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第 十 五 章 氨 基 酸 和 蛋 白 质
第 一 节 氨 基 酸
第 二 节 蛋 白 质
第 一 节 氨 基 酸
氨 基 酸 是 一 类 取 代 羧 酸 , 即 羧 酸 分 子 中 烃 基 上 的 氢 原 子
被 氨 基 取 代 的 化 合 物 叫 做 氨 基 酸 。 至 今 已 发 现 的 天 然 氨
基 酸 有 200 余 种 , 但 组 成 蛋 白 质 的 氨 基 酸 只 有 30 余 种 , 比
较 常 见 的 有 20 种 , 其 构 型 通 式 可 表 示 为 :
一 氨 基 酸 的 分 类 和 构 型
( 一 ) 分 类
1. 据 氨 基 和 羧 基 的 相 对 位 置
分 为 α— 氨 基 酸 、β— 氨 基 酸 和 γ— 氨 基 酸
与 人 关 系 最 密 切 的 是 α­ 氨 基 酸 , 它 是 构 成 蛋 白 质 的 基 本 单 元
α β α
γ β α
R CH COOH R CH CH 2 COOH R CH CH 2 CH 2 COOH
NH 2
NH NH 2 2
α 氨 基 酸 β 氨 基 酸 γ 氨 基 酸
其 中 有 八 种 是 人 体 所 需 要 的 必 需 氨 基 酸 ( 即 人 体 本 身 不 能
合 成 的 氨 基 酸 ), 它 们 是 :
缬 氨 酸
(CH 3 ) 2 CHCHCOOH
CH 3 CH
OH
NH 2
苏 氨 酸
CHCOOH
NH 2
C 6 H 5 CH 2 CHCOOH
亮 氨 酸
(CH 3 ) 2 CHCH 2 CHCOOH
蛋 氨 酸
NH 2
CH 3 SCH 2 CH 2 CHCOOH
苯 基 丙 氨 酸
NH 2
NH 2
N
H
异 亮 氨 酸
CH 3 CH 2 CH CHCOOH
色 氨 酸
CH 3
赖 氨 酸
CH 2 CHCOOH
NH 2
NH 2
2. 按 分 子 中 氨 基 和 羧 基 的 数 目
中 性 氨 基 酸 : -NH 2 数 目 =-COOH 数 目
H 2 NCH 2 COOH 甘 氨 酸
碱 性 氨 基 酸 -NH 2 数 目 > -COOH 数 目
H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCOOH 赖 氨 酸
NH 2
酸 性 氨 基 酸 -COOH 数 目 > -NH 2 数 目
HOOCCH 2 CH 2 CHCOOH
谷 氨 酸
NH 2
3. 根 据 氨 基 酸 侧 链 R 基 的 化 学 结 构
(1) 脂 肪 族 氨 基 酸 , 例 如 : 甘 氨 酸 、 丙 氨 酸 、 谷 氨 酸 等 ;
(2) 芳 香 族 氨 基 酸 , 例 如 : 苯 丙 氨 酸 、 酪 氨 酸 ;
(3) 杂 环 氨 基 酸 , 例 如 : 组 氨 酸 、 色 氨 酸 ;
(4) 杂 环 亚 氨 基 酸 : 例 如 : 脯 胺 酸 。
4. 按 照 氨 基 酸 侧 链 R 基 团 的 不 同
极 性 氨 基 酸 和 非 极 性 氨 基 酸
极 性 氨 基 酸 又 根 据 它 们 在 pH6~7 范 围 内 是 否 带 电 , 区 分 为 :
(1) 极 性 不 带 电 荷 , 例 如 丝 氨 酸 , 苏 氨 酸 等 ;(2) 极
性 带 负 电 荷 , 例 如 : 天 冬 氨 酸 、 谷 氨 酸 ;(3) 极 性 带 正
电 荷 , 例 如 : 组 氨 酸 、 赖 氨 酸 等 。
1

( 二 ) 氨 基 酸 命 名
氨 基 酸 的 系 统 命 名 法
把 氨 基 — 取 代 基
羧 酸 — 母 体
氨 基 乙 酸 2,6­ 二 氨 基 己 酸 2­ 氨 基 戊 二 酸
( 甘 氨 酸 ) ( 赖 氨 酸 ) ( 谷 氨 酸 )
作 为 天 然 蛋 白 质 基 本 单 位 的 α­ 氨 基 酸 通 常 都 不 按 照 系 统 命 名 法 命
名 , 而 是 按 其 最 初 发 现 的 生 物 来 源 或 性 质 而 命 名 并 形 成 了 国 际 规 则
例 如 :2­ 氨 基 丁 二 酸 的 俗 名 为 天 门 冬 氨 酸 , 因 为 最 初 是 在 天 门 冬
幼 苗 中 发 现 的 ; 氨 基 乙 酸 的 俗 名 为 甘 氨 酸 , 因 为 它 有 甜 味 。
H
( 三 ) 氨 基 酸 的 构 型
组 成 蛋 白 质 的 天 然 产 氨 基 酸 都 是 α­ 氨 基 酸
除 甘 氨 酸 外 , 所 有 的 氨 基 酸 分 子 的 α­ 碳 原 子 都 具 手 性
碳 原 子 , 具 有 旋 光 性 , 构 型 均 为 L – 型
其 构 型 与 甘 油 醛 的 关 系 是 :
CHO
OH
CH 2 OH
D ­ 甘 油 醛
H 2 N
COOH
R
H
L ­ α ­ 氨 基 酸
二 氨 基 酸 的 化 学 性 质
1. 两 性 与 等 电 点
2. 与 亚 硝 酸 反 应
3. 与 2,4­ 二 硝 基 氟
苯 (DNFB) 的 反 应
4. 脱 水 反 应 ( 成 肽 反 应 )
5. 与 水 合 茚 三 酮 反 应
( 一 ) 两 性 与 等 电 点
1. 两 性
氨 基 酸 本 身 的 氨 基 与 羧 基 作 用 也 能 成 盐 , 称 为 内 盐 。 由 于 这 种
分 子 同 时 具 有 两 种 离 子 的 性 质 , 所 以 叫 偶 极 离 子 或 两 性 离 子 。
2. 等 电 点
氨 基 酸 在 溶 液 中 存 在 下 列 平 衡 :
在 电 场 中 移 向 阴 极
H +
OH
R CH COO
+
NH 3
偶 极 离 子
OH R CH COO
H +
NH 2
pHpI
在 电 场 中 移 向 阳 极
若 调 节 溶 液 的 pH 值 , 使 -NH 2 和 -COOH 的 离 子 化 程 度
相 等 ( 即 氨 基 酸 分 子 所 带 电 荷 呈 中 性 —— 处 于 等 电 状 态 )
时 溶 液 的 pH 值 称 为 氨 基 酸 的 等 电 点 。 常 以 pI 表 示 。
氨 基 酸 的 pH 值 :
• 中 性 氨 基 酸 : 等 电 点 小 于 7( 负 离 子 要 多 些 ), 等 电 点 一 般
在 5~6.3 之 间 。
• 酸 性 氨 基 酸 : 需 加 酸 调 到 等 电 点 , 故 其 等 电 点 小 于 7, 一 般
在 2.8~3.2 之 间 。
• 碱 性 氨 基 酸 : 需 加 碱 调 到 等 电 点 , 故 其 等 电 点 大 于 7, 一 般
在 7.6~10.8 之 间 。
氨 基 酸 在 等 电 点 时 , 溶 解 度 最 小 , 可 用 调 节 等 电
点 的 方 法 分 离 氨 基 酸 的 混 合 物 。
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( 二 ) 与 亚 硝 酸 反 应
( 三 ) 与 2,4­ 二 硝 基 氟 苯 (DNFB)
的 反 应
DNFB
DNP­ 氨 基 酸
伯 胺 在 室 温 下 与 亚 硝 酸 反 应 放 出 氮 气 , 同 样 , 氨 基 酸 ( 除 脯 氨 酸 外 )
在 室 温 下 与 亚 硝 酸 反 应 也 生 成 氮 气 。 在 标 准 条 件 下 测 定 生 成 氮 气 的
体 积 , 即 可 计 算 氨 基 酸 的 量 , 此 法 称 为 范 斯 莱 克 (Van Slyke) 法 。
生 成 的 2,4­ 二 硝 基 苯 基 氨 基 酸 呈 黄 色 , 用 非 极 性 溶 剂 ( 如 乙 醚 、 氯
仿 等 ) 提 取 后 , 再 用 层 析 法 ( 纸 上 层 析 法 ) 与 标 准 的 DNP­ 氨 基 酸 作 比
较 , 来 鉴 定 氨 基 酸 。 此 方 法 首 先 被 英 国 的 桑 格 (Sanger) 用 来 鉴 定 多
肽 或 蛋 白 质 的 末 端 氨 基 酸 , 故 称 桑 格 法 , 现 广 泛 用 于 测 定 氨 基 酸 在
多 肽 或 蛋 白 质 中 的 排 列 顺 序 。
( 四 ) 脱 水 反 应 ( 成 肽 反 应 )
由 两 个 氨 基 酸 缩 合 而 成 的 肽 叫 做 二 肽 ; 由 三 个 氨 基 酸 缩 合 而
成 的 肽 叫 做 三 肽 ; 由 很 多 氨 基 酸 缩 合 而 成 的 肽 统 称 为 多 肽 。
肽 键
N 端
C 端
二 肽 、 三 肽 等 的 命 名 通 常 以 C 端 氨 基 酸 为 母 体 作 词 尾 , 从 N 端
开 始 将 其 它 氨 基 酸 的 酰 基 名 称 依 次 写 在 母 体 氨 基 酸 前 面 。
羧 酸 与 胺 作 用 可 形 成 酰 胺 。
由 氨 基 酸 间 形 成 的 酰 胺 型 的 化 合 物 称 为 肽 。 肽 的 形 成 是 蛋 白 质 合 成
的 基 础 。 肽 分 子 中 的 酰 胺 键 特 称 肽 键 。
丙 氨 酰 甘 氨 酸 ( 可 简 称 为 丙 甘 肽 或 A1a­Gly)。
( 五 ) 与 水 合 茚 三 酮 反 应
水 合 茚 三 酮
蓝 紫 色
该 反 应 可 以 作 为 α­ 氨 基 酸 的 比 色 测 定 方 法 。 利 用 水 合 茚 三 酮 显 色 可
以 定 性 或 定 量 地 测 定 各 种 α­ 氨 基 酸 。 多 肽 和 蛋 白 质 也 能 发 生 此 反 应
第 二 节 蛋 白 质
蛋 白 质 一 词 来 自 希 腊 文 , 是 “ 最 原 始 的 ” 意 思 。 蛋 白 质
是 由 许 多 不 同 的 α­ 氨 基 酸 按 一 定 的 序 列 通 过 酰 胺 键
( 蛋 白 质 化 学 中 专 称 为 肽 键 ) 缩 合 而 成 的 , 具 有 较 稳 定
的 构 象 并 具 有 一 定 生 物 功 能 的 生 物 大 分 子 , 其 相 对 分 子
量 从 一 万 到 数 千 万 。 蛋 白 质 是 一 切 生 物 体 的 主 要 组 成 成
分 , 是 生 命 活 动 所 依 赖 的 物 质 基 础 。
一 般 把 含 100 个 以 上 氨 基 酸 的 多 肽 ( 有 时 是 含 50 个 以 上 )
称 为 蛋 白 质 。
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一 蛋 白 质 的 分 类
二 蛋 白 质 的 结 构
1. 根 据 蛋 白 质 的 形 状 分 为 :
(1) 纤 维 蛋 白 质 如 丝 蛋 白 、 角 蛋 白 等 ;
(2) 球 状 蛋 白 质 如 蛋 清 蛋 白 、 酪 蛋 白 、 血 红 蛋 白 、γ­ 球 代 表 蛋 白
( 感 冒 抗 体 ) 等 。
2. 根 据 组 成 分 :
单 纯 蛋 白 质 —— 其 水 解 最 终 产 物 是 α­ 氨 基 酸 。
(2) 结 合 蛋 白 质 ——α­ 氨 基 酸 + 非 蛋 白 质 ( 辅 基 )
根 据 蛋 白 质 的 功 能 分 ;
(1) 活 性 蛋 白 按 生 理 作 用 不 同 又 可 分 为 ; 酶 、 激 素 、 抗 体 、 收 缩 蛋
白 、 运 输 蛋 白 等 。
(2) 非 活 性 蛋 白 担 任 生 物 的 保 护 或 支 持 作 用 的 蛋 白 , 但 本 身 不 具 有
生 物 活 性 的 物 质 。
分 为 一 级 结 构 、 二 级 结 构 、 三 级 结 构 和 四 级 结 构
一 级 结 构 : 氨 基 酸 借 助 于 肽 键 连 接 成 有 一 定 次 序 的 多 肽 链
二 级 结 构 : 多 肽 链 借 助 于 氢 键 在 空 间 沿 着 一 个 方 向 呈 规 律
性 的 排 列 和 无 规 卷 曲 排 列 。 规 律 性 排 列 是 指 α — 螺 旋 结 构
和 β— 折 叠 结 构 。
蛋 白 质 的 二 级 结 构 三 种 主 要 形 式
蛋 白 质 的 α— 螺 旋 结 构
α­ 螺 旋 :
一 条 肽 链 通
过 一 个 酰 胺
键 中 羰 基
氧 原 子 与 另
一 酰 胺 键 中
氨 基 氢 原 子
形 成 氢 键
而 绕 成 螺 旋
形 结 构
β­ 折 叠 片 : 由 链 间 的 氢 键 将 肽
拉 在 一 起 形 成 “ 片 ” 状 的 结 构
无 规 则 卷 曲
没 有 确 定 规 律 性
螺 旋 的 一 圈 是 3.6 个 氨
基 酸 结 构 单 位 , 第 一
个 氨 基 酸 残 基 N 上 的 H
与 第 四 个 氨 基 酸 残 基
上 的 羰 基 形 成 氢 键 。
两 螺 旋 间 的 距 离 是
0.54nm
蛋 白 质 的 β— 折 叠 结 构
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三 蛋 白 质 的 化 学 性 质
( 一 ) 两 性 及 等 电 点
同 氨 基 酸 一 样 , 蛋
白 质 也 是 两 性 物 质 。
蛋 白 质 在 水 溶 液 中
离 解 , 可 用 下 式 表
示 (Pr 代 表 蛋 白 质 分
子 ): 蛋 白 质 阳 离 子 偶 极 离 子 蛋 白 质 阴 离 子
pHpI
( 二 ) 胶 体 性 质 与 沉 淀 作 用
1. 可 逆 沉 淀 ( 盐 析 )
碱 金 属 盐 或 铵 盐
H 2 O
蛋 白 质 溶 液
沉 淀
溶 解
( 蛋 白 质 )
2. 不 可 逆 沉 淀
蛋 白 质 与 重 金 属 盐 作 用 , 或 在 蛋 白 质 溶 液 中 加 入 有 机 溶 剂
( 如 丙 酮 、 乙 醇 等 ) 则 发 生 不 可 逆 沉 淀 。
( 三 ) 蛋 白 质 的 颜 色 反 应 教 学 要 求
1. 缩 二 脲 反 应 蛋 白 质 与 新 配 置 的 碱 性 硫 酸 铜 溶 液 反 应 , 呈 紫
色 , 称 为 缩 二 脲 反 应 。
2. 蛋 白 黄 反 应 蛋 白 质 中 含 有 苯 环 的 氨 基 酸 , 遇 浓 硝 酸 发 生 硝
化 反 应 而 生 成 黄 色 硝 基 化 合 物 的 反 应 称 为 蛋 白 黄 反 应 。
3. 米 勒 反 应 蛋 白 质 中 酪 氨 酸 的 酚 基 遇 到 硝 酸 汞 的 硝 酸 溶 液 。
教 学
重 点
内 容
氨 基 酸 的 两 性 和 等 电 点
成 肽 反 应
蛋 白 质 的 颜 色 反 应
记
忆
√
√
理
解
√
√
应
用
√
√
4. 茚 三 酮 反 应 蛋 白 质 与 稀 的 茚 三 酮 溶 液 共 热 , 即 呈 现 蓝 色 。
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