21.01.2015 Views

Osnove kemije II z navodili za vaje - Univerza v Ljubljani

Osnove kemije II z navodili za vaje - Univerza v Ljubljani

Osnove kemije II z navodili za vaje - Univerza v Ljubljani

SHOW MORE
SHOW LESS

Create successful ePaper yourself

Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.

Kemija v življenju<br />

<strong>Osnove</strong> Kemije <strong>II</strong> z <strong>navodili</strong> <strong>za</strong> <strong>vaje</strong><br />

Katarina S. Wissiak Grm


Katarina S. Wissiak Grm<br />

Kemija v življenju<br />

<strong>Osnove</strong> KEMIJE <strong>II</strong><br />

Z NAVODILI ZA VAJE<br />

Priimek in ime:<br />

___________________________________<br />

Študijsko leto:<br />

___________________________________<br />

Smer študija:<br />

___________________________________


Kemija v življenju: <strong>Osnove</strong> Kemije <strong>II</strong> z <strong>navodili</strong> <strong>za</strong> <strong>vaje</strong><br />

Avtorica:<br />

Recenzenta:<br />

Izdala:<br />

Za izdajatelja:<br />

Oblikovanje in prelom:<br />

Fotografije na naslovnici:<br />

Dostopno na:<br />

doc. dr. Katarina Senta Wissiak Grm<br />

red. prof. dr. Boris Šket<br />

izr. prof. dr. Vesna Ferk Savec<br />

Pedagoška fakulteta Univerze v <strong>Ljubljani</strong><br />

izr. prof. dr. Janez Krek, dekan<br />

Igor Cerar<br />

Wikipedija in Katarina S. Wissiak Grm<br />

http://www2.pef.uni-lj.si/kemija/upload12_13/TEH_GOS/<strong>vaje</strong>_kemija<strong>II</strong>.pdf<br />

2013 avtorica<br />

CIP - Kataložni <strong>za</strong>pis o publikaciji<br />

Narodna in univerzitetna knjižnica, Ljubljana<br />

54(075.8)(076.5)<br />

WISSIAK Grm, Katarina Senta<br />

Kemija v življenju [Elektronski vir] : osnove <strong>kemije</strong> <strong>II</strong> z <strong>navodili</strong> <strong>za</strong> <strong>vaje</strong> /<br />

Katarina S. Wissiak Grm. - El. knjiga. - Ljubljana : Pedagoška fakulteta, 2013<br />

Način dostopa (URL):<br />

http://www2.pef.unilj.si/kemija/upload12_13/TEH_GOS/<strong>vaje</strong>_kemija<strong>II</strong>.pdf<br />

ISBN 978-961-253-099-0<br />

265851904<br />

VSE PRAVICE PRIDRŽANE. REPRODUCIRANJE IN RAZMNOŽEVANJE DELA<br />

PO ZAKONU O AVTORSKI PRAVICI NI DOVOLJENO.


3<br />

VSEBINA<br />

Navodila <strong>za</strong> varno delo v kemijskem laboratoriju . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5<br />

1. VAJA<br />

Določanje elementne sestave spojin organskih snovi z oksidativno razgradnjo . . . . . . . . . . . . . . . . . 7<br />

2. VAJA<br />

Določanje elementne sestave spojin organskih snovi z reduktivno razgradnjo . . . . . . . . . . . . . . . . . 13<br />

3. VAJA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27<br />

A) Dokaz nenasičenosti organskih spojin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29<br />

B) Dokaz funkcionalnih skupin organskih kisikovih spojin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32<br />

4. VAJA<br />

Sinte<strong>za</strong> estrov in sinte<strong>za</strong> mila . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41<br />

5. VAJA<br />

Določanje sestavin hrane – dokaz ogljikovih hidratov, beljakovin in vitamina C . . . . . . . . . . . . . . . . 55<br />

6. VAJA<br />

Določanje sestavin hrane – dokaz maščob in določanje njihove vsebnosti . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75<br />

7. VAJA<br />

Hidroli<strong>za</strong> ogljikovih hidratov in beljakovin z encimi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85<br />

8. VAJA<br />

Lastnosti polimerov . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103<br />

9. VAJA<br />

Določanje elementne sestave neznanega vzorca z<br />

oksidativno razgradnjo in reduktivno razgranjo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119<br />

10. VAJA<br />

Določanje lastnosti neznanega vzorca . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127<br />

Literatura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137


4<br />

PREDGOVOR<br />

Zbirka Kemija v življenju, <strong>Osnove</strong> <strong>kemije</strong> <strong>II</strong> z <strong>navodili</strong> <strong>za</strong> <strong>vaje</strong>, je namenjena predvsem študentom 1. letnika<br />

smeri Dvopredmetni učitelj <strong>kemije</strong> in gospodinjstva, <strong>za</strong> delo pri vajah predmeta Kemija <strong>II</strong>. Vaje obravnavajo<br />

posamezne vsebinske sklope, določene z učnim načrtom tega predmeta tako, da študenti izbrane kemijske<br />

<strong>za</strong>konitosti osvojijo na način, ki pripomore, da znanje <strong>kemije</strong> uporabimo <strong>za</strong> razlago pojmov, ki jih srečamo v<br />

vsakodnevnih življenjskih situacijah. Želim, da bi zbirka vsakemu bralcu olajšala pot do temeljnih kemijskih<br />

znanj in prispevala k razumevanju sveta <strong>kemije</strong>, ki je del nas.<br />

Seveda pa bom vesela vseh predlogov in pripomb, ki me bodo vodili k njeni izboljšavi.<br />

Napotki pri študiju in izvedbi vaj<br />

Avtorica<br />

osnovna<br />

naloga <strong>vaje</strong><br />

teoretična<br />

izhodišča<br />

<strong>za</strong> pripravo<br />

na praktično<br />

izvedbo <strong>vaje</strong><br />

potrebščine<br />

<strong>za</strong> izvedbo<br />

<strong>vaje</strong><br />

opozorila <strong>za</strong><br />

varno delo<br />

in oznake<br />

nevarnih<br />

snovi<br />

navodila<br />

<strong>za</strong> praktično<br />

izvedbo <strong>vaje</strong><br />

naloge <strong>za</strong><br />

utrjevanje<br />

znanja<br />

izsledki<br />

praktične<br />

izvedbe <strong>vaje</strong><br />

z <strong>za</strong>ključki


Navodila <strong>za</strong> varno delo v kemijskem laboratoriju | 5<br />

NAVODILA ZA VARNO DELO V KEMIJSKEM LABORATORIJU<br />

1. Znaki <strong>za</strong> nevarne lastnosti snovi<br />

V kemijskem laboratoriju se dnevno srečujemo s snovmi, s katerimi moramo ravnati zelo previdno in v<br />

skladu z ustreznimi varnostnimi predpisi. Zato moramo poznati grafične znake <strong>za</strong> nevarne lastnosti snovi in<br />

njihov pomen. Grafični znaki ali simboli so zgovorni sami po sebi, <strong>za</strong> večjo jasnost pa so dodana sporočila o<br />

nevarnosti (H-stavki) in potrebnih preventivnih ukrepih (P-stavki). Pri delu s snovmi, označenimi z<br />

omenjenimi znaki moramo pozorno prebrati navodila, saj je uporaba ustreznih <strong>za</strong>ščitnih sredstev obvezna.<br />

Opozorilni znaki/stavki/besede označujejo nevarne lastnosti snovi oziroma lastnosti izdelkov, ki te snovi<br />

vsebujejo, kar narekuje njihovo izbiro, uporabo in odlaganje.<br />

Globalno priznani in usklajeni sistem označevanja nevarnih kemikalij v izdelkih imenujemo s kratico GHS<br />

(Globally Harmonized System). Mednarodno veljavni opozorilni znaki so razdeljeni na tiste, ki opo<strong>za</strong>rjajo na<br />

različne vplive izdelkov na zdravje in na okolje in na tiste, ki nas seznanjajo z nevarnostmi, ki izvirajo iz<br />

njihovih fizikalnih lastnosti.<br />

Znaki <strong>za</strong> nevarnost snovi z opisi lastnosti snovi<br />

Nevarno/zelo strupeno Škodljivo, dražljivo Jedko<br />

Različni škodljivi vplivi na<br />

zdravje:<br />

Znak označuje snovi, s<br />

katerimi je potrebno ravnati<br />

zelo previdno. Če npr. snov, ki<br />

je v izdelku, <strong>za</strong>užijete, pride v<br />

stik s kožo in očmi, jo<br />

vdihnete, ste lahko življenjsko<br />

ogroženi (močne razjede,<br />

dušenje, ipd.).<br />

Znak označuje snovi, ki<br />

dražijo kožo (lahko povzročijo<br />

npr. koprivnico), oči, dihala,<br />

lahko nas tudi <strong>za</strong> kratek čas<br />

omamijo.<br />

Klic v sili: pokličemo<br />

zdravnika ali številko <strong>za</strong> klic v<br />

sili 112<br />

Znak označuje snovi, ki lahko<br />

povzročijo opekline ali<br />

razjede kože in oči.<br />

Znak označuje snovi, ki so<br />

nevarne pri vdihavanju, je<br />

mutagena (povzroča dedne<br />

spremembe) ali rakotvorna,<br />

vpliva na plodnost, povzroča<br />

alergije…<br />

Tako označeni izdelki lahko (če<br />

smo jim izpostavljeni dalj časa<br />

ali pri večkratni uporabi)<br />

povzročijo nepopravljivo škodo<br />

na telesnih organih.<br />

Nevarno <strong>za</strong> okolje Eksplozivno Vnetljivo Oksidativno<br />

Znak opo<strong>za</strong>rja na snov, ki<br />

ogroža žive organizme v<br />

vodi in na kopnem.<br />

Znak opo<strong>za</strong>rja na snovi, ki<br />

lahko <strong>za</strong>radi udarca ali<br />

trenja eksplodirajo.<br />

Znak opo<strong>za</strong>rja na snovi, ki<br />

se lahko v bližini<br />

toplotnega vira hitro<br />

vnamejo, oziroma v stiku z<br />

vodo ali drugo kemikalijo<br />

sproščajo pline.<br />

Znak opo<strong>za</strong>rja na fizikalno<br />

lastnost snovi,<br />

oksidativnost, kar pomeni,<br />

da se lahko v stiku s kisikom<br />

oziroma zrakom vžge.


6 | K. S. Wissiak Grm<br />

Primer označevanja nevarnosti<br />

Stavki, ki opo<strong>za</strong>rjajo na nevarnosti (H)<br />

Nevarno, hraniti zunaj dosega otrok.<br />

Vnetljiva tekočina, hlapi.<br />

Nevarno pri vdihavanju.<br />

Lahko povzroči škodo na jetrih in ledvicah, če smo izdelku izpostavljeni dalj časa ali večkrat.<br />

Preventivni stavki (P)<br />

Hraniti zunaj dosega otrok.<br />

Hraniti v tesno <strong>za</strong>prti posodi. Hraniti ločeno od vira toplote / ognja – kajenje je prepovedano.<br />

Uporabljajte samo na prostem ali v dobro prezračenem prostoru!<br />

Ne vdihujte hlapov ali aerosola!<br />

Pri uporabi nosite rokavice in <strong>za</strong>ščitite oči!<br />

Shranjujte v hladnem in dobro prezračenem prostoru!<br />

Prva pomoč<br />

Če vdihnete nevarno snov, takoj pojdite na svež zrak oziroma tja prenesite poškodovanca.<br />

Če vam je slabo, pokličite zdravnika ali številko <strong>za</strong> klic v sili.<br />

Viri:<br />

http://www.zps.si/images/stories/brosure/oznacevanje_nev_kem_slo.pdf<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://www.fkkt.uni-lj.si/attachments/3073/zbirka-pravil-varnega-dela.pdf<br />

2. Pravila varnega dela v laboratoriju<br />

Zaščita in varnost pri delu (pravila, ki jih v laboratoriju moramo obvezno upoštevati):<br />

1. Pri delu v kemijskem laboratoriju obvezno uporabljamo <strong>za</strong>ščitna očala, <strong>za</strong>ščitno haljo in <strong>za</strong>ščitne<br />

rokavice.<br />

2. Pri delu z gorilnikom <strong>za</strong>ščitnih rokavic NE UPORABLJAMO.<br />

3. Pri delu v kemijskem laboratoriju imamo spete lase.<br />

4. Pri delu v kemijskem laboratoriju uporabljamo ustrezna obuvala (uporaba sandal je prepovedana).<br />

5. Pri delu v kemijskem laboratoriju stojimo v ustrezni oddaljenosti od aparature <strong>za</strong> izvajanje poskusa.<br />

6. Pri delu v kemijskem laboratoriju nikoli ne pustimo nobene aparature nenadzorovane. Pri delu v<br />

kemijskem laboratoriju nikoli ne piperiramo z usti. Vedno uporabimo žogice <strong>za</strong> pipetiranje.<br />

7. V primeru, da delo v kemijskem laboratoriju poteka s koncentriranimi snovmi, ki jih moramo razredčiti,<br />

VEDNO zlivamo bolj koncentrirano snov v manj koncentrirano, pri čemer <strong>za</strong>radi močno eksotermne<br />

reakcije raztopino hladimo in stalno mešamo.<br />

8. V primeru, da delo v kemijskem laboratoriju poteka s hlapnimi snovmi, ki jih moramo povonjati,<br />

najprej vdihnemo zrak v pljuča, nato se oddaljimo približno 20 cm od posode s snovjo in si z roko<br />

približamo hlape, ki jih povonjamo. NIKOLI ne vdihujemo snovi s polnimi pljuči!<br />

9. Pri delu v kemijskem laboratoriju je prepovedana uporaba mobilnega telefona.<br />

10. V kemijski laboratorij je vnos hrane in pijače prepovedan, prepovedano je tudi kaditi.<br />

11. Po končanem delu odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da<br />

reagenti ne pridejo v stik s kožo.<br />

12. Po končanem delu v kemijskem laboratoriju ugasnemo oz. izključimo vse naprave, s katerimi smo<br />

izvajali poskuse.<br />

13. Preden laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

Nekatere pomembne informacije lahko najdete tudi na naslednjih spletnih virih:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

http://www.sigmaaldrich.com/customer-service/worldwide-offices/worldwide-offices2.html


7<br />

1. VAJA<br />

DOLOČANJE ELEMENTNE SESTAVE SPOJIN ORGANSKIH SNOVI Z<br />

OKSIDATIVNO RAZGRADNJO<br />

Dokaz ogljika in vodika<br />

1. Uvod in namen <strong>vaje</strong>:<br />

Vse organske snovi vsebujejo ogljik, večina tudi vodik. Neposredno lahko dokažemo le prisotnost ogljika<br />

(pooglenitev), vodika pa neposredno ne moremo doka<strong>za</strong>ti. Zato dokazujemo prisotnost ogljika in vodika kot<br />

produkte oksidacije obeh elementov. Ogljika kot ogljikov dioksid, vodika pa kot vodo.<br />

2. Teoretična izhodišča <strong>vaje</strong>:<br />

Vse organske snovi vsebujejo ogljik, večina tudi vodik. Prisotnost obeh elementov v organskih snoveh<br />

dokažemo kot produkt oksidacije posameznega elementa.<br />

Ogljik dokazujemo kot ogljikov dioksid pri uvajanju v apnico:<br />

CO 2 (g) + Ca(OH) 2 (aq) → CaCO 3 (s) + H 2 O<br />

bela oborina<br />

Vodik dokazujemo kot vodo, ki se veže na brezvodni bakrov sulfat(VI):<br />

CuSO 4 (s) + 5H 2 O(l) → CuSO 4 . 5H 2 O(s)<br />

bakrov sulfat(VI)<br />

belo-siv<br />

bakrov sulfat(VI) pentahidrat - modra galica<br />

moder<br />

Za oksidacijo ogljika in vodika v organski snovi do ogljikovega dioksida oziroma vode je potrebna prisotnost<br />

kisika iz zraka, katerega <strong>za</strong>radi načina izvedbe oksidativne razgradnje organske snovi, ki jo izvajamo v <strong>za</strong>prti<br />

aparaturi, ni dovolj. V ta namen, moramo v aparaturo, v kateri reakcijo oksidativne razgradnje organske<br />

snovi izvajamo, dodati oksidant, ki pri segrevanju oddaja kisik. Primer takega oksidanta je bakrov(<strong>II</strong>) oksid<br />

CuO, ki ga v epruveto, v kateri oksidativno razgradnjo organske snovi izvajamo, v ta namen dodamo.<br />

3. Potrebščine:<br />

Pribor<br />

suha epruveta iz netaljivega stekla<br />

ukrivljena steklena cevka v <strong>za</strong>mašku<br />

čaša<br />

košček Al folije<br />

gorilnik<br />

stojalo, mufa, prižema<br />

steklena volna<br />

Kemikalije<br />

0,5 g sladkorja<br />

2 g bakrovega(<strong>II</strong>) oksida<br />

1 g brezvodnega bakrovega(VI) sulfata<br />

50 mL apnice<br />

Cu žica


8 | K. S. Wissiak Grm<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

ravnanje s snovjo<br />

CuO<br />

zdravju škodljivo pri<br />

<strong>za</strong>užitju<br />

zelo strupeno <strong>za</strong><br />

vodne organizme, z<br />

dolgotrajnimi učinki<br />

v primeru vdihavanja prenesti<br />

ponesrečeno osebo na svež<br />

zrak<br />

roke operite z milom in obilo<br />

vode<br />

oči izpirajte z veliko vode vsaj<br />

15 minut in poiščite zdravnika<br />

CuSO 4<br />

povzroča hudo<br />

draženje oči<br />

povzroča draženje<br />

kože<br />

zdravju škodljivo pri<br />

<strong>za</strong>užitju<br />

zelo strupeno <strong>za</strong><br />

vodne organizme, z<br />

dolgotrajnimi učinki<br />

v primeru vdihavanja prenesti<br />

ponesrečeno osebo na svež<br />

zrak<br />

roke operite z milom in obilo<br />

vode<br />

temeljito izpirajte z veliko<br />

vode vsaj 15 minut in poiščite<br />

zdravnika<br />

Ca(OH) 2<br />

povzroča draženje<br />

kože<br />

povzroča hude<br />

poškodbe oči<br />

lahko povzroči<br />

draženje dihalnih<br />

poti<br />

v primeru vdihavanja prenesti<br />

ponesrečeno osebo na svež<br />

zrak<br />

roke operite z milom in obilo<br />

vode<br />

oči spirajte z veliko vode<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. Pripravimo zmes sladkorja in bakrovega(<strong>II</strong>) oksida, ki jo damo na dno suhe epruvete iz<br />

netaljivega stekla.<br />

2. V epruveto nato s pinceto namestimo kosem steklene volne (približno na polovici dolžine<br />

epruvete), ki ji dodamo nekaj bakrovih žičk, ki smo jih predhodno dobro prežarili nad gorilnikom<br />

tako, da počrnijo (nastanek CuO).<br />

3. Epruveto vpnemo v stojalo tako, da je z ustjem obrnjena navzdol, s čimer preprečimo odtekanje<br />

nastale kondenzirane vode v vzorec. Blizu ustja epruvete nato previdno dodamo konico spatule<br />

brezvodnega bakrovega(IV) sulfata.


1. VAJA: Elementna sestava organskih snovi – Oksidativna razgradnja | 9<br />

4. V epruveto namestimo ukrivljeno stekleno cevko v <strong>za</strong>mašku tako, da steklena cevka sega v<br />

raztopino pripravljene apnice v čaši. Čašo pokrijemo z aluminijasto folijo, da preprečimo dostop<br />

ogljikovega dioksida iz zraka.<br />

5. Epruveto pričnemo previdno segrevati pri ustju epruvete ter nadaljujemo s segrevanjem proti<br />

dnu epruvete*. Postopno povečujemo moč segrevanja gorilnika.<br />

6. Ko prenehamo s segrevanjem epruvete, takoj dvignemo cevko iz raztopine apnice, preden se<br />

epruveta ohladi in bi se <strong>za</strong>radi podtlaka raztopina dvignila v epruveto.<br />

7. Ogledamo si rezultate izvedenega poskusa in <strong>za</strong>pišemo opažanja ter ustrezne sklepe.<br />

* epruvete na mestu, kjer je brezvoden bakrov(IV) sulfat ne segrevamo preveč, sicer nam bo voda, ki nastaja,<br />

prehitro izparela in je ne bomo mogli doka<strong>za</strong>ti.<br />

Skica aparature <strong>za</strong> oksidativni razklop:<br />

6. Rezultati:<br />

Opažanja<br />

Sklepi<br />

Dokaz C:<br />

Dokaz H:


10 | K. S. Wissiak Grm<br />

7. Naloge<br />

Dokaz ogljika<br />

Dokazno reakcijo <strong>za</strong> element ogljik pojasnite s pomočjo naslednje sheme:<br />

element reaktant A reaktant B produkt<br />

Zapišite enačbo kemijske reakcije, ki pojasnjuje nastanek produkta, ki je dokaz <strong>za</strong> prisotnost ogljika v<br />

organski snovi.<br />

Enačba kemijske reakcije:<br />

Ustrezno dopolnite besedilo:<br />

Ogljik v organskih snoveh dokazujemo z ________________ v ogljikov dioksid, le tega pa z apnico, ki je<br />

vodna raztopina ______________, s formulo ______________. Ob prisotnosti ogljikovega dioksida<br />

____________ pomotni <strong>za</strong>radi nastanka ____________ topnega _____________ CaCO 3 .<br />

Dokaz vodika<br />

Dokazno reakcijo <strong>za</strong> element vodik pojasnite s pomočjo naslednje sheme:<br />

element reaktant A reaktant B produkt<br />

Zapišite enačbo reakcije, ki pojasnjuje nastanek produkta - modre galice, ki je dokaz <strong>za</strong> prisotnost vodika v<br />

organski snovi.<br />

Enačba kemijske reakcije:<br />

Ustrezno dopolnite besedilo:<br />

Vodik v organskih snoveh dokazujemo z oksidacijo v _____________, le to pa z _______________ bakrovim<br />

sulfatom, ki je ______________ barve. Le ta ob prisotnosti vode _____________, saj nastane bakrov<br />

sulfata(VI) s formulo ________________, ki je modre barve.


1. VAJA: Elementna sestava organskih snovi – Oksidativna razgradnja | 11<br />

8. Uspešnost opravljanja <strong>vaje</strong>:<br />

Pripravljenost na vajo<br />

Eksperimentalna izvedba <strong>vaje</strong><br />

Rezultati in naloge<br />

Upoštevanje pravil varnega dela<br />

__________<br />

__________<br />

__________<br />

__________<br />

Datum :___________________<br />

Podpis asistenta: _______________________


13<br />

2. VAJA<br />

DOLOČANJE ELEMENTNE SESTAVE ORGANSKIH SNOVI Z<br />

REDUKTIVNO RAZGRADNJO<br />

1. Uvod in namen <strong>vaje</strong>:<br />

V organskih spojinah kovalentno ve<strong>za</strong>n dušik, žveplo in halogenske elemente lahko določamo le po<br />

redukcijskem razklopu spojin, pri čemer nastanejo halogenidni X − , sulfidni S 2− , cianidni CN − in tiocianatni<br />

SCN − ioni, katerih navzočnost dokazujemo s standardnimi testi.<br />

2. Teoretična izhodišča <strong>vaje</strong>:<br />

Dušik, žveplo in halogenske elemente, ki so kovalentno ve<strong>za</strong>ni v organskih spojinah, kvalitativno določamo<br />

po redukcijskem razklopu spojin z zmesjo magnezija in brezvodnega natrijevega karbonata. Pri tem<br />

nastajajo spojine, ki vsebujejo sledeče ione:<br />

halogenidne X − , sulfidne S 2− , cianidne CN − in tiocianatne SCN − ioni. Ker so nastale ionske spojine dobro<br />

topne v vodi, jih iz taline izlužimo z vodo, pridobimo filtrat in v njem s standardnimi testi dokažemo<br />

navzočnost posameznih ionov.<br />

Tabela 1. Določanje X − , S 2− , CN − , SCN − ionov<br />

ion produkt ime produkta izgled produkta<br />

bela,<br />

X − AgX srebrov halogenid<br />

belo rumena ali<br />

rumena oborina<br />

S 2− PbS svinčev sulfid črna oborina<br />

CN − Fe 4 [Fe(CN) 6 ] 3 železov(<strong>II</strong>I) heksacianoferat(<strong>II</strong>)<br />

modra raztopina ali<br />

oborina<br />

SCN − [Fe(H 2 O) 5 SCN] 2+ pentaakvatiocianatni železov(<strong>II</strong>I) ion krvavo rdeča raztopina


14 | K. S. Wissiak Grm<br />

1. DEL: Redukcijski razklop vzorca organske snovi in priprava filtrata<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

Kemikalije<br />

suha epruveta iz netaljivega stekla<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

lij, filtrirni papir, steklena palčka<br />

gorilnik<br />

stojalo, mufa, prižema, obroč<br />

0,5 g magnezija v prahu Mg<br />

0,5 g brezvodnega natrijevega karbonata(IV)<br />

Na 2 CO 3<br />

0,5 g vzorca organske snovi<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen<br />

in opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

ravnanje s snovjo<br />

Mg<br />

v stiku z vodo se<br />

sprošča gorljiv plin<br />

hraniti v suhem in <strong>za</strong>prtem<br />

prostoru<br />

paziti, da ne pride v stik z iskro,<br />

odprtim plamenom ali vročo<br />

površino<br />

Na 2 CO 3<br />

draži oči<br />

ne vdihovati prahu<br />

če pride v oči takoj sprati z<br />

veliko količino vode<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. Pripravimo zmes <strong>za</strong> razklop organske snovi tako, da zmešamo 0,5 g brezvodnega natrijevega<br />

karbonata z 0,5 g magnezija v prahu (le ta se vžge, <strong>za</strong>gori in povzroči, da se organska snov<br />

razgradi).<br />

2. Polovico pripravljene zmesi <strong>za</strong> razklop zmešamo z 0,5 g oz.nekaj kapljicami vzorca organske<br />

snovi (pri tem PAZIMO, da sten epruvete ne omočimo, da pri segrevanju epruvete ne pride do<br />

izhajanja hlapov vzorca) in zmes pretresemo v suho epruveto iz netaljivega stekla.<br />

3. V epruveto nato dodamo preostanek zmesi <strong>za</strong> razklop.<br />

4. Epruveto vpnemo v stojalo tako, da je nekoliko nagnjena.


2. VAJA: Elementna sestava organskih snovi – Reduktivna razgradnja | 15<br />

5. Epruveto pričnemo previdno segrevati pri ustju ter nadaljujemo s segrevanjem proti dnu<br />

epruvete. Postopno povečujemo moč segrevanja gorilnika.<br />

6. Ko zmes v epruveti <strong>za</strong>žari, nadaljujemo s segrevanjem do rdečega žara z najmočnejšim<br />

(šumečim) plamenenom gorilnika.<br />

7. S segrevanjem epruvete nadaljujemo še približno dve minuti.<br />

8. Epruveto pustimo, da se ohladi na sobno temperaturo ter vanjo dodamo 5 mL destilirane vode.<br />

9. Vsebino epruvete dobro pretresemo ter prefiltriramo. Filtrat mora biti bistra, brezbarvna<br />

raztopina.<br />

10. V filtratu lahko dokazujemo prisotnost X − , S 2− , CN − in SCN − ionov.


16 | K. S. Wissiak Grm<br />

2. DEL: Dokaz halogenidnih X − ionov<br />

3. Potrebščine:<br />

RAZKLOP<br />

Pribor<br />

suha epruveta iz netaljivega stekla<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

lij, filtrirni papir, steklena palčka<br />

gorilnik<br />

stojalo, mufa, prižema, obroč<br />

Kemikalije<br />

0,5 g magnezija v prahu Mg<br />

0,5 g brezvodnega natrijevega karbonata(IV)<br />

Na 2 CO 3<br />

0,5 g vzorca organske snovi (4-klorotoluen)<br />

DOLOČANJE IONA<br />

Pribor<br />

2 epruveti<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

kapalke<br />

Kemikalije<br />

filtrat po razklopu organske snovi<br />

1M dušikova(V) kislina HNO 3<br />

1M srebrov nitrat(V) AgNO 3<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

ravnanje s snovjo<br />

4-klorotoluen<br />

vnetljiva tekočina in<br />

hlapi<br />

strupeno ob<br />

vdihavanju<br />

strupeno <strong>za</strong> vodne<br />

organizme<br />

ne sme priti v stik z očmi, kožo ali<br />

obleko<br />

ne sme se spuščati v okolje<br />

HNO 3<br />

povzroča opekline<br />

na koži in poškodbe<br />

oči<br />

korozivno deluje na<br />

kovine<br />

je oksidant in<br />

pospešuje gorenje<br />

ne vdihovati hlapov<br />

obvezno uporabljati haljo, očala,<br />

rokavice in <strong>za</strong>ščito <strong>za</strong> obraz<br />

če pride v oči spirati z veliko količino<br />

vode nekaj minut<br />

ob <strong>za</strong>užitju spirati usta z vodo<br />

ne izzivati bruhanja<br />

AgNO 3<br />

povzroča poškodbe<br />

kože in oči<br />

strupeno <strong>za</strong> vodne<br />

organizme<br />

če pride v oči spirati z veliko količino<br />

vode nekaj minut<br />

ob stiku s kožo spirati z milom in<br />

vodo


2. VAJA: Elementna sestava organskih snovi – Reduktivna razgradnja | 17<br />

ne sme se spuščati v okolje<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. Izvedite redukcijski razklop organske snovi<br />

2. V primeru, da so v molekuli organske spojine ve<strong>za</strong>ni atomi halogenskih elementov, nastanejo pri<br />

razklopu vzorca vodotopni halogenidni X − ioni. Dokazovanje prisotnosti halogenidnih ionov<br />

izvedemo s primerjalno in vzorčno epruveto.<br />

Vzorčna epruveta:<br />

filtrat po razklopu<br />

1M dušikova(V) kislina HNO 3<br />

1M srebrov nitrat(V) AgNO 3<br />

Primerjalna epruveta:<br />

1 mL destilirane vode<br />

1M dušikova(V) kislina HNO 3<br />

1M srebrov nitrat(V) AgNO 3<br />

3. Filtrat po razklopu je močno bazična raztopina, <strong>za</strong>to jo nevtraliziramo z nakisanjem z dušikovo(V)<br />

kislino, ki jo dodajamo toliko časa, dokler še izhajajo mehurčki.<br />

4. V epruveto nato dodamo nekaj kapljic vodne raztopine srebrovega nitrata AgNO 3 , da opazimo<br />

nastanek oborine ustrezne barve, glede na vrsto halogenidnih X − ionov, ki je prisotna v vzorcu.<br />

5. V primeru prisotnosti kloridnih ionov, nastane bela oborina, v primeru, bromidnih ionov<br />

nastane belo rumena oborina in v primeru jodidnih ionov nastane rumena oborina ustreznega<br />

srebrovega halogenida (AgX).*<br />

6. V primerjalno epruveto namesto filtrata damo1 mL destilirane vode, ostali reagenti in postopek<br />

so enaki.<br />

* Težava pri določitvi halogenidnih X − ionov nastane v primeru, če je v vzorcu prisotnih več vrst<br />

halogonidnih X − ionov, saj prevlada barva močneje obarvane oborine, ki določitev posameznega iona, ki<br />

bi dajal oborino svetlejše barve ne omogoča.


18 | K. S. Wissiak Grm<br />

3. DEL: Dokaz sulfidnih S 2− ionov<br />

3. Potrebščine<br />

RAZKLOP<br />

Pribor<br />

suha epruveta iz netaljivega stekla<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

lij, filtrirni papir, steklena palčka<br />

gorilnik<br />

stojalo, mufa, prižema, obroč<br />

Kemikalije<br />

0,5 g magnezija v prahu Mg<br />

0,5 g brezvodnega natrijevega karbonata(IV)<br />

Na 2 CO 3<br />

0,5 g vzorca organske snovi (5-sulfosalicilna<br />

kislina dihidrat)<br />

DOLOČANJE IONA<br />

Pribor<br />

2 epruveti<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

kapalke<br />

Kemikalije<br />

filtrat po razklopu organske snovi<br />

1M ocetna kislina CH 3 COOH<br />

5 % vodna raztopina svinčevega(<strong>II</strong>) acetata<br />

(CH 3 COO) 2 Pb<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

ravnanje s snovjo<br />

5-sulfosalicilna<br />

kislina dihidrat<br />

draži kožo in oči<br />

strupeno ob <strong>za</strong>užitju<br />

ob stiku s kožo spirati z milom in<br />

vodo<br />

če pride v oči spirati z veliko<br />

količino vode nekaj minut<br />

CH 3 COOH<br />

povzroča poškodbe na<br />

koži in očeh<br />

obvezno uporabljati haljo, očala,<br />

rokavice in <strong>za</strong>ščito <strong>za</strong> obraz<br />

ob <strong>za</strong>užitju spirati usta z vodo<br />

ne izzivati bruhanja<br />

ob stiku s kožo spirati z milom in<br />

vodo<br />

če pride v oči spirati z veliko<br />

količino vode nekaj minut<br />

(CH 3 COO) 2 Pb<br />

je teratogen<br />

lahko škoduje organom<br />

pri dolgotrajni ali<br />

ponavljajoči<br />

izpostavljenosti<br />

zelo strupen <strong>za</strong> vodne<br />

organizme<br />

obvezno uporabljati <strong>za</strong>ščitno<br />

haljo, očala, rokavice<br />

ne sme se spuščati v okolje<br />

ob izpostavljenosti nevarnosti<br />

poiskati zdravniško pomoč


2. VAJA: Elementna sestava organskih snovi – Reduktivna razgradnja | 19<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. Izvedite redukcijski razklop organske snovi<br />

2. V primeru, da je v molekuli organske spojine ve<strong>za</strong>no žveplo, nastanejo pri razklopu vzorca<br />

vodotopni sulfidi. Dokazovanje prisotnosti sulfidnih S 2− ionov izvedemo s primerjalno in vzorčno<br />

epruveto.<br />

Vzorčna epruveta:<br />

filtrat po razklopu<br />

1M ocetna kislina CH 3 COOH<br />

5 % vodna raztopina svinčevega(<strong>II</strong>)<br />

acetata (CH 3 COO) 2 Pb<br />

Primerjalna epruveta:<br />

1 mL destilirane vode<br />

1M ocetna kislina CH 3 COOH<br />

5 % vodna raztopina svinčevega(<strong>II</strong>) acetata<br />

(CH 3 COO) 2 Pb<br />

3. Filtrat po razklopu nakisamo z nekaj kapljicami 1M ocetne kisline CH 3 COOH, ki jo dodajamo toliko<br />

časa, dokler še izhajajo mehurčki.<br />

4. V epruveto nato dodamo nekaj kapljic 5 % vodne raztopine svinčevega(<strong>II</strong>) acetata (CH 3 COO) 2 Pb.<br />

5. V primeru, če so v vzorcu prisotni sulfidnih S 2− ioni, nastane črna oborina svinčevega sulfida PbS.<br />

6. V primerjalno epruveto namesto filtrata damo 1 mL destilirane vode, ostali reagenti in postopek<br />

so enaki.


20 | K. S. Wissiak Grm<br />

4. DEL: Dokaz cianidnih CN − ionov<br />

3. Potrebščine<br />

RAZKLOP<br />

Pribor<br />

suha epruveta iz netaljivega stekla<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

lij, filtrirni papir, steklena palčka<br />

gorilnik<br />

stojalo, mufa, prižema, obroč<br />

Kemikalije<br />

0,5 g magnezija v prahu Mg<br />

0,5 g brezvodnega natrijevega karbonata(IV) Na 2 CO 3<br />

0,5 g vzorca organske snovi (anilin)<br />

DOLOČANJE IONA<br />

Pribor<br />

2 epruveti<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

kapalke<br />

Kemikalije<br />

filtrat po razklopu organske snovi<br />

30 % vodna raztopina kalijevega fluorida KF<br />

10 % vodna raztopina natrijevega hidroksida NaOH<br />

konica spatule železovega(<strong>II</strong>) sulfata heptahidrata<br />

FeSO 4<br />

.<br />

6H 2 O<br />

1 % vodna raztopina železovega(<strong>II</strong>I) klorida FeCl 3<br />

3M žveplova(VI) kislina H 2 SO 4<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

anilin<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

pri dolgotrajni<br />

izpostavljenosti povzroča<br />

poškodbe organov<br />

strupen ob <strong>za</strong>užitju, stiku<br />

s kožo in vdihavanju<br />

sum povzročitve<br />

genetskih okvar in<br />

povzročitve raka<br />

povzroča hude poškodbe<br />

oči<br />

strupen <strong>za</strong> vodne<br />

organizme<br />

ravnanje s snovjo<br />

preprečiti sproščanje v okolje<br />

uporabljati osebno varovalno<br />

opremo-rokavice, haljo, očala<br />

pri izpostavljenosti kože umiti z<br />

večjo količino vode in mila<br />

poiskati zdravniško pomoč<br />

pri izpostavljenosti oči nekaj<br />

minut spirati s tekočo vodo


2. VAJA: Elementna sestava organskih snovi – Reduktivna razgradnja | 21<br />

KF<br />

NaOH<br />

FeSO . 4 7H 2 O<br />

FeCl 3<br />

H 2 SO 4<br />

strupeno pri <strong>za</strong>užitju,<br />

stiku s kožo ali pri<br />

vdihavanju<br />

je koroziven <strong>za</strong> kovine<br />

povzroča hude opekline<br />

kože in poškodbe oči<br />

strupen ob <strong>za</strong>užitju<br />

povzroča poškodbe na<br />

koži<br />

povzroča resne poškodbe<br />

oči<br />

strupen ob <strong>za</strong>užitju<br />

povzroča poškodbe na<br />

koži<br />

povzroča resne poškodbe<br />

oči<br />

je korozivna <strong>za</strong> kovine<br />

povzroča hude opekline<br />

kože in resne poškodbe<br />

oči<br />

uporabljati <strong>za</strong>ščitno opremo<br />

pri vdihavanju premestiti osebo<br />

na svež zrak in pustiti počivati v<br />

položaju, ki olajša dihanje<br />

kontaminirano kožo umiti z<br />

obilo vode in mila<br />

uporabljati osebno varovalno<br />

opremo-rokavice, haljo, očala<br />

v primeru <strong>za</strong>užitja spirati usta z<br />

vodo, ne izzivati bruhanja<br />

če pride v oči previdno spirati z<br />

vodo nekaj minut<br />

kontaminirano kožo umiti z<br />

obilo vode in mila<br />

če pride v oči previdno spirati z<br />

vodo nekaj minut<br />

uprabljati osebno varovalno<br />

opremo<br />

kontaminirano kožo umiti z<br />

obilo vode in mila<br />

če pride v oči previdno spirati z<br />

vodo nekaj minut<br />

poiskati zdravniško pomoč<br />

uprabljati osebno varovalno<br />

opremo<br />

v primeru <strong>za</strong>užitja spirati usta z<br />

vodo, ne izzivati bruhanja<br />

če pride v oči previdno spirati z<br />

vodo nekaj minut<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.


22 | K. S. Wissiak Grm<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. Izvedite redukcijski razklop organske snovi<br />

2. V primeru, da je v molekuli organske spojine ve<strong>za</strong>n dušik, nastanejo pri razklopu vzorca vodotopni<br />

cianidi. Dokazovanje prisotnosti cianidnih CN − ionov izvedemo s primerjalno in vzorčno epruveto.<br />

Vzorčna epruveta:<br />

filtrat po razklopu<br />

30 % vodna raztopina kalijevega<br />

fluorida KF<br />

10 % vodna raztopina natrijevega<br />

hidroksida NaOH<br />

konica spatule železovega(<strong>II</strong>) sulfata<br />

heptahidrata FeSO 4<br />

.<br />

6H 2 O<br />

1 % vodna raztopina železovega(<strong>II</strong>I)<br />

klorida FeCl 3<br />

3M žveplova(VI) kislina H 2 SO 4<br />

Primerjalna epruveta:<br />

1 mL destilirane vode<br />

30 % vodna raztopina kalijevega fluorida<br />

KF<br />

10 % vodna raztopina natrijevega<br />

hidroksida NaOH<br />

konica spatule železovega(<strong>II</strong>) sulfata<br />

heptahidrata FeSO 4<br />

.<br />

6H 2 O<br />

1 % vodna raztopina železovega(<strong>II</strong>I) klorida<br />

FeCl 3<br />

3M žveplova(VI) kislina H 2 SO 4<br />

3. V filtrat po razklopu dodamo kapljico vodne raztopine kalijevega fluorida KF in kapljico vodne<br />

raztopine natrijevega hidroksida NaOH.<br />

4. V epruveto nato dodamo konico spatule železovega(<strong>II</strong>) sulfata heptahidrata FeSO 4<br />

.<br />

6H 2 O in zmes v<br />

epruveti nekoliko segrejemo.<br />

5. V epruveto nato dodamo še dve kapljici vodne raztopine natrijevega hidroksida NaOH in kapljico<br />

vodne raztopine železovega(<strong>II</strong>I) klorida FeCl 3 .<br />

7. Segrejemo do vrelišča ter dodamo nekaj kapljic vodne raztopine žveplove(VI) kisline H 2 SO 4 .<br />

7. V primeru, če je v molekuli organske spojine ve<strong>za</strong>n dušik, so v filtratu prisotni cianidni CN − ioni, ki<br />

tvorijo kompleks žele<strong>za</strong>(<strong>II</strong>I) heksacianoferata(<strong>II</strong>) Fe 4 [Fe(CN) 6 ] 3 , ki je modre barve (berlinsko<br />

modrilo).<br />

8. V primerjalno epruveto namesto filtrata damo1 mL destilirane vode, ostali reagenti in postopek so<br />

enaki.


2. VAJA: Elementna sestava organskih snovi – Reduktivna razgradnja | 23<br />

5. DEL: Dokaz tiocianatnih SCN − ionov<br />

3. Potrebščine<br />

RAZKLOP<br />

Pribor<br />

suha epruveta iz netaljivega stekla<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

lij, filtrirni papir, steklena palčka<br />

gorilnik<br />

stojalo, mufa, prižema, obroč<br />

Kemikalije<br />

0,5 g magnezija v prahu Mg<br />

0,5 g brezvodnega natrijevega karbonata(IV)<br />

Na 2 CO 3<br />

0,5 g vzorca organske snovi (tiosečnina)<br />

DOLOČANJE IONA<br />

Pribor<br />

2 epruveti<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

kapalke<br />

Kemikalije<br />

filtrat po razklopu organske snovi<br />

3M klorovodikova kislina HCl<br />

10 % vodna raztopina železovega(<strong>II</strong>I) klorida<br />

FeCl 3<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

tiosečnina<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

strupena ob<br />

<strong>za</strong>užitju<br />

je rakotvorna<br />

strupena <strong>za</strong><br />

vodne<br />

organizme<br />

je teratogena<br />

lahko povzroča<br />

alergijske<br />

reakcije<br />

ravnanje s snovjo<br />

uprabljati osebno varovalno opremo<br />

ne sme se spuščati v okolje<br />

Ob <strong>za</strong>užitju:<br />

če je poškodovana oseba pri <strong>za</strong>vesti,<br />

naj spije nekaj skodelic mleka ali vode<br />

izzvati bruhanje<br />

takoj poiskati zdravniško pomoč<br />

osebo prenesti na svež zrak, po potrebi<br />

dati kisik<br />

ne izvajati umetnega dihanja usta na<br />

usta<br />

kontaminirano kožo umiti z obilo vode<br />

in mila<br />

oči takoj spirati z obilo vode, občasno<br />

dvigniti zgornjo in spodnjo veko


24 | K. S. Wissiak Grm<br />

HCl<br />

FeCl 3<br />

je korozivna <strong>za</strong><br />

kovine<br />

draži kožo<br />

povzroča resne<br />

poškodbe oči<br />

lahko povzroči<br />

draženje<br />

dihalnih poti<br />

strupen ob<br />

<strong>za</strong>užitju<br />

povzroča<br />

poškodbe na<br />

koži<br />

povzroča resne<br />

poškodbe oči<br />

uprabljati osebno varovalno opremo<br />

kontaminirano kožo umiti z obilo vode<br />

in mila<br />

oči takoj sprati z obilo vode<br />

uprabljati osebno varovalno opremo<br />

kontaminirano kožo umiti z obilo vode<br />

in mila<br />

če pride v oči previdno spirati z vodo<br />

nekaj minut<br />

poiskati zdravniško pomoč<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. Izvedite redukcijski razklop organske snovi<br />

2. V primeru, da sta v molekuli organske spojine ve<strong>za</strong>na žveplo in dušik, nastanejo pri razklopu<br />

vzorca vodotopni tiocianati.<br />

3. Dokazovanje prisotnosti tiocianatnih SCN − ionov (rodanidnih ionov) izvedemo s primerjalno in<br />

vzorčno epruveto.<br />

4. Filtrat po razklopu nakisamo z klorovodikovo kislino HCl, dokler še izhajajo mehurčki. ter dodamo<br />

nekaj kapljic vodne raztopine železovega(<strong>II</strong>I) klorida FeCl 3 .<br />

5. Če sta v molekuli organske spojine ve<strong>za</strong>na dušik in žveplo, so v filtratu prisotni tiocianatni SCN −<br />

ioni (rodanidni ioni), ki tvorijo kompleks, pentaakvatiocianatni železov(<strong>II</strong>I) ion, [Fe(H 2 O) 5 SCN] 2+ ,<br />

ki ga opazimo kot krvavo rdeče obarvano raztopino.<br />

6. V primerjalno epruveto namesto filtrata damo1 mL destilirane vode, ostali reagenti in postopek so<br />

enaki.<br />

6. Rezultati<br />

Določevani ioni Posredni dokaz Opažena sprememba z razlago<br />

X − ,<br />

S 2− ,<br />

CN −<br />

SCN −


2. VAJA: Elementna sestava organskih snovi – Reduktivna razgradnja | 25<br />

7. Naloge<br />

1. Pojasnite razliko med oksidativno in reduktivno razgradnjo vzorca organske spojine tako, da v ustrezno<br />

<strong>za</strong>snovano shemo vpišete produkte po izvedeni oksidativni oziroma reduktivni razgradnji.<br />

2. Pojasnite, <strong>za</strong>kaj moramo filtrat po razklopu organske snovi nevtralizirati z nakisanjem z dušikovo(V)<br />

kislino, ki jo dodajamo toliko časa, dokler še izhajajo mehurčki<br />

3. Dopolnite tabelo tako, da <strong>za</strong>pišite ime ali formulo iona, ki ga lahko dokazujemo po izvedeni reduktivni<br />

razgradnji organske spojine:<br />

formula iona<br />

ime iona<br />

X −<br />

sulfidni ion<br />

CN −<br />

tiocianatni ion<br />

4. Dopolnite tabelo tako, da <strong>za</strong>pišite ime ali formulo produkta, značilnega <strong>za</strong> dokazno reakcijo<br />

posameznega iona, potem, ko smo izvedli reduktivno razgradnjo organske spojine.<br />

ion Formula produkt ime produkta izgled produkta<br />

X −<br />

AgX<br />

bela,<br />

belo rumena ali<br />

rumena oborina<br />

S 2−<br />

CN −<br />

svinčev sulfid<br />

železov(<strong>II</strong>I) heksacianoferat(<strong>II</strong>)<br />

črna oborina<br />

modra raztopina ali<br />

oborina<br />

SCN − [Fe(H 2 O) 5 SCN] 2+ krvavo rdeča raztopina


26 | K. S. Wissiak Grm<br />

8. Uspešnost opravljanja <strong>vaje</strong>:<br />

Pripravljenost na vajo<br />

Eksperimentalna izvedba <strong>vaje</strong><br />

Rezultati in naloge<br />

Upoštevanje pravil varnega dela<br />

__________<br />

__________<br />

__________<br />

__________<br />

Datum :___________________<br />

Podpis asistenta: _______________________


27<br />

3. VAJA<br />

A) DOKAZ NENASIČENOSTI ORGANSKIH SPOJIN<br />

B) DOKAZ FUNKCIONALNIH SKUPIN ORGANSKIH KISIKOVIH SPOJIN<br />

1. Uvod in namen <strong>vaje</strong>:<br />

Spoznavanje fizikalnih lastnosti in reaktivnost spojin je mogoče le na osnovi poznavanja njihove strukture,<br />

oz. navzočnosti določenih funkcionalnih skupin. Določanje kisikovih organskih spojin, med katere uvrščamo<br />

alkohole, aldehide, ketone, karboksilne kisline, estri, anhidridi kislin idr., je osnovana na poznavanju<br />

značilnih reakcij, ki omogočajo njihovo opredelitev.<br />

2. Teoretična izhodišča <strong>vaje</strong>:<br />

Osnova <strong>za</strong> razdelitev organskih spojin v skupine je sorodnost v strukturi, oz. navzočnost določenih<br />

funkcionalnih skupin. Od strukture in funkcionalnih skupin so odvisne njihove fizikalne lastnosti in<br />

reaktivnost spojin.<br />

Med kisikove organske spojine sodijo alkoholi, aldehidi, ketoni, karboksilne kisline, estri, anhidridi kislin...<br />

Za posamezne kisikove organske spojine so določene reakcije značilne, <strong>za</strong>to jih uporabljamo pri določanju<br />

posameznih organskih spojin.<br />

A) DOKAZ NENASIČENOSTI ORGANSKIH SPOJIN<br />

Dokaz nenasičenosti organskih spojin z bromiranjem<br />

Dokaz nenasičenosti organskih spojin izvajamo z adicijo broma na dvojne ali trojne vezi v nenasičeni<br />

molekuli ogljikovodika.<br />

B) DOKAZ FUNKCIONALNIH SKUPIN ORGANSKIH KISIKOVIH SPOJIN<br />

Dokaz alkoholov in aldehidov<br />

Dokaz alkoholov in aldehidov izvedemo tako, da organsko spojino oksidiramo pri sobnih pogojih s pomočjo<br />

močnega oksidanta, npr. kromove(VI) kisline ali kalijevega dikromata(VI), ki se reducira, tako da iz Cr +6<br />

(oranžne barve) preide v Cr + 3 (zelene barve). Pri tej reakciji se alkohol oziroma aldehid oksidira do ustrezne<br />

karboksilne kisline. Na osnovi te reakcije je deloval alkotest, ki so ga nekoč uporabljali pri določanju etanola<br />

v krvi ali v izdihanem zraku ljudi.<br />

Delovanje alkotesta:<br />

V primeru, da so v izdihanem zraku hlapi etanola, se etanol oksidira v etanojsko kislino. Pozitivna reakcija je<br />

pove<strong>za</strong>na s spremembo barve, saj se oranžni kalijev dikromat(VI) K 2 Cr 2 O 7 , reducira v Cr 3+ , ki pa je zelene<br />

barve.


28 | K. S. Wissiak Grm<br />

Dokaz ketonov in aldehidov z reakcijo adicije<br />

Dokaz ketonov in aldehidov izvedemo z reakcijo adicije natrijevega hidrogensulfata(IV) na karbonilno vez.<br />

Nastane adukt, ki je bela kristalinična oborina, topna v vodi.<br />

Dokaz aldehidov s Schiffovim reagentom<br />

Schiffov reagent je poleg Fehlingovega in Tollensovega reagenta specifični reagent <strong>za</strong> določanje aldehidov.<br />

Schiffov reagent je raztopina oksidirane oblike ro<strong>za</strong>nilina, ki je brezbarvna raztopina. Aldehidi se pri tem<br />

oksidirajo, <strong>za</strong>to reducirajo ro<strong>za</strong>nilin in s tem pride do spremembe barve. Reducirana oblika ro<strong>za</strong>nilina je<br />

rožnate do vijolične barve.<br />

Dokaz karboksilnih kislin z reakcijo nevtrali<strong>za</strong>cije<br />

Dokaz kislin izvedemo z reakcijo nevtrali<strong>za</strong>cije z natrijevim hidrogenkarbonatom(IV). Pri tem nastane<br />

ustrezna sol, ogljikov dioksid in voda.


3. VAJA: Dokazne reakcije kisikovih organskih spojin | 29<br />

A<br />

Dokaz nenasičenosti organskih spojin<br />

• Dokaz nenasičenosti organskih spojin z bromiranjem<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

Kemikalije<br />

2 epruveti<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

kapalke<br />

heksan<br />

heksen<br />

brom v diklorometanu<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

ravnanje s snovjo<br />

heksan<br />

lahko vnetljiva tekočina in<br />

hlapi<br />

nevarno pri <strong>za</strong>užitju in<br />

vstopu v dihalne poti<br />

povzroča draženje kože<br />

povzroča <strong>za</strong>spanost in<br />

omotico<br />

sum škodljivosti <strong>za</strong><br />

plodnost<br />

lahko škoduje organom<br />

pri dolgotrajni in<br />

ponavljajoči<br />

izpostavljenosti<br />

strupeno <strong>za</strong> vodne<br />

organizme, z<br />

dolgotrajnimi učinki<br />

hraniti ločeno od izvira toplote,<br />

isker ali odprtega plamena<br />

hraniti na dobro<br />

prezračevanem mestu<br />

preprečiti sproščanje v okolje<br />

pri <strong>za</strong>užitju takoj poklicati<br />

zdravniško pomoč<br />

ne sprožati bruhanja<br />

če pride na kožo umiti z obilo<br />

vode in mila<br />

heksen<br />

burno reagira z močnimi<br />

oksidanti<br />

eksotermno reagira ob<br />

reducentih, sprošča se<br />

vodik<br />

vnetljiva tekočina in hlapi<br />

dolgotrajna<br />

izpostavljenost visokim<br />

koncentracijam lahko<br />

povzroči izgubo <strong>za</strong>vesti in<br />

smrt<br />

vdihavanje lahko povzroči<br />

motnje koncentracije<br />

hraniti ločeno od izvira toplote,<br />

isker ali odprtega plamena<br />

uporabljati osebno varovalno<br />

opremo


30 | K. S. Wissiak Grm<br />

brom<br />

diklorometan<br />

strupeno pri vdihovanju<br />

povzroča hude opekline<br />

kože in poškodbe oči<br />

zelo strupeno <strong>za</strong> vodne<br />

organizme<br />

sum povzročitve raka<br />

hraniti na hladnem mestu<br />

hraniti na dobro<br />

prezračevanem mestu v <strong>za</strong>prti<br />

posodi<br />

preprečiti sproščanje v okolje<br />

pri vdihavanju osebo premestiti<br />

na svež zrak v položaju, ki olajša<br />

dihanje<br />

če pride v oči previdno spirati z<br />

vodo nekaj minut<br />

uporabljati osebno varovalno<br />

opremo<br />

pri izpostavljenosti poiskati<br />

zdravniško pomoč<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. Pripravimo si dve epruveti, ki jih označimo z HSE IN HSA.<br />

2. V epruveto z oznako HSA damo 1 mL heksana, <strong>za</strong>pišemo barvo in po kapljicah dodamo raztopino<br />

broma v diklorometanu. Epruveto stresemo, ponovno opazujemo barvo raztopine v epruveti in jo<br />

<strong>za</strong>beležimo. Zabeležimo tudi število kapljic raztopine broma v diklorometanu, ki smo jih dodali.<br />

3. V epruveto z oznako HSE damo 1 mL heksena, <strong>za</strong>pišemo barvo in dodamo enako število kapljic<br />

raztopine broma v diklorometanu. Epruveto stresemo, ponovno opazujemo barvo raztopine v<br />

epruveti in jo <strong>za</strong>beležimo.<br />

6. Rezultati<br />

Opažanja:<br />

oznaka<br />

epruvete<br />

barve raztopine<br />

pred dodatkom Br 2 v CH 2 Cl 2<br />

v epruveto<br />

barve raztopine<br />

po dodatku Br 2 v CH 2 Cl 2<br />

v epruveto<br />

HSA<br />

HSE


3. VAJA: Dokazne reakcije kisikovih organskih spojin | 31<br />

Sklepi:<br />

oznaka<br />

epruvete<br />

sklepi<br />

HSA<br />

HSE<br />

Reakcijska shema (<strong>za</strong>pišite reakcijo adicije broma na dvojno vez):<br />

7. Vprašanja in naloge<br />

1. Katera snov razbarva raztopino broma v diklorometanu Zakaj<br />

2. Na katero od navedenih spojin bi potekla adicija broma v diklorometanu Odgovor utemeljite.<br />

A penten-2-en<br />

B etan.<br />

C cikloheksen.<br />

D propanol.<br />

E benzen.<br />

3. Napišite reakcijske sheme <strong>za</strong> reakcije, pri katerih v 2. nalogi poteče adicija!<br />

4. Koliko gramov broma porabimo <strong>za</strong> pripravo 375,6 g 1,2-dibromoetana z adicijo broma na eten


32 | K. S. Wissiak Grm<br />

B<br />

Dokaz funkcionalnih skupin kisikovih organskih spojin<br />

• Dokaz alkoholov in aldehidov<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

suhe epruvete<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

kapalke<br />

Kemikalije<br />

kisla raztopina kalijevega dikromata(VI)<br />

vzorec organske spojine (1-propanol)<br />

vzorec organske spojine (propanal)<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

znak <strong>za</strong><br />

snov<br />

pomen znaka<br />

ravnanje s snovjo<br />

nevarnost<br />

je teratogen in karcinigen<br />

pred uprabo pridobiti posebna<br />

povzroča genetske okvare<br />

navodila<br />

zdravju škodljivo pri<br />

upoarbljati osebno varovalno<br />

<strong>za</strong>užitju ali vdihavanju<br />

opremo<br />

povzroča hude opekline<br />

ob <strong>za</strong>užitju izpirati usta z vodo, ne<br />

kože in poškodbe oči<br />

sprožati bruhanja<br />

lahko povzroči alergije na<br />

K 2 Cr 2 O 7 /H 3 O + kontaminirano kožo umivati z veliko<br />

koži, simptome astme ter<br />

količino vode in mila<br />

draženje dihalnih poti<br />

če pride v oči spirati z veliko količino<br />

škoduje organom pri<br />

vode<br />

dolgotrajni ali ponavljajoči<br />

pri vdihavanju odstraniti osebo na<br />

izpostavljenosti<br />

svež zrak in položiti v položaj, ki<br />

strupeno <strong>za</strong> vodne<br />

olajša dihanje<br />

organizme ob dolgotrajni<br />

preprečiti sproščanje v okolje<br />

izpostavljenosti<br />

propan-1-ol<br />

lahko vnetljiva tekočina in<br />

hlapi<br />

povzroča hude poškodbe<br />

oči<br />

lahko povzroči <strong>za</strong>spanost<br />

in omotico<br />

hraniti ločeno od vira toplote,<br />

iskrenja, ne kaditi<br />

hraniti v tesno <strong>za</strong>prti posodi<br />

če pride v oči previdno izpirati z<br />

vodo nekaj minut<br />

poiskati zdravniško pomoč<br />

propanal<br />

lahko vnetljiva tekočina in<br />

hlapi<br />

povzroča draženje kože<br />

povzroča hudo draženje<br />

oči<br />

lahko povzroči draženje<br />

dihalnih poti<br />

hraniti ločeno od vira toplote,<br />

iskrenja, ne kaditi<br />

hraniti v tesno <strong>za</strong>prti posodi<br />

če pride na kožo umiti z obilo vode<br />

in mila<br />

pri vdihavanju odstraniti osebo na<br />

svež zrak in položiti v položaj, ki<br />

olajša dihanje<br />

če pride v oči previdno izpirati z<br />

vodo nekaj minut


3. VAJA: Dokazne reakcije kisikovih organskih spojin | 33<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah<br />

1. V dve epruveti dajte po 1 mL posameznega vzorca in dodajte 1 mL kisle raztopine kalijevega<br />

dikromata(VI).<br />

2. Vsebino obeh epruvet pretresite in pri sobni temperaturi opazujte 2 minuti.<br />

3. Epruveti nato postavite v vodno kopel temperature 70-80 °C in počakajte, da opazite spremembe.<br />

4. Spremembe <strong>za</strong>beležite.<br />

6. Rezultati<br />

organska<br />

kisikova spojina<br />

funkcionalna<br />

skupina<br />

Reagent <strong>za</strong><br />

dokazno reakcijo<br />

Opažena sprememba<br />

alkohol<br />

aldehid<br />

voda


34 | K. S. Wissiak Grm<br />

• Dokaz ketonov in aldehidov z reakcijo adicije<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

Kemikalije<br />

suhe epruvete<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

kapalke<br />

nasičena vodna raztopina natrijevega hidrogensulfata(IV)<br />

vzorec organske spojine (propanal)<br />

vzorec organske spojine (propanon)<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

ravnanje s snovjo<br />

NaHSO 3<br />

propanal<br />

propanon<br />

strupeno ob <strong>za</strong>užitju<br />

v stiku s kislinami se<br />

sprošča strupen plin<br />

lahko vnetljiva tekočina in<br />

hlapi<br />

povzroča draženje kože<br />

povzroča hudo draženje<br />

oči<br />

lahko povzroči draženje<br />

dihalnih poti<br />

lahko vnetljiva tekočina in<br />

hlapi<br />

povzroča hudo draženje<br />

oči<br />

lahko povzroči <strong>za</strong>spanost<br />

ali omotico<br />

ponavljajoča<br />

izpostavljenost lahko<br />

povzroči nastanek suhe<br />

ali razdražene kože<br />

preprečiti stik z očmi, kožo ali<br />

oblačili<br />

(uporaba osebne varovalne<br />

opreme)<br />

hraniti ločeno od vira toplote,<br />

iskrenja, ne kaditi<br />

hraniti v tesno <strong>za</strong>prti posodi<br />

če pride na kožo umiti z obilo<br />

vode in mila<br />

pri vdihavanju odstraniti osebo<br />

na svež zrak in položiti v<br />

položaj, ki olajša dihanje<br />

če pride v oči previdno izpirati z<br />

vodo nekaj minut<br />

hraniti ločeno od vira toplote,<br />

iskrenja, ne kaditi<br />

hraniti v tesno <strong>za</strong>prti posodi<br />

če pride v oči previdno izpirati z<br />

vodo nekaj minut<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.


3. VAJA: Dokazne reakcije kisikovih organskih spojin | 35<br />

5. Potek dela po stopnjah<br />

1. V dve epruveti dajte po 1 mL posameznega vzorca in po kapljicah dodajajte nasičeno vodno<br />

raztopino natrijevega hidrogensulfata(IV).<br />

2. Vsebino obeh epruvet pretresite po vsakem dodajanju reagenta in opazujte.<br />

3. Spremembe <strong>za</strong>beležite.<br />

6. Rezultati<br />

organska<br />

kisikova spojina<br />

funkcionalna<br />

skupina<br />

Reagent <strong>za</strong><br />

dokazno reakcijo<br />

Opažena sprememba<br />

aldehid<br />

keton<br />

voda


36 | K. S. Wissiak Grm<br />

• Dokaz aldehidov s Schiffovim reagentom<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

suhe epruvete<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

kapalke<br />

Kemikalije<br />

Schiffov reagent<br />

vzorec organske spojine (propanal)<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

Schiffov reagent /<br />

propanal<br />

pomen znaka<br />

lahko vnetljiva<br />

tekočina in hlapi<br />

povzroča<br />

draženje kože<br />

povzroča hudo<br />

draženje oči<br />

lahko povzroči<br />

draženje dihalnih<br />

poti<br />

ravnanje s snovjo<br />

hraniti ločeno od vira toplote, iskrenja,<br />

ne kaditi<br />

hraniti v tesno <strong>za</strong>prti posodi<br />

če pride na kožo umiti z obilo vode in<br />

mila<br />

pri vdihavanju odstraniti osebo na svež<br />

zrak in položiti v položaj, ki olajša dihanje<br />

če pride v oči previdno izpirati z vodo<br />

nekaj minut<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah<br />

1. V epruveto damo 1mL vzorca in dodamo 1mL Schiffovega reagenta.<br />

2. Vsebino epruvete pretresite in opazujte.<br />

3. Spremembe <strong>za</strong>beležite.<br />

6. Rezultati<br />

organska<br />

kisikova spojina<br />

funkcionalna<br />

skupina<br />

Reagent <strong>za</strong><br />

dokazno reakcijo<br />

Opažena sprememba<br />

aldehid<br />

voda


3. VAJA: Dokazne reakcije kisikovih organskih spojin | 37<br />

• Dokaz karboksilnih kislin z reakcijo nevtrali<strong>za</strong>cije<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

suhe epruvete<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

kapalke<br />

Kemikalije<br />

nasičena vodna raztopina natrijevega<br />

hidrogenkarbonat(IV)<br />

vzorec organske spojine (etanojska kislina)<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

NaHCO 3 /<br />

etanojska<br />

kislina<br />

pomen znaka<br />

povzroča hude<br />

opekline kože<br />

povzroča poškodbe<br />

oči<br />

ravnanje s snovjo<br />

če pride na kožo umiti z obilo<br />

vode in mila<br />

če pride v oči previdno izpirati z<br />

vodo nekaj minut<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah<br />

1. V epruveto damo 1 mL vzorca in dodamo 1 mL nasičene vodne raztopine natrijevega<br />

hidrogenkarbonata(IV)<br />

2. Vsebino epruvete pretresite in opazujte.<br />

3. Spremembe <strong>za</strong>beležite.<br />

6. Rezultati<br />

organska<br />

kisikova spojina<br />

funkcionalna<br />

skupina<br />

reagent <strong>za</strong><br />

dokazno reakcijo<br />

opažena sprememba<br />

karboksilna<br />

kislina<br />

voda


38 | K. S. Wissiak Grm<br />

7. Naloge<br />

1. Pripravite si načrt dela – shemo izvajanja poskusov, po katerem bi izvajali poskus, kjer bi ločili štiri<br />

vzorce, vsak je predstavnik ene od štirih glavnih skupin kisikovih organskih spojin.<br />

Shema naj bo pripravljena tako, da boste v vsaki stopnji lahko smiselno izločili enega od neznanih<br />

vzorcev s pomočjo ustreznega testa. Reagenti, ki jih lahko uporabljate, so: Schiffov reagent,<br />

nasičena vodna raztopina natrijevega hidrogensulfata(IV) in kisla raztopina kalijevega<br />

dikromata(VI).<br />

Dopolnite spodnjo tabelo z manjkajočimi podatki, da vam bo v pomoč pri snovanju sheme<br />

izvajanja poskusov:<br />

organska kisikova<br />

spojina<br />

značilna funkcionalna<br />

skupina<br />

reagent <strong>za</strong> dokazno<br />

reakcijo<br />

dokaz<br />

alkoholi in<br />

aldehidi<br />

brezbarvna<br />

raztopina postane zelene barve<br />

(redukcija<br />

Cr +6 v Cr +3 )<br />

aldehidi<br />

CHO<br />

ketoni in aldehidi<br />

natrijev hidrogensulfat(IV)<br />

Zapišite shemo izvajanja poskusov:


3. VAJA: Dokazne reakcije kisikovih organskih spojin | 39<br />

2. Ali je potrebno predznanje o reaktivnosti kisikovih organskih spojin, preden pripravite shemo izvajanja<br />

poskusov Utemeljite odgovor.<br />

3. Katero organsko kisikovo spojino ste določili v prvi stopnji poskusa<br />

4. Ali bi bil poskus določanja kisikovih organskih spojin uspešen, če bi pričeli z reakcijo kalijevega<br />

dikromata(VI) v kislem Odgovor utemeljite.<br />

5. Kaj je končni produkt oksidacije alkoholov s kalijevim dikromatom(VI) v kislem mediju<br />

6. Ali bi potekla oksidacija ketonov s kalijevim dikromatom(VI) pri sobni temperaturi Odgovor utemeljite.<br />

7. Ali bi lahko tudi na kakšen drug način doka<strong>za</strong>li aldehide in <strong>za</strong>kaj tega nismo uporabili v našem poskusu<br />

8. Kateri dve kisikovi organski spojini ostaneta pred <strong>za</strong>dnjo stopnjo poskusa<br />

9. Ali preostali dve kisikovi organski spojini lahko razlikujemo z izbranim reagentom Odgovor utemeljite.<br />

10. Napišite reakcijsko shemo oksidacije etanola s kislo raztopino kalijevega dikromata(VI).


40 | K. S. Wissiak Grm<br />

8. Uspešnost opravljanja <strong>vaje</strong>:<br />

Pripravljenost na vajo<br />

Eksperimentalna izvedba <strong>vaje</strong><br />

Rezultati in naloge<br />

Upoštevanje pravil varnega dela<br />

__________<br />

__________<br />

__________<br />

__________<br />

Datum :___________________<br />

Podpis asistenta: _______________________


41<br />

4. VAJA<br />

SINTEZA ESTROV IN SINTEZA MILA<br />

1. Uvod in namen <strong>vaje</strong>:<br />

Spojine, ki dajejo sadju, zelenjavi, <strong>za</strong>čimbam pa tudi cvetovom prijeten vonj imenujemo estri. Sodijo med<br />

derivate kisikovih organskih spojin. Nastanejo pri kemijski reakciji med kislino in alkoholom.<br />

Prvi <strong>za</strong>pisi o izdelovanju mila so stari okoli 4500 let, mila nastanejo pri kemijski reakciji umiljenja, pri čemer<br />

poteka hidroli<strong>za</strong> estra oz. hidroli<strong>za</strong> maščob iz katere so estri zgrajeni.<br />

Reakciji reakcija hidrolize estrov (umiljenja) in nastanka estra (estrenje) sta ravno obratni reakciji.<br />

2. Teoretična izhodišča <strong>vaje</strong>:<br />

ESTRI<br />

Estri sodijo med derivate kisikovih organskih spojin. So spojine, ki dajejo sadju, zelenjavi, <strong>za</strong>čimbam pa tudi<br />

cvetovom prijeten vonj. Estri so spojine, ki imajo v molekuli estrsko skupino (−COOR). Kemijski reakciji<br />

med kislino in alkoholom, pri kateri nastane ester pravimo estrenje.<br />

Estri nastanejo pri reakciji alkohola in karboksilne kisline. Ker je estrenje tipična ravnotežna reakcija, pri<br />

kateri kot stranski produkt nastane voda, je potrebno iz ravnotežja odvzemati vodo, da ne poteče hidroli<strong>za</strong><br />

estra. Ker je reakcija med karboksilno kislino in alkoholom zelo počasna, moramo <strong>za</strong> uspešnost reakcije<br />

uporabiti katali<strong>za</strong>tor. To je v večini primerov koncentrirana žveplova(VI) kislina<br />

Enačba sinteze estra:<br />

estrska skupina<br />

H 3 C<br />

O<br />

C<br />

OH + HO CH 2 CH 3<br />

kislina<br />

H 3 C<br />

O<br />

C<br />

O CH 2 CH 3 +<br />

H 2 O<br />

Kako poimenujemo estre<br />

Primer estra s strukturno formulo:<br />

H 3 C<br />

O<br />

C<br />

O CH 2 CH 3


42 | K. S. Wissiak Grm<br />

1. Najprej poiščemo kislinski in alkoholni del estra.<br />

H 3 C<br />

O<br />

C<br />

O CH 2 CH 3<br />

kislinski<br />

del<br />

alkoholni<br />

del<br />

MILA<br />

2. Kislinski del izhaja iz etanojske kisline (v molekuli sta dva C atoma) Ta del nato poimenujemo tako,<br />

da korenu etan dodamo končnico –oat. Torej etanoat (ime tvorimo iz imena alkana, v tem primeru<br />

iz etana).<br />

3. Alkoholni del poimenujemo tako, da poimenujemo samo radikal alkoholnega dela estra. Radikal<br />

alkoholnega dela estra izhaja iz molekule etana (2 C atoma), poimenujemo ga tako, da korenu etdodamo<br />

končnico –il. Torej etil.<br />

4. Ester, ki je torej nastal iz etanojske kisline in alkohola etanola se imenuje<br />

etil-etanoat. Na prvo mesto v imenu torej postavimo ime radikala, ki izhaja iz alkohola.<br />

Mila so pričeli proizvajati že stari Grki, pri čemer se postopek pridobivanja mila ni bistveno spremenil. Mila<br />

nastanejo pri kemijski reakciji umiljenja (saponifikacije), kjer molekule triacilglicerola reagirajo z natrijevim<br />

oziroma kalijevim hidroksidom.<br />

Pri tem poteka hidroli<strong>za</strong> estra oz. hidroli<strong>za</strong> maščob iz katere so estri zgrajeni.<br />

Pri hidrolizi estrov* dobimo: (1) glicerol, (2) maščobne kisline in (3) soli maščobnih kislin – mila.<br />

*Hidroli<strong>za</strong> estra lahko poteče v prisotnosti kisline ali v prisotnosti baze, <strong>za</strong>to ločimo med: (a) kislinsko<br />

hidrolizo maščob (nastaja glicerol in maščobne kisline) in (b) bazično hidrolizo maščob (nastaja glicerol in<br />

soli maščobnih kislin ali mila).<br />

Reakciji reakcija hidrolize estrov (umiljenja) in nastanka estra (estrenje) sta ravno obratni reakciji:<br />

estri<br />

sestavine maščob<br />

hidroli<strong>za</strong>, umiljenje<br />

+ H 2 O<br />

H 2 O<br />

estrenje<br />

glicerol + maščobne kisline<br />

(ali njih soli)<br />

Mila so soli šibkih maščobnih kislin in močnih baz. Nastanek mila pri reakciji med natrijevim hidroksidom in<br />

triacilglicerolom prikazuje splošna reakcijska shema.


4. VAJA: Sinte<strong>za</strong> estrov in sinte<strong>za</strong> mila | 43<br />

Splošna reakcijska shema:<br />

Bazična hidroli<strong>za</strong> triacilglicerola ali umiljenje triacilglicerola z natrijevim hidroksidom (NaOH).<br />

Prikaz nastanka natrijevega mila iz gliceril tristearata:<br />

H 2 C O CO C 17 H 35<br />

HC<br />

H 2 C<br />

+H 2 O<br />

O CO C 17 H 35<br />

O CO C 17 H 35<br />

+ baze (NaOH)<br />

CH 2 OH<br />

CHOH<br />

+ 3 C 17 H 35 COO Na +<br />

CH 2 OH<br />

gliceril tristearat<br />

glicerol<br />

natrijev stearat = milo<br />

Bazična hidroli<strong>za</strong> tristearina ali umiljenje tristearina z natrijevim hidroksidom (NaOH).<br />

Mila, ki jih pridobivamo pri reakciji z kalijevim hidroksidom, imenujemo kalijeva mila, so bolj ma<strong>za</strong>va in se<br />

raje penijo. Zato kalijeva mila uporabljajo kot tekoča mila ter <strong>za</strong> brivske pene. Nekoč so kalijeva mila<br />

pridobivali iz živalskih maščob in pepela lesa, v katerem je kalijev karbonat K 2 CO 3 , ki ima bazične lastnosti.<br />

Milom pogosto dodamo dišave, mehčala barvila, oz. optične belilce, če gre <strong>za</strong> pralna mila.<br />

Pomembno vlogo pri uporabi mila ima tudi število C-atomov, ve<strong>za</strong>nih v molekulo karbosksilne kisline. V<br />

primeru, če je milo zgrajeno iz manj kot 12 C- atomov, uporaba takega mila povzroča draženje kože, v<br />

primeru, če je v milu pove<strong>za</strong>nih več kot 18 C-atomov, pa so mila v vodi slabo topna.<br />

Za pridobivanje mila torej potrebujemo maščobe, ki so estri glicerola in višjih maščobnih kislin. Nahajajo<br />

se v loju (stearinska kislina), salu in drugih živalskih maščobah ter v oljih.<br />

Trdne maščobe imajo na glicerol ve<strong>za</strong>ne pretežno nasičene maščobne kisline, olja pa vsebujejo tudi<br />

nenasičene. Tako v olivnem olju prevladuje oljeva ali oleinska kislina, v lanenem linolenska kilslina, v<br />

sojinem linolna kislina itd. Za sintezo mila poleg bazične snovi potrebujemo tudi topilo, ki raztaplja<br />

maščobo, saj se olje in lug ne mešata in bi sicer reakcija potekala le na stični plasti. Z dodatkom alkohola, v<br />

katerem so maščobe, kot tudi bazične snov dobro topne, dosežemo, da poteka kemijska reakcija v celotni<br />

zmesi. Mila se v vodi koloidno tope. Iz vodne raztopine jih izločimo z natrijevim kloridom. Milo površinsko<br />

napetost vode zmanjšuje in deluje kot emulgator. To je osnova pralnega učinka mila.


44 | K. S. Wissiak Grm<br />

Slaba stran mil je, da tvorijo v trdi vodi netopne kalcijeve in magnezijeve soli, <strong>za</strong>to niso primerna <strong>za</strong> pranje<br />

v trdi vodi. Zaradi v trdi vodi prisotnih kalcijevih Ca 2+ , magnezijevih Mg 2+<br />

−<br />

in hidrogenkarbonatnih HCO 3<br />

ionov namreč mila tvorijo netopne soli (kalcijeve in magnezijeve soli višjih maščobnih kislin). V vodi se<br />

izločajo na stenah vodnih pip, umivalnikov, kar vpliva na porabo količine mila ali detergenta pri čiščenju<br />

oziroma pranju, ki ga potrebujemo več, če je voda trda.<br />

V primeru, da je voda trda, je penjenje mila oz. detergenta manjše, kar posledično pomeni, da voda slabše<br />

omoči pralne površine in učinek pranja je slabši. Slabši pralni učinek mila je posledica tako (1) manjšega<br />

penjenja mila, (2) tvorbe soli kot posledica v trdi vodi prisotnih ionov in (3) izgube znatnega dela mila <strong>za</strong>radi<br />

tvorbe omenjenih soli.<br />

Mila odstranjujejo maščobo tako, da jo obdajo s hidrofobnimi repi, hidrofilni deli pa proti vodi, kot prikazuje<br />

skica:<br />

Reakcijska shema delovanja mila:<br />

Delci mila se z nepolarnim<br />

delom povežejo z<br />

nepolarnimi delci maščob in<br />

jih odtrgajo s površine<br />

tkanine.<br />

Delci mila z nepolarnim<br />

delom obdajo delce maščobe,<br />

proti vodi pa je usmerjen<br />

polaren del.<br />

Nastale kapljice maščobe,<br />

obdane z delci mila, se<br />

porazdelijo v vodi. Nastane<br />

emulzija maščobe v vodi, ki<br />

jo lahko speremo s tkanine.


4. VAJA: Sinte<strong>za</strong> estrov in sinte<strong>za</strong> mila | 45<br />

1. DEL: Sinte<strong>za</strong> estrov<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

5 epruvet<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

spatula<br />

gorilnik<br />

steklokeramična plošča<br />

lesene klešče<br />

Kemikalije<br />

etanojska kislina<br />

salicilna kislina<br />

heksanojska kislina<br />

metanol<br />

etanol<br />

1-pentanol<br />

žveplova(VI) kislina<br />

natrijev hidroksid<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

ravnanje s snovjo<br />

etanojska<br />

kislina<br />

vnetljiva tekočina in<br />

hlapi<br />

povzroča hude<br />

opekline kože in<br />

poškodbe oči<br />

obvezna uporaba osebne<br />

varovalne opreme<br />

ob <strong>za</strong>užitju spirati usta, ne<br />

izzivati bruhanja<br />

če pride v oči spirati s tekočo<br />

vodo nekaj minut<br />

salicilna<br />

kislina<br />

škodljivo ob <strong>za</strong>užitju<br />

povzroča hude<br />

poškodbe oči<br />

če pride v oči spirati s tekočo<br />

vodo nekaj minut<br />

poiskati zdravniško pomoč<br />

heksanojska<br />

kislina<br />

strupeno pri<br />

<strong>za</strong>užitju, stiku s<br />

kožo ali pri<br />

vdihavanju<br />

povzroča hude<br />

opekline kože in<br />

poškodbe oči<br />

uprabljati osebno varovalno<br />

opremo<br />

če pride na kožo umiti z obilo<br />

vode in mila<br />

poiskati zdravniško pomoč<br />

če pride v oči spirati s tekočo<br />

vodo nekaj minut<br />

metanol<br />

zelo vnetljiva<br />

tekočina in hlapi<br />

strupeno pri<br />

<strong>za</strong>užitju, stiku s<br />

kožo ali pri<br />

vdihavanju<br />

povzroča poškodbe<br />

organov<br />

hraniti ločeno od izvira toplote,<br />

isker ali odprtega plamena<br />

uprabljati osebno varovalno<br />

opremo<br />

če pride na kožo umiti z obilo<br />

vode in mila<br />

hraniti na hladnem in dobro<br />

prezračevanem mestu


46 | K. S. Wissiak Grm<br />

etanol<br />

zelo vnetljiva<br />

tekočina in hlapi<br />

hraniti ločeno od izvira toplote,<br />

isker ali odprtega plamena<br />

pentan-1-ol<br />

žveplova(VI)<br />

kislina<br />

raztopina<br />

NaOH<br />

vnetljiva tekočina in<br />

hlapi<br />

škodljivo pri<br />

vdihavanju<br />

povzroča draženje<br />

dihalnih poti<br />

povzroča draženje<br />

kože<br />

korozivno deluje na<br />

kovine<br />

povzroča hude<br />

opekline kože in<br />

poškodbe oči<br />

korozivno deluje na<br />

kovine<br />

povzroča hude<br />

opekline kože in<br />

poškodbe oči<br />

če pride na kožo umiti z obilo<br />

vode in mila<br />

uprabljati osebno varovalno<br />

opremo<br />

ob <strong>za</strong>užitju spirati usta, ne<br />

izzivati bruhanja<br />

če pride v oči spirati s tekočo<br />

vodo nekaj minut<br />

uprabljati osebno varovalno<br />

opremo<br />

ob <strong>za</strong>užitju spirati usta, ne<br />

izzivati bruhanja<br />

če pride v oči spirati s tekočo<br />

vodo nekaj minut<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. Povonjajte posamezne reagente in opis vonja vpišite v tabelo opažanj.<br />

2. Označite 5 epruvet, ki morajo biti suhe in v petih ustrezno označenih epruvetah pripravite posamezne<br />

zmesi alkohola, karboksilne kisline in koncentrirane žveplove(VI) kisline kot prikazuje tabela.<br />

št.<br />

epruvete<br />

ALKOHOL KARBOKSILNA KISLINA KATALIZATOR<br />

1 5 kapljic propan-1-ola 5 kapljic etanojske kisline 1 kapljica žveplove(VI) kisline<br />

2 5 kapljic metanola konica spatule salicilne kisline 1 kapljica žveplove(VI) kisline<br />

3 5 kapljic etanola 5 kapljic heksanojske kisline 1 kapljica žveplove(VI) kisline<br />

4 5 kapljic etanola 5 kapljic etanojske kisline 1 kapljica žveplove(VI) kisline<br />

5 5 kapljic pentan-1-ola 5 kapljic etanojske kisline 1 kapljica žveplove(VI) kisline<br />

2. Posamezno epruveto previdno segrevajte do vrelišča zmesi in nato segrevajte še nekaj sekund.<br />

3. Počakajte približno eno minuto, da se zmes ohladi in v epruveto dodajte 5 mL 5 % vodne raztopine<br />

natrijevega hidroksida.<br />

4. Takoj previdno povonjajte vsebino v epruveti. Zaznave vpišite v tabelo. Bodite pozorni na to, ali se vonj<br />

reaktantov in nastalega produkta razlikuje.


4. VAJA: Sinte<strong>za</strong> estrov in sinte<strong>za</strong> mila | 47<br />

6. Rezultati<br />

1. Vonj in izgled reaktantov<br />

reaktant strukturna formula reaktanta vonj in izgled reaktantov<br />

propan-1-ol<br />

metanol<br />

etanol<br />

pentan-1-ol<br />

salicilna kislina<br />

heksanojska kislina<br />

etanojska kislina<br />

2. Vonj in izgled produktov<br />

št. epruvete strukturna formula produkta vonj in izgled produktov<br />

1. epruveta<br />

2. epruveta<br />

3. epruveta<br />

4. epruveta<br />

5. epruveta


48 | K. S. Wissiak Grm<br />

3. Reakcijske sheme (<strong>za</strong>pišite strukturne formule reaktantov in produktov ter nastali produkt poimenujte!)<br />

1. epruveta<br />

2. epruveta<br />

3. epruveta<br />

4. epruveta<br />

5. epruveta<br />

7. Vprašanja in naloge<br />

1. Kateri reagenti in reakcijski pogoji so potrebni <strong>za</strong> estrenje<br />

2. Kakšno vlogo ima pri estrenju koncentrirana žveplova(VI) kislina<br />

3. Zakaj morajo biti epruvete, ki ste jih uporabili <strong>za</strong> sintezo estrov suhe<br />

4. Na kaj vas spominjajo vonj estra, ki ste ga sintetizirali v epruveti št. 1


4. VAJA: Sinte<strong>za</strong> estrov in sinte<strong>za</strong> mila | 49<br />

5. Kakšno vlogo ima vodna raztopina natrijevega hidroksida, v katero ste dali zmes po končani<br />

reakciji<br />

6. Napišite reakcijsko shemo estrenja glicerola s stearinsko kislino.<br />

7. Koliko gramov metil acetata nastane, če 250 g metanola popolnoma zreagira z ustrezno kislino


50 | K. S. Wissiak Grm<br />

2. DEL: Sinte<strong>za</strong> mila in preizkus penjenja<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

čaša 150 mL<br />

štirinožno stojalo<br />

steklokeramična plošča<br />

gorilnik<br />

čaša 400 mL<br />

steklena palčka<br />

ga<strong>za</strong><br />

8 epruvet<br />

10 mL merilni valj<br />

merilo<br />

Kemikalije<br />

jedilno olje<br />

koncentriranaraztopina NaOH ali KOH<br />

etanol<br />

20 % vodna raztopina NaCl<br />

mehčalec <strong>za</strong> perilo<br />

destilirana voda<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

ravnanje s snovjo<br />

NaOH<br />

je koroziven <strong>za</strong><br />

kovine<br />

povzroča hude<br />

opekline kože in<br />

poškodbe oči<br />

uporabljati osebno varovalno<br />

opremo-rokavice, haljo, očala<br />

v primeru <strong>za</strong>užitja spirati usta z<br />

vodo, ne izzivati bruhanja<br />

če pride v oči previdno spirati z<br />

vodo nekaj minut<br />

raztopina<br />

KOH<br />

povzroča hude<br />

opekline kože in<br />

poškodbe oči<br />

• uporabljati osebno varovalno<br />

opremo-rokavice, haljo, očala<br />

če pride v oči, takoj izpirati z<br />

obilo vode in poiskati zdravniško<br />

pomoč<br />

etanol<br />

zelo vnetljiva<br />

tekočina in hlapi<br />

hraniti ločeno od izvira toplote,<br />

isker ali odprtega plamena<br />

raztopina NaCl /<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.


4. VAJA: Sinte<strong>za</strong> estrov in sinte<strong>za</strong> mila | 51<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. V 150 mL čašo odmerimo 30 mL olja, 20 mL raztopine natrijevega ali kalijevega hidroksida in 10<br />

mL etanola.<br />

2. Čašo postavimo na vodno kopel in segrevamo pri 80-90 °C ob stalnem mešanju 15-20 minut<br />

oziroma toliko časa, da se zgosti.<br />

3. Ko se vsebina v čaši primerno zgosti, s segrevanjem prenehamo in vsebino čaše vlijemo v čašo z<br />

100 mL vodne raztopine natrijevega klorida.<br />

4. Izloči se produkt, ki ga prefiltriramo skozi gazo in speremo s hladno vodo, dobili smo milo.<br />

5. Iz pridobljenega kalijevega oziroma natrijevega mila pripravimo vzorec posamezne milnice tako,<br />

da 1g kalijevega ali natrijevega mila dodamo 9 mL vode.<br />

6. V 8 označenih epruvet damo 5 mL posameznega vzorca vode (vodovodne ali destilirane) in<br />

dodamo 1 mL natrijeve oziroma kalijeve milnice, ki smo jo pripravili. Epruvete, označene od 1-4<br />

<strong>za</strong>mašimo z gumijastimi <strong>za</strong>maški ter vsako natančno 4x stresemo. Takoj <strong>za</strong>pišemo izmerjeno<br />

višino nastale pene v epruveti.<br />

7. Vsebini v preostalih epruvetah, označenih od 5-8 dodamo po 1mL raztopine mehčalca <strong>za</strong> perilo,<br />

epruvete <strong>za</strong>mašimo z gumijastimi <strong>za</strong>maški ter vsako natančno 4x stresemo. Takoj <strong>za</strong>pišemo<br />

izmerjeno višino nastale pene v epruveti.<br />

6. Rezultati<br />

1. Sinte<strong>za</strong> mila<br />

Opažanja:<br />

Opis nastalih produktov hidrolize estrov<br />

produkt strukturna formula produkta* opis produkta<br />

natrijevo milo<br />

kalijevo milo<br />

* <strong>za</strong>pišite strukturno formulo produkta kalijevega oz. natrijevega oleata (C 17 H 33 COOK oz. C 17 H 33 COONa) pri nastanku<br />

mila iz ustreznih reaktantov.


52 | K. S. Wissiak Grm<br />

2. Preiskus penjenja<br />

Višina pene posameznega vzorca vode<br />

Višina pene<br />

milnice [mm]<br />

natrijevo milo kalijevo milo dodatek<br />

mehčalca <strong>za</strong><br />

perilo<br />

natrijevemu milu<br />

dodatek<br />

mehčalca <strong>za</strong><br />

perilo<br />

kalijevemu milu<br />

epruveta 1 epruveta 2 epruveta 5 epruveta 6<br />

vodovodna voda<br />

epruveta 3 epruveta 4 epruveta 7 epruveta 8<br />

destilirana voda<br />

Sklepi:<br />

natrijevo milo<br />

kalijevo milo<br />

penjenje v vodovodni<br />

vodi<br />

penjenje v destilirani<br />

vodi<br />

učinek mehčalca v<br />

vodovodni vodi<br />

učinek mehčalca v<br />

destilirani vodi<br />

Na osnovi izpolnjene tabele <strong>za</strong>pišite sklepe:


4. VAJA: Sinte<strong>za</strong> estrov in sinte<strong>za</strong> mila | 53<br />

7. Vprašanja in naloge<br />

1. Zapišite reakcijsko shemo nastanka kalijevega oleata C 17 H 33 COOK tako, da <strong>za</strong>pišite strukturne<br />

formule reaktantov in produktov pri reakciji med gliceril trioleatom in kalijevim hidroksidom ter<br />

nastale produkte poimenujete.<br />

2. Zapišite reakcijsko shemo nastanka natrijevega mila pri reakciji med gliceril tristearatom in<br />

natrijevim hidroksidom tako, da <strong>za</strong>pišite strukturne formule reaktantov in produktov pri reakciji<br />

med trioleinom in natrijevim hidroksidom ter nastale produkte poimenujete.<br />

3. Zakaj milu, ki smo ga pripravili dodamo mehčalec <strong>za</strong> perilo Kaj želimo s poskusom ugotoviti<br />

Analiziraj dobljene podatke o višine pene, ki ste jih zbrali pri poskusu in podajte <strong>za</strong>ključke na osnovi<br />

njihove sinteze.<br />

4. V kakšni vodi in ob kakšnih pogojih, ki ste jih preizkusili v vaji je pranje s posameznim milom, ki ste<br />

ga v vaji pridobili, najučinkovitejše<br />

8. Uspešnost opravljanja <strong>vaje</strong>:<br />

Pripravljenost na vajo<br />

Eksperimentalna izvedba <strong>vaje</strong><br />

Rezultati in naloge<br />

Upoštevanje pravil varnega dela<br />

__________<br />

__________<br />

__________<br />

__________<br />

Datum :___________________<br />

Podpis asistenta: ___________________


55<br />

5. VAJA<br />

DOLOČANJE SESTAVIN HRANE – dokaz ogljikovih hidratov,<br />

beljakovin in vitamina C<br />

1. Uvod in namen <strong>vaje</strong>:<br />

Ogljikovi hidrati so glavni vir energije v organizmu in sestavine <strong>za</strong>pleteno zgrajenih snovi, ki opravljajo<br />

bistvene življenjske funkcije (npr. DNK, RNK). Beljakovine so <strong>za</strong> človeka prav tako nepogrešljive, tudi z<br />

vidika 10 esencialnih aminokislin, ki jih v telo lahko dobimo le s hrano. Podobno velja <strong>za</strong> vitamine, ki so <strong>za</strong><br />

zdravje in razvoj organizma nujno potrebne organske spojine in jih telo ne more sintetizirati.<br />

2. Teoretična izhodišča <strong>vaje</strong>:<br />

OGLJIKOVI HIDRATI<br />

Ogljikovi hidrati so najbolj razširjene organske spojine v naravi in so glavni vir energije v organizmu. So<br />

spojine, v katerih so atomi vodika in kisika, v razmerju 2 : 1 (tako kot pri vodi), pove<strong>za</strong>ni z atomi ogljika.<br />

Od tu tudi izvira ime ogljikovi hidrati, saj hydros v grščini pomeni vodo. Večina ogljikovih hidratov ima torej<br />

splošno formulo C n H 2n O n . Kasneje so ugotovili, da ime ne ustre<strong>za</strong> lastnostim teh spojin, saj ne reagirajo kot<br />

hidrati, a se je ime ogljikovi hidrati vseeno ohranilo.<br />

Med ogljikove hidrate prištevamo sladkorje, škrob in celulozo. Nastajajo pri fotosintezi v zelenih rastlinah.<br />

Rastlinam in živalim <strong>za</strong>gotavljajo oporne snovi (celulo<strong>za</strong>), rezervne snovi (škrob, glikogen) ali izhodne snovi<br />

<strong>za</strong> gradnjo drugih organskih spojin (hitin). Ogljikovi hidrati so tudi sestavine <strong>za</strong>pleteno zgrajenih snovi, ki<br />

opravljajo bistvene življenjske funkcije, npr. DNK – deoksiribonukleinska kislina, RNK – ribonukleinska<br />

kislina in snovi, ki sodelujejo v procesu, medsebojnega prepoznavanja celic, kot npr. antigeni, ki določajo<br />

AB0 sistem krvnih skupin - B antigen je -D-galakto<strong>za</strong>.<br />

Delitev ogljikovih hidratov<br />

Ogljikovi hidrati so sestavljeni iz ene ali več enot. Glede na število enot ogljikove hidrate delimo:<br />

OGLJIKOVI HIDRATI<br />

MONOSAHARIDI<br />

ena enota (enostavni<br />

sladkorji – gluko<strong>za</strong>,<br />

frukto<strong>za</strong>)<br />

DISAHARIDI<br />

dve enoti<br />

(sestavljeni sladkorji<br />

– saharo<strong>za</strong>)<br />

POLISAHARIDI<br />

veliko enot<br />

(škrob, celulo<strong>za</strong> in glikogen)


56 | K. S. Wissiak Grm<br />

Monosaharidi in disaharidi<br />

Monosaharidi in disaharidi imajo v splošni formuli C n H 2n O n vrednosti n od 3 do 12. Glede na število<br />

ogljikovih atomov, ki sestavljajo monosaharid, razlikujemo trioze (3 ogljikovi atomi), tetroze (4 ogljikovi<br />

atomi), pentoze (5 ogljikovih atomov), heksoze (6 ogljikovih atomov) itd. Ogljikove hidrate, katere lahko<br />

hidroliziramo in dobimo dva monosaharida, imenujemo disaharidi (npr. saharo<strong>za</strong>), če dobimo tri<br />

monosaharide so to trisaharidi, v primeru, če je pove<strong>za</strong>nih večje število monosaharidov, so to polisaharidi.<br />

Najpomembnejši monosaharid je gluko<strong>za</strong>, ki spada med heksoze in spada med najbolj razširjene organske<br />

spojine na zemlji. Kot edina sestavina gradi dva velika naravna polimera, polisaharida škrob in celulozo.<br />

Gluko<strong>za</strong> je skupaj s fruktozo najpomembnejša sestavina medu. V krvi je običajno okoli 100 mg glukoze v<br />

100 mL. Najdemo jo v vseh sadnih sokovih. Pri bolnih ljudeh je prisotna v urinu, predvsem, če bolehajo <strong>za</strong><br />

sladkorno boleznijo.<br />

Strukturna formula D-glukoze je predstavljala kar nekaj težav <strong>za</strong>to, ker so ugotovili, da lahko obstaja v več<br />

cikličnih in v neciklični obliki. Oznaki (α) in beta (β) opisujeta orientacijo −OH skupine, ki je ve<strong>za</strong>na na C 1<br />

atom:<br />

HO<br />

4<br />

HO<br />

3<br />

6<br />

5<br />

HO<br />

CH 2 OH<br />

OH<br />

2<br />

O<br />

O<br />

OH<br />

HO OH<br />

OH<br />

1<br />

OH<br />

H<br />

HO<br />

4<br />

HO<br />

3<br />

H<br />

HO<br />

H<br />

H<br />

6<br />

5<br />

1<br />

OH<br />

OH<br />

HO<br />

2<br />

3<br />

4<br />

5<br />

6<br />

2<br />

CHO<br />

OH<br />

H<br />

OH<br />

OH<br />

CH 2 OH<br />

1<br />

CHO<br />

HO<br />

HO<br />

6<br />

4<br />

3<br />

5<br />

OH<br />

O<br />

HO<br />

2<br />

CH 2 OH<br />

O<br />

OH<br />

HO<br />

OH<br />

1<br />

H<br />

OH<br />

OH<br />

-D-gluko<strong>za</strong><br />

necikli čna oblika<br />

(kot polihidroksi aldehid)<br />

-D-gluko<strong>za</strong><br />

V primeru ciklične oblike D-glukoze, ki ima nedoločeno razporeditve skupin −H in −OH na C 1 uporabljamo<br />

oznako:<br />

HO<br />

HO<br />

HO<br />

OH<br />

O<br />

OH<br />

α - ali β -D-gluko<strong>za</strong><br />

Vez<br />

pomeni, da orientacija −OH skupine ni točno opredeljena.<br />

Najpomembnejši disaharid je saharo<strong>za</strong> (beli sladkor), ki je sestavljena iz dveh monosaharidnih enot,<br />

glukoze in fruktoze, med katerima je glikozidna (eterska) vez.


5. VAJA: Določanje sestavin hrane – ogljikovi hidrati, beljakovine, vitamin C | 57<br />

HO<br />

CH 2<br />

O<br />

HO<br />

HO<br />

HO<br />

C H 2<br />

O<br />

HO<br />

OH<br />

O<br />

CH 2<br />

OH<br />

OH<br />

saharo<strong>za</strong><br />

Ogljikove hidrate, ki so sestavljeni iz več sto do več tisoč monosaharidnih enot glukoze, imenujemo<br />

polisaharidi (škrob, celulo<strong>za</strong>, glikogen). Polisaharidi so predvsem rezervne in oporne snovi.<br />

Škrob je sestavljen iz v vodi topne amiloze, ki je nerazvejen polisaharid in v vodi netopnega amilopektina,<br />

ki ima razvejeno zgradbo. V škrobu je amiloze 20-30% in jo sestavlja 250 do 300 D-glukoznih enot, ki so<br />

med seboj pove<strong>za</strong>ne z 1,4−α vezmi. Zaradi α - vezi molekula amiloze ni linearna ampak zvita v obliki<br />

vijačnice, tako, da pride 6 do 8 glukoznih enot na en <strong>za</strong>voj. Amilopektinovi polimeri z okoli 1000 D-glukoznih<br />

enot pa so med seboj pove<strong>za</strong>ni tako, da tvorijo prečne pove<strong>za</strong>ve; med polimernimi nizi imamo namreč na<br />

določeno število D-glukoznih enot prek vezi 1,6−α dodatno pove<strong>za</strong>vo. S tem pride do razvejenosti polimera<br />

in po encimski hidrolizi ostane del nerazgrajenih manjših polimerov, ki jih imenujemo dekstrini. Encimi,<br />

razen nekaterih, pustijo namreč vezi 1,6−α nedotaknjene in hidroli<strong>za</strong> poteče le pri 1,4 vezeh.<br />

V primeru, da gledamo molekulo kot celoto je molekula škroba dolga veriga oziroma molekulska asociacija<br />

več takih verig. Spiralna mikrostruktura pa je vzrok modri barvi, ki nastane z jodom, pri značilni reakciji<br />

dokazovanja škroba z jodovico. Iz obeh sestavnih delov, amiloze in amilopektina dobimo pri hidrolizi<br />

glukozo.<br />

HO<br />

...<br />

HO<br />

CH 2 O<br />

1 HO<br />

HO<br />

O 4<br />

HO<br />

CH 2 O<br />

HO<br />

HO<br />

O<br />

HO<br />

amilo<strong>za</strong><br />

1,4- -glikozidna vez<br />

CH 2 O<br />

HO<br />

O<br />

HO<br />

...<br />

HO<br />

1,4- -glikozidna vez<br />

HO<br />

... CH 2<br />

O<br />

HO<br />

CH 2<br />

HO 1<br />

O O<br />

1,6-α-glikozidna -glikozidna vez<br />

HO<br />

1 6 CH 2<br />

O 4<br />

O<br />

HO<br />

HO<br />

HO<br />

CH 2 O<br />

O<br />

amilopektin HO<br />

HO<br />

...<br />

O<br />

Glavna sestavina škroba, amilopektin, ima poleg 1,4 α pove<strong>za</strong>nih D-glukoz še pove<strong>za</strong>ve 1,6 α na vsakih 23-<br />

27 D-glukoznih enot.<br />

Gluko<strong>za</strong><br />

Glukoze je največ v grozdnem sladkorju, <strong>za</strong>to jo imenujemo tudi grozdni sladkor. Glukozo uvrščamo med<br />

aldoze, saj ima v neciklični obliki prisotno aldehidno skupino.


58 | K. S. Wissiak Grm<br />

Dokazovanje glukoze<br />

Prisotnost glukoze dokazujemo s Tollensovim reagentom (raztopina, ki vsebuje kompleksne [Ag(NH 3 ) 2 ]<br />

ione ali s Fehlingovim reagentom (alkalna raztopina bakrovega(<strong>II</strong>) kompleksa). Rdeče obarvanje<br />

preiskovane raztopine snovi po dodatku Fehlingovega reagenta je dokaz <strong>za</strong> prisotnost glukoze v živilu.<br />

Gluko<strong>za</strong> se namreč oksidira, <strong>za</strong>to se modri Cu 2+ ioni v Fehlingovim reagentom reducirajo do rdečih Cu +<br />

ionov ali celo do bakra.<br />

V primeru, da glukozo dokazujemo s Tollensovim reagentom, aldo<strong>za</strong> reducira Ag + ione v elementarno<br />

srebro. Izločeno srebro je dokaz, da je gluko<strong>za</strong> reducent.<br />

V nasprotju z glukozo, saharo<strong>za</strong> s Tollensovim ali Fehlingovim reagentom ne daje pozitivne reakcije, saj je<br />

zgrajena iz dveh monosaharidnih enot v ciklični obliki in <strong>za</strong>to nima v molekuli proste aldehidne skupine,<br />

<strong>za</strong>to saharo<strong>za</strong> tudi ni reducent.<br />

Dokazovanje škroba<br />

Prisotnost škroba dokazujemo z jodovico. To je zelo občutljiva reakcija med elementarnim jodom in<br />

raztopino škroba. Pri reakciji nastaja intenzivno modro obarvana spojina med jodom in amilozo, ki je<br />

nerazvejen del polimerne molekule škroba.<br />

BELJAKOVINE<br />

Beljakovine so sestavljene iz aminokislin, ki so pove<strong>za</strong>ne med seboj z amidno vezjo, ki jo v beljakovinah<br />

imenujemo tudi peptidna vez. Za človeka je pomembnih 20 aminokislin, od katerih je 10 esencialnih. To<br />

pomeni, da jih celice ne morejo sintetizirati in jih moramo dobiti s hrano. Te so: valin, leucin, izoleucin,<br />

fenilalanin, metionin, treonin, triptofan, lizin, arginin in histidin.<br />

Beljakovine so zelo raznolike <strong>za</strong>radi: (1) različnih aminokislin, ve<strong>za</strong>nih v beljakovini, (2) različnih deležev in<br />

<strong>za</strong>poredij teh aminokislin in (3) različnega števila aminokislinskih enot v beljakovini. Predstavljen je samo<br />

del molekule beljakovine sestavljen iz treh aminokislin: glicina (Gly), alanina (Ala) in serina (Ser), imenovan<br />

tripeptid. Zaporedje se lahko poljubno nadaljuje in šele večje število aminokislin tvori beljakovino. To<br />

<strong>za</strong>poredje imenujemo primarna zgradba beljakovin.<br />

Tripeptid sestavljen iz Gly, Ala, Ser<br />

...<br />

N<br />

H 2<br />

C<br />

C<br />

O<br />

H<br />

N<br />

CH<br />

CH 3<br />

O<br />

C<br />

N<br />

H<br />

C H 2<br />

CH<br />

OH<br />

C<br />

O<br />

...<br />

Sekundarna zgradba beljakovine je posledica nastanka vodikovih vezi med amino in karboksilnimi<br />

skupinami znotraj ene verige aminokislin ali pa med verigami aminokislin. Tako lahko nastane - vijačnica<br />

ali - cik-cak ureditev verige.<br />

Terciarno zgradbo beljakovin povzroča dodatno zvijanje verige aminokislin, ki je posledica vezi med<br />

radikali aminokislin. Te vezi (disulfidne, vodikove, ionske) nastanejo lahko med deli iste verige beljakovinske<br />

molekule ali med različnimi verigami.<br />

Najvišja organi<strong>za</strong>cija beljakovinske molekule je kvartarna zgradba beljakovine, ki jo lahko sestavlja več<br />

enot beljakovin in ima določeno funkcijo (globin v hemoglobinu, ribosomi, različni encimi …).<br />

Dokazovanje aminokislin<br />

Aminokisline dokazujemo in identificiramo z Ninhidrinskim testom. Pri reakciji ninhidrina z aminokislino<br />

nastane temno vijolično obarvan resonančno stabiliziran anion, poznan kot Ruhemannov purpur, stranska<br />

veriga aminokisline pa se pretvori v ustrezen aldehid.<br />

Reakcijska shema reakcije ninhidrina z aminokislino.


5. VAJA: Določanje sestavin hrane – ogljikovi hidrati, beljakovine, vitamin C | 59<br />

Dokazovanje beljakovin<br />

Beljakovine dokazujemo z predvsem z barvnimi reakcijami. Najbolj znani sta biuretska in ksantoproteinska<br />

reakcija. Biuretska reakcija je dokaz <strong>za</strong> prisotnost peptidne vezi −CO−NH−, ki je v beljakovinah. Taka vez je<br />

tudi v spojini biuret NH 2 −CO−NH−CO−NH 2 , ki prav tako daje to reakcijo, <strong>za</strong>to je reakcija dobila ime po<br />

biuretu. Spojine s peptidno vezjo dajejo z bakrovim sulfatom vijolično obarvanje (biuretska reakcija).<br />

VITAMINI<br />

Vitamini so organske spojine, ki so <strong>za</strong> zdravje in razvoj organizma nujno potrebne in jih telo ne more<br />

sintetizirati oziroma jih tvori v ne<strong>za</strong>dostnih količinah, <strong>za</strong>to jih moramo dobiti s hrano. V primeru, če<br />

vitaminov v organizmu primanjkuje ali pa jih je preveč, telo ne deluje pravilno, pojavijo se lahko različne<br />

bolezni. Vitamine ne uvrščamo med ogljikove hidrate, beljakovine ali lipide. Glede topnost vitamine delimo<br />

na dve skupini:<br />

Vitamine, ki so v vodi topni in se izločajo z urinom, npr. vitamini B 1 , B 2 , B 6 , B 12 in vitamin C (askorbinska<br />

kislina).<br />

CH 2 OH<br />

OH<br />

O<br />

O<br />

vitamin C<br />

HO<br />

OH<br />

Vitamine, ki so topni v maščobah in se kopičijo v maščobnih celicah, npr. vitamin A, D, E in vitamin K.<br />

H 3<br />

C CH<br />

CH 3<br />

CH 3 3<br />

CH 2<br />

OH<br />

vitamin A<br />

CH 3<br />

Dokazovanje vitamina C<br />

Vitamin C, ki je znan antioksidant, dokazujemo z reakcijo, pri kateri dodamo snovi, v kateri dokazujemo<br />

prisotnost vitamina C jodovico. Prisotnost vitamina C kot reducenta namreč povzroči redukcijo joda v<br />

jodovici, kar opazimo kot razbarvanje raztopine jodovice.<br />

MINERALI<br />

Med minerale prištevamo vse kovine in nekovine, ki so nujno potrebne <strong>za</strong> pravilno delovanje večine<br />

encimov ali pa sestavljajo druge snovi, pomembne <strong>za</strong> delovanje celic v organizmu, npr. (molekule ATP,<br />

NADP + …). Kovinski ioni pa so vključeni v zgradbo večine encimov. Minerale dobimo s hrano in vodo.<br />

Najpomembnejši so železovi, bakrovi, cinkovi, natrijevi, kalijevi, magnezijevi, kalcijevi in nekateri drugi ioni.<br />

VODA<br />

Voda je <strong>za</strong> organizem pomembna kot topilo in kot medij, v katerem potekajo vsi biokemijski procesi.


60 | K. S. Wissiak Grm<br />

1. DEL: Dokazovanje škroba z jodovico<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

3 epruvete<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

spatula<br />

Kemikalije<br />

vodna raztopina škroba<br />

vodna raztopina saharoze<br />

jodovica<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

ravnanje s snovjo<br />

škrob /<br />

saharo<strong>za</strong> /<br />

I<br />

zdravju<br />

škodljivo ob<br />

stiku s kožo<br />

zdravju<br />

škodljivo pri<br />

vdihavanju<br />

zelo strupeno<br />

<strong>za</strong> vodne<br />

organizme<br />

ob stiku s kožo umiti z obilo<br />

vode in mila<br />

pri vdihavanju prenesti<br />

osebo na svež zrak in<br />

počivati v položaju, ki olajša<br />

dihanje<br />

preprečiti sproščanje v<br />

okolje<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. Označite 3 epruvete in v treh ustrezno označenih epruvetah pripravite 2 mL vodne raztopine<br />

škroba, 2 mL vodne raztopine saharoze in 2 mL vode.<br />

2. V vsako epruveto dodajte do 3 kapljice jodovice.<br />

3. Opazujte spremembe, jih <strong>za</strong>pišite in pojasnite v spodnji tabeli.


5. VAJA: Določanje sestavin hrane – ogljikovi hidrati, beljakovine, vitamin C | 61<br />

6. Rezultati<br />

Opažanja<br />

Sklepi<br />

škrob<br />

saharo<strong>za</strong><br />

voda<br />

7. Vprašanja in naloge<br />

1. Zakaj pride do obarvanja, če je v vzorcu škrob<br />

2. Z vzorcema, ki bi ju želeli ločiti glede na to, ali vsebujeta saharozo ali škrob moramo izvesti dokazne<br />

reakcije. Predlagajte dokaz in ga obrazložite.


62 | K. S. Wissiak Grm<br />

2 . DEL: Dokazovanje glukoze s Fehlingovim reagentom<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

3 epruvete<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

spatula<br />

gorilnik<br />

steklokeramična plošča<br />

lesene klešče<br />

Kemikalije<br />

vodna raztopina glukoze<br />

vodna raztopina saharoze<br />

Fehlingov reagent I in <strong>II</strong><br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

gluko<strong>za</strong> /<br />

Fehling I<br />

CuSO 4<br />

Fehling <strong>II</strong><br />

NaOH<br />

pomen znaka<br />

Škodljivo ob <strong>za</strong>užitju<br />

Povzroča poškodbe kože<br />

Povzroča resne poškodbe oči<br />

Zelo strupeno <strong>za</strong> vodne<br />

organizme z dolgotrajnim<br />

učinkom<br />

je koroziven <strong>za</strong> kovine<br />

povzroča hude opekline kože<br />

in poškodbe oči<br />

ravnanje s snovjo<br />

Ne spuščati v okolje<br />

Če pride v stik s kožo sprati z<br />

veliko količino vode in mila<br />

Če pride v oči spirati s tekočo<br />

vodo nekaj minut<br />

uporabljati osebno varovalno<br />

opremo-rokavice, haljo, očala<br />

v primeru <strong>za</strong>užitja spirati usta z<br />

vodo, ne izzivati bruhanja<br />

če pride v oči previdno spirati z<br />

vodo nekaj minut<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. Označite 3 epruvete in v treh ustrezno označenih epruvetah pripravite 2 mL vodne raztopine<br />

glukoze, 2 mL vodne raztopine saharoze in 2 mL vode.<br />

2. V vsako epruveto dodajte 1 mL Fehlingovega reagenta I in 1 mL Fehlingovega reagenta <strong>II</strong>.<br />

3. Vsebino epruvet dobro pretresite in nato segrevajte na vodni kopeli.*<br />

4. Opazujte spremembe, jih <strong>za</strong>pišite in pojasnite v spodnji tabeli.<br />

*vodna kopel: reakcijske zmesi ne segrevamo direktno, temveč jo postavimo v čašo (250 mL) z vodo in segrevamo vodo do 80 °C.


5. VAJA: Določanje sestavin hrane – ogljikovi hidrati, beljakovine, vitamin C | 63<br />

6. Rezultati<br />

Opažanja<br />

Sklepi<br />

gluko<strong>za</strong><br />

saharo<strong>za</strong><br />

voda


64 | K. S. Wissiak Grm<br />

3. DEL: Dokazovanje glukoze s Tollensovim reagentom<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

3 epruvete<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

spatula<br />

gorilnik<br />

steklokeramična plošča<br />

lesene klešče<br />

Kemikalije<br />

vodna raztopina glukoze<br />

vodna raztopina saharoze<br />

Tollensov reagent<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

ravnanje s snovjo<br />

Tollensov<br />

reagent<br />

AgNO 3<br />

Tollensov<br />

reagent<br />

NH 3<br />

+<br />

Povzroča poškodbe<br />

kože<br />

Povzroča resne<br />

poškodbe oči<br />

Zelo strupeno <strong>za</strong><br />

vodne organizme z<br />

dolgotrajnim<br />

učinkom<br />

Jedko <strong>za</strong> kovine<br />

Povzroča opekline<br />

kože in poškodbe<br />

oči<br />

Lahko povzroči<br />

draženje dihalnih<br />

organov<br />

Zelo strupeno <strong>za</strong><br />

vodne organizme<br />

Ne spuščati v okolje<br />

Če pride v stik s kožo sprati z<br />

veliko količino vode in mila<br />

Če pride v oči spirati s tekočo<br />

vodo nekaj minut<br />

Ne spuščati v okolje<br />

Uporabljati osebno varovalno<br />

opremo<br />

Ob <strong>za</strong>užitju spirati usta, ne<br />

izzivati bruhanja<br />

Ob vdihavanju prenesti osebo<br />

na svež zrak in jo postiti počivati<br />

v odobnem položaju<br />

Če pride v oči spirati s tekočo<br />

vodo nekaj minut<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.


5. VAJA: Določanje sestavin hrane – ogljikovi hidrati, beljakovine, vitamin C | 65<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. Označite 3 epruvete in v treh ustrezno označenih epruvetah pripravite 2 mL vodne raztopine<br />

glukoze, 2 mL vodne raztopine saharoze in 2 mL vode.<br />

2. V vsako epruveto dodajte 1 mL Tolensovega reagenta<br />

3. Vsebino epruvet dobro pretresite in nato segrevajte na vodni kopeli.*<br />

4. Opazujte spremembe, jih <strong>za</strong>pišite in pojasnite v spodnji tabeli.<br />

*vodna kopel: reakcijske zmesi ne segrevamo direktno, temveč jo postavimo v čašo (250 mL) z vodo in segrevamo vodo.<br />

6. Rezultati<br />

Opažanja<br />

Sklepi<br />

gluko<strong>za</strong><br />

saharo<strong>za</strong><br />

voda<br />

7. Vprašanja in naloge<br />

1. Kaj je rdeča oborina, ki nastane pri pozitivni Fehlingovi reakciji<br />

2. Ali bi lahko doka<strong>za</strong>li propanal s Tollensovim reagentom Odgovor utemeljite.<br />

3. Ali bi lahko doka<strong>za</strong>li ketone s Fehlingovo reakcijo Odgovor utemeljite.


66 | K. S. Wissiak Grm<br />

4. Katere vrste ogljikovih hidratov lahko dokazujemo s Fehlingovo reakcijo<br />

5. Katere od naštetih snovi bi lahko razlikovali s Fehlingovo reakcijo ali Tollensovim reagentom Odgovor<br />

utemeljite.<br />

a<br />

b<br />

c<br />

č<br />

d<br />

Propanal in propanol.<br />

Glukozo in škrob.<br />

Glukozo in fruktozo.<br />

Glukozo in saharozo.<br />

Celulozo in škrob.<br />

Napišite pravilne odgovore: ________________


5. VAJA: Določanje sestavin hrane – ogljikovi hidrati, beljakovine, vitamin C | 67<br />

4. DEL: Dokazovanje aminokislin z Ninhidrinsko reakcijo<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

4 epruvete<br />

250 mL čaša<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

spatula<br />

stojalo<br />

steklokeramična plošča<br />

gorilnik<br />

Kemikalije<br />

glicin<br />

vodna raztopina želatine<br />

Ninhidrinski reagent<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

ravnanje s snovjo<br />

Ninhidrinski<br />

reagent<br />

Škodljivo pri<br />

vdihavanju, stiku s<br />

kožo in pri <strong>za</strong>užitju<br />

Draži oči in dihala<br />

Če pride v oči spirati z veliko<br />

količino vode<br />

Poiskati zdravniško pomoč<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. Označite 4 epruvete in v štirih ustrezno označenih epruvetah pripravite 2 mL vodne raztopine<br />

glicina, 2 mL vodne raztopine želatine in 2 mL vode.<br />

2. V vsako epruveto dodajte 1 mL Ninhidrinskega reagenta. Vsebino epruvet dobro pretresite in nato<br />

segrevajte na vodni kopeli.*<br />

3. Opazujte spremembe, jih <strong>za</strong>pišite in pojasnite v spodnji tabeli.<br />

*vodna kopel: reakcijske zmesi ne segrevamo direktno, temveč jo postavimo v čašo (250 mL) z vodo in segrevamo vodo.


68 | K. S. Wissiak Grm<br />

6. Rezultati<br />

Opažanja<br />

Sklepi<br />

glicin<br />

jajčni beljak<br />

želatina<br />

voda


5. VAJA: Določanje sestavin hrane – ogljikovi hidrati, beljakovine, vitamin C | 69<br />

5. DEL: Dokazovanje beljakovin z biuretsko reakcijo<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

4 epruvete<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

spatula<br />

Kemikalije<br />

glicin<br />

jajčni beljak<br />

vodna raztopina želatine<br />

10 % NaOH<br />

0,5% CuSO 4<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

NaOH<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

je koroziven <strong>za</strong><br />

kovine<br />

povzroča hude<br />

opekline kože in<br />

poškodbe oči<br />

ravnanje s snovjo<br />

uporabljati osebno varovalno<br />

opremo-rokavice, haljo, očala<br />

v primeru <strong>za</strong>užitja spirati usta z<br />

vodo, ne izzivati bruhanja<br />

če pride v oči previdno spirati z<br />

vodo nekaj minut<br />

CuSO 4<br />

Škodljivo ob <strong>za</strong>užitju<br />

Povzroča poškodbe<br />

kože<br />

Povzroča resne<br />

poškodbe oči<br />

Zelo strupeno <strong>za</strong><br />

vodne organizme z<br />

dolgotrajnim<br />

učinkom<br />

Ne spuščati v okolje<br />

Če pride v stik s kožo sprati z<br />

veliko količino vode in mila<br />

Če pride v oči spirati s tekočo<br />

vodo nekaj minut<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. Označite 4 epruvete in v štirih ustrezno označenih epruvetah pripravite 2 mL vodne raztopine<br />

glicina, 2 mL jajčnega beljaka, 2 mL vodne raztopine želatine in 2 mL vode.<br />

2. V vsako epruveto dodajte 1 mL 10 % vodne raztopine natrijevega hidroksida ter rahlo stresajte.<br />

Nato postopoma dodajte od 1-2 kapljici 0,5 % vodne raztopine bakrovega(<strong>II</strong>) sulfata(VI). Vsebino<br />

epruvet dobro pretresite.<br />

3. Opazujte spremembe, jih <strong>za</strong>pišite in pojasnite v spodnji tabeli.


70 | K. S. Wissiak Grm<br />

6. Rezultati<br />

Opažanja<br />

Sklepi<br />

glicin<br />

jajčni beljak<br />

želatina<br />

voda<br />

Vprašanja in naloge<br />

1. Opredelite pomen aminokislin v organizmih.<br />

2. Zakaj so beljakovine <strong>za</strong> organizme pomembne<br />

3. Kako imenujemo reakcijo, ki služi dokazu aminokislin Opišite produkt, ki nastane pri dokazni reakciji<br />

aminokislin.<br />

4. Kako imenujemo reakcijo, ki služi dokazu beljakovin Opišite produkt, ki nastane pri tej dokazni reakciji<br />

beljakovin.


5. VAJA: Določanje sestavin hrane – ogljikovi hidrati, beljakovine, vitamin C | 71<br />

5. Katere od naštetih snovi bi lahko razlikovali z biuretsko reakcijo Odgovor utemeljite.<br />

a<br />

b<br />

c<br />

č<br />

d<br />

Dipeptid in saharozo.<br />

Encime in škrob.<br />

Jajčni beljak in glukozo.<br />

Želatino in jajčni beljak.<br />

Mleko in glicin.<br />

Napišite pravilne odgovore: ________________<br />

Utemeljitev:<br />

6. Opišite, kaj se dogaja z beljakovinami v prebavnim sistemu človeka ali živali.


72 | K. S. Wissiak Grm<br />

6. DEL: Dokazovanje vitamina C<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

epruveta<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

spatula<br />

Kemikalije<br />

limonov sok<br />

vitaminski napitek<br />

jodovica<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

ravnanje s snovjo<br />

I<br />

zdravju<br />

škodljivo ob<br />

stiku s kožo<br />

zdravju<br />

škodljivo pri<br />

vdihavanju<br />

zelo strupeno<br />

<strong>za</strong> vodne<br />

organizme<br />

ob stiku s kožo umiti z obilo<br />

vode in mila<br />

pri vdihavanju prenesti<br />

osebo na svež zrak in<br />

počivati v položaju, ki olajša<br />

dihanje<br />

preprečiti sproščanje v<br />

okolje<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. Označite 3 epruvete in v treh ustrezno označenih epruvetah pripravite 2 mL limonovega soka, 2<br />

mL vitaminskega napitka in 2 mL vode.<br />

2. V vsako epruveto dodajte 10 kapljic jodovice. Vsebino epruvet dobro pretresite.<br />

3. Opazujte spremembe, jih <strong>za</strong>pišite in pojasnite v spodnji tabeli.


5. VAJA: Določanje sestavin hrane – ogljikovi hidrati, beljakovine, vitamin C | 73<br />

6. Rezultati<br />

Opažanja<br />

Sklepi<br />

limonov sok<br />

vitaminski napitek<br />

voda<br />

7. Vprašanja in naloge<br />

1. Razložite pomen vitaminov in mineralov v telesu in v pove<strong>za</strong>vi z vitamini opredelite, <strong>za</strong>kaj moramo<br />

uživati tudi hrano, ki je bogata z maščobami, če želimo, da telo deluje pravilno.<br />

Ali bi lahko razlikovali med vzorcema, če je v enem vzorcu vitamin C in v drugem vzorcu škrob, <strong>za</strong> dokaz<br />

pa bi uporabili jodovico<br />

3. Katere snovi bi lahko ločili z jodovico Odgovor utemeljite.<br />

a<br />

b<br />

c<br />

č<br />

d<br />

Celulo<strong>za</strong> in škrob.<br />

Vitamin C in beljakovine.<br />

Gluko<strong>za</strong> in beljakovine.<br />

Škrob in saharo<strong>za</strong>.<br />

Vitamin C in maščobe.<br />

Napišite pravilne odgovore: ___________________


74 | K. S. Wissiak Grm<br />

4. Opredelite, kaj želimo doka<strong>za</strong>ti v vzorcih A in B, ki sta v dveh označenih epruvetah če v epruveti<br />

dodamo:<br />

Epruveta A:<br />

Epruveta B:<br />

vzorec A, ki mu dodamo 10 mL 10 % vodne raztopine natrijevega hidroksida, rahlo<br />

pretresemo in dodamo še 3 kapljice 0,5 % vodne raztopine bakrovega(<strong>II</strong>) sulfata(VI).<br />

2 mL grapefrutovega soka (vzorec B), ki mu dodamo 10 kapljic jodovice.<br />

V vzorcu v epruveti A želimo doka<strong>za</strong>ti prisotnost ______________________.<br />

V vzorcu v epruveti B želimo doka<strong>za</strong>ti prisotnost ______________________.<br />

Odgovor utemeljite:<br />

8. Uspešnost opravljanja <strong>vaje</strong>:<br />

Pripravljenost na vajo<br />

Eksperimentalna izvedba <strong>vaje</strong><br />

Rezultati in naloge<br />

Upoštevanje pravil varnega dela<br />

__________<br />

__________<br />

__________<br />

__________<br />

Datum :___________________<br />

Podpis asistenta: _______________________


75<br />

6. VAJA<br />

DOLOČANJE SESTAVIN HRANE – dokaz maščob in določanje<br />

njihove vsebnosti<br />

1. Uvod in namen <strong>vaje</strong>:<br />

Maščobe so v človeškem organizmu pomembne z različnih vidikov. Telesu dajejo potrebno energijo in<br />

omogočajo njegovo normalno delovanje. Ščitijo živce in naše notranje organe, srcu pomagajo vzdrževati<br />

njegov normalen ritem bitja, predstavljajo 60 odstotkov naših možganov, potrebne so <strong>za</strong> učenje, spomin,<br />

razpoloženje, razvoj možganov <strong>za</strong>rodka. Omogočajo absorpcijo netopnih vitaminov.<br />

2. Teoretična izhodišča <strong>vaje</strong>:<br />

Lipidi so snovi, ki jih najdemo v živih organizmih in so netopni v vodi. Med lipide uvrščamo: (1) trdne<br />

maščobe in tekoča olja ter voske, (2) sestavljene lipide (fosfolipidi in glikolipidi) (3) steroide ali sterole<br />

(holesterol) in (4) prostaglandine in levkotriene.<br />

Lastnosti lipidov<br />

Lipidi so mastni, mazljivi, mehki in imajo nizko tališče. Lipidi v vodi niso dobro topni, pri močnem mešanju<br />

pa se lahko v vodi porazdelijo v obliki finih kapljic, kar imenujemo emulzija. Tako lahko npr. pripravimo<br />

emulzijo olja v vodi. Če tako emulzijo pustimo stati, se spet loči na vodo in olje. Emulzijo lahko ohranimo,<br />

če ji dodamo snovi, ki emulzijo stabilizirajo. Te snovi imenujemo emulgatorji. Lipidi so dobro topni v<br />

organskih topilih.<br />

Zgradba lipidov<br />

Maščobe in olja so estri glicerola in maščobnih kislin, imenujemo jih trigliceridi. V telesu je 95 % vseh<br />

maščob shranjenih v obliki trigliceridov. Maščobe so trigliceridi, ki so pri sobni temperaturi trdni, olja pa so<br />

trigliceridi, ki so pri sobni temperaturi tekoči.<br />

Maščobe<br />

Maščobe, ki jih uvrščamo med lipide in so pri sobni temperaturi trdne snovi in so pretežno živalskega<br />

izvora. Olja, ki jih uvrščamo med lipide so pri sobni temperaturi tekoče snovi in so pretežno rastlinskega<br />

izvora. Voski so v naravi <strong>za</strong>stopani tako v rastlinskem kot živalskem svetu. Listi in plodovi nekaterih rastlin<br />

so prevlečeni z voskom, ki jih ščiti pred izgubo vode. Nekaterim živalim voski s katerimi so prevlečeni<br />

predstavljajo <strong>za</strong>ščito pred zunanjo vlago (dlaka ovc in perje rac in ptic).<br />

Holesterol<br />

je bela, v vodi netopna in vosku podobna trdna spojina, ki se nahaja v krvni plazmi in v vseh živalskih tkivih.<br />

Uvrščamo ga med steroide, v organizmu sodeluje pri nastanku steroidnih hormonov (moški spolni hormoni<br />

testosteron ter androsteron in ženski spolni hormoni progesteron ter estron). V rastlinah se holesterol ne<br />

nahaja.


76 | K. S. Wissiak Grm<br />

Glicerol<br />

je alkohol, ki ima na vseh treh ogljikovih atomih ve<strong>za</strong>ne hidroksilne (−OH) skupine, <strong>za</strong>to glicerol uvrščamo<br />

med alkohole. Glicerol je gosta tekočina, ki jo včasih dodajajo tudi milom in losjonom <strong>za</strong> nego telesa.<br />

glicerol<br />

H 2 C<br />

HC<br />

C H 2<br />

OH<br />

OH<br />

OH<br />

Maščobne kisline<br />

Maščobne kisline so zgrajene iz nepolarne verige ogljikovodikov in značilne polarne karboksilne skupine.<br />

»Rep« maščobne kisline torej predstavlja dolga nepolarna veriga, sestavljena iz ogljikovih in vodikovih<br />

atomov. Na koncu verige pa je ve<strong>za</strong>na polarna »glava« maščobne kisline, ki jo predstavlja karboksilna<br />

(−COOH) skupina.<br />

Glede na prisotnost dvojnih vezi v nepolarnem repu<br />

polinenasičenimi maščobnimi kislinami.<br />

ločimo med nasičenimi, mononenasičenimi in<br />

Primer nasičene in nenasičene maščobne kisline:<br />

HO<br />

HO<br />

O<br />

C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3<br />

O<br />

C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CHCH 2 CH 3<br />

nasičena<br />

maščobna kislina<br />

nenasičena<br />

maščobna kislina<br />

polarni del<br />

nepolarni del<br />

Primer triglicerida:<br />

O<br />

C<br />

HC<br />

C H 2<br />

O<br />

O<br />

O<br />

H 2 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3<br />

O<br />

C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3<br />

O<br />

C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CHCH 2 CH 3


6. VAJA: Določanje sestavin hrane – dokaz maščob | 77<br />

Zakaj so maščobe pri sobni temperaturi trdne<br />

V primeru, da imajo maščobne kisline, ki sestavljajo triglicerid, v nepolarnem repu ogljikove atome<br />

pove<strong>za</strong>ne z enojnimi vezmi, govorimo o nasičenih maščobah.<br />

Nasičene maščobe so pretežno živalskega izvora (svinjska mast, goveji loj). Zaradi opisane zgradbe molekul<br />

nasičenih maščobnih kislin, ki so ravne in toge molekule, se molekule nasičenih maščobnih kislin lahko<br />

razporedijo tako, da so med seboj tesno prilegajo. Zato so tališča teh kislin višja, živalske maščobe so pri<br />

sobni temperaturi trdne.<br />

Zakaj so olja pri sobni temperaturi tekoča<br />

Olja, ki so pretežno rastlinskega izvora, imajo v primerjavi z maščobami drugačno zgradbo, nekateri<br />

ogljikovi atomi so v nepolarnem repu pove<strong>za</strong>ni z dvojnimi vezmi. Zato je na ogljikove atome lahko ve<strong>za</strong>nih<br />

manjše število vodikovih atomov, govorimo, da so olja nenasičene maščobe (C - atomi so pove<strong>za</strong>ni z eno<br />

ali več dvojnimi vezmi) in so pretežno rastlinskega izvora (olivno olje, laneno olje, repično olje). Zaradi<br />

opisane zgradbe molekul nenasičenih maščobnih kislin, ki torej niso ravne molekule, temveč so nekateri<br />

deli molekul maščobnih kislin »zlomljeni«, se molekule nenasičenih maščobnih kislin ne morejo med seboj<br />

razporediti tako, da bi se tesno prilegale. Zato so tališča teh kislin nižja, rastlinska olja so pri sobni<br />

temperaturi tekoča.<br />

Katere maščobe je bolj priporočljivo uživati – nasičene ali nenasičene<br />

V sodobni prehrani težimo k zmanjšanju deleža nasičenih maščob v hrani ter zvečanju deleža nenasičenih<br />

(takih, katerih maščobna kislina vsebuje dve ali več dvojnih vezi, kot npr. linolna kislina). Nasičene maščobe<br />

v prehrani namreč povzročajo kopičenje holesterola v krvi, polinenasičene maščobe pa raven holestreola<br />

znižujejo.<br />

Steroli ali steroidi<br />

Steroidi so sestavljeni iz treh šestčlenskih in enega petčlenskega obroča. Med steroide sodi holesterol, ki<br />

omogoča stabilnost celičnih membran in je tudi izhodna snov <strong>za</strong> steroidne hormone, kot so spolni hormoni<br />

(testosteron, progesteron…), vitamin D…<br />

C H 3<br />

H 3<br />

C<br />

H 2<br />

C<br />

HC<br />

H 2<br />

C H 3<br />

C<br />

H 2<br />

C HC<br />

CH 3<br />

C H 3<br />

holesterol<br />

HO<br />

Holesterol je torej nujno potreben <strong>za</strong> pravilno delovanje telesa, a je v velikih količinah škodljiv. Holesterol in<br />

maščobe v krvi so glavni krivec nastanka ateroskleroze (spremembe notranjih sten arterij, predvsem na<br />

srcu, v možganih in nogah), katere posledica je zmanjšanje prehodnosti arterij. Pri aterosklerozi gre <strong>za</strong><br />

nalaganje maščobnih in holesterolskih nanosov na arterijsko notranjo steno. Taka obloga zoža prehod skozi<br />

krvno žilo in s tem moti normalni pretok krvi. Preventivno lahko <strong>za</strong> zmanjšanje ravni holesterola poskrbimo<br />

z pravilno prehrano, zdravim načinom živjenja, kot je gibanje in zmanjševanje stresa, oz. jemanjem<br />

ustreznih zdravil. Glede na tip lipoproteinov se tudi holesterol deli na dve vrsti: na “slab” holesterol in<br />

“dober” holesterol. Holesterol LDL imenujemo tudi slabi, škodljivi holesterol, saj se lahko <strong>za</strong>čne kopičiti v<br />

žilni steni in jo s tem oži. Ta škodljivi proces lahko vodi do angine pektoris, srčnega infarkta, možganske kapi<br />

ali motenj v prekrvitvi okončin (pa tudi drugih organov). Holesterol HDL Imenujemo ga tudi dobri, koristni,<br />

<strong>za</strong>ščitni holesterol. Po krvi se prenaša z dobrimi lipoproteini, ki omogočajo, da se holesterol iz različnih tkiv


78 | K. S. Wissiak Grm<br />

in tudi iz žilne stene odstranjuje in prenaša na<strong>za</strong>j v jetra, od koder se z žolčem izloča iz organizma.<br />

Priporočljivo je, da imamo škodljivega holesterola LDL v krvi čim manj, holesterola HDL pa čim več, saj se<br />

tako zmanjša tveganje <strong>za</strong> nastanek bolezni srca in ožilja.<br />

Prostaglandini in levkotrieni<br />

Prostaglandini so snovi, ki imajo fiziološke učinke v že zelo majhnih koncentracijah. Delujejo podobno kot<br />

hormoni. Tvorijo se v pljučih, možganih in poškodovanih tkivih. Prostaglandini so del imunskega sistema.<br />

Poškodovane celice izločajo prostaglandine, ki povzročajo otekanje, povečan dotok krvi, bolečino in s tem<br />

vnetne reakcije. Aspirin, ki je analgetik in antipiretik, preprečuje sintezo prostaglandinov in s tem nastanek<br />

bolečine ter povišane telesne temperature.<br />

O<br />

OH<br />

H 2<br />

C<br />

H 2<br />

C<br />

HC<br />

HC<br />

H 2<br />

C<br />

HC<br />

HO<br />

H 2<br />

C<br />

C H 2<br />

C H 2<br />

H 2<br />

C<br />

C H 2<br />

C H 2<br />

C<br />

H 2<br />

C<br />

OH<br />

O<br />

C H 3<br />

prostaglandin E


6. VAJA: Določanje sestavin hrane – dokaz maščob | 79<br />

1. DEL: Dokazovanje maščob<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

Kemikalije<br />

epruveta<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

spatula<br />

mleti orehi<br />

70 % etanol<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

etanol<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

zelo vnetljiva<br />

tekočina in hlapi<br />

ravnanje s snovjo<br />

hraniti ločeno od izvira toplote,<br />

isker ali odprtega plamena<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. V epruveto dajte žličko mletih orehov in dodajte 5 mL 70 % etanola in dobro pomešamo.<br />

2. Etanolno plast odlijte v drugo epruveto in ji po kapljicah dodajte 5 mL vode.<br />

3. Opazujte spremembe, jih pojasnite in <strong>za</strong>pišite v spodnji tabeli.


80 | K. S. Wissiak Grm<br />

6. Rezultati<br />

Opažanja<br />

Sklepi<br />

etanolna plast<br />

filtrat in voda<br />

7. Vprašanja in naloge<br />

1. Kaj je emulzija<br />

2. Zakaj so maščobe <strong>za</strong> organizme pomembne<br />

3. Kaj so maščobe kemijsko<br />

4. Zapišite maščobo, sestavljeno iz dveh molekul palmitinske in ene molekule stearinske kisline<br />

(pomagajte si z literaturo).


6. VAJA: Določanje sestavin hrane – dokaz maščob | 81<br />

2. DEL: Določanje vsebnosti maščob v čokoladi in čipsu<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

5 čaš 50 mL<br />

5 petrijevk<br />

terilnico s pestilom<br />

pipeta 10 mL<br />

laboratorijska tehtnica<br />

<strong>za</strong>ščitne rokavice in očala<br />

<strong>za</strong> filtracijo: lij, filter papir, stojalo<br />

obroč<br />

Kemikalije<br />

aceton<br />

mlečna čokolada SPAR Premium 32%<br />

kakav,<br />

temna čokolada SPAR Premium 72% kakav,<br />

čips SPAR,<br />

orehi,<br />

sončnična semena<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

ravnanje s snovjo<br />

aceton<br />

lahko vnetljiva<br />

tekočina in hlapi<br />

zdravju škodljivo ob<br />

stiku s kožo<br />

zdravju škodljivo pri<br />

vdihavanju<br />

hraniti ločeno od izvira toplote,<br />

isker ali odprtega plamena<br />

ob stiku s kožo umiti z obilo vode<br />

in mila<br />

pri vdihavanju prenesti osebo na<br />

svež zrak in počivati v položaju, ki<br />

olajša dihanje<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. Zatehtajte približno 5 g posamezne snovi na 0,01 g natančno in mase snovi vpišite v tabelo 1.<br />

Posamezno snov dobro strite v terilnici in jo prenesite v 50 mL čašo ali epruveto.<br />

2. V digestoriju v čašo ali epruveto dolijte 10 mL acetona in vsebino dobro premešajte.<br />

3. Opazujte zmesi posameznih strtih snovi in acetona po mešanju. Zapišite svoja opažanja!


82 | K. S. Wissiak Grm<br />

4. Počakajte da se plasti ločita ter previdno oddekantirajte (odlijte) zgornjo plast (topilo z<br />

ekstraktom) v stehtano petrijevko in pustite stati čez noč. Če ločba ni uspešna, uporabite<br />

postopek filtracije. Opisan postopek ponovite z vsemi preučevanimi snovmi.<br />

5. Naslednji dan stehtajte petrijevke s suhim preostankom (masa snovi na koncu) po ekstrakciji<br />

preučevanih snovi z acetonom. V tabelo <strong>za</strong>pišite manjkajoče podatke o vsaki posamezni<br />

preučevani snovi in izračunajte delež lipidov v posamezni preučevani snovi.*<br />

6. Rezultati<br />

*Izračun deleža lipidov v posamezni preučevani snovi<br />

m (snovi in petrijevke na koncu) – m(petrijevke) = m (snovi, izolirane pri ekstrakciji)<br />

m (snovi, izolirane pri ekstrakciji) / m (snovi pred ekstrakcijo) x 100 = delež ekstrahiranih lipidov (%)<br />

Tabela 1. Delež lipidov v posamezni preučevani snovi<br />

snov<br />

Masa snovi<br />

na <strong>za</strong>četku<br />

Masa<br />

petrijevke<br />

Masa snovi<br />

in petrijevke<br />

na koncu<br />

Razlika v<br />

masi<br />

Delež lipidov<br />

(%)<br />

1 mlečna čokolada<br />

2 temna čokolada<br />

3 čips Spar<br />

4 orehi<br />

5 sončnična semena<br />

Tabela 2. Opredelitev rezultatov uporabljenih proizvodov* glede na delež lipidov v posamezni preučevani<br />

snovi<br />

Opažanja<br />

Sklepi<br />

mlečna čokolada SPAR 32% kakav<br />

temna čokolada SPAR 72% kakav<br />

čips Spar


6. VAJA: Določanje sestavin hrane – dokaz maščob | 83<br />

oreh<br />

sončnična semena<br />

* Rezultati v tabeli 2. se nanašajo na naslednje proizvode: (mlečna čokolada SPAR Premium 32% kakav, temna<br />

čokolada SPAR Premium 72% kakav, čips SPAR, orehi, sončnična semena)<br />

8. Uspešnost opravljanja <strong>vaje</strong>:<br />

Pripravljenost na vajo<br />

Eksperimentalna izvedba <strong>vaje</strong><br />

Rezultati in naloge<br />

Upoštevanje pravil varnega dela<br />

__________<br />

__________<br />

__________<br />

__________<br />

Datum :___________________<br />

Podpis asistenta: _______________________


85<br />

7. VAJA<br />

HIDROLIZA OGLJIKOVIH HIDRATOV IN BELJAKOVIN Z ENCIMI<br />

1. Uvod in namen <strong>vaje</strong>:<br />

Med ogljikove hidrate prištevamo enostavne sladkorje in sestavljene, kot so škrob, celulo<strong>za</strong> in hitin.<br />

Hidroli<strong>za</strong> poteka le pri sestavljenih ogljikovih hidratih, končni produkt hidrolize škroba je gluko<strong>za</strong>, kar nam<br />

na podlagi specifičnih dokaznih reakcij omogoča ločevanje med posameznimi živili.<br />

Beljakovine so pomembne biološke molekule, ki predstavljajo strukturni material ter katalizirajo in<br />

usmerjajo kemijske procese. Pri sintezi beljakovin ima pomembno vlogo encimska hidroli<strong>za</strong>. Poznavanje<br />

načina delovanja encimov, ki sodelujejo pri preprostih in pri kompleksnih fizioloških reakcijah so <strong>za</strong> človeško<br />

življenje ključnega pomena.<br />

2. Teoretična izhodišča <strong>vaje</strong>:<br />

Lastnosti in pomen ogljikovih hidratov<br />

Ogljikove hidrate delimo na enostavne ogljikove hidrate in sestavljene ogljikove hidrate, med katerimi<br />

razlikujemo med oligosaharidi in polisaharidi. V primeru, da sestavljene ogljikove hidrate sestavlja majhno<br />

število monosaharidov, govorimo o oligosaharidih (gr. oligo – malo, majhno), če je v molekuli sestavljenega<br />

ogljikovega hidrata pove<strong>za</strong>nih veliko število monosaharidnih enot pa o polisaharidih (gr. poli – mnogo,<br />

veliko).<br />

V oligo- in polisaharide se monosaharidne enote povezujejo preko anomernih (kiralni center na prvem<br />

ogljikovem atomu ciklične oblike monosaharida) hidroksilnih skupin. Posamezne monosaharidne enote se<br />

med seboj povežejo, nastanejo acetali ali ketali, ki so etri, vez med njimi pa je etrska ali acetalna vez.<br />

Acetale ogljikovih hidratov pa imenujemo tudi glikozidi, <strong>za</strong>to etrsko vez med monosaharidnimi enotami<br />

imenujemo tudi glikozidna vez.<br />

HO<br />

CH 2<br />

O<br />

HO<br />

HO<br />

HO<br />

OH<br />

O<br />

OH<br />

HO<br />

HO<br />

HO<br />

C H 2<br />

O<br />

HO<br />

OH<br />

O<br />

CH 2<br />

OH<br />

OH<br />

saharo<strong>za</strong><br />

α - ali β -D-gluko<strong>za</strong><br />

saharo<strong>za</strong><br />

Vez pomeni, da je v molekuli glukoze −OH skupina, ki je ve<strong>za</strong>na na C 1 atom lahko orientirana<br />

različno, kar opisujemo z oznakama alfa (α) in beta (β).<br />

Oligosaharidi so sestavljeni iz najmanj dveh do največ desetih monosaharidnih enot.<br />

Oligosaharide, ki so sestavljeni iz več kot dveh monosaharidnih enot, redko najdemo v naravi. Najpogosteje<br />

v naravi najdemo dva oligosaharida, (saharozo in laktozo), ki sta sestavljena iz dveh monosaharidnih enot.<br />

Takim oligosaharidom pravimo disaharidi.<br />

Gluko<strong>za</strong> ali grozdni sladkor je z vidika prehrane najpomembnejši ogljikov hidrat med monosaharidi. Je<br />

gradbeni element drugih sladkorjev, ni pa tako sladkega okusa kot kuhinjski sladkor. V organizmih se nahaja<br />

v krvi, iz prebavil se prenaša v vse celice telesa, porablja se pri celičnem dihanju in pri pridobivanju


86 | K. S. Wissiak Grm<br />

energijsko bogate snovi, adenozin trifosfata (ATP). V krvi je glukoze od 80 do 100 mg/100 mL krvi. Kadar<br />

bolniki ne morejo jesti, jim glukozo dodajajo v obliki infuzije direktno v kri. Pri sladkorni bolezni<br />

(diabetesu), kjer se gluko<strong>za</strong> ob pomanjkanju hormona inzulina, kjer je delovanje trebušne slinavke moteno<br />

in je <strong>za</strong>to v kri ne more pravilno izločati, se koncentracija glukoze v krvi lahko nevarno povečuje. Zato se<br />

gluko<strong>za</strong> prične izločati skozi ledvice v urin, kar posledično pomeni, da se izloča tudi veliko vode, kar<br />

posledično vodi do dehidracije in drugih, lahko tudi življenjsko ogrožajočih težav. Nastanek diabetesa<br />

preprečujemo z zdravim načinom življenja, najhujše oblike pa zdravijo z injekcijami inzulina.<br />

Frukto<strong>za</strong> ali sadni sladkor je poleg glukoze drugi pomemben monosaharid. Nahaja se tudi v medu, ki<br />

vsebuje 40 % fruktoze. Frukto<strong>za</strong> je kar <strong>za</strong> skoraj 100 % slajša od glukoze in <strong>za</strong> 73 % slajša od kuhinjskega<br />

sladkorja, <strong>za</strong>to ima med zelo sladek okus.<br />

Saharo<strong>za</strong>, ki jo imenujemo tudi kuhinjski ali namizni sladkor je disaharid, s katerim običajno sladkamo<br />

hrano. Imenujemo jo tudi trsni ali pesni sladkor,saj ga pridobivajo iz podzemnega dela rastline sladkorne<br />

pese ali stebel sladkornega trsa. Sladkorno peso ali trs zmeljejo in iztisnejo sok. Sok sladkorne pese vsebuje<br />

od 10 do 17 % saharoze, sok sladkornega trsa pa od 15 do 20 %. Saharozo pridobijo iz soka z izparevanjem<br />

vode in prekristali<strong>za</strong>cijo. Nahaja se v obliki kristalov, kristale pa sestavljajo molekule saharoze. Saharo<strong>za</strong> je<br />

dobro topna v vodi.<br />

__<br />

Lakto<strong>za</strong> je disaharid, sladkor, ki jo najdemo v mleku sesalcev, <strong>za</strong> razliko od drugih ogljikovih hidratov, ki se<br />

nahajajo predvsem v rastlinah. Človeško mleko vsebuje od 5 do 8 % laktoze, kravje pa nekoliko manj, od 4<br />

do 6 %. Lakto<strong>za</strong> je <strong>za</strong> okoli 5/6 manj sladka kot saharo<strong>za</strong>.<br />

Laktozo sestavljata glukozna in galaktozna monosaharidna enota, ki sta pove<strong>za</strong>ni z β-1,4-glikozidno vezjo.<br />

CH 2 OH<br />

O<br />

HO OH<br />

OH<br />

OH<br />

CH 2 OH<br />

O<br />

OH<br />

CH 2 OH<br />

+<br />

HO<br />

OH O<br />

HO<br />

OH<br />

OH<br />

O<br />

CH 2 OH<br />

O<br />

OH<br />

OH<br />

OH<br />

+ H 2 O<br />

galakto<strong>za</strong><br />

gluko<strong>za</strong><br />

OH<br />

lakto<strong>za</strong><br />

OH OH<br />

O<br />

OH<br />

HO<br />

O<br />

O<br />

HO<br />

HO<br />

HO<br />

1,4- -glikozidna vez v laktozi<br />

OH<br />

Laktozo lahko prebavimo, če se v črevesju razcepi na glukozo in galaktozo, šele ta dva monosaharida se<br />

lahko tudi absorbirata. Za to cepitev je odgovoren encim lakta<strong>za</strong> (beta-galaktozida<strong>za</strong>). Kadar je tega<br />

encima premalo, lakto<strong>za</strong>, ki je vodopna, ostaja v črevesju, <strong>za</strong>radi česar se poveča osmotski pritisk in<br />

izločanje elektrolitov in vode v črevesje. Poleg tega <strong>za</strong>čnejo laktozo presnavljati črevesne bakterije, pri<br />

čemer nastajajo plini (vodik, metan, ogljikov dioksid) in kratkoverižne maščobne kisline, vse to pa lahko<br />

povzroči prebavne težave (napihnjenost, flatulenca, želodčni krči, driska); govorimo o laktozni intoleranci<br />

oz. njenih simptomih.Pomembno je razlikovanje med laktozno intoleranco in alergijo na mleko. Pri slednji<br />

gre <strong>za</strong> nenormalen odziv imunskega sistema na določene mlečne beljakovine, medtem ko je določena<br />

oblika laktozne intolerance oz. galaktozemija lahko resna in nevarna bolezen, predvsem pri<br />

novorojenčkih. Prirojena laktozna intoleranca je genska nepravilnost, ki ima <strong>za</strong> posledico nezmožnost


7. VAJA: Hidroli<strong>za</strong> ogljikovih hidratov in beljakovin z encimi | 87<br />

proizvajanja laktaze, encima, ki spremeni galaktozo v glukozo. Povečana koncentracija galaktoze v krvi<br />

povzroča driske, izgubo apetita, <strong>za</strong>ostanek v rasti in razvoju, okvare jeter z zlatenico, umsko <strong>za</strong>ostalost in<br />

lahko tudi smrt. Dojenčkov z doka<strong>za</strong>no galaktozemijo ne smejo hraniti z nobeno hrano, ki vsebuje<br />

galaktozo, tako ne smejo piti mleka. Ko otrok odrašča, pridobi druge poti presnove galaktoze in tako lahko<br />

uživa tudi mleko in mlečne izdelke. Galaktozemijo odkrijejo pri enem dojenčku na 65.000 rojstev. Včasih so<br />

<strong>za</strong>radi te nepravilnosti dojenčki običajno umrli, danes pa so na voljo prehranske formule brez laktoze, ki<br />

dojenčkom <strong>za</strong>gotavljajo normalno prehranjenost.<br />

Polisaharidi so ogljikovi hidrati, ki so sestavljeni iz več sto do več tisoč monosaharidnih enot glukoze.<br />

Najpomembnejši predstavniki so škrob, celulo<strong>za</strong> in glikogen. Polisaharidi predstavljajo predvsem rezervne<br />

in oporne snovi. Celulo<strong>za</strong> je najpogostejša snov na Zemlji, saj rastline izdelajo okoli 10 milijard ton celuloze<br />

na dan. Celulo<strong>za</strong> rastlinam predstavlja oporno snov. Čisto celulozo predstavljajo vlakna semen bombaževca,<br />

ki je osnovna sestavina vate in filtrirnega papirja. Celulo<strong>za</strong> predstavlja v lesu približno 50 % celotne mase, v<br />

papirju pa približno 15 %.<br />

Škrob, ki je eno glavnih hranil <strong>za</strong> živali in ljudi, izdelujejo rastline kot rezervno snov, saj rastlinam<br />

predstavlja <strong>za</strong>logo hrane. Nahaja se v korenikah, semenih, gomoljih, plodovih … Riž vsebuje 75 %, koru<strong>za</strong> 65<br />

%, pšenica 55 % in krompir le 15 % škroba. Škrob se nahaja se v celičnih organelih, ki jih imenujemo<br />

amiloplasti.<br />

Celulozo sestavljajo glukozne enote, vendar so med seboj pove<strong>za</strong>ne z β-1,4-glikozidnimi vezmi, <strong>za</strong>to ima<br />

celulo<strong>za</strong> linearno zgradbo. Od 1200 do 1400 molekul celuloze pa se povezuje z vodikovimi vezmi med<br />

seboj v vlakna, imenovana mikrofibrile. Taka struktura daje celulozi veliko trdnost. Za hidrolizo β-1,4-<br />

glikozidnih vezi človek v prebavnem traktu nima encimov, <strong>za</strong>to celuloze ne more izkoriščati kot vir glukoze.<br />

Vendar so vseeno ta vlakna pomembna v človeški prehrani, saj omogočajo ve<strong>za</strong>vo vode, mehčanje hrane in<br />

olajšajo razgradnjo drugih komponent hrane ter preprečujejo nastanek nekaterih bolezni kot so sladkorna<br />

bolezen, rak na črevesju … Tudi drugi sesalci celuloze ne razgradijo z encimi na glukozne enote. Nekateri<br />

rastlinojedci <strong>za</strong>to potrebujejo praživali in bakterije, ki razgrajujejo celulozo v njihovem prebavnem traktu.<br />

Glikogen je polisaharid, ki se skladišči v mišicah in jetrih. Makromolekula glikogena je še bolj razvejena kot<br />

molekula amilopektina. Skladišči se predvsem v jetrnih in mišičnih celicah v obliki zrnc.<br />

Hidroli<strong>za</strong> ogljikovih hidratov<br />

Reakcijo nastanka disaharidov imenujemo konden<strong>za</strong>cija, obratno reakcijo, reakcijo razgradnje disaharidov<br />

in polisaharidov pa imenujemo hidroli<strong>za</strong>. V prebavilih živih bitij hidroli<strong>za</strong> disaharidov poteka s pomočjo<br />

encimov, v laboratoriju pa s pomočjo kislin in segrevanja.<br />

Hidroli<strong>za</strong> škroba<br />

Škrob je sestavljen iz v vodi topne amiloze (20-25%), ki je nerazvejen polisaharid in v vodi netopnega<br />

amilopektina (75 – 80 %),, ki ima razvejeno zgradbo. V škrobu je amiloze 20-30% in jo sestavlja 250 do 300<br />

D-glukoznih enot, ki so med seboj pove<strong>za</strong>ne z 1,4−α vezmi. Zaradi α - vezi molekula amiloze ni linearna<br />

ampak zvita v obliki vijačnice, tako, da pride 6 do 8 glukoznih enot na en <strong>za</strong>voj. Amilopektinovi polimeri z<br />

okoli 1000 D-glukoznih enot pa so med seboj pove<strong>za</strong>ni tako, da tvorijo prečne pove<strong>za</strong>ve; med polimernimi<br />

nizi imamo namreč na določeno število D-glukoznih enot prek vezi 1,6−α dodatno pove<strong>za</strong>vo. S tem pride do<br />

razvejenosti polimera in po encimski hidrolizi ostane del nerazgrajenih manjših polimerov, ki jih imenujemo<br />

dekstrini. Encimi, razen nekaterih, pustijo namreč vezi 1,6−α nedotaknjene in hidroli<strong>za</strong> poteče le pri 1,4<br />

vezeh. V primeru, da gledamo molekulo kot celoto je molekula škroba dolga veriga oziroma molekulska<br />

asociacija več takih verig. Spiralna mikrostruktura je tudi vzrok temno modri barvi, ki nastane z jodom, pri<br />

značilni reakciji dokazovanja škroba z jodovico. Iz obeh sestavnih delov, amiloze in amilopektina dobimo pri<br />

hidrolizi glukozo. S prebavo se torej škrob razgradi v D-glukozo in če se ta ne porabi <strong>za</strong> pretvorbo v<br />

energijo, se zopet pretvori v rezervni polimer, glikogen, ki je po strukturi podoben škrobu ali pa v maščobe.


88 | K. S. Wissiak Grm<br />

Za razgradnjo škroba je torej potreben encim α-amila<strong>za</strong>, ki katalizira razgradnjo glikozidnih vezi škroba<br />

(lat.amillum) ali glikogena. Nahaja se tudi v slini, tako da se razgradnja obeh ogljikovih hidratov <strong>za</strong>čne že v<br />

ustih. Za detekcijo škroba uporabljamo jod, ki se, kot že omenjeno, veže v vijačno strukturo amiloze in<br />

daje intenzivno temno modro barvo.<br />

HO<br />

...<br />

HO<br />

CH 2 O<br />

1 HO<br />

HO<br />

O 4<br />

HO<br />

CH 2 O<br />

HO<br />

HO<br />

O<br />

HO<br />

amilo<strong>za</strong><br />

1,4- -glikozidna vez<br />

CH 2 O<br />

HO<br />

O<br />

HO<br />

...<br />

HO<br />

1,4- -glikozidna vez<br />

HO<br />

... CH 2<br />

O<br />

HO<br />

CH 2<br />

HO 1<br />

O O 1,6-α-glikozidna -glikozidna vez<br />

HO<br />

1 6 CH 2<br />

O 4<br />

O<br />

HO<br />

HO<br />

HO<br />

CH 2 O<br />

O<br />

amilopektin HO<br />

HO<br />

...<br />

O<br />

Dokazovanje škroba<br />

Prisotnost škroba dokazujemo z jodovico. To je zelo občutljiva reakcija med elementarnim jodom in<br />

raztopino škroba. Pri reakciji nastaja intenzivno modro obarvana spojina med jodom in amilozo, ki je<br />

nerazvejen del polimerne molekule škroba. Modra barva pri segrevanju izgine, pri ohlajanju pa se spet<br />

pojavi.<br />

Dokazovanje glukoze<br />

Prisotnost glukoze dokazujemo s Tollensovim reagentom (raztopina, ki vsebuje kompleksne [Ag(NH 3 ) 2 ]<br />

ione ali s Fehlingovim reagentom (alkalna raztopina bakrovega(<strong>II</strong>) kompleksa). Reagenti, ki se uporabljajo<br />

pri dokaznih reakcijah na monosaharide, so bazični, kar povzroči, da se ciklične molekule monosaharidov<br />

razklenejo in nastanejo aciklične oblike z aldehidnimi funkcionalnimi skupinami, ki reagirajo z kovinskimi<br />

ioni v raztopinah dokaznih reagentov. Pri tem se aldehidna skupina oksidira do karboksilne skupine.<br />

Rdeče obarvanje preiskovane raztopine snovi po dodatku Fehlingovega reagenta je dokaz <strong>za</strong> prisotnost<br />

glukoze v živilu. Gluko<strong>za</strong> se namreč oksidira, modri Cu 2+ ioni v Fehlingovem reagentom pa reducirajo do<br />

rdečih Cu + ionov in tvorijo bakrov oksid (Cu 2 O), ki tvori oborino rdeče barve.<br />

V primeru, da glukozo dokazujemo s Tollensovim reagentom, aldo<strong>za</strong> reducira Ag + ione v elementarno<br />

srebro. Izločeno srebro je dokaz, da je gluko<strong>za</strong> reducent.<br />

V nasprotju z glukozo, saharo<strong>za</strong> s Tollensovim ali Fehlingovim reagentom ne daje pozitivne reakcije, saj je<br />

zgrajena iz dveh monosaharidnih enot in nima proste aldehidne skupine, <strong>za</strong>to saharo<strong>za</strong> tudi ni reducent.<br />

Lastnosti in pomen beljakovin<br />

Beljakovine so izjemno pomembne biološke molekule. Beljakovine se nahajajo v vseh celicah živih in<br />

predstavljajo okoli polovico celotne mase suhe snovi. Beljakovine imajo v celicah in izven njih pomembno<br />

vlogo, saj predstavljajo strukturni material, katalizirajo in usmerjajo kemijske procese, prenašajo snovi po<br />

organizmu itn.<br />

Beljakovine so sestavljene iz aminokislin, ki so pove<strong>za</strong>ne med seboj z amidno vezjo, ki jo v beljakovinah<br />

imenujemo tudi peptidna vez. Za človeka je pomembnih 20 aminokislin, od katerih je 10 esencialnih. To<br />

pomeni, da jih celice ne morejo sintetizirati in jih moramo dobiti s hrano. Te so: valin, leucin, izoleucin,<br />

fenilalanin, metionin, treonin, triptofan, lizin, arginin in histidin.


7. VAJA: Hidroli<strong>za</strong> ogljikovih hidratov in beljakovin z encimi | 89<br />

Beljakovine so zelo raznolike <strong>za</strong>radi: (1) različnih aminokislin, ve<strong>za</strong>nih v beljakovini, (2) različnih deležev in<br />

<strong>za</strong>poredij teh aminokislin in (3) različnega števila aminokislinskih enot v beljakovini. Predstavljen je samo<br />

del molekule beljakovine sestavljen iz treh aminokislin: glicina (Gly), alanina (Ala) in serina (Ser), imenovan<br />

tripeptid. Zaporedje se lahko poljubno nadaljuje in šele večje število aminokislin tvori beljakovino. To<br />

<strong>za</strong>poredje imenujemo primarna zgradba beljakovin.<br />

Tripeptid sestavljen iz Gly, Ala, Ser<br />

...<br />

N<br />

H 2<br />

C<br />

C<br />

O<br />

H<br />

N<br />

CH<br />

CH 3<br />

O<br />

C<br />

N<br />

H<br />

C H 2<br />

CH<br />

OH<br />

C<br />

O<br />

...<br />

Sekundarna zgradba beljakovine je posledica nastanka vodikovih vezi med amino in karboksilnimi<br />

skupinami znotraj ene verige aminokislin ali pa med verigami aminokislin. Tako lahko nastane - vijačnica<br />

ali - cik-cak ureditev verige.<br />

Terciarno zgradbo beljakovin povzroča dodatno zvijanje verige aminokislin, ki je posledica vezi med<br />

radikali aminokislin. Te vezi (disulfidne, vodikove, ionske) nastanejo lahko med deli iste verige beljakovinske<br />

molekule ali med različnimi verigami.<br />

Najvišja organi<strong>za</strong>cija beljakovinske molekule je kvartarna zgradba beljakovine, ki jo lahko sestavlja več<br />

enot beljakovin in ima določeno funkcijo (globin v hemoglobinu, ribosomi, različni encimi …).<br />

Hidroli<strong>za</strong> beljakovin<br />

Hidroli<strong>za</strong> beljakovin lahko poteka pri segrevanju z močnimi kislinami ali pod vplivom encimov (ki so tudi<br />

sami polipeptidi). Encimska hidroli<strong>za</strong> je pomembna v živih organizmih, pri pretvarjanju in sintezi beljakovin<br />

in pri prebavi. Večina presnovnih encimov v telesu, ki nadzorujejo vse procese v njem, od delovanja jeter,<br />

do imunskega sistema, so iz skupine encimov proteaze, ali proteolitični encimi. Proteolitični encimi<br />

(proteaze) so encimi, ki katalizirajo cepitev beljakovin v manjše peptide oziroma do aminokislin. Ta proces<br />

se imenuje proteoli<strong>za</strong>. Proteaze sodeluje pri velikemu številu fizioloških reakcij, od najpreprostejših<br />

(razgradnja beljakovin), do zelo kompleksnih (koagulacija krvi, komplementarni imunski sistem...).<br />

Proteolitični encimi imajo pomembno delovanje tudi pri bakterijskih okužbah, saj stimulirajo lokalni<br />

obrambni mehanizem ter odstranjujejo produkte vnetja (gnoj, fibrin, nekrotiče obloge, eksudat). S tem<br />

omogočajo antibiotikom lažji dostop do pri<strong>za</strong>detega tkiva, pospešujejo celjenje ran.<br />

Encimski inhibitor ali encimski <strong>za</strong>viralec je snov, ki inaktivira oz. deaktivira encim. Med encimske<br />

inhibitorje spadajo različne kemične snovi, kot so produkti reakcij, analogi substratov, toksini (strupi),<br />

zdravila ter kovinski kompleksi in različne druge biokemijske spojine.


90 | K. S. Wissiak Grm<br />

1. DEL: Spremljanje poteka hidrolize škroba z encimom amila<strong>za</strong><br />

1. Namen <strong>vaje</strong><br />

Spremljanje encimsko katalizirane reakcije hidrolize škroba z encimom amila<strong>za</strong>, prisotnem v naravnem<br />

medu.<br />

2. Teoretična izhodišča <strong>vaje</strong>:<br />

Med je že stoletja poznan in uporabljan kot zelo cenjen čebelji proizvod, ki ga čebele izdelujejo iz<br />

cvetličnega nektarja ali iz rastlinske mane. Njegovi zdravilni vplivi so zelo cenjeni, že dolgo se uporablja <strong>za</strong><br />

zdravljenje različnih bolezni, <strong>za</strong> krepitev organizma in kot eliksir <strong>za</strong> dolgo življenje. Med je naravna<br />

mešanica več vrst sladkorjev, zlasti glukoze in fruktoze ter v manjših količinah saharoze. V njem so v manjši<br />

meri prisotne beljakovine, (0,4g/100g medu), aminokisline, aromatične snovi in minerali (železo, kalcij,<br />

fosfor, magnezij, silicij, natrij, kalij). Med vsebuje tudi vitamine (C, B 2 , B 6 , niacin, pa tudi vitamina A in K),<br />

organske kisline, eterična olja ter encime, snovi ki so <strong>za</strong> prepoznavanje pristnosti medu najpomenbnejši.<br />

Prisotnost encimov kot je npr. encim amila<strong>za</strong>, loči med od ostalih sladil, kar omogoča sklepanje o pristnosti<br />

medu. Encim amila<strong>za</strong> izvira iz nektarja ali peloda, po večini iz čebeljih žlez in je prisoten le v naravnem<br />

medu. Encim amila<strong>za</strong> omogoča pretvarjanje molekul škroba v enostavnejše oligo in disaharide.<br />

Za ugotavljenje pristnosti medu lahko uporabimo značilno dokazno reakcijo škroba z jodovico. V primeru,<br />

da je med naraven, encim amila<strong>za</strong>, prisoten le v naravnem medu razgradi škrob, ki ga torej ne moremo več<br />

doka<strong>za</strong>ti. V postopku dokazovanja pristnosti medu ponarejenemu in naravnemu medu namreč dodamo<br />

škrob kot substrat, ki ga v primeru naravnega medu z značilno dokazno reakcijo škroba z jodovico po<br />

določenem času ne moremo več doka<strong>za</strong>ti, v primeru ponarejenega medu pa bo omenjena dokazna reakcija<br />

še vedno dala pozitiven rezultat.<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

2 čaši 50 mL<br />

2 stekleni palčki<br />

10 epruvet<br />

2 stojali <strong>za</strong> epruvete<br />

kapalke<br />

1 gorilnika<br />

1 steklokeramični plošči<br />

1 štirinožni stojali<br />

1 termometer<br />

1 čaša <strong>za</strong> vodno kopel (400 mL)<br />

Kemikalije<br />

1 % raztopina prevretega škroba<br />

jodovica<br />

naravni med<br />

ponaredek medu


7. VAJA: Hidroli<strong>za</strong> ogljikovih hidratov in beljakovin z encimi | 91<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

I<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

zdravju<br />

škodljivo ob<br />

stiku s kožo<br />

zdravju<br />

škodljivo pri<br />

vdihavanju<br />

zelo strupeno<br />

<strong>za</strong> vodne<br />

organizme<br />

ravnanje s snovjo<br />

ob stiku s kožo umiti z obilo<br />

vode in mila<br />

pri vdihavanju prenesti<br />

osebo na svež zrak in<br />

počivati v položaju, ki olajša<br />

dihanje<br />

preprečiti sproščanje v<br />

okolje<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

A<br />

Dokazovanje škroba z jodom<br />

1. V epruveto damo 1 mL vodne raztopine prevretega škroba in ji dodamo 3 kapljice vodne raztopine<br />

joda (jodovice).<br />

2. Pojavi se intenzivna temnomodra barva, ki je dokaz <strong>za</strong> prisotnost škroba v vzorcu.<br />

B<br />

Hidroli<strong>za</strong> škroba<br />

1. V dve čaši damo 50 mL vodne raztopine prevretega škroba ter v vsaki raztopimo 2 čajni žlički<br />

pravega medu oz. ponaredka medu:<br />

čaša 1 čaša 1<br />

pravi med<br />

ponaredek medu<br />

2. Pred <strong>za</strong>četkom segrevanja izvedemo dokazno reakcijo z jodovico tako, da v dve označeni epruveti<br />

odv<strong>za</strong>memo 1 mL vzorca iz čaše 1 oz. iz čaše 2 in v vsako od označenih epruvet dodamo 3 kapljice<br />

jodovice. Barvo vodne raztopine škroba <strong>za</strong>pišemo v Tabelo 1.<br />

3. Vsebino v obeh čašah dobro premešamo in segrevamo na vodni kopeli tako, da vzdržujemo T= 40<br />

°C. Po približno 5 minutah izvedemo dokazno reakcijo z jodovico tako, da v dve označeni epruveti<br />

odv<strong>za</strong>memo 1 mL vzorca iz čaše 1 oz. iz čaše 2, počakamo, da se vsebina v epruvetah ohladi in v<br />

vsako od označenih epruvet dodamo 3 kapljice jodovice. Barvo vodne raztopine škroba po dodatku<br />

jodovice <strong>za</strong>pišemo v Tabelo 1.


92 | K. S. Wissiak Grm<br />

4. Enak postopek, ki nam omogoča časovno spremljanje hidrolize vodne raztopine škroba z obema<br />

vzorcem medu ponovimo še po 10, 15 in 20 minutah. Barvo vodne raztopine škroba po dodatku<br />

jodovice <strong>za</strong>pišemo v Tabelo 1.<br />

6. Rezultati<br />

Tabela 1. Časovno spremljanje hidrolize vodne raztopine škroba z dokazno reakcijo škroba z jodom.<br />

barva vodne raztopine škroba,<br />

ki vsebuje<br />

t=0 t=5 min. t=10 min. t=15 min. t=20 min.<br />

pravi med<br />

ponaredek medu<br />

Tabela 2. Opredelitev rezultatov uporabljenih proizvodov* glede na spremljanje hidrolize vodne<br />

raztopine škroba z dokazno reakcijo škroba z jodom.<br />

Opažanja<br />

Sklepi<br />

naravni med<br />

ponaredek medu<br />

*Rezultati v tabeli 2. se nanašajo na proizvajalce naslednjih uporabljenih proizvodov:<br />

1.<br />

2.


7. VAJA: Hidroli<strong>za</strong> ogljikovih hidratov in beljakovin z encimi | 93<br />

7. Vprašanja in naloge<br />

1. Katera dokazna reakcija nam omogoča ugotavljanje pristnosti medu<br />

2. Kaj je hidroli<strong>za</strong> škroba<br />

3. S katero dokazno reakcijo bi se lahko prepričali, da je hidroli<strong>za</strong> škroba potekla<br />

4. Vzorcema ponarejenega in pristnega medu ste dodali vodno raztopino prevretega škroba ter po 20<br />

minutah z obema vzorcema izvedli dokazno reakcijo škroba z jodovico. Kakšne rezultate lahko<br />

pričakujete Izpolnite tabelo.<br />

vzorec<br />

barva vodne raztopine<br />

škroba pred testom z<br />

jodovico<br />

barva vodne raztopine<br />

škroba po testu z jodovico<br />

ponarejenega medu<br />

naravnega medu<br />

Razložite opažanja:<br />

5. Ugotovite, kateri ogljikov hidrat gradi več 100 enot glukoze, ki so med seboj pove<strong>za</strong>ne v<br />

nerazvejene verige, kot prikazuje shema:<br />

Odgovor:


94 | K. S. Wissiak Grm<br />

Ugotovite, kateri ogljikov hidrat gradi več 1000 enot glukoze, ki so med seboj pove<strong>za</strong>ne v razvejane<br />

verige, kot prikazuje shema:<br />

Odgovor:<br />

Kako imenujemo polisaharid, katerega gradniki so prika<strong>za</strong>ni na zgornjih shemah<br />

Odgovor:


7. VAJA: Hidroli<strong>za</strong> ogljikovih hidratov in beljakovin z encimi | 95<br />

2. DEL: Spremljanje poteka hidrolize želatine z encimom bromelainom<br />

1. Namen <strong>vaje</strong><br />

Spremljanje encimsko katalizirane reakcije hidrolize želatine z encimom bromelainom, prisotnem v sadežu<br />

svežega ananasa.<br />

2. Teoretična izhodišča <strong>vaje</strong>:<br />

Želatina je izdelana iz toplotno obdelanega kolagena, vlaknastega proteina, ki je živalskega izvora. Topna<br />

je v vroči vodi, vendar vlakna kolagena pri ohlajanju ustvarjajo mrežo, ki <strong>za</strong>drži vodne molekule. Rezultat je<br />

poltrdna masa, ki jo poznamo pod imenom želatina.<br />

Hidroli<strong>za</strong> beljakovin lahko poteka pri segrevanju z močnimi kislinami ali pod vplivom encimov (ki so tudi sami<br />

polipeptidi). Encimska hidroli<strong>za</strong> je pomembna v živih organizmih, pri pretvarjanju in sintezi beljakovin in pri<br />

prebavi.<br />

Sok svežega ananasa vsebuje proteolitični encim bromelain, ki bo razgradil kolagenska vlakna. Rezultat<br />

encimske aktivnosti bo utekočinjena želatina. Bromelain se v procesu sterili<strong>za</strong>cije in konzerviranja ananasa<br />

denaturira in se posledično inaktivira.<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

4 petrijevke<br />

merilni valj<br />

žlička<br />

zobotrebci<br />

gorilnik<br />

steklokeramična plošča<br />

štirinožno stojalo<br />

100 mL čaša<br />

steklena palčka<br />

termometer<br />

Kemikalije<br />

vrečka želatine (v prahu ali v lističih)<br />

svež ananas<br />

konzerviran ananas<br />

Ninhidrinski reagent<br />

10 % NaOH<br />

5 % CuSO 4


96 | K. S. Wissiak Grm<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

ravnanje s snovjo<br />

Ninhidrinski<br />

reagent<br />

Škodljivo pri<br />

vdihavanju, stiku s<br />

kožo in pri <strong>za</strong>užitju<br />

Draži oči in dihala<br />

Če pride v oči spirati z veliko<br />

količino vode<br />

Poiskati zdravniško pomoč<br />

NaOH<br />

je koroziven <strong>za</strong><br />

kovine<br />

povzroča hude<br />

opekline kože in<br />

poškodbe oči<br />

uporabljati osebno varovalno<br />

opremo-rokavice, haljo, očala<br />

v primeru <strong>za</strong>užitja spirati usta z<br />

vodo, ne izzivati bruhanja<br />

če pride v oči previdno spirati z<br />

vodo nekaj minut<br />

CuSO 4<br />

Škodljivo ob <strong>za</strong>užitju<br />

Povzroča poškodbe<br />

kože<br />

Povzroča resne<br />

poškodbe oči<br />

Zelo strupeno <strong>za</strong><br />

vodne organizme z<br />

dolgotrajnim<br />

učinkom<br />

Ne spuščati v okolje<br />

Če pride v stik s kožo sprati z<br />

veliko količino vode in mila<br />

Če pride v oči spirati s tekočo<br />

vodo nekaj minut<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

A<br />

Vpliv delovanja encima bromelaina na potek hidrolize beljakovin<br />

1. Pripravite želatino po <strong>navodili</strong>h na vrečki (2 žlički želatine na 100 mL vode). Raztopino želatine<br />

razdelite v štiri petrijevke, označene s številkami 1–4.<br />

2. Petrijevke z želatino pustite na zraku ali v hladilniku (4 °C) toliko časa, dokler se želatina ne strdi.<br />

3. Del sadeža svežega ananasa narežite na kocke velikosti 1 cm 3 . Potrbujete 6 približno enako velikih<br />

kock. Nekaj svežih ananasovih kock (3 kocke) segrevajte v malo vode približno 1 minuto pri 70 °C.<br />

4. Konzervirani ananas razrežite na kocke, da dobite 3 približno enako velike kocke, kot v primeru<br />

svežega ananasa.<br />

5. Preden pričnete s poskusom počakajte, da se koščki segretega ananasa ohladijo na sobno<br />

temperaturo.


7. VAJA: Hidroli<strong>za</strong> ogljikovih hidratov in beljakovin z encimi | 97<br />

6. Vse koščke ananasa (svežega, segretega in konzerviranega) nabodite na zobotrebce. Rahlo jih<br />

pritisnite ob papirnato brisačo, ki bo vpila odvečno tekočino. Potem koščke ananasa položite na<br />

površino strjene želatine v petrijevkah kot prikazuje tabela:<br />

petrijevka št. 1 petrijevka št. 2 petrijevka št. 3 petrijevka št. 4<br />

3 kocke<br />

svežega ananasa<br />

3 kocke predhodno<br />

segretega ananasa<br />

3 kocke<br />

konzerviranega<br />

ananasa<br />

−<br />

(kontrola)<br />

7. Z vzorcem želatine takoj, ko ste namestili vzorce ananasa v vse 3 petrijevke izvedite Biuretsko<br />

reakcijo po <strong>navodili</strong>h, tako, da vzorce želatine odv<strong>za</strong>mete iz vseh 4 petrijevk in rezultate <strong>za</strong>pišite v<br />

tabelo 2. Natančen postopek odvzema vzorcev je opisan v delu B.<br />

8. Petrijevke z želatino in vzorci ananasa opazujte v določenih časovnih obdobjih tako, da s pomočjo<br />

zobotrebca privzdignete košček ananasa, preverite agregatno stanje želatine in rezultate <strong>za</strong>pišite v<br />

tabelo 1.<br />

B<br />

Spremljanje poteka hidrolize želatine z Biuretsko in Ninhidrinsko reakcijo.<br />

1. Iz petrijevke št. 1., 2. in 3. z žličko takoj, ko ste namestili vzorce ananasa odv<strong>za</strong>mete košček<br />

želatine pod koščkom vzorca ananasa tako, da s pomočjo zobotrebca privzdignete košček<br />

ananasa, preverite agregatno stanje želatine in izvedite Biuretsko reakcijo. Vzorec želatine<br />

odv<strong>za</strong>mete tudi iz 4. petrijevke in izvedete Biuretsko reakcijo. Rezultate Biuretske reakcije ob t =<br />

0 min vpišete v tabelo 2.<br />

2. Celoten postopek ponovite ob t = 60 min in rezultate vpišete v tabelo 3.<br />

3. Postopek ponovite ob času t = 120 min. in v primeru, če ste opazili spremembo agregatnega<br />

stanja želatine, izvedete še Ninhidrinsko reakcijo z vzorci želatine iz petrijevk št. 1., 2., 3. in 4.<br />

ter rezultate Biuretske in Ninhidrinske reakcije ob t = 120 min. vpišete v tabelo 4.<br />

4. Ponovite postopek po 180 min. oziroma po 1 dnevu. Rezultate Biuretske in Ninhidrinske<br />

reakcije ob t = 180 min. vpišete v tabelo 5 oziroma 6.<br />

Dokazovanje aminokislin – Ninhidrinski test<br />

Aminokisline dokazujemo in identificiramo z Ninhidrinskim testom. Pri reakciji ninhidrina z<br />

aminokislino nastane temno vijolično obarvanje, ki je značilno <strong>za</strong> prisotnost aminokislin v vzorcu.<br />

Vzorcu, v katerem želimo doka<strong>za</strong>ti prisotnost aminokislin dodamo 1 mL Ninhidrinskega reagenta ter<br />

segrevamo na vodni kopeli 2 minuti.<br />

Dokazovanje beljakovin<br />

Beljakovine dokazujemo z biuretsko in ksantoproteinsko reakcijo. Biuretska reakcija je dokaz <strong>za</strong><br />

prisotnost peptidne vezi −CO−NH−, ki je v beljakovinah. Spojine s peptidno vezjo dajejo z bakrovim<br />

sulfatom vijolično obarvanje (biuretska reakcija).<br />

Vzorcu, v katerem želimo doka<strong>za</strong>ti peptidno vez dodamo 1 mL 10 % vodne raztopine natrijevega<br />

hidroksida in dodamo 2 kapljici 5 % vodne raztopine bakrovega sulfata.


98 | K. S. Wissiak Grm<br />

6. Rezultati<br />

A<br />

Vpliv delovanja encima bromelaina na potek hidrolize beljakovin<br />

Tabela 1.<br />

Časovno spremljanje agregatnega stanja želatine ob dodatku vzorcev ananasa<br />

agregatno stanje želatine<br />

petrijevka št. 1 petrijevka št. 2 petrijevka št. 3 petrijevka št. 4<br />

čas [min.]<br />

kocka<br />

svežega ananasa<br />

kocka predhodno<br />

segretega<br />

ananasa<br />

kocka<br />

konzerviranega<br />

ananasa<br />

−<br />

(kontrola)<br />

t = 0<br />

t = 30<br />

t = 60<br />

t = 120<br />

t = 1 dan<br />

Tabela 2. Opredelitev vpliva delovanja encima bromelaina na potek hidrolize beljakovin glede na<br />

časovno spremljanje agregatnega stanja želatine<br />

Opažanja<br />

Sklepi<br />

kocka svežega ananasa<br />

kocka segretega ananasa<br />

kocka konzerviranega ananasa


7. VAJA: Hidroli<strong>za</strong> ogljikovih hidratov in beljakovin z encimi | 99<br />

B<br />

Spremljanje poteka hidrolize želatine z Biuretsko reakcijo in Ninhidrinskim testom<br />

Tabela 3. Rezultati Biuretske reakcije in Ninhidrinskega testa ob t = 0 min.<br />

vzorec želatine vzorec ananasa barva vzorca<br />

želatine po<br />

Ninhidrinski<br />

reakciji<br />

barva vzorca<br />

želatine po<br />

Biuretski<br />

reakciji<br />

petrijevka 1<br />

svež<br />

petrijevka 2<br />

segret<br />

petrijevka 3<br />

konzerviran<br />

petrijevka 4<br />

−<br />

Tabela 4.<br />

Rezultati Biuretske reakcije in Ninhidrinskega testa ob t = 60min.<br />

vzorec želatine vzorec ananasa barva vzorca<br />

želatine po<br />

Ninhidrinski<br />

reakciji<br />

barva vzorca<br />

želatine po<br />

Biuretski<br />

reakciji<br />

petrijevka 1<br />

svež<br />

petrijevka 2<br />

segret<br />

petrijevka 3<br />

konzerviran<br />

petrijevka 4<br />


100 | K. S. Wissiak Grm<br />

Tabela 5.<br />

Rezultati Biuretske reakcije in Ninhidrinskega testa ob t = 120 min.<br />

vzorec želatine vzorec ananasa barva vzorca<br />

želatine po<br />

Biuretski<br />

reakciji<br />

barva vzorca<br />

želatine po<br />

Ninhidrinski<br />

reakciji<br />

petrijevka 1<br />

svež<br />

petrijevka 2<br />

segret<br />

petrijevka 3<br />

konzerviran<br />

petrijevka 4<br />

−<br />

Tabela 6.<br />

Rezultati Biuretske reakcije in Ninhidrinskega testa ob t = 180 min.<br />

vzorec želatine vzorec ananasa barva vzorca<br />

želatine po<br />

Ninhidrinski<br />

reakciji<br />

barva vzorca<br />

želatine po<br />

Biuretski<br />

reakciji<br />

petrijevka 1<br />

svež<br />

petrijevka 2<br />

segret<br />

petrijevka 3<br />

konzerviran<br />

petrijevka 4<br />


7. VAJA: Hidroli<strong>za</strong> ogljikovih hidratov in beljakovin z encimi | 101<br />

Tabela 7.<br />

Rezultati Biuretske reakcije in Ninhidrinskega testa ob t = 1 dan<br />

vzorec želatine vzorec ananasa barva vzorca<br />

želatine po<br />

Biuretski<br />

reakciji<br />

barva vzorca<br />

želatine po<br />

Ninhidrinski<br />

reakciji<br />

petrijevka 1<br />

svež<br />

petrijevka 2<br />

segret<br />

petrijevka 3<br />

konzerviran<br />

petrijevka 4<br />

−<br />

Tabela 8.<br />

Opredelitev vpliva delovanja encima bromelaina glede na spremljanje poteka<br />

hidrolize želatine z Biuretsko reakcijo in Ninhidrinskim testom<br />

Opažanja<br />

Sklepi<br />

kocka svežega ananasa<br />

kocka segretega ananasa<br />

kocka konzerviranega ananasa


102 | K. S. Wissiak Grm<br />

7. Vprašanja in naloge<br />

1. Katera dokazna reakcija nam omogoča ugotavljanje delovanja encima v ananasu<br />

2. Kaj je hidroli<strong>za</strong> beljakovin in kako jo je mogoče spremljati<br />

3. S katero dokazno reakcijo bi se lahko prepričali, da je hidroli<strong>za</strong> želatine potekla<br />

4. Kaj povzročimo s segrevanjem, zmrzovanjem ali konzerviranjem sadja, glede na izkušnje, ki ste jih<br />

pridobili pri vaji<br />

5. Kaj lahko sklepamo na osnovi negativne Biuretske reakcije V primeru, da ugotovite, da je v vzorcu<br />

potekla hidroli<strong>za</strong> beljakovin, kako lahko to ugotovitev potrdite<br />

6. Kaj nam pove temnovijoličasto obarvanje vzorca po dodatku Biuretskega reagenta<br />

7. Kaj nam pove vijoličasto obarvanje vzorca po dodatku Ninhidrinskega reagenta<br />

8. Uspešnost opravljanja <strong>vaje</strong>:<br />

Pripravljenost na vajo<br />

____________<br />

Eksperimentalna izvedba <strong>vaje</strong> ____________<br />

Rezultati in naloge<br />

_____________<br />

Upoštevanje pravil varnega dela ____________<br />

Datum :_____________<br />

Podpis asistenta: _________________


103<br />

8. VAJA<br />

LASTNOSTI POLIMEROV<br />

1. Uvod in namen <strong>vaje</strong>:<br />

Polimeri so ogromne molekule, sestavljene iz ponavljajočih se strukturnih enot, monomerov, ki so pove<strong>za</strong>ni<br />

s kovalentno kemijsko vezjo. Med polimerne materiale uvrščamo plastiko, DNK in proteine. Ločimo naravne<br />

(protein, škrob, celulo<strong>za</strong>, hitin, lignin in lateks) in umetne polimere, ki jih imenujemo tudi plastične mase.<br />

Sintetični, umetni polimeri se proizvajajo v velikih količinah, njihova uporaba je množična na zelo veliko<br />

različnih področjih.<br />

2. Teoretična izhodišča <strong>vaje</strong>:<br />

Polimeri so spojine z veliko molekulsko maso, ki so sestavljene iz ponavljajočih se strukturnih enot –<br />

monomerov, ki so pove<strong>za</strong>ni s kovalentno vezjo in tvorijo velike strukture, podobne verigi ali gosti mreži.<br />

Beseda izhaja iz grških besed poly (veliko) in méros (del).<br />

Reakcijo, s katero pridobivamo polimere imenujemo polimeri<strong>za</strong>cija. Pri reakciji polimeri<strong>za</strong>cije se molekule<br />

monomerov medsebojno povežejo, pri tem nastanejo polimeri.<br />

Polimere glede na način povezovanja monomernih enot oz. vezi med C-atomi v monomerni enoti delimo<br />

na: (A) poliamide (amidna vez med monomeri), (B) poliestre (estrska vez med monomeri) in (C)<br />

poliadicijske ali vinilne polimere (dvojna ali trojna vez med ogljikovimi atomi v monomeru):<br />

POLIMERI<br />

POLIAMIDI<br />

najlon<br />

POLIESTRI<br />

polieten tereftalat<br />

(PETali PETE)<br />

POLIADICIJSKI – VINILNI<br />

POLIMERI<br />

polieten<br />

polipropen (PP)<br />

polistitren (PS)<br />

poli(akrilna) kislina<br />

poli(vinil) alkohol (PVA)<br />

poli(vinil) klorid (PVC)


104 | K. S. Wissiak Grm<br />

A<br />

Povezovanje monomernih enot v molekuli polimera z ponavljajojočo amidno funkcionalno<br />

skupino:<br />

O<br />

H<br />

O<br />

H<br />

C<br />

N<br />

C<br />

N<br />

B<br />

Povezovanje monomernih enot v molekuli polimera z ponavljajojočo estrsko funkcionalno<br />

skupino:<br />

O<br />

O<br />

C<br />

O<br />

C<br />

O<br />

C<br />

Povezovanje monomernih enot v molekuli polimera sestavljeno iz verige C-atomov:<br />

C<br />

C<br />

C C C<br />

Poliamidi<br />

Poliamidi nastanejo pri konden<strong>za</strong>cijski polimeri<strong>za</strong>ciji, pri kateri se monomerne enote povežejo tako, da se<br />

pri tem izločijo majhne molekule, kot je npr. voda ali vodikov klorid.<br />

V primeru najlona, enega najbolj poznanih predstavnikov polimernih materialov, ki ga uvrščamo v skupino<br />

poliamidov, se izloči vodikov klorid. Monomerne enote v najlonu so pove<strong>za</strong>ne z amidnimi vezmi –CO–NH–.<br />

Isto vez pri aminokislinah v peptidih imenujemo peptidna vez.<br />

Najlon so leta 1937 pričeli uporabljati <strong>za</strong> izdelavo ženskih nogavic, najlonk, ki so nadomestile svilene<br />

nogavice, ki so bile prej izdelane iz prav tako polimernega materiala, saj svilo uvrščamo med naravne<br />

polimere beljakovinskega izvora. Glede na to, da isto vez,<br />

–CO–NH– vez pri aminokislinah v peptidih imenujemo peptidna vez, lahko na beljakovine gledamo kot na<br />

naravne poliamide.<br />

V primeru sinteze najlona sta monomera dikarboksilna kislina in diamin. V reakciji polimeri<strong>za</strong>cije se lahko<br />

povežeta adipinska kisina (oz. adipil klorid) in heksan-1,6-diamin, pri čemer nastane polimerna molekula<br />

najlona.<br />

amidna vez


8. VAJA: Lastnosti polimerov | 105<br />

Poliestri<br />

Poliestri so skupina polimerov, ki vsebujejo ponavljajoče se estrske funkcionalne skupine v glavni verigi.<br />

Najbolj poznan predstavnik poliestrov je polietilen tereftalat ali okrajšano (PET). To je termoplastična<br />

poliestrska smola iz etan-1,2-diola (etilen glikola) in benzen – 1,4 dikarboksilne kisline (tereftalne kisline),<br />

ki se uporablja <strong>za</strong> izdelavo umetnih vlaken in plastične embalaže, ki jo je mogoče reciklirati.<br />

benzen-1,4 dikarboksilna kislina etilen glikol polietilen tereftalat<br />

Polimere delimo glede na: (A) izvor in (B) zgradbo:<br />

(A)<br />

Delitev polimerov glede na izvor:<br />

POLIMERI<br />

NARAVNI<br />

SINTETIČNI<br />

POLISAHARIDI<br />

celulo<strong>za</strong><br />

BELJAKOVINE<br />

svila<br />

POLIKONDENZACIJSKI<br />

poliestri<br />

POLIADICIJSKI oz.<br />

VINILNI<br />

škrob<br />

volna<br />

poliamidi<br />

lignin<br />

hitin<br />

Polimere glede na izvor delimo na naravne in sintetične. Med naravne polimere prištevamo škrob,<br />

celulozo, lignin, hitin (polisaharidi), beljakovine ter lateks.<br />

Sintetične polimere razvijajo sistematično, njihova proizvodnja v svetu pa je danes množična. Razvoj novih<br />

sintetičnih materialov temelji na preučevanju zgradbe in lastnosti naravnih snovi, kar odkriva poti do novih<br />

sintetičnih materialov, katerih zgradba, s tem pa lastnosti in njihova uporabnost je tako skrbno<br />

načrtovana. Prvi popolnoma sintetični polimer je leta 1909 odkril Leo Baekeland, imenovali so ga bakelit.<br />

Sintetični polimeri se proizvajajo v velikih količinah <strong>za</strong> zelo različna področja. Na izdelkih, izdelanih iz njih, so<br />

posebne oznake, po katerih jih prepoznamo. Med sintetičnimi polimeri ločimo polikonden<strong>za</strong>cijske<br />

polimere in poliadicijske ali vinilne polimere.


106 | K. S. Wissiak Grm<br />

(B)<br />

Delitev polimerov glede na zgradbo:<br />

POLIMERI<br />

ELASTOMERI<br />

(imajo elastične<br />

lastnosti)<br />

PLASTIKA<br />

(nima elastičnih<br />

lastnosti)<br />

naravna guma<br />

sintetična guma<br />

Polimere lahko glede na zgradbo in s tem na lastnosti makromolekule delimo v dve veliki skupini, na<br />

elastomere in plastiko.<br />

Elastomeri<br />

Elastomeri, kot pove že ime samo, imajo elastične lastnosti, kar pomeni, da se elastomeri pod vplivom<br />

zunanje sile razte<strong>za</strong>jo, a se po prenehanju delovanja le-te lahko vrnejo v svojo prvotno obliko. Razlog, da<br />

imajo elastomeri elastične lastnosti je v šibki <strong>za</strong>mreženosti polimernih verig. V molekuli elastomera je<br />

namreč le ena monomerna enota na sto enot polimerne verige pove<strong>za</strong>na z drugo polimerno verigo:<br />

a) monomeri b) polimerne verige c) elastomer<br />

Slika prikazuje nastanek elastomera, kjer so monomeri (a) pove<strong>za</strong>ni v polimerne verige (b), le te pa tvorijo<br />

elastomer (c), kjer so polimerne verige pove<strong>za</strong>ne z ve<strong>za</strong>vnimi skupinami.<br />

Značilna primera elastomerov sta naravna in sintetična guma. Surovina <strong>za</strong> naravno gumo je naravni<br />

polimer lateks, ki je kemijsko vodna emulzija poliizoprena (2-metilbuta-1,3-diena), pridobivajo pa ga iz<br />

rastline kavčukovca. Guma je postala neprecenljiva po letu 1823, ko je Charles Goodyear odkril postopek<br />

vulkani<strong>za</strong>cije naravne gume. Pri tem postopku je naravno gumo segreval z žveplom, ki je v vlogi<br />

<strong>za</strong>mreževala pove<strong>za</strong>lo verige naravne gume med seboj, nastala je trdnejša snov in osnova <strong>za</strong> <strong>za</strong>četek<br />

proizvodnje izdelave avtomobilskih plaščev. Naravno gumo danes nadomešča sintetična guma, npr. stirenbutadien-stirenska<br />

guma, SBS guma, ki je polimer iz stirena in buta-1,3-diena.


8. VAJA: Lastnosti polimerov | 107<br />

Naravna guma<br />

H H<br />

H C C<br />

C C H<br />

H CH 3<br />

Monomerna enota naravne gume<br />

2-metilbuta-1,3-dien<br />

H<br />

H<br />

C<br />

Sintetična guma<br />

H H<br />

C<br />

C C<br />

CH 3<br />

H<br />

buta-1,3-dien<br />

H<br />

C<br />

C<br />

stiren<br />

H<br />

H<br />

H 2 C<br />

C<br />

C<br />

CH 2<br />

H 3 C H<br />

Ponavljajoča se enota<br />

v naravni gumi<br />

n<br />

CH 2<br />

CH H 2 C CH<br />

n<br />

2<br />

n<br />

C C<br />

H H<br />

Ponavljajoče se enote gume SBS<br />

CH 2<br />

CH<br />

n<br />

Plastika<br />

Plastika je trdna, toga, upogljiva, vendar nima elastičnih lastnosti. Plastika je dobila ime glede na to, da se<br />

mnogi polimeri pri segrevanju zmehčajo, beseda pa izvira iz grščine in v dobesednem prevodu pomeni<br />

»sposoben mehčanja«. Njene lastnosti so posledica večje stopnje <strong>za</strong>mreženosti polimernih verig.<br />

Polimerne verige so lahko različne dolžine, od česar so tudi posledično odvisne njihove lastnosti (npr.<br />

gostota).Plastične materiale lahko v določenih primerih vlivamo v kalupe ali jih oblikujemo v tanke filme.<br />

Med najbolj znane in uporabljane plastične materiale sodi polieten. Za izdelavo plastične embalaže največ<br />

uporabljamo polieten tereftalat (PET ali PETE) in polieten nizke gostote (LDPE), ki je mehak in upogljiv,<br />

primeren <strong>za</strong> izdelavo plastičnih vrečk, posodic <strong>za</strong> shranjevanje, izolacijskih materialov ter premazov.<br />

Poznamo tudi polieten visoke gostote (HDPE), sestavljen iz dolgih, nerazvejenih linearnih verig, posledica<br />

tega je, da je tog in trd. Iz njega izdelujejo cevi, steklenice in <strong>za</strong>maške <strong>za</strong> steklenice. Poleg omenjenih<br />

poznamo še polieten ultravisoke molske mase iz katerega izdelujejo predmete <strong>za</strong> posebno uporabo, kot so<br />

obleke gasilcev in policistov (neprobojne obleke) ter drugih snovi, iz katere izdelujejo predmete,<br />

izpostavljene ekstremnim okoliščinam.<br />

Vlakna<br />

Poznamo pa tudi nekatere plastične materiale, ki imajo lastnosti elastomerov (se lahko razte<strong>za</strong>jo), poleg<br />

tega pa lahko tvorijo tudi vlakna (npr. najlon, poliestri), <strong>za</strong>to jih uvrščamo med plastiko in med<br />

elastomere. Za makromolekulo vlakna je značilno, da je razmerje med njeno dolžino in premerom 3000 ali<br />

celo več. Značilni primer sintetičnega vlakna je najlon. Najlonska vlakna so močna, težko jih obrabimo,<br />

elastična in žilava. Slaba lastnost najlona je, da ima najlon visoko električno upornost, <strong>za</strong>to se izdelki iz<br />

najlonskih vlaken zelo radi naelektrijo, kar povzroča prasketanje ali iskrenje.


108 | K. S. Wissiak Grm<br />

1. DEL: Sinte<strong>za</strong> poliestrov - POLIMER 1<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

epruveta<br />

stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />

držalo <strong>za</strong> epruveto<br />

gorilnik<br />

urno steklo<br />

kapalka<br />

Kemikalije<br />

ftalanhidrid<br />

etan-1,2-diol (etilenglikol)<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

ravnanje s snovjo<br />

Ftalan hidrid<br />

zdravju škodljivo pri<br />

<strong>za</strong>užitju<br />

povzroča draženje<br />

kože<br />

povzroča hude<br />

poškodbe oči<br />

lahko povzroči<br />

alergijski odziv kože<br />

uporabljati osebno varovalno<br />

opremo<br />

ob <strong>za</strong>užitju spirati usta z vodo,<br />

ne sprožati bruhanja<br />

v primeru vdihanja<br />

ponesrečenca prenesti na svež<br />

zrak<br />

pri stiku z očmi spirati vsaj 15<br />

min<br />

poišči zdravniško pomoč<br />

Etilen glikol<br />

zdravju škodljivo pri<br />

<strong>za</strong>užitju<br />

v primeru vdihanja ponesrečenca<br />

prenesti na svež zrak<br />

pri stiku z očmi spirati vsaj 15<br />

min<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.


8. VAJA: Lastnosti polimerov | 109<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. V epruveto dajte 2 spatuli uprašenega ftalanhidrida in dodajte 1,5 mL etan-1,2-diola.<br />

2. Vsebino v epruveti dobro premešajte in epruveto 1-2 minuti previdno segrevajte z šibkim<br />

plamenom.<br />

3. Vsebino epruvete zlijte na urno steklo in opazujte lastnosti sintetiziranega polimera (POLIMER<br />

1).<br />

4. Preverite trdnost in prožnost nastalega polimera (uporabite pinceto), opišite njegov videz in<br />

rezultate opažanj vpišite v tabelo »Primerjava lastnosti sintetiziranih polimerov«.<br />

5. Izvedite preiskuse topnosti POLIMERA 1 v ustreznih topilih tako, da v epruveto nalijete približno<br />

1 mL topila, dodate majhen košček polimera, premešate in opazujete. Rezultate vpišite v tabelo<br />

»Primerjava topnosti sintetiziranih polimerov«.<br />

2. DEL: Sinte<strong>za</strong> fenolformaldehidne smole (bakelita) - POLIMER 2<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

50 mL čaša<br />

steklena palčka<br />

Kemikalije<br />

formaldehid<br />

1,3 dihidroksi benzen (resorcinol)<br />

koncentrirana HCl<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

ravnanje s snovjo<br />

formaldehid<br />

strupeno pri <strong>za</strong>užitju,<br />

stiku s kožo ali pri<br />

vdihavanju<br />

povzroča hude<br />

opekline kože in<br />

poškodbe oči<br />

lahko povzroči<br />

alergijski odziv kože<br />

lahko povzroči<br />

draženje dihalnih poti<br />

sum povzročitve raka<br />

povzroča poškodbe<br />

organov<br />

uporabljati osebno varovalno<br />

opremo<br />

ob <strong>za</strong>užitju spirati usta z vodo, ne<br />

sprožati bruhanja<br />

ob stiku s kožo umiti z obilo vode in<br />

mila<br />

pri vdihavanju premestiti osebo na<br />

svež zrak in pustiti v položaju, ki<br />

olajša dihanje<br />

ob stiku z očmi previdno spirati z<br />

vodo nekaj minut<br />

hraniti na dobro prezračevanem<br />

hladnem mestu<br />

1,3 dihidroksi<br />

benzen<br />

povzroča hudo<br />

draženje oči<br />

lahko povzroči<br />

draženje dihalnih poti<br />

strupeno <strong>za</strong> vodne<br />

organizme, z<br />

dolgotrajnimi učinki<br />

ob stiku s kožo umiti z obilo vode in<br />

mila<br />

ob stiku z očmi previdno spirati z<br />

vodo nekaj minut


110 | K. S. Wissiak Grm<br />

klorovodikova<br />

kislina<br />

jedko <strong>za</strong> kovine<br />

povzroča draženje<br />

kože<br />

povzroča hudo<br />

draženje oči<br />

lahko povzroči<br />

draženje dihalnih poti<br />

ob stiku s kožo umiti z obilo vode in<br />

mila<br />

ob stiku z očmi previdno spirati z<br />

vodo nekaj minut<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. V čašo stresite približno 0,5 g 1,3 dihidroksibenzena in dodajte 1 kapalko formaldehida (približno 3 mL).<br />

2. Ob stalnem mešanju vsebine čaše po kapljicah dodajajte 1 mL (10 kapljic) koncentrirane klorovodikove<br />

kisline, dokler ne opazite nastanka produkta.<br />

3. ¸ Zaradi močne eksotermne reakcije je potrebna posebna previdnost in ustrezna <strong>za</strong>ščita (<strong>za</strong>ščitna očala).<br />

4. Opazujte lastnosti sintetiziranega polimera (POLIMER 2) tako, da preverite trdnost in prožnost<br />

nastalega polimera (uporabite pinceto), opišite njegov videz in rezultate opažanj vpišite v tabelo<br />

»Primerjava lastnosti sintetiziranih polimerov«.<br />

5. Izvedite preiskuse topnosti POLIMERA 2 v ustreznih topilih tako, da v epruveto nalijete približno 1 mL<br />

topila, dodate majhen košček polimera, premešate in opazujete. Rezultate vpišite v tabelo »Primerjava<br />

topnosti sintetiziranih polimerov«.<br />

3. DEL: Sinte<strong>za</strong> polivinilalkoholnega gela - POLIMER 3<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

čaša 50 mL<br />

steklena palčka<br />

Kemikalije<br />

raztopina polivinilalkohola (mowiol 18-88)<br />

4 % vodna raztopina natrijevega tetraborata (boraks)


8. VAJA: Lastnosti polimerov | 111<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

ravnanje s snovjo<br />

raztopina PVA /<br />

raztopina<br />

natrijevega<br />

tetraborata<br />

lahko škoduje<br />

plodnosti<br />

lahko škoduje plodu<br />

pred uporabo pridobiti posebna<br />

navodila<br />

pri izpostavljenosti poiskati<br />

zdravniško pomoč<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. V čašo nalijte približno 20 mL raztopine polivinilalkohola in s kapalko med stalnim mešanjem<br />

dodajajte 4 % vodno raztopino natrijevega tetraborata, dokler ne zreagira ves polivinilalkohol<br />

oziroma dokler ne opazite nastanka gela. Majhno količino gela v<strong>za</strong>mite iz čaše in jo poskusite<br />

oblikovati v kroglico.<br />

2. Opazujte lastnosti sintetiziranega polimera (POLIMER 3) tako, da preverite trdnost in prožnost<br />

nastalega polimera (uporabite pinceto), opišite njegov videz in rezultate opažanj vpišite v tabelo<br />

»Primerjava lastnosti sintetiziranih polimerov«.<br />

3. Izvedite preiskuse topnosti POLIMERA 3 v ustreznih topilih tako, da v epruveto nalijete približno 1<br />

mL topila, dodate majhen košček polimera, premešate in opazujete. Rezultate vpišite v tabelo<br />

»Primerjava topnosti sintetiziranih polimerov«.


112 | K. S. Wissiak Grm<br />

4. DEL: Sinte<strong>za</strong> najlona – POLIMER 4<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

2 čaši 50 mL<br />

steklena palčka<br />

pinceta<br />

Kemikalije<br />

10 mL 10% NaOH<br />

10 mL cikoheksana<br />

1 g 1,6-heksandiamina<br />

2 mL adipilklorida<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

ravnanje s snovjo<br />

NaOH<br />

je koroziven <strong>za</strong><br />

kovine<br />

povzroča hude<br />

opekline kože in<br />

poškodbe oči<br />

uporabljati osebno varovalno<br />

opremo-rokavice, haljo, očala<br />

v primeru <strong>za</strong>užitja spirati usta z<br />

vodo, ne izzivati bruhanja<br />

če pride v oči previdno spirati z<br />

vodo nekaj minut<br />

cilkoheksan<br />

lahko vnetljiva<br />

tekočina in hlapi<br />

lahko je zelo<br />

škodljivo pri <strong>za</strong>užitju<br />

ali ob vstopu v<br />

dihalne poti<br />

povzroča draženje<br />

kože<br />

lahko povzroča<br />

<strong>za</strong>spanost ali<br />

omotico<br />

zelo strupeno <strong>za</strong><br />

vodne organizme z<br />

dolgotrajnimi učinki<br />

<strong>za</strong>varujte pred odprtim ognjem,<br />

iskro ali vročo površino<br />

preprečiti sproščanje v oklje<br />

pri <strong>za</strong>užitju takoj poklicati<br />

zdravnika ali center <strong>za</strong><br />

<strong>za</strong>strupitve<br />

ne sprožati bruhanja<br />

hraniti na dobro prezračevanem<br />

mestu<br />

1,6<br />

heksandiamina<br />

zdravju škodljivo ob<br />

stiku s kožo<br />

zdravju škodljivo pri<br />

<strong>za</strong>užitju<br />

lahko povzroči<br />

draženje dihalnih<br />

poti<br />

povzroča hude<br />

opekline kože in<br />

poškodbe oči<br />

uporabljati osebno varovalno<br />

opremo<br />

pri stiku s kožo umiti z veliko<br />

vode in mila<br />

pri <strong>za</strong>užitju ispirati usta, ne<br />

sprožati bruhanja<br />

pri stiku z očmi previdno spirati<br />

z vodo nekaj minut<br />

pri izpostavljenosti ali slabem<br />

počutju takoj poklicati<br />

zdravniško pomoč


8. VAJA: Lastnosti polimerov | 113<br />

adipilklorid<br />

povzroča hude<br />

opekline kože in<br />

poškodbe oči<br />

burno reagira z<br />

vodo<br />

uporabljati osebno varovalno<br />

opremo<br />

pri <strong>za</strong>užitju ispirati usta, ne<br />

sprožati bruhanja<br />

pri stiku z očmi previdno spirati<br />

z vodo nekaj minut<br />

pri izpostavljenosti ali slabem<br />

počutju takoj poklicati<br />

zdravniško pomoč<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. V prvo čašo damo 20 mL raztopine NaOH in dodamo 1 g 1,6-heksandiamina ter dobro premešamo,<br />

dobimo raztopino 1.<br />

2. V drugo čašo damo 20 mL cikloheksana, dodamo 2 mL adipilklorida in premešamo, dobimo raztopino 2.<br />

3. Raztopino 2 ob steni previdno vlijemo v raztopino 1 in počakamo približno 1 minuto.<br />

4. Na fazni meji tekočin prične nastajati polimer, ki ga s pinceto primemo in polimerno nit <strong>za</strong>čnemo<br />

navijati na stekleno palčko ter speremo pod tekočo vodo.<br />

5. Opazujte lastnosti sintetiziranega polimera (POLIMER 4) tako, da preverite trdnost in prožnost<br />

nastalega polimera (uporabite pinceto), opišite njegov videz in rezultate opažanj vpišite v tabelo<br />

»Primerjava lastnosti sintetiziranih polimerov«.<br />

6. Izvedite preiskuse topnosti POLIMERA 4 v ustreznih topilih tako, da v epruveto nalijete približno 1 mL<br />

topila, dodate majhen košček polimera, premešate in opazujete. Rezultate vpišite v tabelo »Primerjava<br />

topnosti sintetiziranih polimerov«.


114 | K. S. Wissiak Grm<br />

5. DEL : Ugotavljanje topnosti in lastnosti sintetiziranih polimerov<br />

3. Potrebščine<br />

Pribor<br />

24 suhih epruvet<br />

pinceta<br />

steklena palčka<br />

Kemikalije<br />

sintetizirani polimeri<br />

3 M NaOH<br />

3 M HCl<br />

aceton<br />

diklorometan<br />

etanol<br />

5. Potek dela po stopnjah:<br />

1. Pripravite si 24 suhih epruvet in jih ustrezno označite npr. P1-V (Polimer 1,voda)...<br />

2. Vsakega od sintetiziranih polimerov razdelite na 6 enakih delov.<br />

3. V serijo šestih ustrezno označenih epruvet, v katerih imate 1 mL izbranega topila, dajte košček<br />

polimera 1. Postopek ponovite s polimerom 2, 3 in 4.<br />

4. S pomočjo steklene palčke preiskusite topnost polimerov v posameznih topilih. Topnost<br />

opredelite kot: dobro topno (T) , delno topno (DT), zelo slabo topno (ZST) in netopno (NT).<br />

5. Rezultate vpišite v tabelo »Primerjava topnosti sintetiziranih polimerov«.<br />

6. Rezultati<br />

1. DEL: Sinte<strong>za</strong> poliestrov - POLIMER 1<br />

Opažanja<br />

Sklepi<br />

Sinte<strong>za</strong> poliestrov - POLIMER 1


8. VAJA: Lastnosti polimerov | 115<br />

2. DEL: Sinte<strong>za</strong> fenolformaldehidne smole (bakelita) - POLIMER 2<br />

Opažanja<br />

Sklepi<br />

Sinte<strong>za</strong> fenolformaldehidne smole (bakelita) -<br />

POLIMER 2<br />

3. DEL: Sinte<strong>za</strong> polivinilalkoholnega gela - POLIMER 3<br />

Opažanja<br />

Sklepi<br />

Sinte<strong>za</strong> polivinilalkoholnega gela - POLIMER 3<br />

4. DEL: Sinte<strong>za</strong> najlona – POLIMER 4<br />

Opažanja<br />

Sklepi<br />

Sinte<strong>za</strong> najlona - POLIMER 4


116 | K. S. Wissiak Grm<br />

5. DEL : Ugotavljanje topnosti in lastnosti sintetiziranih polimerov<br />

Primerjava topnosti sintetiziranih polimerov<br />

Topnost POLIMER 1 POLIMER 2 POLIMER 3 POLIMER 4<br />

voda<br />

NaOH<br />

HCl<br />

aceton<br />

diklorometan<br />

etanol<br />

Primerjava lastnosti sintetiziranih polimerov<br />

Lastnost POLIMER 1 POLIMER 2 POLIMER 3 POLIMER 4<br />

Videz<br />

Trdnost<br />

Prožnost


8. VAJA: Lastnosti polimerov | 117<br />

7. Vprašanja in naloge<br />

1. Katerega izmed naštetih polimerov uvrščamo med ogljikove hidrate:<br />

A svilo<br />

B celulozo<br />

C volno<br />

D polimere ne moremo uvrstiti med ogljikove hidrate<br />

2. Kako bi doka<strong>za</strong>li, da je vzorec tkanine prava svila in ne sintetična<br />

A<br />

B<br />

C<br />

D<br />

z izvedbo biuretske reakcije<br />

z univer<strong>za</strong>lnim indikatorjem<br />

s Fehlingovim reagentom<br />

doka<strong>za</strong> ni mogoče izvesti<br />

3. Kateri izmed pri vaji sintetiziranih polimerov je topen v acetonu<br />

4. Kateri izmed pri vaji sintetiziranih polimerov je najbolj prožen<br />

5. Zapiši ustrezne simbole in narišite oznake <strong>za</strong> v tabeli navedene polimere. Opišite njihovo<br />

najznačilnejšo uporabno vrednost.<br />

PETali PETE HDPE PVC LDPE PS PP<br />

simbol in<br />

ime<br />

oznaka<br />

uporaba


118 | K. S. Wissiak Grm<br />

6. Kaj je kevlar Zapišite njegove značilnosti, uporabo in opredelite njegovo strukturo. Pomagajte<br />

si z literaturo.<br />

8. Uspešnost opravljanja <strong>vaje</strong>:<br />

Pripravljenost na vajo<br />

____________<br />

Eksperimentalna izvedba <strong>vaje</strong> ____________<br />

Rezultati in naloge<br />

____________<br />

Upoštevanje pravil varnega dela ____________<br />

Datum :_____________<br />

Podpis asistenta: _________________


119<br />

9. VAJA<br />

DOLOČANJE ELEMENTNE SESTAVE NEZNANEGA VZORCA Z<br />

OKSIDATIVNO RAZGRADNJO IN REDUKTIVNO RAZGRANJO<br />

1. Naloga<br />

Neznanemu vzorcu organske spojine št. ____ določite elementno sestavo z oksidativno razgradnjo in<br />

reduktivno razgradnjo te spojine. Izvedite dokazne reakcije <strong>za</strong> naslednje ione oz. elemente: X − , S 2− , CN − ,<br />

SCN − , C in H.<br />

2. Načrt izvedbe poskusa<br />

3.a Potrebščine <strong>za</strong> oksidativno razgradnjo:<br />

Pribor<br />

Kemikalije


120 | K. S. Wissiak Grm<br />

3.b Potrebščine <strong>za</strong> reduktivno razgradnjo:<br />

Pribor<br />

Kemikalije<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov znak <strong>za</strong> nevarnost pomen znaka ravnanje s snovjo<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.


5.a Potek dela po stopnjah (oksidativna razgradnja):<br />

9. VAJA: Določanje elementne sestave neznanega vzorca | 121


122 | K. S. Wissiak Grm<br />

5.b Potek dela po stopnjah (reduktivna razgradnja):


9. VAJA: Določanje elementne sestave neznanega vzorca | 123<br />

6. Rezultati:<br />

Opažanja<br />

Sklepi<br />

Dokaz C<br />

Dokaz H<br />

Dokaz X −<br />

Dokaz S 2−<br />

Dokaz CN −<br />

Dokaz SCN −


124 | K. S. Wissiak Grm<br />

Vzorec organske spojine št. ___________ vsebuje ione oz. elemente, doka<strong>za</strong>ne z naslednjimi<br />

dokaznimi reakcijami:<br />

ion/element dokazna reakcija produkt dokazne r. prisotnost v<br />

vzorcu*<br />

X −<br />

S 2−<br />

CN −<br />

SCN −<br />

C<br />

H<br />

* prisotnost v vzorcu* označite z <br />

8. Uspešnost opravljanja <strong>vaje</strong>:<br />

Pripravljenost na vajo<br />

____________<br />

Eksperimentalna izvedba <strong>vaje</strong> ____________<br />

Rezultati in naloge<br />

____________<br />

Upoštevanje pravil varnega dela ____________<br />

Datum :_____________<br />

Podpis asistenta: _________________


9. VAJA: Določanje elementne sestave neznanega vzorca | 125<br />

PRILOGA<br />

Organske spojine, ki smo jih uporabili pri vaji <strong>za</strong> določanje elementne sestave neznane spojine z oksidativno<br />

in reduktivno razgradnjo spojine so navedene v tabeli 1.<br />

Tabela 1: Vzorci organskih spojin <strong>za</strong> dokaz prisotnosti X − , S 2− , CN − , SCN − , C in H z značilnimi dokaznimi<br />

reakcijami in ustreznimi produkti reakcij.<br />

ion/element<br />

oznaka<br />

neznanega<br />

vzorca<br />

vzorec organske<br />

spojine dokazna reakcija produkt dokazne reakcije<br />

X − 1 4-klorotoluen<br />

S 2− 2 5-sulfosalicilna<br />

kislina dihidrat<br />

CN − 3 anilin<br />

SCN − 4 tiosečnina<br />

C 5<br />

mleti jedilni<br />

sladkor<br />

mleti jedilni<br />

H 6 sladkor


127<br />

10. VAJA<br />

DOLOČANJE LASTNOSTI NEZNANEGA VZORCA<br />

1. Naloga<br />

A<br />

B<br />

Neznanemu vzorcu organske spojine št. ____ določite prisotnost naslednjih funkcionalnih skupin:<br />

−OH, −CHO, −CO in ugotovite, ali vzorec uvrščamo v skupino nasičenih oz. nenasičenih organskih<br />

spojin.<br />

Neznanemu vzorcu hrane št. ____ določite prisotnost naslednjih snovi:<br />

škroba, glukoze, karbosilnih kislin, aminokislin, beljakovin in vitamina C.<br />

2. Načrt izvedbe poskusa<br />

3.A Potrebščine <strong>za</strong> določanje prisotnosti funkcionalnih skupin v organski kisikovi<br />

spojini in nasičenosti/nenasičenosti organske spojine:<br />

Pribor<br />

Kemikalije


128 | K. S. Wissiak Grm<br />

3.B Potrebščine <strong>za</strong> določanje škroba, glukoze, karbosilnih kislin, aminokislin,<br />

beljakovin in vitamina C v vzorcu hrane.<br />

Pribor<br />

Kemikalije<br />

4. Zaščita in varnost pri delu<br />

Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />

opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />

snov<br />

znak <strong>za</strong><br />

nevarnost<br />

pomen znaka<br />

ravnanje s snovjo


10. VAJA: Določanje lastnosti neznanega vzorca | 129<br />

Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />

http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />

Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />

odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />

laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.


130 | K. S. Wissiak Grm<br />

5.A Potek dela po stopnjah (določanje prisotnosti funkcionalnih skupin v organski<br />

kisikovi spojini in nasičenosti/nenasičenosti organske spojine:


10. VAJA: Določanje lastnosti neznanega vzorca | 131<br />

5.B Potek dela po stopnjah (določanje škroba, glukoze, karbosilnih kislin,<br />

aminokislin, beljakovin in vitamina C v vzorcu hrane):


132 | K. S. Wissiak Grm<br />

6. Rezultati:<br />

A<br />

Določanje nasičenosti oz. nenasičenosti organske spojine in prisotnosti funkcionalnih skupin v<br />

vzorcu neznane organske snovi:<br />

Opažanja<br />

Sklepi<br />

Dokaz nasičenosti/nenasičenosti<br />

Dokaz alkoholov<br />

Dokaz aldehidov<br />

Dokaz ketonov<br />

Vzorec organske spojine št. ___________ vsebuje funkcionalne skupine, doka<strong>za</strong>ne z naslednjimi<br />

dokaznimi reakcijami:<br />

funkcionalna<br />

skupina<br />

dokazna reakcija produkt dokazne reakcije prisotnost v<br />

vzorcu*<br />

− OH<br />

−CHO<br />

−CO<br />

* prisotnost v vzorcu* označite z


10. VAJA: Določanje lastnosti neznanega vzorca | 133<br />

B<br />

Določanje škroba, glukoze, karbosilnih kislin, aminokislin, beljakovin in vitamina C v<br />

vzorcu hrane:<br />

Opažanja<br />

Sklepi<br />

Dokaz škroba<br />

Dokaz glukoze<br />

Dokaz karbosilnih kislin<br />

Dokaz aminokislin<br />

Dokaz beljakovin<br />

Dokaz vitamina C<br />

* prisotnost v vzorcu* označite z


134 | K. S. Wissiak Grm<br />

Vzorec hrane št. ___________ vsebuje snovi, doka<strong>za</strong>ne z naslednjimi dokaznimi reakcijami:<br />

prisotnost snovi dokazna reakcija produkt dokazne<br />

reakcije<br />

prisotnost<br />

v vzorcu*<br />

škrob<br />

gluko<strong>za</strong><br />

karboksilna kislina<br />

aminokislina<br />

beljakovine<br />

vitamin C<br />

8. Uspešnost opravljanja <strong>vaje</strong>:<br />

Pripravljenost na vajo<br />

__________<br />

Eksperimentalna izvedba <strong>vaje</strong> __________<br />

Rezultati in naloge<br />

__________<br />

Upoštevanje pravil varnega dela __________<br />

Datum :_____________________<br />

Podpis asistenta: __________________


10. VAJA: Določanje lastnosti neznanega vzorca | 135<br />

PRILOGA<br />

A<br />

Določanje nasičenosti/nenasičenosti organskih spojin in prisotnosti funkcionalnih skupin v<br />

vzorcu neznane organske snovi<br />

Organske spojine, ki smo jih uporabili pri vaji <strong>za</strong> določanje prisotnosti funkcionalnih skupin ter<br />

nasičenosti oz. nenasičenosti organskih spojin so navedene v tabeli 1.<br />

Tabela 1: Vzorci organskih spojin <strong>za</strong> dokaz prisotnosti izbranih funkcionalnih skupin ter nasičenosti oz.<br />

nenasičenosti organskih spojin<br />

oznaka<br />

vzorca<br />

vzorec<br />

organske<br />

spojine<br />

dokazna reakcija<br />

produkt dokazne<br />

reakcije<br />

Dokaz<br />

nasičenosti/<br />

nenasičenosti<br />

alkan<br />

alken<br />

A<br />

B<br />

heksan<br />

heksen<br />

Dokaz alkoholov<br />

C<br />

propan – 1-ol<br />

Dokaz aldehidov<br />

D<br />

propanal<br />

Dokaz ketonov<br />

E<br />

propanon


136 | K. S. Wissiak Grm<br />

B<br />

Določanje prisotnosti škroba, glukoze, karbosilnih kislin, aminokislin, beljakovin in<br />

vitamina C v vzorcu hrane<br />

Organske spojine, ki smo jih uporabili pri vaji <strong>za</strong> določanje prisotnosti škroba, glukoze, karbosilnih<br />

kislin, aminokislin, beljakovin in vitamina C v neznanem vzorcu hrane so navedene v tabeli 2.<br />

Tabela 2: Vzorci organskih spojin <strong>za</strong> dokaz prisotnosti škroba, glukoze, karbosilnih kislin, aminokislin,<br />

beljakovin in vitamina C v vzorcu neznane organske snovi z značilnimi dokaznimi reakcijami in<br />

ustreznimi produkti reakcij.<br />

prisotnost snovi v<br />

živilu<br />

oznaka<br />

vzorca<br />

vzorec organske<br />

spojine<br />

dokazna reakcija<br />

produkt dokazne<br />

reakcije<br />

škrob F škrob<br />

gluko<strong>za</strong><br />

G<br />

gluko<strong>za</strong><br />

karboksilne kisline<br />

H<br />

etanojska kislina<br />

aminokisline I glicin<br />

beljakovine J želatina<br />

vitamin C K askorbinska kislina


137<br />

LITERATURA<br />

1. Atkins, P., W., et al. (1995). Kemija - <strong>za</strong>konitosti in uporaba, TZS, Ljubljana,<br />

2. Bukovec, N. (2010). Kemija <strong>za</strong> gimnazije 2 - učbenik <strong>za</strong> kemijo v 2. letniku gimnazij, DZS, Ljubljana.<br />

3. Bukovec, N. (2010). Kemija <strong>za</strong> gimnazije 1 - učbenik <strong>za</strong> kemijo v 1, 2. in 4. letniku gimnazijskega<br />

izobraževanja ter v programu Kemijski tehnik, DZS, Ljubljana.<br />

4. Bukovec, N., Brenčič. (2010). Kemija <strong>za</strong> gimnazije 1. DZS, Ljubljana.<br />

5. Bukovec, N., Dolenc, D., Šket, B. (2008). Kemija <strong>za</strong> gimnazije 2. DZS, Ljubljana.<br />

6. Cebin, N. Prašnikar, M. (2011). Verige in obroči, Laboratorijske <strong>vaje</strong> <strong>za</strong> kemijo v gimnaziji, Modrijan,<br />

Ljubljana.<br />

7. Dolenc D., Šket, B. (2010). Kemija <strong>za</strong> gimnazije 3 - učbenik <strong>za</strong> kemijo v 3. letniku gimnazij, DZS,<br />

Ljubljana.<br />

8. Glažar, S. A., Devetak, I. (2007). Naravoslovje, kemijske vsebine - navodila <strong>za</strong> laboratorijske <strong>vaje</strong>.<br />

Pedagoška fakulteta, Ljubljana.<br />

9. Kornhauser, A. (1995). Organska kemija <strong>II</strong> Organske kisikove spojine Lipidi Ogljikovi hidrati DZS,<br />

Ljubljana.<br />

10. Tišler, M. (1982). Organska kemija, visokošolski učbenik. DZS, Ljubljana.<br />

11. Tišler, M. (1999). Organska kemija, srednješolski učbenik. DZS, Ljubljana.<br />

12. Vrtačnik, M., Šket, B. (1992). Organska kemija, Naloge iz <strong>kemije</strong> <strong>za</strong> osnovnošolce 2. DZS, Ljubljana.<br />

13. Vrtačnik, M., Šket, B. (1996). Naloge iz organske <strong>kemije</strong> <strong>za</strong> srednjo šolo. DZS, Ljubljana.<br />

14. Zupančič-Brouwer, N., Glažar, S. A., (2007). Kemija, Eksperimentalne <strong>vaje</strong>. Pedagoška fakulteta,<br />

Ljubljana.<br />

15. Zupančič-Brouwer, N. Vrtačnik, M. (1995). Eksperimentalna organska kemija. Založba Mihelač in<br />

Nešović, Ljubljana.<br />

16. http://www.fkkt.uni-lj.si/attachments/3073/zbirka-pravil-varnega-dela.pdf<br />

17. http://www.sigmaaldrich.com/customer-service/worldwide-offices/worldwide-offices2.html<br />

18. http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB2706559_EN.htm<br />

19. http://www.merckmillipore.com/slovenia/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true


138 | K. S. Wissiak Grm<br />

Študentka/študent ______________________________________ je praktični del iz<br />

Vaj iz Kemije <strong>II</strong> izvajala/izvajal v študijskem letu ________________ na<br />

programu _____________________________________________ in jih<br />

uspešno opravila/opravil<br />

ni opravila/opravil<br />

Datum: ____________________<br />

Podpis asistenta: ___________________


Univer<strong>za</strong> v <strong>Ljubljani</strong><br />

Pedagoška fakulteta<br />

Ob izidu zbirke<br />

Zbirka Kemija v življenju, <strong>Osnove</strong> <strong>kemije</strong> <strong>II</strong> z <strong>navodili</strong> <strong>za</strong> <strong>vaje</strong>, je<br />

namenjena predvsem študentom 1. letnika smeri Dvopredmetni učitelj<br />

<strong>kemije</strong> in gospodinjstva, <strong>za</strong> delo pri vajah predmeta Kemija <strong>II</strong>. Vaje<br />

obravnavajo posamezne vsebinske sklope, določene z učnim načrtom<br />

tega predmeta tako, da študenti izbrane kemijske <strong>za</strong>konitosti osvojijo<br />

na način, ki pripomore, da znanje <strong>kemije</strong> uporabimo <strong>za</strong> razlago pojmov,<br />

ki jih srečamo v vsakodnevnih življenjskih situacijah. Želim, da bi<br />

zbirka vsakemu bralcu olajšala pot do temeljnih kemijskih znanj in prispevala<br />

k razumevanju sveta <strong>kemije</strong>, ki je del nas.<br />

Seveda pa bom vesela vseh predlogov in pripomb, ki me bodo vodili k<br />

njeni izboljšavi.<br />

avtorica<br />

ISBN 978-961-253-099-0

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!