduchá molekula<br />
Adice<br />
• snižování násobnosti vazby (vazeb), současně dochází k navázání částic na C atomy spojené násobnou (dvojnou,<br />
trojnou) vazbou<br />
• A E , A Nu , A R (podle toho, jestli reakci zahájí elektrofil, nukleofil, nebo radikál)<br />
Molekulový přesmyk<br />
• v průběhu reakce dochází k přesunu atomů jedné molekuly, často je spojen se stabilizací systému<br />
C) Podle molekularity rozhodujícího kroku<br />
Monomolekulární<br />
• v první fázi reakce se tvoří iontový pár (pomalu, rychlost závisí na struktuře a vlastnostech výchozí látky a stabilitě<br />
vytvořeného iontu), často za účasti rozpouštědla<br />
• v druhé fázi reaguje vytvořený ion se substrátem a vzniká nová vazba (rychle)<br />
• reakční rychlost je tedy závislá na vlastnostech jedné z výchozích látek<br />
Bimolekulární<br />
• v průběhu reakce vzniká přechodný komplex, na jehož tvorbě se podílí substrát i činidlo. Komplex se rozpadá na<br />
produkty reakce.<br />
• rychlost reakce je závislá na vlastnostech obou reagujících látek<br />
5/6
Indukční efekt<br />
• posun elektronové hustoty po sigma vazbách vyvolaný přítomností polárně kovalentní vazby<br />
• opakování - polární vazba<br />
Záporný indukční efekt<br />
• vyvolají ho atomy, nebo skupiny atomů, které mají elektronegativitu větší, než má atom uhlíku<br />
• dochází ke snižování elektronové hustoty v systému (řetězci), vliv elektronegativního prvku se přenáší i na<br />
sousední vazby<br />
• vyvolají ho například halogeny, skupina -NH 2<br />
Kladný indukční efekt<br />
• vyvolají ho atomy, nebo skupiny atomů, které mají elektronegativitu menší, než má atom uhlíku<br />
• dochází ke zvyšování elektronové hustoty v systému (řetězci), vliv prvku s nízkou elektronegativitou se přenáší i na<br />
sousední vazby<br />
• vyvolají ho například uhlovodíkové zbytky<br />
Př: Srovnej sílu kyseliny octové, mravenčí a fluoroctvé.<br />
6/6
Change language