Osnove kemije II z navodili za vaje - Univerza v Ljubljani
Osnove kemije II z navodili za vaje - Univerza v Ljubljani
Osnove kemije II z navodili za vaje - Univerza v Ljubljani
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
Kemija v življenju<br />
<strong>Osnove</strong> Kemije <strong>II</strong> z <strong>navodili</strong> <strong>za</strong> <strong>vaje</strong><br />
Katarina S. Wissiak Grm
Katarina S. Wissiak Grm<br />
Kemija v življenju<br />
<strong>Osnove</strong> KEMIJE <strong>II</strong><br />
Z NAVODILI ZA VAJE<br />
Priimek in ime:<br />
___________________________________<br />
Študijsko leto:<br />
___________________________________<br />
Smer študija:<br />
___________________________________
Kemija v življenju: <strong>Osnove</strong> Kemije <strong>II</strong> z <strong>navodili</strong> <strong>za</strong> <strong>vaje</strong><br />
Avtorica:<br />
Recenzenta:<br />
Izdala:<br />
Za izdajatelja:<br />
Oblikovanje in prelom:<br />
Fotografije na naslovnici:<br />
Dostopno na:<br />
doc. dr. Katarina Senta Wissiak Grm<br />
red. prof. dr. Boris Šket<br />
izr. prof. dr. Vesna Ferk Savec<br />
Pedagoška fakulteta Univerze v <strong>Ljubljani</strong><br />
izr. prof. dr. Janez Krek, dekan<br />
Igor Cerar<br />
Wikipedija in Katarina S. Wissiak Grm<br />
http://www2.pef.uni-lj.si/kemija/upload12_13/TEH_GOS/<strong>vaje</strong>_kemija<strong>II</strong>.pdf<br />
2013 avtorica<br />
CIP - Kataložni <strong>za</strong>pis o publikaciji<br />
Narodna in univerzitetna knjižnica, Ljubljana<br />
54(075.8)(076.5)<br />
WISSIAK Grm, Katarina Senta<br />
Kemija v življenju [Elektronski vir] : osnove <strong>kemije</strong> <strong>II</strong> z <strong>navodili</strong> <strong>za</strong> <strong>vaje</strong> /<br />
Katarina S. Wissiak Grm. - El. knjiga. - Ljubljana : Pedagoška fakulteta, 2013<br />
Način dostopa (URL):<br />
http://www2.pef.unilj.si/kemija/upload12_13/TEH_GOS/<strong>vaje</strong>_kemija<strong>II</strong>.pdf<br />
ISBN 978-961-253-099-0<br />
265851904<br />
VSE PRAVICE PRIDRŽANE. REPRODUCIRANJE IN RAZMNOŽEVANJE DELA<br />
PO ZAKONU O AVTORSKI PRAVICI NI DOVOLJENO.
3<br />
VSEBINA<br />
Navodila <strong>za</strong> varno delo v kemijskem laboratoriju . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5<br />
1. VAJA<br />
Določanje elementne sestave spojin organskih snovi z oksidativno razgradnjo . . . . . . . . . . . . . . . . . 7<br />
2. VAJA<br />
Določanje elementne sestave spojin organskih snovi z reduktivno razgradnjo . . . . . . . . . . . . . . . . . 13<br />
3. VAJA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27<br />
A) Dokaz nenasičenosti organskih spojin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29<br />
B) Dokaz funkcionalnih skupin organskih kisikovih spojin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32<br />
4. VAJA<br />
Sinte<strong>za</strong> estrov in sinte<strong>za</strong> mila . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41<br />
5. VAJA<br />
Določanje sestavin hrane – dokaz ogljikovih hidratov, beljakovin in vitamina C . . . . . . . . . . . . . . . . 55<br />
6. VAJA<br />
Določanje sestavin hrane – dokaz maščob in določanje njihove vsebnosti . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75<br />
7. VAJA<br />
Hidroli<strong>za</strong> ogljikovih hidratov in beljakovin z encimi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85<br />
8. VAJA<br />
Lastnosti polimerov . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103<br />
9. VAJA<br />
Določanje elementne sestave neznanega vzorca z<br />
oksidativno razgradnjo in reduktivno razgranjo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119<br />
10. VAJA<br />
Določanje lastnosti neznanega vzorca . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127<br />
Literatura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137
4<br />
PREDGOVOR<br />
Zbirka Kemija v življenju, <strong>Osnove</strong> <strong>kemije</strong> <strong>II</strong> z <strong>navodili</strong> <strong>za</strong> <strong>vaje</strong>, je namenjena predvsem študentom 1. letnika<br />
smeri Dvopredmetni učitelj <strong>kemije</strong> in gospodinjstva, <strong>za</strong> delo pri vajah predmeta Kemija <strong>II</strong>. Vaje obravnavajo<br />
posamezne vsebinske sklope, določene z učnim načrtom tega predmeta tako, da študenti izbrane kemijske<br />
<strong>za</strong>konitosti osvojijo na način, ki pripomore, da znanje <strong>kemije</strong> uporabimo <strong>za</strong> razlago pojmov, ki jih srečamo v<br />
vsakodnevnih življenjskih situacijah. Želim, da bi zbirka vsakemu bralcu olajšala pot do temeljnih kemijskih<br />
znanj in prispevala k razumevanju sveta <strong>kemije</strong>, ki je del nas.<br />
Seveda pa bom vesela vseh predlogov in pripomb, ki me bodo vodili k njeni izboljšavi.<br />
Napotki pri študiju in izvedbi vaj<br />
Avtorica<br />
osnovna<br />
naloga <strong>vaje</strong><br />
teoretična<br />
izhodišča<br />
<strong>za</strong> pripravo<br />
na praktično<br />
izvedbo <strong>vaje</strong><br />
potrebščine<br />
<strong>za</strong> izvedbo<br />
<strong>vaje</strong><br />
opozorila <strong>za</strong><br />
varno delo<br />
in oznake<br />
nevarnih<br />
snovi<br />
navodila<br />
<strong>za</strong> praktično<br />
izvedbo <strong>vaje</strong><br />
naloge <strong>za</strong><br />
utrjevanje<br />
znanja<br />
izsledki<br />
praktične<br />
izvedbe <strong>vaje</strong><br />
z <strong>za</strong>ključki
Navodila <strong>za</strong> varno delo v kemijskem laboratoriju | 5<br />
NAVODILA ZA VARNO DELO V KEMIJSKEM LABORATORIJU<br />
1. Znaki <strong>za</strong> nevarne lastnosti snovi<br />
V kemijskem laboratoriju se dnevno srečujemo s snovmi, s katerimi moramo ravnati zelo previdno in v<br />
skladu z ustreznimi varnostnimi predpisi. Zato moramo poznati grafične znake <strong>za</strong> nevarne lastnosti snovi in<br />
njihov pomen. Grafični znaki ali simboli so zgovorni sami po sebi, <strong>za</strong> večjo jasnost pa so dodana sporočila o<br />
nevarnosti (H-stavki) in potrebnih preventivnih ukrepih (P-stavki). Pri delu s snovmi, označenimi z<br />
omenjenimi znaki moramo pozorno prebrati navodila, saj je uporaba ustreznih <strong>za</strong>ščitnih sredstev obvezna.<br />
Opozorilni znaki/stavki/besede označujejo nevarne lastnosti snovi oziroma lastnosti izdelkov, ki te snovi<br />
vsebujejo, kar narekuje njihovo izbiro, uporabo in odlaganje.<br />
Globalno priznani in usklajeni sistem označevanja nevarnih kemikalij v izdelkih imenujemo s kratico GHS<br />
(Globally Harmonized System). Mednarodno veljavni opozorilni znaki so razdeljeni na tiste, ki opo<strong>za</strong>rjajo na<br />
različne vplive izdelkov na zdravje in na okolje in na tiste, ki nas seznanjajo z nevarnostmi, ki izvirajo iz<br />
njihovih fizikalnih lastnosti.<br />
Znaki <strong>za</strong> nevarnost snovi z opisi lastnosti snovi<br />
Nevarno/zelo strupeno Škodljivo, dražljivo Jedko<br />
Različni škodljivi vplivi na<br />
zdravje:<br />
Znak označuje snovi, s<br />
katerimi je potrebno ravnati<br />
zelo previdno. Če npr. snov, ki<br />
je v izdelku, <strong>za</strong>užijete, pride v<br />
stik s kožo in očmi, jo<br />
vdihnete, ste lahko življenjsko<br />
ogroženi (močne razjede,<br />
dušenje, ipd.).<br />
Znak označuje snovi, ki<br />
dražijo kožo (lahko povzročijo<br />
npr. koprivnico), oči, dihala,<br />
lahko nas tudi <strong>za</strong> kratek čas<br />
omamijo.<br />
Klic v sili: pokličemo<br />
zdravnika ali številko <strong>za</strong> klic v<br />
sili 112<br />
Znak označuje snovi, ki lahko<br />
povzročijo opekline ali<br />
razjede kože in oči.<br />
Znak označuje snovi, ki so<br />
nevarne pri vdihavanju, je<br />
mutagena (povzroča dedne<br />
spremembe) ali rakotvorna,<br />
vpliva na plodnost, povzroča<br />
alergije…<br />
Tako označeni izdelki lahko (če<br />
smo jim izpostavljeni dalj časa<br />
ali pri večkratni uporabi)<br />
povzročijo nepopravljivo škodo<br />
na telesnih organih.<br />
Nevarno <strong>za</strong> okolje Eksplozivno Vnetljivo Oksidativno<br />
Znak opo<strong>za</strong>rja na snov, ki<br />
ogroža žive organizme v<br />
vodi in na kopnem.<br />
Znak opo<strong>za</strong>rja na snovi, ki<br />
lahko <strong>za</strong>radi udarca ali<br />
trenja eksplodirajo.<br />
Znak opo<strong>za</strong>rja na snovi, ki<br />
se lahko v bližini<br />
toplotnega vira hitro<br />
vnamejo, oziroma v stiku z<br />
vodo ali drugo kemikalijo<br />
sproščajo pline.<br />
Znak opo<strong>za</strong>rja na fizikalno<br />
lastnost snovi,<br />
oksidativnost, kar pomeni,<br />
da se lahko v stiku s kisikom<br />
oziroma zrakom vžge.
6 | K. S. Wissiak Grm<br />
Primer označevanja nevarnosti<br />
Stavki, ki opo<strong>za</strong>rjajo na nevarnosti (H)<br />
Nevarno, hraniti zunaj dosega otrok.<br />
Vnetljiva tekočina, hlapi.<br />
Nevarno pri vdihavanju.<br />
Lahko povzroči škodo na jetrih in ledvicah, če smo izdelku izpostavljeni dalj časa ali večkrat.<br />
Preventivni stavki (P)<br />
Hraniti zunaj dosega otrok.<br />
Hraniti v tesno <strong>za</strong>prti posodi. Hraniti ločeno od vira toplote / ognja – kajenje je prepovedano.<br />
Uporabljajte samo na prostem ali v dobro prezračenem prostoru!<br />
Ne vdihujte hlapov ali aerosola!<br />
Pri uporabi nosite rokavice in <strong>za</strong>ščitite oči!<br />
Shranjujte v hladnem in dobro prezračenem prostoru!<br />
Prva pomoč<br />
Če vdihnete nevarno snov, takoj pojdite na svež zrak oziroma tja prenesite poškodovanca.<br />
Če vam je slabo, pokličite zdravnika ali številko <strong>za</strong> klic v sili.<br />
Viri:<br />
http://www.zps.si/images/stories/brosure/oznacevanje_nev_kem_slo.pdf<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://www.fkkt.uni-lj.si/attachments/3073/zbirka-pravil-varnega-dela.pdf<br />
2. Pravila varnega dela v laboratoriju<br />
Zaščita in varnost pri delu (pravila, ki jih v laboratoriju moramo obvezno upoštevati):<br />
1. Pri delu v kemijskem laboratoriju obvezno uporabljamo <strong>za</strong>ščitna očala, <strong>za</strong>ščitno haljo in <strong>za</strong>ščitne<br />
rokavice.<br />
2. Pri delu z gorilnikom <strong>za</strong>ščitnih rokavic NE UPORABLJAMO.<br />
3. Pri delu v kemijskem laboratoriju imamo spete lase.<br />
4. Pri delu v kemijskem laboratoriju uporabljamo ustrezna obuvala (uporaba sandal je prepovedana).<br />
5. Pri delu v kemijskem laboratoriju stojimo v ustrezni oddaljenosti od aparature <strong>za</strong> izvajanje poskusa.<br />
6. Pri delu v kemijskem laboratoriju nikoli ne pustimo nobene aparature nenadzorovane. Pri delu v<br />
kemijskem laboratoriju nikoli ne piperiramo z usti. Vedno uporabimo žogice <strong>za</strong> pipetiranje.<br />
7. V primeru, da delo v kemijskem laboratoriju poteka s koncentriranimi snovmi, ki jih moramo razredčiti,<br />
VEDNO zlivamo bolj koncentrirano snov v manj koncentrirano, pri čemer <strong>za</strong>radi močno eksotermne<br />
reakcije raztopino hladimo in stalno mešamo.<br />
8. V primeru, da delo v kemijskem laboratoriju poteka s hlapnimi snovmi, ki jih moramo povonjati,<br />
najprej vdihnemo zrak v pljuča, nato se oddaljimo približno 20 cm od posode s snovjo in si z roko<br />
približamo hlape, ki jih povonjamo. NIKOLI ne vdihujemo snovi s polnimi pljuči!<br />
9. Pri delu v kemijskem laboratoriju je prepovedana uporaba mobilnega telefona.<br />
10. V kemijski laboratorij je vnos hrane in pijače prepovedan, prepovedano je tudi kaditi.<br />
11. Po končanem delu odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da<br />
reagenti ne pridejo v stik s kožo.<br />
12. Po končanem delu v kemijskem laboratoriju ugasnemo oz. izključimo vse naprave, s katerimi smo<br />
izvajali poskuse.<br />
13. Preden laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
Nekatere pomembne informacije lahko najdete tudi na naslednjih spletnih virih:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
http://www.sigmaaldrich.com/customer-service/worldwide-offices/worldwide-offices2.html
7<br />
1. VAJA<br />
DOLOČANJE ELEMENTNE SESTAVE SPOJIN ORGANSKIH SNOVI Z<br />
OKSIDATIVNO RAZGRADNJO<br />
Dokaz ogljika in vodika<br />
1. Uvod in namen <strong>vaje</strong>:<br />
Vse organske snovi vsebujejo ogljik, večina tudi vodik. Neposredno lahko dokažemo le prisotnost ogljika<br />
(pooglenitev), vodika pa neposredno ne moremo doka<strong>za</strong>ti. Zato dokazujemo prisotnost ogljika in vodika kot<br />
produkte oksidacije obeh elementov. Ogljika kot ogljikov dioksid, vodika pa kot vodo.<br />
2. Teoretična izhodišča <strong>vaje</strong>:<br />
Vse organske snovi vsebujejo ogljik, večina tudi vodik. Prisotnost obeh elementov v organskih snoveh<br />
dokažemo kot produkt oksidacije posameznega elementa.<br />
Ogljik dokazujemo kot ogljikov dioksid pri uvajanju v apnico:<br />
CO 2 (g) + Ca(OH) 2 (aq) → CaCO 3 (s) + H 2 O<br />
bela oborina<br />
Vodik dokazujemo kot vodo, ki se veže na brezvodni bakrov sulfat(VI):<br />
CuSO 4 (s) + 5H 2 O(l) → CuSO 4 . 5H 2 O(s)<br />
bakrov sulfat(VI)<br />
belo-siv<br />
bakrov sulfat(VI) pentahidrat - modra galica<br />
moder<br />
Za oksidacijo ogljika in vodika v organski snovi do ogljikovega dioksida oziroma vode je potrebna prisotnost<br />
kisika iz zraka, katerega <strong>za</strong>radi načina izvedbe oksidativne razgradnje organske snovi, ki jo izvajamo v <strong>za</strong>prti<br />
aparaturi, ni dovolj. V ta namen, moramo v aparaturo, v kateri reakcijo oksidativne razgradnje organske<br />
snovi izvajamo, dodati oksidant, ki pri segrevanju oddaja kisik. Primer takega oksidanta je bakrov(<strong>II</strong>) oksid<br />
CuO, ki ga v epruveto, v kateri oksidativno razgradnjo organske snovi izvajamo, v ta namen dodamo.<br />
3. Potrebščine:<br />
Pribor<br />
suha epruveta iz netaljivega stekla<br />
ukrivljena steklena cevka v <strong>za</strong>mašku<br />
čaša<br />
košček Al folije<br />
gorilnik<br />
stojalo, mufa, prižema<br />
steklena volna<br />
Kemikalije<br />
0,5 g sladkorja<br />
2 g bakrovega(<strong>II</strong>) oksida<br />
1 g brezvodnega bakrovega(VI) sulfata<br />
50 mL apnice<br />
Cu žica
8 | K. S. Wissiak Grm<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
ravnanje s snovjo<br />
CuO<br />
zdravju škodljivo pri<br />
<strong>za</strong>užitju<br />
zelo strupeno <strong>za</strong><br />
vodne organizme, z<br />
dolgotrajnimi učinki<br />
v primeru vdihavanja prenesti<br />
ponesrečeno osebo na svež<br />
zrak<br />
roke operite z milom in obilo<br />
vode<br />
oči izpirajte z veliko vode vsaj<br />
15 minut in poiščite zdravnika<br />
CuSO 4<br />
povzroča hudo<br />
draženje oči<br />
povzroča draženje<br />
kože<br />
zdravju škodljivo pri<br />
<strong>za</strong>užitju<br />
zelo strupeno <strong>za</strong><br />
vodne organizme, z<br />
dolgotrajnimi učinki<br />
v primeru vdihavanja prenesti<br />
ponesrečeno osebo na svež<br />
zrak<br />
roke operite z milom in obilo<br />
vode<br />
temeljito izpirajte z veliko<br />
vode vsaj 15 minut in poiščite<br />
zdravnika<br />
Ca(OH) 2<br />
povzroča draženje<br />
kože<br />
povzroča hude<br />
poškodbe oči<br />
lahko povzroči<br />
draženje dihalnih<br />
poti<br />
v primeru vdihavanja prenesti<br />
ponesrečeno osebo na svež<br />
zrak<br />
roke operite z milom in obilo<br />
vode<br />
oči spirajte z veliko vode<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. Pripravimo zmes sladkorja in bakrovega(<strong>II</strong>) oksida, ki jo damo na dno suhe epruvete iz<br />
netaljivega stekla.<br />
2. V epruveto nato s pinceto namestimo kosem steklene volne (približno na polovici dolžine<br />
epruvete), ki ji dodamo nekaj bakrovih žičk, ki smo jih predhodno dobro prežarili nad gorilnikom<br />
tako, da počrnijo (nastanek CuO).<br />
3. Epruveto vpnemo v stojalo tako, da je z ustjem obrnjena navzdol, s čimer preprečimo odtekanje<br />
nastale kondenzirane vode v vzorec. Blizu ustja epruvete nato previdno dodamo konico spatule<br />
brezvodnega bakrovega(IV) sulfata.
1. VAJA: Elementna sestava organskih snovi – Oksidativna razgradnja | 9<br />
4. V epruveto namestimo ukrivljeno stekleno cevko v <strong>za</strong>mašku tako, da steklena cevka sega v<br />
raztopino pripravljene apnice v čaši. Čašo pokrijemo z aluminijasto folijo, da preprečimo dostop<br />
ogljikovega dioksida iz zraka.<br />
5. Epruveto pričnemo previdno segrevati pri ustju epruvete ter nadaljujemo s segrevanjem proti<br />
dnu epruvete*. Postopno povečujemo moč segrevanja gorilnika.<br />
6. Ko prenehamo s segrevanjem epruvete, takoj dvignemo cevko iz raztopine apnice, preden se<br />
epruveta ohladi in bi se <strong>za</strong>radi podtlaka raztopina dvignila v epruveto.<br />
7. Ogledamo si rezultate izvedenega poskusa in <strong>za</strong>pišemo opažanja ter ustrezne sklepe.<br />
* epruvete na mestu, kjer je brezvoden bakrov(IV) sulfat ne segrevamo preveč, sicer nam bo voda, ki nastaja,<br />
prehitro izparela in je ne bomo mogli doka<strong>za</strong>ti.<br />
Skica aparature <strong>za</strong> oksidativni razklop:<br />
6. Rezultati:<br />
Opažanja<br />
Sklepi<br />
Dokaz C:<br />
Dokaz H:
10 | K. S. Wissiak Grm<br />
7. Naloge<br />
Dokaz ogljika<br />
Dokazno reakcijo <strong>za</strong> element ogljik pojasnite s pomočjo naslednje sheme:<br />
element reaktant A reaktant B produkt<br />
Zapišite enačbo kemijske reakcije, ki pojasnjuje nastanek produkta, ki je dokaz <strong>za</strong> prisotnost ogljika v<br />
organski snovi.<br />
Enačba kemijske reakcije:<br />
Ustrezno dopolnite besedilo:<br />
Ogljik v organskih snoveh dokazujemo z ________________ v ogljikov dioksid, le tega pa z apnico, ki je<br />
vodna raztopina ______________, s formulo ______________. Ob prisotnosti ogljikovega dioksida<br />
____________ pomotni <strong>za</strong>radi nastanka ____________ topnega _____________ CaCO 3 .<br />
Dokaz vodika<br />
Dokazno reakcijo <strong>za</strong> element vodik pojasnite s pomočjo naslednje sheme:<br />
element reaktant A reaktant B produkt<br />
Zapišite enačbo reakcije, ki pojasnjuje nastanek produkta - modre galice, ki je dokaz <strong>za</strong> prisotnost vodika v<br />
organski snovi.<br />
Enačba kemijske reakcije:<br />
Ustrezno dopolnite besedilo:<br />
Vodik v organskih snoveh dokazujemo z oksidacijo v _____________, le to pa z _______________ bakrovim<br />
sulfatom, ki je ______________ barve. Le ta ob prisotnosti vode _____________, saj nastane bakrov<br />
sulfata(VI) s formulo ________________, ki je modre barve.
1. VAJA: Elementna sestava organskih snovi – Oksidativna razgradnja | 11<br />
8. Uspešnost opravljanja <strong>vaje</strong>:<br />
Pripravljenost na vajo<br />
Eksperimentalna izvedba <strong>vaje</strong><br />
Rezultati in naloge<br />
Upoštevanje pravil varnega dela<br />
__________<br />
__________<br />
__________<br />
__________<br />
Datum :___________________<br />
Podpis asistenta: _______________________
13<br />
2. VAJA<br />
DOLOČANJE ELEMENTNE SESTAVE ORGANSKIH SNOVI Z<br />
REDUKTIVNO RAZGRADNJO<br />
1. Uvod in namen <strong>vaje</strong>:<br />
V organskih spojinah kovalentno ve<strong>za</strong>n dušik, žveplo in halogenske elemente lahko določamo le po<br />
redukcijskem razklopu spojin, pri čemer nastanejo halogenidni X − , sulfidni S 2− , cianidni CN − in tiocianatni<br />
SCN − ioni, katerih navzočnost dokazujemo s standardnimi testi.<br />
2. Teoretična izhodišča <strong>vaje</strong>:<br />
Dušik, žveplo in halogenske elemente, ki so kovalentno ve<strong>za</strong>ni v organskih spojinah, kvalitativno določamo<br />
po redukcijskem razklopu spojin z zmesjo magnezija in brezvodnega natrijevega karbonata. Pri tem<br />
nastajajo spojine, ki vsebujejo sledeče ione:<br />
halogenidne X − , sulfidne S 2− , cianidne CN − in tiocianatne SCN − ioni. Ker so nastale ionske spojine dobro<br />
topne v vodi, jih iz taline izlužimo z vodo, pridobimo filtrat in v njem s standardnimi testi dokažemo<br />
navzočnost posameznih ionov.<br />
Tabela 1. Določanje X − , S 2− , CN − , SCN − ionov<br />
ion produkt ime produkta izgled produkta<br />
bela,<br />
X − AgX srebrov halogenid<br />
belo rumena ali<br />
rumena oborina<br />
S 2− PbS svinčev sulfid črna oborina<br />
CN − Fe 4 [Fe(CN) 6 ] 3 železov(<strong>II</strong>I) heksacianoferat(<strong>II</strong>)<br />
modra raztopina ali<br />
oborina<br />
SCN − [Fe(H 2 O) 5 SCN] 2+ pentaakvatiocianatni železov(<strong>II</strong>I) ion krvavo rdeča raztopina
14 | K. S. Wissiak Grm<br />
1. DEL: Redukcijski razklop vzorca organske snovi in priprava filtrata<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
Kemikalije<br />
suha epruveta iz netaljivega stekla<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
lij, filtrirni papir, steklena palčka<br />
gorilnik<br />
stojalo, mufa, prižema, obroč<br />
0,5 g magnezija v prahu Mg<br />
0,5 g brezvodnega natrijevega karbonata(IV)<br />
Na 2 CO 3<br />
0,5 g vzorca organske snovi<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen<br />
in opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
ravnanje s snovjo<br />
Mg<br />
v stiku z vodo se<br />
sprošča gorljiv plin<br />
hraniti v suhem in <strong>za</strong>prtem<br />
prostoru<br />
paziti, da ne pride v stik z iskro,<br />
odprtim plamenom ali vročo<br />
površino<br />
Na 2 CO 3<br />
draži oči<br />
ne vdihovati prahu<br />
če pride v oči takoj sprati z<br />
veliko količino vode<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. Pripravimo zmes <strong>za</strong> razklop organske snovi tako, da zmešamo 0,5 g brezvodnega natrijevega<br />
karbonata z 0,5 g magnezija v prahu (le ta se vžge, <strong>za</strong>gori in povzroči, da se organska snov<br />
razgradi).<br />
2. Polovico pripravljene zmesi <strong>za</strong> razklop zmešamo z 0,5 g oz.nekaj kapljicami vzorca organske<br />
snovi (pri tem PAZIMO, da sten epruvete ne omočimo, da pri segrevanju epruvete ne pride do<br />
izhajanja hlapov vzorca) in zmes pretresemo v suho epruveto iz netaljivega stekla.<br />
3. V epruveto nato dodamo preostanek zmesi <strong>za</strong> razklop.<br />
4. Epruveto vpnemo v stojalo tako, da je nekoliko nagnjena.
2. VAJA: Elementna sestava organskih snovi – Reduktivna razgradnja | 15<br />
5. Epruveto pričnemo previdno segrevati pri ustju ter nadaljujemo s segrevanjem proti dnu<br />
epruvete. Postopno povečujemo moč segrevanja gorilnika.<br />
6. Ko zmes v epruveti <strong>za</strong>žari, nadaljujemo s segrevanjem do rdečega žara z najmočnejšim<br />
(šumečim) plamenenom gorilnika.<br />
7. S segrevanjem epruvete nadaljujemo še približno dve minuti.<br />
8. Epruveto pustimo, da se ohladi na sobno temperaturo ter vanjo dodamo 5 mL destilirane vode.<br />
9. Vsebino epruvete dobro pretresemo ter prefiltriramo. Filtrat mora biti bistra, brezbarvna<br />
raztopina.<br />
10. V filtratu lahko dokazujemo prisotnost X − , S 2− , CN − in SCN − ionov.
16 | K. S. Wissiak Grm<br />
2. DEL: Dokaz halogenidnih X − ionov<br />
3. Potrebščine:<br />
RAZKLOP<br />
Pribor<br />
suha epruveta iz netaljivega stekla<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
lij, filtrirni papir, steklena palčka<br />
gorilnik<br />
stojalo, mufa, prižema, obroč<br />
Kemikalije<br />
0,5 g magnezija v prahu Mg<br />
0,5 g brezvodnega natrijevega karbonata(IV)<br />
Na 2 CO 3<br />
0,5 g vzorca organske snovi (4-klorotoluen)<br />
DOLOČANJE IONA<br />
Pribor<br />
2 epruveti<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
kapalke<br />
Kemikalije<br />
filtrat po razklopu organske snovi<br />
1M dušikova(V) kislina HNO 3<br />
1M srebrov nitrat(V) AgNO 3<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
ravnanje s snovjo<br />
4-klorotoluen<br />
vnetljiva tekočina in<br />
hlapi<br />
strupeno ob<br />
vdihavanju<br />
strupeno <strong>za</strong> vodne<br />
organizme<br />
ne sme priti v stik z očmi, kožo ali<br />
obleko<br />
ne sme se spuščati v okolje<br />
HNO 3<br />
povzroča opekline<br />
na koži in poškodbe<br />
oči<br />
korozivno deluje na<br />
kovine<br />
je oksidant in<br />
pospešuje gorenje<br />
ne vdihovati hlapov<br />
obvezno uporabljati haljo, očala,<br />
rokavice in <strong>za</strong>ščito <strong>za</strong> obraz<br />
če pride v oči spirati z veliko količino<br />
vode nekaj minut<br />
ob <strong>za</strong>užitju spirati usta z vodo<br />
ne izzivati bruhanja<br />
AgNO 3<br />
povzroča poškodbe<br />
kože in oči<br />
strupeno <strong>za</strong> vodne<br />
organizme<br />
če pride v oči spirati z veliko količino<br />
vode nekaj minut<br />
ob stiku s kožo spirati z milom in<br />
vodo
2. VAJA: Elementna sestava organskih snovi – Reduktivna razgradnja | 17<br />
ne sme se spuščati v okolje<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. Izvedite redukcijski razklop organske snovi<br />
2. V primeru, da so v molekuli organske spojine ve<strong>za</strong>ni atomi halogenskih elementov, nastanejo pri<br />
razklopu vzorca vodotopni halogenidni X − ioni. Dokazovanje prisotnosti halogenidnih ionov<br />
izvedemo s primerjalno in vzorčno epruveto.<br />
Vzorčna epruveta:<br />
filtrat po razklopu<br />
1M dušikova(V) kislina HNO 3<br />
1M srebrov nitrat(V) AgNO 3<br />
Primerjalna epruveta:<br />
1 mL destilirane vode<br />
1M dušikova(V) kislina HNO 3<br />
1M srebrov nitrat(V) AgNO 3<br />
3. Filtrat po razklopu je močno bazična raztopina, <strong>za</strong>to jo nevtraliziramo z nakisanjem z dušikovo(V)<br />
kislino, ki jo dodajamo toliko časa, dokler še izhajajo mehurčki.<br />
4. V epruveto nato dodamo nekaj kapljic vodne raztopine srebrovega nitrata AgNO 3 , da opazimo<br />
nastanek oborine ustrezne barve, glede na vrsto halogenidnih X − ionov, ki je prisotna v vzorcu.<br />
5. V primeru prisotnosti kloridnih ionov, nastane bela oborina, v primeru, bromidnih ionov<br />
nastane belo rumena oborina in v primeru jodidnih ionov nastane rumena oborina ustreznega<br />
srebrovega halogenida (AgX).*<br />
6. V primerjalno epruveto namesto filtrata damo1 mL destilirane vode, ostali reagenti in postopek<br />
so enaki.<br />
* Težava pri določitvi halogenidnih X − ionov nastane v primeru, če je v vzorcu prisotnih več vrst<br />
halogonidnih X − ionov, saj prevlada barva močneje obarvane oborine, ki določitev posameznega iona, ki<br />
bi dajal oborino svetlejše barve ne omogoča.
18 | K. S. Wissiak Grm<br />
3. DEL: Dokaz sulfidnih S 2− ionov<br />
3. Potrebščine<br />
RAZKLOP<br />
Pribor<br />
suha epruveta iz netaljivega stekla<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
lij, filtrirni papir, steklena palčka<br />
gorilnik<br />
stojalo, mufa, prižema, obroč<br />
Kemikalije<br />
0,5 g magnezija v prahu Mg<br />
0,5 g brezvodnega natrijevega karbonata(IV)<br />
Na 2 CO 3<br />
0,5 g vzorca organske snovi (5-sulfosalicilna<br />
kislina dihidrat)<br />
DOLOČANJE IONA<br />
Pribor<br />
2 epruveti<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
kapalke<br />
Kemikalije<br />
filtrat po razklopu organske snovi<br />
1M ocetna kislina CH 3 COOH<br />
5 % vodna raztopina svinčevega(<strong>II</strong>) acetata<br />
(CH 3 COO) 2 Pb<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
ravnanje s snovjo<br />
5-sulfosalicilna<br />
kislina dihidrat<br />
draži kožo in oči<br />
strupeno ob <strong>za</strong>užitju<br />
ob stiku s kožo spirati z milom in<br />
vodo<br />
če pride v oči spirati z veliko<br />
količino vode nekaj minut<br />
CH 3 COOH<br />
povzroča poškodbe na<br />
koži in očeh<br />
obvezno uporabljati haljo, očala,<br />
rokavice in <strong>za</strong>ščito <strong>za</strong> obraz<br />
ob <strong>za</strong>užitju spirati usta z vodo<br />
ne izzivati bruhanja<br />
ob stiku s kožo spirati z milom in<br />
vodo<br />
če pride v oči spirati z veliko<br />
količino vode nekaj minut<br />
(CH 3 COO) 2 Pb<br />
je teratogen<br />
lahko škoduje organom<br />
pri dolgotrajni ali<br />
ponavljajoči<br />
izpostavljenosti<br />
zelo strupen <strong>za</strong> vodne<br />
organizme<br />
obvezno uporabljati <strong>za</strong>ščitno<br />
haljo, očala, rokavice<br />
ne sme se spuščati v okolje<br />
ob izpostavljenosti nevarnosti<br />
poiskati zdravniško pomoč
2. VAJA: Elementna sestava organskih snovi – Reduktivna razgradnja | 19<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. Izvedite redukcijski razklop organske snovi<br />
2. V primeru, da je v molekuli organske spojine ve<strong>za</strong>no žveplo, nastanejo pri razklopu vzorca<br />
vodotopni sulfidi. Dokazovanje prisotnosti sulfidnih S 2− ionov izvedemo s primerjalno in vzorčno<br />
epruveto.<br />
Vzorčna epruveta:<br />
filtrat po razklopu<br />
1M ocetna kislina CH 3 COOH<br />
5 % vodna raztopina svinčevega(<strong>II</strong>)<br />
acetata (CH 3 COO) 2 Pb<br />
Primerjalna epruveta:<br />
1 mL destilirane vode<br />
1M ocetna kislina CH 3 COOH<br />
5 % vodna raztopina svinčevega(<strong>II</strong>) acetata<br />
(CH 3 COO) 2 Pb<br />
3. Filtrat po razklopu nakisamo z nekaj kapljicami 1M ocetne kisline CH 3 COOH, ki jo dodajamo toliko<br />
časa, dokler še izhajajo mehurčki.<br />
4. V epruveto nato dodamo nekaj kapljic 5 % vodne raztopine svinčevega(<strong>II</strong>) acetata (CH 3 COO) 2 Pb.<br />
5. V primeru, če so v vzorcu prisotni sulfidnih S 2− ioni, nastane črna oborina svinčevega sulfida PbS.<br />
6. V primerjalno epruveto namesto filtrata damo 1 mL destilirane vode, ostali reagenti in postopek<br />
so enaki.
20 | K. S. Wissiak Grm<br />
4. DEL: Dokaz cianidnih CN − ionov<br />
3. Potrebščine<br />
RAZKLOP<br />
Pribor<br />
suha epruveta iz netaljivega stekla<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
lij, filtrirni papir, steklena palčka<br />
gorilnik<br />
stojalo, mufa, prižema, obroč<br />
Kemikalije<br />
0,5 g magnezija v prahu Mg<br />
0,5 g brezvodnega natrijevega karbonata(IV) Na 2 CO 3<br />
0,5 g vzorca organske snovi (anilin)<br />
DOLOČANJE IONA<br />
Pribor<br />
2 epruveti<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
kapalke<br />
Kemikalije<br />
filtrat po razklopu organske snovi<br />
30 % vodna raztopina kalijevega fluorida KF<br />
10 % vodna raztopina natrijevega hidroksida NaOH<br />
konica spatule železovega(<strong>II</strong>) sulfata heptahidrata<br />
FeSO 4<br />
.<br />
6H 2 O<br />
1 % vodna raztopina železovega(<strong>II</strong>I) klorida FeCl 3<br />
3M žveplova(VI) kislina H 2 SO 4<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
anilin<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
pri dolgotrajni<br />
izpostavljenosti povzroča<br />
poškodbe organov<br />
strupen ob <strong>za</strong>užitju, stiku<br />
s kožo in vdihavanju<br />
sum povzročitve<br />
genetskih okvar in<br />
povzročitve raka<br />
povzroča hude poškodbe<br />
oči<br />
strupen <strong>za</strong> vodne<br />
organizme<br />
ravnanje s snovjo<br />
preprečiti sproščanje v okolje<br />
uporabljati osebno varovalno<br />
opremo-rokavice, haljo, očala<br />
pri izpostavljenosti kože umiti z<br />
večjo količino vode in mila<br />
poiskati zdravniško pomoč<br />
pri izpostavljenosti oči nekaj<br />
minut spirati s tekočo vodo
2. VAJA: Elementna sestava organskih snovi – Reduktivna razgradnja | 21<br />
KF<br />
NaOH<br />
FeSO . 4 7H 2 O<br />
FeCl 3<br />
H 2 SO 4<br />
strupeno pri <strong>za</strong>užitju,<br />
stiku s kožo ali pri<br />
vdihavanju<br />
je koroziven <strong>za</strong> kovine<br />
povzroča hude opekline<br />
kože in poškodbe oči<br />
strupen ob <strong>za</strong>užitju<br />
povzroča poškodbe na<br />
koži<br />
povzroča resne poškodbe<br />
oči<br />
strupen ob <strong>za</strong>užitju<br />
povzroča poškodbe na<br />
koži<br />
povzroča resne poškodbe<br />
oči<br />
je korozivna <strong>za</strong> kovine<br />
povzroča hude opekline<br />
kože in resne poškodbe<br />
oči<br />
uporabljati <strong>za</strong>ščitno opremo<br />
pri vdihavanju premestiti osebo<br />
na svež zrak in pustiti počivati v<br />
položaju, ki olajša dihanje<br />
kontaminirano kožo umiti z<br />
obilo vode in mila<br />
uporabljati osebno varovalno<br />
opremo-rokavice, haljo, očala<br />
v primeru <strong>za</strong>užitja spirati usta z<br />
vodo, ne izzivati bruhanja<br />
če pride v oči previdno spirati z<br />
vodo nekaj minut<br />
kontaminirano kožo umiti z<br />
obilo vode in mila<br />
če pride v oči previdno spirati z<br />
vodo nekaj minut<br />
uprabljati osebno varovalno<br />
opremo<br />
kontaminirano kožo umiti z<br />
obilo vode in mila<br />
če pride v oči previdno spirati z<br />
vodo nekaj minut<br />
poiskati zdravniško pomoč<br />
uprabljati osebno varovalno<br />
opremo<br />
v primeru <strong>za</strong>užitja spirati usta z<br />
vodo, ne izzivati bruhanja<br />
če pride v oči previdno spirati z<br />
vodo nekaj minut<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.
22 | K. S. Wissiak Grm<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. Izvedite redukcijski razklop organske snovi<br />
2. V primeru, da je v molekuli organske spojine ve<strong>za</strong>n dušik, nastanejo pri razklopu vzorca vodotopni<br />
cianidi. Dokazovanje prisotnosti cianidnih CN − ionov izvedemo s primerjalno in vzorčno epruveto.<br />
Vzorčna epruveta:<br />
filtrat po razklopu<br />
30 % vodna raztopina kalijevega<br />
fluorida KF<br />
10 % vodna raztopina natrijevega<br />
hidroksida NaOH<br />
konica spatule železovega(<strong>II</strong>) sulfata<br />
heptahidrata FeSO 4<br />
.<br />
6H 2 O<br />
1 % vodna raztopina železovega(<strong>II</strong>I)<br />
klorida FeCl 3<br />
3M žveplova(VI) kislina H 2 SO 4<br />
Primerjalna epruveta:<br />
1 mL destilirane vode<br />
30 % vodna raztopina kalijevega fluorida<br />
KF<br />
10 % vodna raztopina natrijevega<br />
hidroksida NaOH<br />
konica spatule železovega(<strong>II</strong>) sulfata<br />
heptahidrata FeSO 4<br />
.<br />
6H 2 O<br />
1 % vodna raztopina železovega(<strong>II</strong>I) klorida<br />
FeCl 3<br />
3M žveplova(VI) kislina H 2 SO 4<br />
3. V filtrat po razklopu dodamo kapljico vodne raztopine kalijevega fluorida KF in kapljico vodne<br />
raztopine natrijevega hidroksida NaOH.<br />
4. V epruveto nato dodamo konico spatule železovega(<strong>II</strong>) sulfata heptahidrata FeSO 4<br />
.<br />
6H 2 O in zmes v<br />
epruveti nekoliko segrejemo.<br />
5. V epruveto nato dodamo še dve kapljici vodne raztopine natrijevega hidroksida NaOH in kapljico<br />
vodne raztopine železovega(<strong>II</strong>I) klorida FeCl 3 .<br />
7. Segrejemo do vrelišča ter dodamo nekaj kapljic vodne raztopine žveplove(VI) kisline H 2 SO 4 .<br />
7. V primeru, če je v molekuli organske spojine ve<strong>za</strong>n dušik, so v filtratu prisotni cianidni CN − ioni, ki<br />
tvorijo kompleks žele<strong>za</strong>(<strong>II</strong>I) heksacianoferata(<strong>II</strong>) Fe 4 [Fe(CN) 6 ] 3 , ki je modre barve (berlinsko<br />
modrilo).<br />
8. V primerjalno epruveto namesto filtrata damo1 mL destilirane vode, ostali reagenti in postopek so<br />
enaki.
2. VAJA: Elementna sestava organskih snovi – Reduktivna razgradnja | 23<br />
5. DEL: Dokaz tiocianatnih SCN − ionov<br />
3. Potrebščine<br />
RAZKLOP<br />
Pribor<br />
suha epruveta iz netaljivega stekla<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
lij, filtrirni papir, steklena palčka<br />
gorilnik<br />
stojalo, mufa, prižema, obroč<br />
Kemikalije<br />
0,5 g magnezija v prahu Mg<br />
0,5 g brezvodnega natrijevega karbonata(IV)<br />
Na 2 CO 3<br />
0,5 g vzorca organske snovi (tiosečnina)<br />
DOLOČANJE IONA<br />
Pribor<br />
2 epruveti<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
kapalke<br />
Kemikalije<br />
filtrat po razklopu organske snovi<br />
3M klorovodikova kislina HCl<br />
10 % vodna raztopina železovega(<strong>II</strong>I) klorida<br />
FeCl 3<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
tiosečnina<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
strupena ob<br />
<strong>za</strong>užitju<br />
je rakotvorna<br />
strupena <strong>za</strong><br />
vodne<br />
organizme<br />
je teratogena<br />
lahko povzroča<br />
alergijske<br />
reakcije<br />
ravnanje s snovjo<br />
uprabljati osebno varovalno opremo<br />
ne sme se spuščati v okolje<br />
Ob <strong>za</strong>užitju:<br />
če je poškodovana oseba pri <strong>za</strong>vesti,<br />
naj spije nekaj skodelic mleka ali vode<br />
izzvati bruhanje<br />
takoj poiskati zdravniško pomoč<br />
osebo prenesti na svež zrak, po potrebi<br />
dati kisik<br />
ne izvajati umetnega dihanja usta na<br />
usta<br />
kontaminirano kožo umiti z obilo vode<br />
in mila<br />
oči takoj spirati z obilo vode, občasno<br />
dvigniti zgornjo in spodnjo veko
24 | K. S. Wissiak Grm<br />
HCl<br />
FeCl 3<br />
je korozivna <strong>za</strong><br />
kovine<br />
draži kožo<br />
povzroča resne<br />
poškodbe oči<br />
lahko povzroči<br />
draženje<br />
dihalnih poti<br />
strupen ob<br />
<strong>za</strong>užitju<br />
povzroča<br />
poškodbe na<br />
koži<br />
povzroča resne<br />
poškodbe oči<br />
uprabljati osebno varovalno opremo<br />
kontaminirano kožo umiti z obilo vode<br />
in mila<br />
oči takoj sprati z obilo vode<br />
uprabljati osebno varovalno opremo<br />
kontaminirano kožo umiti z obilo vode<br />
in mila<br />
če pride v oči previdno spirati z vodo<br />
nekaj minut<br />
poiskati zdravniško pomoč<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. Izvedite redukcijski razklop organske snovi<br />
2. V primeru, da sta v molekuli organske spojine ve<strong>za</strong>na žveplo in dušik, nastanejo pri razklopu<br />
vzorca vodotopni tiocianati.<br />
3. Dokazovanje prisotnosti tiocianatnih SCN − ionov (rodanidnih ionov) izvedemo s primerjalno in<br />
vzorčno epruveto.<br />
4. Filtrat po razklopu nakisamo z klorovodikovo kislino HCl, dokler še izhajajo mehurčki. ter dodamo<br />
nekaj kapljic vodne raztopine železovega(<strong>II</strong>I) klorida FeCl 3 .<br />
5. Če sta v molekuli organske spojine ve<strong>za</strong>na dušik in žveplo, so v filtratu prisotni tiocianatni SCN −<br />
ioni (rodanidni ioni), ki tvorijo kompleks, pentaakvatiocianatni železov(<strong>II</strong>I) ion, [Fe(H 2 O) 5 SCN] 2+ ,<br />
ki ga opazimo kot krvavo rdeče obarvano raztopino.<br />
6. V primerjalno epruveto namesto filtrata damo1 mL destilirane vode, ostali reagenti in postopek so<br />
enaki.<br />
6. Rezultati<br />
Določevani ioni Posredni dokaz Opažena sprememba z razlago<br />
X − ,<br />
S 2− ,<br />
CN −<br />
SCN −
2. VAJA: Elementna sestava organskih snovi – Reduktivna razgradnja | 25<br />
7. Naloge<br />
1. Pojasnite razliko med oksidativno in reduktivno razgradnjo vzorca organske spojine tako, da v ustrezno<br />
<strong>za</strong>snovano shemo vpišete produkte po izvedeni oksidativni oziroma reduktivni razgradnji.<br />
2. Pojasnite, <strong>za</strong>kaj moramo filtrat po razklopu organske snovi nevtralizirati z nakisanjem z dušikovo(V)<br />
kislino, ki jo dodajamo toliko časa, dokler še izhajajo mehurčki<br />
3. Dopolnite tabelo tako, da <strong>za</strong>pišite ime ali formulo iona, ki ga lahko dokazujemo po izvedeni reduktivni<br />
razgradnji organske spojine:<br />
formula iona<br />
ime iona<br />
X −<br />
sulfidni ion<br />
CN −<br />
tiocianatni ion<br />
4. Dopolnite tabelo tako, da <strong>za</strong>pišite ime ali formulo produkta, značilnega <strong>za</strong> dokazno reakcijo<br />
posameznega iona, potem, ko smo izvedli reduktivno razgradnjo organske spojine.<br />
ion Formula produkt ime produkta izgled produkta<br />
X −<br />
AgX<br />
bela,<br />
belo rumena ali<br />
rumena oborina<br />
S 2−<br />
CN −<br />
svinčev sulfid<br />
železov(<strong>II</strong>I) heksacianoferat(<strong>II</strong>)<br />
črna oborina<br />
modra raztopina ali<br />
oborina<br />
SCN − [Fe(H 2 O) 5 SCN] 2+ krvavo rdeča raztopina
26 | K. S. Wissiak Grm<br />
8. Uspešnost opravljanja <strong>vaje</strong>:<br />
Pripravljenost na vajo<br />
Eksperimentalna izvedba <strong>vaje</strong><br />
Rezultati in naloge<br />
Upoštevanje pravil varnega dela<br />
__________<br />
__________<br />
__________<br />
__________<br />
Datum :___________________<br />
Podpis asistenta: _______________________
27<br />
3. VAJA<br />
A) DOKAZ NENASIČENOSTI ORGANSKIH SPOJIN<br />
B) DOKAZ FUNKCIONALNIH SKUPIN ORGANSKIH KISIKOVIH SPOJIN<br />
1. Uvod in namen <strong>vaje</strong>:<br />
Spoznavanje fizikalnih lastnosti in reaktivnost spojin je mogoče le na osnovi poznavanja njihove strukture,<br />
oz. navzočnosti določenih funkcionalnih skupin. Določanje kisikovih organskih spojin, med katere uvrščamo<br />
alkohole, aldehide, ketone, karboksilne kisline, estri, anhidridi kislin idr., je osnovana na poznavanju<br />
značilnih reakcij, ki omogočajo njihovo opredelitev.<br />
2. Teoretična izhodišča <strong>vaje</strong>:<br />
Osnova <strong>za</strong> razdelitev organskih spojin v skupine je sorodnost v strukturi, oz. navzočnost določenih<br />
funkcionalnih skupin. Od strukture in funkcionalnih skupin so odvisne njihove fizikalne lastnosti in<br />
reaktivnost spojin.<br />
Med kisikove organske spojine sodijo alkoholi, aldehidi, ketoni, karboksilne kisline, estri, anhidridi kislin...<br />
Za posamezne kisikove organske spojine so določene reakcije značilne, <strong>za</strong>to jih uporabljamo pri določanju<br />
posameznih organskih spojin.<br />
A) DOKAZ NENASIČENOSTI ORGANSKIH SPOJIN<br />
Dokaz nenasičenosti organskih spojin z bromiranjem<br />
Dokaz nenasičenosti organskih spojin izvajamo z adicijo broma na dvojne ali trojne vezi v nenasičeni<br />
molekuli ogljikovodika.<br />
B) DOKAZ FUNKCIONALNIH SKUPIN ORGANSKIH KISIKOVIH SPOJIN<br />
Dokaz alkoholov in aldehidov<br />
Dokaz alkoholov in aldehidov izvedemo tako, da organsko spojino oksidiramo pri sobnih pogojih s pomočjo<br />
močnega oksidanta, npr. kromove(VI) kisline ali kalijevega dikromata(VI), ki se reducira, tako da iz Cr +6<br />
(oranžne barve) preide v Cr + 3 (zelene barve). Pri tej reakciji se alkohol oziroma aldehid oksidira do ustrezne<br />
karboksilne kisline. Na osnovi te reakcije je deloval alkotest, ki so ga nekoč uporabljali pri določanju etanola<br />
v krvi ali v izdihanem zraku ljudi.<br />
Delovanje alkotesta:<br />
V primeru, da so v izdihanem zraku hlapi etanola, se etanol oksidira v etanojsko kislino. Pozitivna reakcija je<br />
pove<strong>za</strong>na s spremembo barve, saj se oranžni kalijev dikromat(VI) K 2 Cr 2 O 7 , reducira v Cr 3+ , ki pa je zelene<br />
barve.
28 | K. S. Wissiak Grm<br />
Dokaz ketonov in aldehidov z reakcijo adicije<br />
Dokaz ketonov in aldehidov izvedemo z reakcijo adicije natrijevega hidrogensulfata(IV) na karbonilno vez.<br />
Nastane adukt, ki je bela kristalinična oborina, topna v vodi.<br />
Dokaz aldehidov s Schiffovim reagentom<br />
Schiffov reagent je poleg Fehlingovega in Tollensovega reagenta specifični reagent <strong>za</strong> določanje aldehidov.<br />
Schiffov reagent je raztopina oksidirane oblike ro<strong>za</strong>nilina, ki je brezbarvna raztopina. Aldehidi se pri tem<br />
oksidirajo, <strong>za</strong>to reducirajo ro<strong>za</strong>nilin in s tem pride do spremembe barve. Reducirana oblika ro<strong>za</strong>nilina je<br />
rožnate do vijolične barve.<br />
Dokaz karboksilnih kislin z reakcijo nevtrali<strong>za</strong>cije<br />
Dokaz kislin izvedemo z reakcijo nevtrali<strong>za</strong>cije z natrijevim hidrogenkarbonatom(IV). Pri tem nastane<br />
ustrezna sol, ogljikov dioksid in voda.
3. VAJA: Dokazne reakcije kisikovih organskih spojin | 29<br />
A<br />
Dokaz nenasičenosti organskih spojin<br />
• Dokaz nenasičenosti organskih spojin z bromiranjem<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
Kemikalije<br />
2 epruveti<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
kapalke<br />
heksan<br />
heksen<br />
brom v diklorometanu<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
ravnanje s snovjo<br />
heksan<br />
lahko vnetljiva tekočina in<br />
hlapi<br />
nevarno pri <strong>za</strong>užitju in<br />
vstopu v dihalne poti<br />
povzroča draženje kože<br />
povzroča <strong>za</strong>spanost in<br />
omotico<br />
sum škodljivosti <strong>za</strong><br />
plodnost<br />
lahko škoduje organom<br />
pri dolgotrajni in<br />
ponavljajoči<br />
izpostavljenosti<br />
strupeno <strong>za</strong> vodne<br />
organizme, z<br />
dolgotrajnimi učinki<br />
hraniti ločeno od izvira toplote,<br />
isker ali odprtega plamena<br />
hraniti na dobro<br />
prezračevanem mestu<br />
preprečiti sproščanje v okolje<br />
pri <strong>za</strong>užitju takoj poklicati<br />
zdravniško pomoč<br />
ne sprožati bruhanja<br />
če pride na kožo umiti z obilo<br />
vode in mila<br />
heksen<br />
burno reagira z močnimi<br />
oksidanti<br />
eksotermno reagira ob<br />
reducentih, sprošča se<br />
vodik<br />
vnetljiva tekočina in hlapi<br />
dolgotrajna<br />
izpostavljenost visokim<br />
koncentracijam lahko<br />
povzroči izgubo <strong>za</strong>vesti in<br />
smrt<br />
vdihavanje lahko povzroči<br />
motnje koncentracije<br />
hraniti ločeno od izvira toplote,<br />
isker ali odprtega plamena<br />
uporabljati osebno varovalno<br />
opremo
30 | K. S. Wissiak Grm<br />
brom<br />
diklorometan<br />
strupeno pri vdihovanju<br />
povzroča hude opekline<br />
kože in poškodbe oči<br />
zelo strupeno <strong>za</strong> vodne<br />
organizme<br />
sum povzročitve raka<br />
hraniti na hladnem mestu<br />
hraniti na dobro<br />
prezračevanem mestu v <strong>za</strong>prti<br />
posodi<br />
preprečiti sproščanje v okolje<br />
pri vdihavanju osebo premestiti<br />
na svež zrak v položaju, ki olajša<br />
dihanje<br />
če pride v oči previdno spirati z<br />
vodo nekaj minut<br />
uporabljati osebno varovalno<br />
opremo<br />
pri izpostavljenosti poiskati<br />
zdravniško pomoč<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. Pripravimo si dve epruveti, ki jih označimo z HSE IN HSA.<br />
2. V epruveto z oznako HSA damo 1 mL heksana, <strong>za</strong>pišemo barvo in po kapljicah dodamo raztopino<br />
broma v diklorometanu. Epruveto stresemo, ponovno opazujemo barvo raztopine v epruveti in jo<br />
<strong>za</strong>beležimo. Zabeležimo tudi število kapljic raztopine broma v diklorometanu, ki smo jih dodali.<br />
3. V epruveto z oznako HSE damo 1 mL heksena, <strong>za</strong>pišemo barvo in dodamo enako število kapljic<br />
raztopine broma v diklorometanu. Epruveto stresemo, ponovno opazujemo barvo raztopine v<br />
epruveti in jo <strong>za</strong>beležimo.<br />
6. Rezultati<br />
Opažanja:<br />
oznaka<br />
epruvete<br />
barve raztopine<br />
pred dodatkom Br 2 v CH 2 Cl 2<br />
v epruveto<br />
barve raztopine<br />
po dodatku Br 2 v CH 2 Cl 2<br />
v epruveto<br />
HSA<br />
HSE
3. VAJA: Dokazne reakcije kisikovih organskih spojin | 31<br />
Sklepi:<br />
oznaka<br />
epruvete<br />
sklepi<br />
HSA<br />
HSE<br />
Reakcijska shema (<strong>za</strong>pišite reakcijo adicije broma na dvojno vez):<br />
7. Vprašanja in naloge<br />
1. Katera snov razbarva raztopino broma v diklorometanu Zakaj<br />
2. Na katero od navedenih spojin bi potekla adicija broma v diklorometanu Odgovor utemeljite.<br />
A penten-2-en<br />
B etan.<br />
C cikloheksen.<br />
D propanol.<br />
E benzen.<br />
3. Napišite reakcijske sheme <strong>za</strong> reakcije, pri katerih v 2. nalogi poteče adicija!<br />
4. Koliko gramov broma porabimo <strong>za</strong> pripravo 375,6 g 1,2-dibromoetana z adicijo broma na eten
32 | K. S. Wissiak Grm<br />
B<br />
Dokaz funkcionalnih skupin kisikovih organskih spojin<br />
• Dokaz alkoholov in aldehidov<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
suhe epruvete<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
kapalke<br />
Kemikalije<br />
kisla raztopina kalijevega dikromata(VI)<br />
vzorec organske spojine (1-propanol)<br />
vzorec organske spojine (propanal)<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
znak <strong>za</strong><br />
snov<br />
pomen znaka<br />
ravnanje s snovjo<br />
nevarnost<br />
je teratogen in karcinigen<br />
pred uprabo pridobiti posebna<br />
povzroča genetske okvare<br />
navodila<br />
zdravju škodljivo pri<br />
upoarbljati osebno varovalno<br />
<strong>za</strong>užitju ali vdihavanju<br />
opremo<br />
povzroča hude opekline<br />
ob <strong>za</strong>užitju izpirati usta z vodo, ne<br />
kože in poškodbe oči<br />
sprožati bruhanja<br />
lahko povzroči alergije na<br />
K 2 Cr 2 O 7 /H 3 O + kontaminirano kožo umivati z veliko<br />
koži, simptome astme ter<br />
količino vode in mila<br />
draženje dihalnih poti<br />
če pride v oči spirati z veliko količino<br />
škoduje organom pri<br />
vode<br />
dolgotrajni ali ponavljajoči<br />
pri vdihavanju odstraniti osebo na<br />
izpostavljenosti<br />
svež zrak in položiti v položaj, ki<br />
strupeno <strong>za</strong> vodne<br />
olajša dihanje<br />
organizme ob dolgotrajni<br />
preprečiti sproščanje v okolje<br />
izpostavljenosti<br />
propan-1-ol<br />
lahko vnetljiva tekočina in<br />
hlapi<br />
povzroča hude poškodbe<br />
oči<br />
lahko povzroči <strong>za</strong>spanost<br />
in omotico<br />
hraniti ločeno od vira toplote,<br />
iskrenja, ne kaditi<br />
hraniti v tesno <strong>za</strong>prti posodi<br />
če pride v oči previdno izpirati z<br />
vodo nekaj minut<br />
poiskati zdravniško pomoč<br />
propanal<br />
lahko vnetljiva tekočina in<br />
hlapi<br />
povzroča draženje kože<br />
povzroča hudo draženje<br />
oči<br />
lahko povzroči draženje<br />
dihalnih poti<br />
hraniti ločeno od vira toplote,<br />
iskrenja, ne kaditi<br />
hraniti v tesno <strong>za</strong>prti posodi<br />
če pride na kožo umiti z obilo vode<br />
in mila<br />
pri vdihavanju odstraniti osebo na<br />
svež zrak in položiti v položaj, ki<br />
olajša dihanje<br />
če pride v oči previdno izpirati z<br />
vodo nekaj minut
3. VAJA: Dokazne reakcije kisikovih organskih spojin | 33<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah<br />
1. V dve epruveti dajte po 1 mL posameznega vzorca in dodajte 1 mL kisle raztopine kalijevega<br />
dikromata(VI).<br />
2. Vsebino obeh epruvet pretresite in pri sobni temperaturi opazujte 2 minuti.<br />
3. Epruveti nato postavite v vodno kopel temperature 70-80 °C in počakajte, da opazite spremembe.<br />
4. Spremembe <strong>za</strong>beležite.<br />
6. Rezultati<br />
organska<br />
kisikova spojina<br />
funkcionalna<br />
skupina<br />
Reagent <strong>za</strong><br />
dokazno reakcijo<br />
Opažena sprememba<br />
alkohol<br />
aldehid<br />
voda
34 | K. S. Wissiak Grm<br />
• Dokaz ketonov in aldehidov z reakcijo adicije<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
Kemikalije<br />
suhe epruvete<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
kapalke<br />
nasičena vodna raztopina natrijevega hidrogensulfata(IV)<br />
vzorec organske spojine (propanal)<br />
vzorec organske spojine (propanon)<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
ravnanje s snovjo<br />
NaHSO 3<br />
propanal<br />
propanon<br />
strupeno ob <strong>za</strong>užitju<br />
v stiku s kislinami se<br />
sprošča strupen plin<br />
lahko vnetljiva tekočina in<br />
hlapi<br />
povzroča draženje kože<br />
povzroča hudo draženje<br />
oči<br />
lahko povzroči draženje<br />
dihalnih poti<br />
lahko vnetljiva tekočina in<br />
hlapi<br />
povzroča hudo draženje<br />
oči<br />
lahko povzroči <strong>za</strong>spanost<br />
ali omotico<br />
ponavljajoča<br />
izpostavljenost lahko<br />
povzroči nastanek suhe<br />
ali razdražene kože<br />
preprečiti stik z očmi, kožo ali<br />
oblačili<br />
(uporaba osebne varovalne<br />
opreme)<br />
hraniti ločeno od vira toplote,<br />
iskrenja, ne kaditi<br />
hraniti v tesno <strong>za</strong>prti posodi<br />
če pride na kožo umiti z obilo<br />
vode in mila<br />
pri vdihavanju odstraniti osebo<br />
na svež zrak in položiti v<br />
položaj, ki olajša dihanje<br />
če pride v oči previdno izpirati z<br />
vodo nekaj minut<br />
hraniti ločeno od vira toplote,<br />
iskrenja, ne kaditi<br />
hraniti v tesno <strong>za</strong>prti posodi<br />
če pride v oči previdno izpirati z<br />
vodo nekaj minut<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.
3. VAJA: Dokazne reakcije kisikovih organskih spojin | 35<br />
5. Potek dela po stopnjah<br />
1. V dve epruveti dajte po 1 mL posameznega vzorca in po kapljicah dodajajte nasičeno vodno<br />
raztopino natrijevega hidrogensulfata(IV).<br />
2. Vsebino obeh epruvet pretresite po vsakem dodajanju reagenta in opazujte.<br />
3. Spremembe <strong>za</strong>beležite.<br />
6. Rezultati<br />
organska<br />
kisikova spojina<br />
funkcionalna<br />
skupina<br />
Reagent <strong>za</strong><br />
dokazno reakcijo<br />
Opažena sprememba<br />
aldehid<br />
keton<br />
voda
36 | K. S. Wissiak Grm<br />
• Dokaz aldehidov s Schiffovim reagentom<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
suhe epruvete<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
kapalke<br />
Kemikalije<br />
Schiffov reagent<br />
vzorec organske spojine (propanal)<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
Schiffov reagent /<br />
propanal<br />
pomen znaka<br />
lahko vnetljiva<br />
tekočina in hlapi<br />
povzroča<br />
draženje kože<br />
povzroča hudo<br />
draženje oči<br />
lahko povzroči<br />
draženje dihalnih<br />
poti<br />
ravnanje s snovjo<br />
hraniti ločeno od vira toplote, iskrenja,<br />
ne kaditi<br />
hraniti v tesno <strong>za</strong>prti posodi<br />
če pride na kožo umiti z obilo vode in<br />
mila<br />
pri vdihavanju odstraniti osebo na svež<br />
zrak in položiti v položaj, ki olajša dihanje<br />
če pride v oči previdno izpirati z vodo<br />
nekaj minut<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah<br />
1. V epruveto damo 1mL vzorca in dodamo 1mL Schiffovega reagenta.<br />
2. Vsebino epruvete pretresite in opazujte.<br />
3. Spremembe <strong>za</strong>beležite.<br />
6. Rezultati<br />
organska<br />
kisikova spojina<br />
funkcionalna<br />
skupina<br />
Reagent <strong>za</strong><br />
dokazno reakcijo<br />
Opažena sprememba<br />
aldehid<br />
voda
3. VAJA: Dokazne reakcije kisikovih organskih spojin | 37<br />
• Dokaz karboksilnih kislin z reakcijo nevtrali<strong>za</strong>cije<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
suhe epruvete<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
kapalke<br />
Kemikalije<br />
nasičena vodna raztopina natrijevega<br />
hidrogenkarbonat(IV)<br />
vzorec organske spojine (etanojska kislina)<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
NaHCO 3 /<br />
etanojska<br />
kislina<br />
pomen znaka<br />
povzroča hude<br />
opekline kože<br />
povzroča poškodbe<br />
oči<br />
ravnanje s snovjo<br />
če pride na kožo umiti z obilo<br />
vode in mila<br />
če pride v oči previdno izpirati z<br />
vodo nekaj minut<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah<br />
1. V epruveto damo 1 mL vzorca in dodamo 1 mL nasičene vodne raztopine natrijevega<br />
hidrogenkarbonata(IV)<br />
2. Vsebino epruvete pretresite in opazujte.<br />
3. Spremembe <strong>za</strong>beležite.<br />
6. Rezultati<br />
organska<br />
kisikova spojina<br />
funkcionalna<br />
skupina<br />
reagent <strong>za</strong><br />
dokazno reakcijo<br />
opažena sprememba<br />
karboksilna<br />
kislina<br />
voda
38 | K. S. Wissiak Grm<br />
7. Naloge<br />
1. Pripravite si načrt dela – shemo izvajanja poskusov, po katerem bi izvajali poskus, kjer bi ločili štiri<br />
vzorce, vsak je predstavnik ene od štirih glavnih skupin kisikovih organskih spojin.<br />
Shema naj bo pripravljena tako, da boste v vsaki stopnji lahko smiselno izločili enega od neznanih<br />
vzorcev s pomočjo ustreznega testa. Reagenti, ki jih lahko uporabljate, so: Schiffov reagent,<br />
nasičena vodna raztopina natrijevega hidrogensulfata(IV) in kisla raztopina kalijevega<br />
dikromata(VI).<br />
Dopolnite spodnjo tabelo z manjkajočimi podatki, da vam bo v pomoč pri snovanju sheme<br />
izvajanja poskusov:<br />
organska kisikova<br />
spojina<br />
značilna funkcionalna<br />
skupina<br />
reagent <strong>za</strong> dokazno<br />
reakcijo<br />
dokaz<br />
alkoholi in<br />
aldehidi<br />
brezbarvna<br />
raztopina postane zelene barve<br />
(redukcija<br />
Cr +6 v Cr +3 )<br />
aldehidi<br />
CHO<br />
ketoni in aldehidi<br />
natrijev hidrogensulfat(IV)<br />
Zapišite shemo izvajanja poskusov:
3. VAJA: Dokazne reakcije kisikovih organskih spojin | 39<br />
2. Ali je potrebno predznanje o reaktivnosti kisikovih organskih spojin, preden pripravite shemo izvajanja<br />
poskusov Utemeljite odgovor.<br />
3. Katero organsko kisikovo spojino ste določili v prvi stopnji poskusa<br />
4. Ali bi bil poskus določanja kisikovih organskih spojin uspešen, če bi pričeli z reakcijo kalijevega<br />
dikromata(VI) v kislem Odgovor utemeljite.<br />
5. Kaj je končni produkt oksidacije alkoholov s kalijevim dikromatom(VI) v kislem mediju<br />
6. Ali bi potekla oksidacija ketonov s kalijevim dikromatom(VI) pri sobni temperaturi Odgovor utemeljite.<br />
7. Ali bi lahko tudi na kakšen drug način doka<strong>za</strong>li aldehide in <strong>za</strong>kaj tega nismo uporabili v našem poskusu<br />
8. Kateri dve kisikovi organski spojini ostaneta pred <strong>za</strong>dnjo stopnjo poskusa<br />
9. Ali preostali dve kisikovi organski spojini lahko razlikujemo z izbranim reagentom Odgovor utemeljite.<br />
10. Napišite reakcijsko shemo oksidacije etanola s kislo raztopino kalijevega dikromata(VI).
40 | K. S. Wissiak Grm<br />
8. Uspešnost opravljanja <strong>vaje</strong>:<br />
Pripravljenost na vajo<br />
Eksperimentalna izvedba <strong>vaje</strong><br />
Rezultati in naloge<br />
Upoštevanje pravil varnega dela<br />
__________<br />
__________<br />
__________<br />
__________<br />
Datum :___________________<br />
Podpis asistenta: _______________________
41<br />
4. VAJA<br />
SINTEZA ESTROV IN SINTEZA MILA<br />
1. Uvod in namen <strong>vaje</strong>:<br />
Spojine, ki dajejo sadju, zelenjavi, <strong>za</strong>čimbam pa tudi cvetovom prijeten vonj imenujemo estri. Sodijo med<br />
derivate kisikovih organskih spojin. Nastanejo pri kemijski reakciji med kislino in alkoholom.<br />
Prvi <strong>za</strong>pisi o izdelovanju mila so stari okoli 4500 let, mila nastanejo pri kemijski reakciji umiljenja, pri čemer<br />
poteka hidroli<strong>za</strong> estra oz. hidroli<strong>za</strong> maščob iz katere so estri zgrajeni.<br />
Reakciji reakcija hidrolize estrov (umiljenja) in nastanka estra (estrenje) sta ravno obratni reakciji.<br />
2. Teoretična izhodišča <strong>vaje</strong>:<br />
ESTRI<br />
Estri sodijo med derivate kisikovih organskih spojin. So spojine, ki dajejo sadju, zelenjavi, <strong>za</strong>čimbam pa tudi<br />
cvetovom prijeten vonj. Estri so spojine, ki imajo v molekuli estrsko skupino (−COOR). Kemijski reakciji<br />
med kislino in alkoholom, pri kateri nastane ester pravimo estrenje.<br />
Estri nastanejo pri reakciji alkohola in karboksilne kisline. Ker je estrenje tipična ravnotežna reakcija, pri<br />
kateri kot stranski produkt nastane voda, je potrebno iz ravnotežja odvzemati vodo, da ne poteče hidroli<strong>za</strong><br />
estra. Ker je reakcija med karboksilno kislino in alkoholom zelo počasna, moramo <strong>za</strong> uspešnost reakcije<br />
uporabiti katali<strong>za</strong>tor. To je v večini primerov koncentrirana žveplova(VI) kislina<br />
Enačba sinteze estra:<br />
estrska skupina<br />
H 3 C<br />
O<br />
C<br />
OH + HO CH 2 CH 3<br />
kislina<br />
H 3 C<br />
O<br />
C<br />
O CH 2 CH 3 +<br />
H 2 O<br />
Kako poimenujemo estre<br />
Primer estra s strukturno formulo:<br />
H 3 C<br />
O<br />
C<br />
O CH 2 CH 3
42 | K. S. Wissiak Grm<br />
1. Najprej poiščemo kislinski in alkoholni del estra.<br />
H 3 C<br />
O<br />
C<br />
O CH 2 CH 3<br />
kislinski<br />
del<br />
alkoholni<br />
del<br />
MILA<br />
2. Kislinski del izhaja iz etanojske kisline (v molekuli sta dva C atoma) Ta del nato poimenujemo tako,<br />
da korenu etan dodamo končnico –oat. Torej etanoat (ime tvorimo iz imena alkana, v tem primeru<br />
iz etana).<br />
3. Alkoholni del poimenujemo tako, da poimenujemo samo radikal alkoholnega dela estra. Radikal<br />
alkoholnega dela estra izhaja iz molekule etana (2 C atoma), poimenujemo ga tako, da korenu etdodamo<br />
končnico –il. Torej etil.<br />
4. Ester, ki je torej nastal iz etanojske kisline in alkohola etanola se imenuje<br />
etil-etanoat. Na prvo mesto v imenu torej postavimo ime radikala, ki izhaja iz alkohola.<br />
Mila so pričeli proizvajati že stari Grki, pri čemer se postopek pridobivanja mila ni bistveno spremenil. Mila<br />
nastanejo pri kemijski reakciji umiljenja (saponifikacije), kjer molekule triacilglicerola reagirajo z natrijevim<br />
oziroma kalijevim hidroksidom.<br />
Pri tem poteka hidroli<strong>za</strong> estra oz. hidroli<strong>za</strong> maščob iz katere so estri zgrajeni.<br />
Pri hidrolizi estrov* dobimo: (1) glicerol, (2) maščobne kisline in (3) soli maščobnih kislin – mila.<br />
*Hidroli<strong>za</strong> estra lahko poteče v prisotnosti kisline ali v prisotnosti baze, <strong>za</strong>to ločimo med: (a) kislinsko<br />
hidrolizo maščob (nastaja glicerol in maščobne kisline) in (b) bazično hidrolizo maščob (nastaja glicerol in<br />
soli maščobnih kislin ali mila).<br />
Reakciji reakcija hidrolize estrov (umiljenja) in nastanka estra (estrenje) sta ravno obratni reakciji:<br />
estri<br />
sestavine maščob<br />
hidroli<strong>za</strong>, umiljenje<br />
+ H 2 O<br />
H 2 O<br />
estrenje<br />
glicerol + maščobne kisline<br />
(ali njih soli)<br />
Mila so soli šibkih maščobnih kislin in močnih baz. Nastanek mila pri reakciji med natrijevim hidroksidom in<br />
triacilglicerolom prikazuje splošna reakcijska shema.
4. VAJA: Sinte<strong>za</strong> estrov in sinte<strong>za</strong> mila | 43<br />
Splošna reakcijska shema:<br />
Bazična hidroli<strong>za</strong> triacilglicerola ali umiljenje triacilglicerola z natrijevim hidroksidom (NaOH).<br />
Prikaz nastanka natrijevega mila iz gliceril tristearata:<br />
H 2 C O CO C 17 H 35<br />
HC<br />
H 2 C<br />
+H 2 O<br />
O CO C 17 H 35<br />
O CO C 17 H 35<br />
+ baze (NaOH)<br />
CH 2 OH<br />
CHOH<br />
+ 3 C 17 H 35 COO Na +<br />
CH 2 OH<br />
gliceril tristearat<br />
glicerol<br />
natrijev stearat = milo<br />
Bazična hidroli<strong>za</strong> tristearina ali umiljenje tristearina z natrijevim hidroksidom (NaOH).<br />
Mila, ki jih pridobivamo pri reakciji z kalijevim hidroksidom, imenujemo kalijeva mila, so bolj ma<strong>za</strong>va in se<br />
raje penijo. Zato kalijeva mila uporabljajo kot tekoča mila ter <strong>za</strong> brivske pene. Nekoč so kalijeva mila<br />
pridobivali iz živalskih maščob in pepela lesa, v katerem je kalijev karbonat K 2 CO 3 , ki ima bazične lastnosti.<br />
Milom pogosto dodamo dišave, mehčala barvila, oz. optične belilce, če gre <strong>za</strong> pralna mila.<br />
Pomembno vlogo pri uporabi mila ima tudi število C-atomov, ve<strong>za</strong>nih v molekulo karbosksilne kisline. V<br />
primeru, če je milo zgrajeno iz manj kot 12 C- atomov, uporaba takega mila povzroča draženje kože, v<br />
primeru, če je v milu pove<strong>za</strong>nih več kot 18 C-atomov, pa so mila v vodi slabo topna.<br />
Za pridobivanje mila torej potrebujemo maščobe, ki so estri glicerola in višjih maščobnih kislin. Nahajajo<br />
se v loju (stearinska kislina), salu in drugih živalskih maščobah ter v oljih.<br />
Trdne maščobe imajo na glicerol ve<strong>za</strong>ne pretežno nasičene maščobne kisline, olja pa vsebujejo tudi<br />
nenasičene. Tako v olivnem olju prevladuje oljeva ali oleinska kislina, v lanenem linolenska kilslina, v<br />
sojinem linolna kislina itd. Za sintezo mila poleg bazične snovi potrebujemo tudi topilo, ki raztaplja<br />
maščobo, saj se olje in lug ne mešata in bi sicer reakcija potekala le na stični plasti. Z dodatkom alkohola, v<br />
katerem so maščobe, kot tudi bazične snov dobro topne, dosežemo, da poteka kemijska reakcija v celotni<br />
zmesi. Mila se v vodi koloidno tope. Iz vodne raztopine jih izločimo z natrijevim kloridom. Milo površinsko<br />
napetost vode zmanjšuje in deluje kot emulgator. To je osnova pralnega učinka mila.
44 | K. S. Wissiak Grm<br />
Slaba stran mil je, da tvorijo v trdi vodi netopne kalcijeve in magnezijeve soli, <strong>za</strong>to niso primerna <strong>za</strong> pranje<br />
v trdi vodi. Zaradi v trdi vodi prisotnih kalcijevih Ca 2+ , magnezijevih Mg 2+<br />
−<br />
in hidrogenkarbonatnih HCO 3<br />
ionov namreč mila tvorijo netopne soli (kalcijeve in magnezijeve soli višjih maščobnih kislin). V vodi se<br />
izločajo na stenah vodnih pip, umivalnikov, kar vpliva na porabo količine mila ali detergenta pri čiščenju<br />
oziroma pranju, ki ga potrebujemo več, če je voda trda.<br />
V primeru, da je voda trda, je penjenje mila oz. detergenta manjše, kar posledično pomeni, da voda slabše<br />
omoči pralne površine in učinek pranja je slabši. Slabši pralni učinek mila je posledica tako (1) manjšega<br />
penjenja mila, (2) tvorbe soli kot posledica v trdi vodi prisotnih ionov in (3) izgube znatnega dela mila <strong>za</strong>radi<br />
tvorbe omenjenih soli.<br />
Mila odstranjujejo maščobo tako, da jo obdajo s hidrofobnimi repi, hidrofilni deli pa proti vodi, kot prikazuje<br />
skica:<br />
Reakcijska shema delovanja mila:<br />
Delci mila se z nepolarnim<br />
delom povežejo z<br />
nepolarnimi delci maščob in<br />
jih odtrgajo s površine<br />
tkanine.<br />
Delci mila z nepolarnim<br />
delom obdajo delce maščobe,<br />
proti vodi pa je usmerjen<br />
polaren del.<br />
Nastale kapljice maščobe,<br />
obdane z delci mila, se<br />
porazdelijo v vodi. Nastane<br />
emulzija maščobe v vodi, ki<br />
jo lahko speremo s tkanine.
4. VAJA: Sinte<strong>za</strong> estrov in sinte<strong>za</strong> mila | 45<br />
1. DEL: Sinte<strong>za</strong> estrov<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
5 epruvet<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
spatula<br />
gorilnik<br />
steklokeramična plošča<br />
lesene klešče<br />
Kemikalije<br />
etanojska kislina<br />
salicilna kislina<br />
heksanojska kislina<br />
metanol<br />
etanol<br />
1-pentanol<br />
žveplova(VI) kislina<br />
natrijev hidroksid<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
ravnanje s snovjo<br />
etanojska<br />
kislina<br />
vnetljiva tekočina in<br />
hlapi<br />
povzroča hude<br />
opekline kože in<br />
poškodbe oči<br />
obvezna uporaba osebne<br />
varovalne opreme<br />
ob <strong>za</strong>užitju spirati usta, ne<br />
izzivati bruhanja<br />
če pride v oči spirati s tekočo<br />
vodo nekaj minut<br />
salicilna<br />
kislina<br />
škodljivo ob <strong>za</strong>užitju<br />
povzroča hude<br />
poškodbe oči<br />
če pride v oči spirati s tekočo<br />
vodo nekaj minut<br />
poiskati zdravniško pomoč<br />
heksanojska<br />
kislina<br />
strupeno pri<br />
<strong>za</strong>užitju, stiku s<br />
kožo ali pri<br />
vdihavanju<br />
povzroča hude<br />
opekline kože in<br />
poškodbe oči<br />
uprabljati osebno varovalno<br />
opremo<br />
če pride na kožo umiti z obilo<br />
vode in mila<br />
poiskati zdravniško pomoč<br />
če pride v oči spirati s tekočo<br />
vodo nekaj minut<br />
metanol<br />
zelo vnetljiva<br />
tekočina in hlapi<br />
strupeno pri<br />
<strong>za</strong>užitju, stiku s<br />
kožo ali pri<br />
vdihavanju<br />
povzroča poškodbe<br />
organov<br />
hraniti ločeno od izvira toplote,<br />
isker ali odprtega plamena<br />
uprabljati osebno varovalno<br />
opremo<br />
če pride na kožo umiti z obilo<br />
vode in mila<br />
hraniti na hladnem in dobro<br />
prezračevanem mestu
46 | K. S. Wissiak Grm<br />
etanol<br />
zelo vnetljiva<br />
tekočina in hlapi<br />
hraniti ločeno od izvira toplote,<br />
isker ali odprtega plamena<br />
pentan-1-ol<br />
žveplova(VI)<br />
kislina<br />
raztopina<br />
NaOH<br />
vnetljiva tekočina in<br />
hlapi<br />
škodljivo pri<br />
vdihavanju<br />
povzroča draženje<br />
dihalnih poti<br />
povzroča draženje<br />
kože<br />
korozivno deluje na<br />
kovine<br />
povzroča hude<br />
opekline kože in<br />
poškodbe oči<br />
korozivno deluje na<br />
kovine<br />
povzroča hude<br />
opekline kože in<br />
poškodbe oči<br />
če pride na kožo umiti z obilo<br />
vode in mila<br />
uprabljati osebno varovalno<br />
opremo<br />
ob <strong>za</strong>užitju spirati usta, ne<br />
izzivati bruhanja<br />
če pride v oči spirati s tekočo<br />
vodo nekaj minut<br />
uprabljati osebno varovalno<br />
opremo<br />
ob <strong>za</strong>užitju spirati usta, ne<br />
izzivati bruhanja<br />
če pride v oči spirati s tekočo<br />
vodo nekaj minut<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. Povonjajte posamezne reagente in opis vonja vpišite v tabelo opažanj.<br />
2. Označite 5 epruvet, ki morajo biti suhe in v petih ustrezno označenih epruvetah pripravite posamezne<br />
zmesi alkohola, karboksilne kisline in koncentrirane žveplove(VI) kisline kot prikazuje tabela.<br />
št.<br />
epruvete<br />
ALKOHOL KARBOKSILNA KISLINA KATALIZATOR<br />
1 5 kapljic propan-1-ola 5 kapljic etanojske kisline 1 kapljica žveplove(VI) kisline<br />
2 5 kapljic metanola konica spatule salicilne kisline 1 kapljica žveplove(VI) kisline<br />
3 5 kapljic etanola 5 kapljic heksanojske kisline 1 kapljica žveplove(VI) kisline<br />
4 5 kapljic etanola 5 kapljic etanojske kisline 1 kapljica žveplove(VI) kisline<br />
5 5 kapljic pentan-1-ola 5 kapljic etanojske kisline 1 kapljica žveplove(VI) kisline<br />
2. Posamezno epruveto previdno segrevajte do vrelišča zmesi in nato segrevajte še nekaj sekund.<br />
3. Počakajte približno eno minuto, da se zmes ohladi in v epruveto dodajte 5 mL 5 % vodne raztopine<br />
natrijevega hidroksida.<br />
4. Takoj previdno povonjajte vsebino v epruveti. Zaznave vpišite v tabelo. Bodite pozorni na to, ali se vonj<br />
reaktantov in nastalega produkta razlikuje.
4. VAJA: Sinte<strong>za</strong> estrov in sinte<strong>za</strong> mila | 47<br />
6. Rezultati<br />
1. Vonj in izgled reaktantov<br />
reaktant strukturna formula reaktanta vonj in izgled reaktantov<br />
propan-1-ol<br />
metanol<br />
etanol<br />
pentan-1-ol<br />
salicilna kislina<br />
heksanojska kislina<br />
etanojska kislina<br />
2. Vonj in izgled produktov<br />
št. epruvete strukturna formula produkta vonj in izgled produktov<br />
1. epruveta<br />
2. epruveta<br />
3. epruveta<br />
4. epruveta<br />
5. epruveta
48 | K. S. Wissiak Grm<br />
3. Reakcijske sheme (<strong>za</strong>pišite strukturne formule reaktantov in produktov ter nastali produkt poimenujte!)<br />
1. epruveta<br />
2. epruveta<br />
3. epruveta<br />
4. epruveta<br />
5. epruveta<br />
7. Vprašanja in naloge<br />
1. Kateri reagenti in reakcijski pogoji so potrebni <strong>za</strong> estrenje<br />
2. Kakšno vlogo ima pri estrenju koncentrirana žveplova(VI) kislina<br />
3. Zakaj morajo biti epruvete, ki ste jih uporabili <strong>za</strong> sintezo estrov suhe<br />
4. Na kaj vas spominjajo vonj estra, ki ste ga sintetizirali v epruveti št. 1
4. VAJA: Sinte<strong>za</strong> estrov in sinte<strong>za</strong> mila | 49<br />
5. Kakšno vlogo ima vodna raztopina natrijevega hidroksida, v katero ste dali zmes po končani<br />
reakciji<br />
6. Napišite reakcijsko shemo estrenja glicerola s stearinsko kislino.<br />
7. Koliko gramov metil acetata nastane, če 250 g metanola popolnoma zreagira z ustrezno kislino
50 | K. S. Wissiak Grm<br />
2. DEL: Sinte<strong>za</strong> mila in preizkus penjenja<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
čaša 150 mL<br />
štirinožno stojalo<br />
steklokeramična plošča<br />
gorilnik<br />
čaša 400 mL<br />
steklena palčka<br />
ga<strong>za</strong><br />
8 epruvet<br />
10 mL merilni valj<br />
merilo<br />
Kemikalije<br />
jedilno olje<br />
koncentriranaraztopina NaOH ali KOH<br />
etanol<br />
20 % vodna raztopina NaCl<br />
mehčalec <strong>za</strong> perilo<br />
destilirana voda<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
ravnanje s snovjo<br />
NaOH<br />
je koroziven <strong>za</strong><br />
kovine<br />
povzroča hude<br />
opekline kože in<br />
poškodbe oči<br />
uporabljati osebno varovalno<br />
opremo-rokavice, haljo, očala<br />
v primeru <strong>za</strong>užitja spirati usta z<br />
vodo, ne izzivati bruhanja<br />
če pride v oči previdno spirati z<br />
vodo nekaj minut<br />
raztopina<br />
KOH<br />
povzroča hude<br />
opekline kože in<br />
poškodbe oči<br />
• uporabljati osebno varovalno<br />
opremo-rokavice, haljo, očala<br />
če pride v oči, takoj izpirati z<br />
obilo vode in poiskati zdravniško<br />
pomoč<br />
etanol<br />
zelo vnetljiva<br />
tekočina in hlapi<br />
hraniti ločeno od izvira toplote,<br />
isker ali odprtega plamena<br />
raztopina NaCl /<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.
4. VAJA: Sinte<strong>za</strong> estrov in sinte<strong>za</strong> mila | 51<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. V 150 mL čašo odmerimo 30 mL olja, 20 mL raztopine natrijevega ali kalijevega hidroksida in 10<br />
mL etanola.<br />
2. Čašo postavimo na vodno kopel in segrevamo pri 80-90 °C ob stalnem mešanju 15-20 minut<br />
oziroma toliko časa, da se zgosti.<br />
3. Ko se vsebina v čaši primerno zgosti, s segrevanjem prenehamo in vsebino čaše vlijemo v čašo z<br />
100 mL vodne raztopine natrijevega klorida.<br />
4. Izloči se produkt, ki ga prefiltriramo skozi gazo in speremo s hladno vodo, dobili smo milo.<br />
5. Iz pridobljenega kalijevega oziroma natrijevega mila pripravimo vzorec posamezne milnice tako,<br />
da 1g kalijevega ali natrijevega mila dodamo 9 mL vode.<br />
6. V 8 označenih epruvet damo 5 mL posameznega vzorca vode (vodovodne ali destilirane) in<br />
dodamo 1 mL natrijeve oziroma kalijeve milnice, ki smo jo pripravili. Epruvete, označene od 1-4<br />
<strong>za</strong>mašimo z gumijastimi <strong>za</strong>maški ter vsako natančno 4x stresemo. Takoj <strong>za</strong>pišemo izmerjeno<br />
višino nastale pene v epruveti.<br />
7. Vsebini v preostalih epruvetah, označenih od 5-8 dodamo po 1mL raztopine mehčalca <strong>za</strong> perilo,<br />
epruvete <strong>za</strong>mašimo z gumijastimi <strong>za</strong>maški ter vsako natančno 4x stresemo. Takoj <strong>za</strong>pišemo<br />
izmerjeno višino nastale pene v epruveti.<br />
6. Rezultati<br />
1. Sinte<strong>za</strong> mila<br />
Opažanja:<br />
Opis nastalih produktov hidrolize estrov<br />
produkt strukturna formula produkta* opis produkta<br />
natrijevo milo<br />
kalijevo milo<br />
* <strong>za</strong>pišite strukturno formulo produkta kalijevega oz. natrijevega oleata (C 17 H 33 COOK oz. C 17 H 33 COONa) pri nastanku<br />
mila iz ustreznih reaktantov.
52 | K. S. Wissiak Grm<br />
2. Preiskus penjenja<br />
Višina pene posameznega vzorca vode<br />
Višina pene<br />
milnice [mm]<br />
natrijevo milo kalijevo milo dodatek<br />
mehčalca <strong>za</strong><br />
perilo<br />
natrijevemu milu<br />
dodatek<br />
mehčalca <strong>za</strong><br />
perilo<br />
kalijevemu milu<br />
epruveta 1 epruveta 2 epruveta 5 epruveta 6<br />
vodovodna voda<br />
epruveta 3 epruveta 4 epruveta 7 epruveta 8<br />
destilirana voda<br />
Sklepi:<br />
natrijevo milo<br />
kalijevo milo<br />
penjenje v vodovodni<br />
vodi<br />
penjenje v destilirani<br />
vodi<br />
učinek mehčalca v<br />
vodovodni vodi<br />
učinek mehčalca v<br />
destilirani vodi<br />
Na osnovi izpolnjene tabele <strong>za</strong>pišite sklepe:
4. VAJA: Sinte<strong>za</strong> estrov in sinte<strong>za</strong> mila | 53<br />
7. Vprašanja in naloge<br />
1. Zapišite reakcijsko shemo nastanka kalijevega oleata C 17 H 33 COOK tako, da <strong>za</strong>pišite strukturne<br />
formule reaktantov in produktov pri reakciji med gliceril trioleatom in kalijevim hidroksidom ter<br />
nastale produkte poimenujete.<br />
2. Zapišite reakcijsko shemo nastanka natrijevega mila pri reakciji med gliceril tristearatom in<br />
natrijevim hidroksidom tako, da <strong>za</strong>pišite strukturne formule reaktantov in produktov pri reakciji<br />
med trioleinom in natrijevim hidroksidom ter nastale produkte poimenujete.<br />
3. Zakaj milu, ki smo ga pripravili dodamo mehčalec <strong>za</strong> perilo Kaj želimo s poskusom ugotoviti<br />
Analiziraj dobljene podatke o višine pene, ki ste jih zbrali pri poskusu in podajte <strong>za</strong>ključke na osnovi<br />
njihove sinteze.<br />
4. V kakšni vodi in ob kakšnih pogojih, ki ste jih preizkusili v vaji je pranje s posameznim milom, ki ste<br />
ga v vaji pridobili, najučinkovitejše<br />
8. Uspešnost opravljanja <strong>vaje</strong>:<br />
Pripravljenost na vajo<br />
Eksperimentalna izvedba <strong>vaje</strong><br />
Rezultati in naloge<br />
Upoštevanje pravil varnega dela<br />
__________<br />
__________<br />
__________<br />
__________<br />
Datum :___________________<br />
Podpis asistenta: ___________________
55<br />
5. VAJA<br />
DOLOČANJE SESTAVIN HRANE – dokaz ogljikovih hidratov,<br />
beljakovin in vitamina C<br />
1. Uvod in namen <strong>vaje</strong>:<br />
Ogljikovi hidrati so glavni vir energije v organizmu in sestavine <strong>za</strong>pleteno zgrajenih snovi, ki opravljajo<br />
bistvene življenjske funkcije (npr. DNK, RNK). Beljakovine so <strong>za</strong> človeka prav tako nepogrešljive, tudi z<br />
vidika 10 esencialnih aminokislin, ki jih v telo lahko dobimo le s hrano. Podobno velja <strong>za</strong> vitamine, ki so <strong>za</strong><br />
zdravje in razvoj organizma nujno potrebne organske spojine in jih telo ne more sintetizirati.<br />
2. Teoretična izhodišča <strong>vaje</strong>:<br />
OGLJIKOVI HIDRATI<br />
Ogljikovi hidrati so najbolj razširjene organske spojine v naravi in so glavni vir energije v organizmu. So<br />
spojine, v katerih so atomi vodika in kisika, v razmerju 2 : 1 (tako kot pri vodi), pove<strong>za</strong>ni z atomi ogljika.<br />
Od tu tudi izvira ime ogljikovi hidrati, saj hydros v grščini pomeni vodo. Večina ogljikovih hidratov ima torej<br />
splošno formulo C n H 2n O n . Kasneje so ugotovili, da ime ne ustre<strong>za</strong> lastnostim teh spojin, saj ne reagirajo kot<br />
hidrati, a se je ime ogljikovi hidrati vseeno ohranilo.<br />
Med ogljikove hidrate prištevamo sladkorje, škrob in celulozo. Nastajajo pri fotosintezi v zelenih rastlinah.<br />
Rastlinam in živalim <strong>za</strong>gotavljajo oporne snovi (celulo<strong>za</strong>), rezervne snovi (škrob, glikogen) ali izhodne snovi<br />
<strong>za</strong> gradnjo drugih organskih spojin (hitin). Ogljikovi hidrati so tudi sestavine <strong>za</strong>pleteno zgrajenih snovi, ki<br />
opravljajo bistvene življenjske funkcije, npr. DNK – deoksiribonukleinska kislina, RNK – ribonukleinska<br />
kislina in snovi, ki sodelujejo v procesu, medsebojnega prepoznavanja celic, kot npr. antigeni, ki določajo<br />
AB0 sistem krvnih skupin - B antigen je -D-galakto<strong>za</strong>.<br />
Delitev ogljikovih hidratov<br />
Ogljikovi hidrati so sestavljeni iz ene ali več enot. Glede na število enot ogljikove hidrate delimo:<br />
OGLJIKOVI HIDRATI<br />
MONOSAHARIDI<br />
ena enota (enostavni<br />
sladkorji – gluko<strong>za</strong>,<br />
frukto<strong>za</strong>)<br />
DISAHARIDI<br />
dve enoti<br />
(sestavljeni sladkorji<br />
– saharo<strong>za</strong>)<br />
POLISAHARIDI<br />
veliko enot<br />
(škrob, celulo<strong>za</strong> in glikogen)
56 | K. S. Wissiak Grm<br />
Monosaharidi in disaharidi<br />
Monosaharidi in disaharidi imajo v splošni formuli C n H 2n O n vrednosti n od 3 do 12. Glede na število<br />
ogljikovih atomov, ki sestavljajo monosaharid, razlikujemo trioze (3 ogljikovi atomi), tetroze (4 ogljikovi<br />
atomi), pentoze (5 ogljikovih atomov), heksoze (6 ogljikovih atomov) itd. Ogljikove hidrate, katere lahko<br />
hidroliziramo in dobimo dva monosaharida, imenujemo disaharidi (npr. saharo<strong>za</strong>), če dobimo tri<br />
monosaharide so to trisaharidi, v primeru, če je pove<strong>za</strong>nih večje število monosaharidov, so to polisaharidi.<br />
Najpomembnejši monosaharid je gluko<strong>za</strong>, ki spada med heksoze in spada med najbolj razširjene organske<br />
spojine na zemlji. Kot edina sestavina gradi dva velika naravna polimera, polisaharida škrob in celulozo.<br />
Gluko<strong>za</strong> je skupaj s fruktozo najpomembnejša sestavina medu. V krvi je običajno okoli 100 mg glukoze v<br />
100 mL. Najdemo jo v vseh sadnih sokovih. Pri bolnih ljudeh je prisotna v urinu, predvsem, če bolehajo <strong>za</strong><br />
sladkorno boleznijo.<br />
Strukturna formula D-glukoze je predstavljala kar nekaj težav <strong>za</strong>to, ker so ugotovili, da lahko obstaja v več<br />
cikličnih in v neciklični obliki. Oznaki (α) in beta (β) opisujeta orientacijo −OH skupine, ki je ve<strong>za</strong>na na C 1<br />
atom:<br />
HO<br />
4<br />
HO<br />
3<br />
6<br />
5<br />
HO<br />
CH 2 OH<br />
OH<br />
2<br />
O<br />
O<br />
OH<br />
HO OH<br />
OH<br />
1<br />
OH<br />
H<br />
HO<br />
4<br />
HO<br />
3<br />
H<br />
HO<br />
H<br />
H<br />
6<br />
5<br />
1<br />
OH<br />
OH<br />
HO<br />
2<br />
3<br />
4<br />
5<br />
6<br />
2<br />
CHO<br />
OH<br />
H<br />
OH<br />
OH<br />
CH 2 OH<br />
1<br />
CHO<br />
HO<br />
HO<br />
6<br />
4<br />
3<br />
5<br />
OH<br />
O<br />
HO<br />
2<br />
CH 2 OH<br />
O<br />
OH<br />
HO<br />
OH<br />
1<br />
H<br />
OH<br />
OH<br />
-D-gluko<strong>za</strong><br />
necikli čna oblika<br />
(kot polihidroksi aldehid)<br />
-D-gluko<strong>za</strong><br />
V primeru ciklične oblike D-glukoze, ki ima nedoločeno razporeditve skupin −H in −OH na C 1 uporabljamo<br />
oznako:<br />
HO<br />
HO<br />
HO<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
α - ali β -D-gluko<strong>za</strong><br />
Vez<br />
pomeni, da orientacija −OH skupine ni točno opredeljena.<br />
Najpomembnejši disaharid je saharo<strong>za</strong> (beli sladkor), ki je sestavljena iz dveh monosaharidnih enot,<br />
glukoze in fruktoze, med katerima je glikozidna (eterska) vez.
5. VAJA: Določanje sestavin hrane – ogljikovi hidrati, beljakovine, vitamin C | 57<br />
HO<br />
CH 2<br />
O<br />
HO<br />
HO<br />
HO<br />
C H 2<br />
O<br />
HO<br />
OH<br />
O<br />
CH 2<br />
OH<br />
OH<br />
saharo<strong>za</strong><br />
Ogljikove hidrate, ki so sestavljeni iz več sto do več tisoč monosaharidnih enot glukoze, imenujemo<br />
polisaharidi (škrob, celulo<strong>za</strong>, glikogen). Polisaharidi so predvsem rezervne in oporne snovi.<br />
Škrob je sestavljen iz v vodi topne amiloze, ki je nerazvejen polisaharid in v vodi netopnega amilopektina,<br />
ki ima razvejeno zgradbo. V škrobu je amiloze 20-30% in jo sestavlja 250 do 300 D-glukoznih enot, ki so<br />
med seboj pove<strong>za</strong>ne z 1,4−α vezmi. Zaradi α - vezi molekula amiloze ni linearna ampak zvita v obliki<br />
vijačnice, tako, da pride 6 do 8 glukoznih enot na en <strong>za</strong>voj. Amilopektinovi polimeri z okoli 1000 D-glukoznih<br />
enot pa so med seboj pove<strong>za</strong>ni tako, da tvorijo prečne pove<strong>za</strong>ve; med polimernimi nizi imamo namreč na<br />
določeno število D-glukoznih enot prek vezi 1,6−α dodatno pove<strong>za</strong>vo. S tem pride do razvejenosti polimera<br />
in po encimski hidrolizi ostane del nerazgrajenih manjših polimerov, ki jih imenujemo dekstrini. Encimi,<br />
razen nekaterih, pustijo namreč vezi 1,6−α nedotaknjene in hidroli<strong>za</strong> poteče le pri 1,4 vezeh.<br />
V primeru, da gledamo molekulo kot celoto je molekula škroba dolga veriga oziroma molekulska asociacija<br />
več takih verig. Spiralna mikrostruktura pa je vzrok modri barvi, ki nastane z jodom, pri značilni reakciji<br />
dokazovanja škroba z jodovico. Iz obeh sestavnih delov, amiloze in amilopektina dobimo pri hidrolizi<br />
glukozo.<br />
HO<br />
...<br />
HO<br />
CH 2 O<br />
1 HO<br />
HO<br />
O 4<br />
HO<br />
CH 2 O<br />
HO<br />
HO<br />
O<br />
HO<br />
amilo<strong>za</strong><br />
1,4- -glikozidna vez<br />
CH 2 O<br />
HO<br />
O<br />
HO<br />
...<br />
HO<br />
1,4- -glikozidna vez<br />
HO<br />
... CH 2<br />
O<br />
HO<br />
CH 2<br />
HO 1<br />
O O<br />
1,6-α-glikozidna -glikozidna vez<br />
HO<br />
1 6 CH 2<br />
O 4<br />
O<br />
HO<br />
HO<br />
HO<br />
CH 2 O<br />
O<br />
amilopektin HO<br />
HO<br />
...<br />
O<br />
Glavna sestavina škroba, amilopektin, ima poleg 1,4 α pove<strong>za</strong>nih D-glukoz še pove<strong>za</strong>ve 1,6 α na vsakih 23-<br />
27 D-glukoznih enot.<br />
Gluko<strong>za</strong><br />
Glukoze je največ v grozdnem sladkorju, <strong>za</strong>to jo imenujemo tudi grozdni sladkor. Glukozo uvrščamo med<br />
aldoze, saj ima v neciklični obliki prisotno aldehidno skupino.
58 | K. S. Wissiak Grm<br />
Dokazovanje glukoze<br />
Prisotnost glukoze dokazujemo s Tollensovim reagentom (raztopina, ki vsebuje kompleksne [Ag(NH 3 ) 2 ]<br />
ione ali s Fehlingovim reagentom (alkalna raztopina bakrovega(<strong>II</strong>) kompleksa). Rdeče obarvanje<br />
preiskovane raztopine snovi po dodatku Fehlingovega reagenta je dokaz <strong>za</strong> prisotnost glukoze v živilu.<br />
Gluko<strong>za</strong> se namreč oksidira, <strong>za</strong>to se modri Cu 2+ ioni v Fehlingovim reagentom reducirajo do rdečih Cu +<br />
ionov ali celo do bakra.<br />
V primeru, da glukozo dokazujemo s Tollensovim reagentom, aldo<strong>za</strong> reducira Ag + ione v elementarno<br />
srebro. Izločeno srebro je dokaz, da je gluko<strong>za</strong> reducent.<br />
V nasprotju z glukozo, saharo<strong>za</strong> s Tollensovim ali Fehlingovim reagentom ne daje pozitivne reakcije, saj je<br />
zgrajena iz dveh monosaharidnih enot v ciklični obliki in <strong>za</strong>to nima v molekuli proste aldehidne skupine,<br />
<strong>za</strong>to saharo<strong>za</strong> tudi ni reducent.<br />
Dokazovanje škroba<br />
Prisotnost škroba dokazujemo z jodovico. To je zelo občutljiva reakcija med elementarnim jodom in<br />
raztopino škroba. Pri reakciji nastaja intenzivno modro obarvana spojina med jodom in amilozo, ki je<br />
nerazvejen del polimerne molekule škroba.<br />
BELJAKOVINE<br />
Beljakovine so sestavljene iz aminokislin, ki so pove<strong>za</strong>ne med seboj z amidno vezjo, ki jo v beljakovinah<br />
imenujemo tudi peptidna vez. Za človeka je pomembnih 20 aminokislin, od katerih je 10 esencialnih. To<br />
pomeni, da jih celice ne morejo sintetizirati in jih moramo dobiti s hrano. Te so: valin, leucin, izoleucin,<br />
fenilalanin, metionin, treonin, triptofan, lizin, arginin in histidin.<br />
Beljakovine so zelo raznolike <strong>za</strong>radi: (1) različnih aminokislin, ve<strong>za</strong>nih v beljakovini, (2) različnih deležev in<br />
<strong>za</strong>poredij teh aminokislin in (3) različnega števila aminokislinskih enot v beljakovini. Predstavljen je samo<br />
del molekule beljakovine sestavljen iz treh aminokislin: glicina (Gly), alanina (Ala) in serina (Ser), imenovan<br />
tripeptid. Zaporedje se lahko poljubno nadaljuje in šele večje število aminokislin tvori beljakovino. To<br />
<strong>za</strong>poredje imenujemo primarna zgradba beljakovin.<br />
Tripeptid sestavljen iz Gly, Ala, Ser<br />
...<br />
N<br />
H 2<br />
C<br />
C<br />
O<br />
H<br />
N<br />
CH<br />
CH 3<br />
O<br />
C<br />
N<br />
H<br />
C H 2<br />
CH<br />
OH<br />
C<br />
O<br />
...<br />
Sekundarna zgradba beljakovine je posledica nastanka vodikovih vezi med amino in karboksilnimi<br />
skupinami znotraj ene verige aminokislin ali pa med verigami aminokislin. Tako lahko nastane - vijačnica<br />
ali - cik-cak ureditev verige.<br />
Terciarno zgradbo beljakovin povzroča dodatno zvijanje verige aminokislin, ki je posledica vezi med<br />
radikali aminokislin. Te vezi (disulfidne, vodikove, ionske) nastanejo lahko med deli iste verige beljakovinske<br />
molekule ali med različnimi verigami.<br />
Najvišja organi<strong>za</strong>cija beljakovinske molekule je kvartarna zgradba beljakovine, ki jo lahko sestavlja več<br />
enot beljakovin in ima določeno funkcijo (globin v hemoglobinu, ribosomi, različni encimi …).<br />
Dokazovanje aminokislin<br />
Aminokisline dokazujemo in identificiramo z Ninhidrinskim testom. Pri reakciji ninhidrina z aminokislino<br />
nastane temno vijolično obarvan resonančno stabiliziran anion, poznan kot Ruhemannov purpur, stranska<br />
veriga aminokisline pa se pretvori v ustrezen aldehid.<br />
Reakcijska shema reakcije ninhidrina z aminokislino.
5. VAJA: Določanje sestavin hrane – ogljikovi hidrati, beljakovine, vitamin C | 59<br />
Dokazovanje beljakovin<br />
Beljakovine dokazujemo z predvsem z barvnimi reakcijami. Najbolj znani sta biuretska in ksantoproteinska<br />
reakcija. Biuretska reakcija je dokaz <strong>za</strong> prisotnost peptidne vezi −CO−NH−, ki je v beljakovinah. Taka vez je<br />
tudi v spojini biuret NH 2 −CO−NH−CO−NH 2 , ki prav tako daje to reakcijo, <strong>za</strong>to je reakcija dobila ime po<br />
biuretu. Spojine s peptidno vezjo dajejo z bakrovim sulfatom vijolično obarvanje (biuretska reakcija).<br />
VITAMINI<br />
Vitamini so organske spojine, ki so <strong>za</strong> zdravje in razvoj organizma nujno potrebne in jih telo ne more<br />
sintetizirati oziroma jih tvori v ne<strong>za</strong>dostnih količinah, <strong>za</strong>to jih moramo dobiti s hrano. V primeru, če<br />
vitaminov v organizmu primanjkuje ali pa jih je preveč, telo ne deluje pravilno, pojavijo se lahko različne<br />
bolezni. Vitamine ne uvrščamo med ogljikove hidrate, beljakovine ali lipide. Glede topnost vitamine delimo<br />
na dve skupini:<br />
Vitamine, ki so v vodi topni in se izločajo z urinom, npr. vitamini B 1 , B 2 , B 6 , B 12 in vitamin C (askorbinska<br />
kislina).<br />
CH 2 OH<br />
OH<br />
O<br />
O<br />
vitamin C<br />
HO<br />
OH<br />
Vitamine, ki so topni v maščobah in se kopičijo v maščobnih celicah, npr. vitamin A, D, E in vitamin K.<br />
H 3<br />
C CH<br />
CH 3<br />
CH 3 3<br />
CH 2<br />
OH<br />
vitamin A<br />
CH 3<br />
Dokazovanje vitamina C<br />
Vitamin C, ki je znan antioksidant, dokazujemo z reakcijo, pri kateri dodamo snovi, v kateri dokazujemo<br />
prisotnost vitamina C jodovico. Prisotnost vitamina C kot reducenta namreč povzroči redukcijo joda v<br />
jodovici, kar opazimo kot razbarvanje raztopine jodovice.<br />
MINERALI<br />
Med minerale prištevamo vse kovine in nekovine, ki so nujno potrebne <strong>za</strong> pravilno delovanje večine<br />
encimov ali pa sestavljajo druge snovi, pomembne <strong>za</strong> delovanje celic v organizmu, npr. (molekule ATP,<br />
NADP + …). Kovinski ioni pa so vključeni v zgradbo večine encimov. Minerale dobimo s hrano in vodo.<br />
Najpomembnejši so železovi, bakrovi, cinkovi, natrijevi, kalijevi, magnezijevi, kalcijevi in nekateri drugi ioni.<br />
VODA<br />
Voda je <strong>za</strong> organizem pomembna kot topilo in kot medij, v katerem potekajo vsi biokemijski procesi.
60 | K. S. Wissiak Grm<br />
1. DEL: Dokazovanje škroba z jodovico<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
3 epruvete<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
spatula<br />
Kemikalije<br />
vodna raztopina škroba<br />
vodna raztopina saharoze<br />
jodovica<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
ravnanje s snovjo<br />
škrob /<br />
saharo<strong>za</strong> /<br />
I<br />
zdravju<br />
škodljivo ob<br />
stiku s kožo<br />
zdravju<br />
škodljivo pri<br />
vdihavanju<br />
zelo strupeno<br />
<strong>za</strong> vodne<br />
organizme<br />
ob stiku s kožo umiti z obilo<br />
vode in mila<br />
pri vdihavanju prenesti<br />
osebo na svež zrak in<br />
počivati v položaju, ki olajša<br />
dihanje<br />
preprečiti sproščanje v<br />
okolje<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. Označite 3 epruvete in v treh ustrezno označenih epruvetah pripravite 2 mL vodne raztopine<br />
škroba, 2 mL vodne raztopine saharoze in 2 mL vode.<br />
2. V vsako epruveto dodajte do 3 kapljice jodovice.<br />
3. Opazujte spremembe, jih <strong>za</strong>pišite in pojasnite v spodnji tabeli.
5. VAJA: Določanje sestavin hrane – ogljikovi hidrati, beljakovine, vitamin C | 61<br />
6. Rezultati<br />
Opažanja<br />
Sklepi<br />
škrob<br />
saharo<strong>za</strong><br />
voda<br />
7. Vprašanja in naloge<br />
1. Zakaj pride do obarvanja, če je v vzorcu škrob<br />
2. Z vzorcema, ki bi ju želeli ločiti glede na to, ali vsebujeta saharozo ali škrob moramo izvesti dokazne<br />
reakcije. Predlagajte dokaz in ga obrazložite.
62 | K. S. Wissiak Grm<br />
2 . DEL: Dokazovanje glukoze s Fehlingovim reagentom<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
3 epruvete<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
spatula<br />
gorilnik<br />
steklokeramična plošča<br />
lesene klešče<br />
Kemikalije<br />
vodna raztopina glukoze<br />
vodna raztopina saharoze<br />
Fehlingov reagent I in <strong>II</strong><br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
gluko<strong>za</strong> /<br />
Fehling I<br />
CuSO 4<br />
Fehling <strong>II</strong><br />
NaOH<br />
pomen znaka<br />
Škodljivo ob <strong>za</strong>užitju<br />
Povzroča poškodbe kože<br />
Povzroča resne poškodbe oči<br />
Zelo strupeno <strong>za</strong> vodne<br />
organizme z dolgotrajnim<br />
učinkom<br />
je koroziven <strong>za</strong> kovine<br />
povzroča hude opekline kože<br />
in poškodbe oči<br />
ravnanje s snovjo<br />
Ne spuščati v okolje<br />
Če pride v stik s kožo sprati z<br />
veliko količino vode in mila<br />
Če pride v oči spirati s tekočo<br />
vodo nekaj minut<br />
uporabljati osebno varovalno<br />
opremo-rokavice, haljo, očala<br />
v primeru <strong>za</strong>užitja spirati usta z<br />
vodo, ne izzivati bruhanja<br />
če pride v oči previdno spirati z<br />
vodo nekaj minut<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. Označite 3 epruvete in v treh ustrezno označenih epruvetah pripravite 2 mL vodne raztopine<br />
glukoze, 2 mL vodne raztopine saharoze in 2 mL vode.<br />
2. V vsako epruveto dodajte 1 mL Fehlingovega reagenta I in 1 mL Fehlingovega reagenta <strong>II</strong>.<br />
3. Vsebino epruvet dobro pretresite in nato segrevajte na vodni kopeli.*<br />
4. Opazujte spremembe, jih <strong>za</strong>pišite in pojasnite v spodnji tabeli.<br />
*vodna kopel: reakcijske zmesi ne segrevamo direktno, temveč jo postavimo v čašo (250 mL) z vodo in segrevamo vodo do 80 °C.
5. VAJA: Določanje sestavin hrane – ogljikovi hidrati, beljakovine, vitamin C | 63<br />
6. Rezultati<br />
Opažanja<br />
Sklepi<br />
gluko<strong>za</strong><br />
saharo<strong>za</strong><br />
voda
64 | K. S. Wissiak Grm<br />
3. DEL: Dokazovanje glukoze s Tollensovim reagentom<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
3 epruvete<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
spatula<br />
gorilnik<br />
steklokeramična plošča<br />
lesene klešče<br />
Kemikalije<br />
vodna raztopina glukoze<br />
vodna raztopina saharoze<br />
Tollensov reagent<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
ravnanje s snovjo<br />
Tollensov<br />
reagent<br />
AgNO 3<br />
Tollensov<br />
reagent<br />
NH 3<br />
+<br />
Povzroča poškodbe<br />
kože<br />
Povzroča resne<br />
poškodbe oči<br />
Zelo strupeno <strong>za</strong><br />
vodne organizme z<br />
dolgotrajnim<br />
učinkom<br />
Jedko <strong>za</strong> kovine<br />
Povzroča opekline<br />
kože in poškodbe<br />
oči<br />
Lahko povzroči<br />
draženje dihalnih<br />
organov<br />
Zelo strupeno <strong>za</strong><br />
vodne organizme<br />
Ne spuščati v okolje<br />
Če pride v stik s kožo sprati z<br />
veliko količino vode in mila<br />
Če pride v oči spirati s tekočo<br />
vodo nekaj minut<br />
Ne spuščati v okolje<br />
Uporabljati osebno varovalno<br />
opremo<br />
Ob <strong>za</strong>užitju spirati usta, ne<br />
izzivati bruhanja<br />
Ob vdihavanju prenesti osebo<br />
na svež zrak in jo postiti počivati<br />
v odobnem položaju<br />
Če pride v oči spirati s tekočo<br />
vodo nekaj minut<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.
5. VAJA: Določanje sestavin hrane – ogljikovi hidrati, beljakovine, vitamin C | 65<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. Označite 3 epruvete in v treh ustrezno označenih epruvetah pripravite 2 mL vodne raztopine<br />
glukoze, 2 mL vodne raztopine saharoze in 2 mL vode.<br />
2. V vsako epruveto dodajte 1 mL Tolensovega reagenta<br />
3. Vsebino epruvet dobro pretresite in nato segrevajte na vodni kopeli.*<br />
4. Opazujte spremembe, jih <strong>za</strong>pišite in pojasnite v spodnji tabeli.<br />
*vodna kopel: reakcijske zmesi ne segrevamo direktno, temveč jo postavimo v čašo (250 mL) z vodo in segrevamo vodo.<br />
6. Rezultati<br />
Opažanja<br />
Sklepi<br />
gluko<strong>za</strong><br />
saharo<strong>za</strong><br />
voda<br />
7. Vprašanja in naloge<br />
1. Kaj je rdeča oborina, ki nastane pri pozitivni Fehlingovi reakciji<br />
2. Ali bi lahko doka<strong>za</strong>li propanal s Tollensovim reagentom Odgovor utemeljite.<br />
3. Ali bi lahko doka<strong>za</strong>li ketone s Fehlingovo reakcijo Odgovor utemeljite.
66 | K. S. Wissiak Grm<br />
4. Katere vrste ogljikovih hidratov lahko dokazujemo s Fehlingovo reakcijo<br />
5. Katere od naštetih snovi bi lahko razlikovali s Fehlingovo reakcijo ali Tollensovim reagentom Odgovor<br />
utemeljite.<br />
a<br />
b<br />
c<br />
č<br />
d<br />
Propanal in propanol.<br />
Glukozo in škrob.<br />
Glukozo in fruktozo.<br />
Glukozo in saharozo.<br />
Celulozo in škrob.<br />
Napišite pravilne odgovore: ________________
5. VAJA: Določanje sestavin hrane – ogljikovi hidrati, beljakovine, vitamin C | 67<br />
4. DEL: Dokazovanje aminokislin z Ninhidrinsko reakcijo<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
4 epruvete<br />
250 mL čaša<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
spatula<br />
stojalo<br />
steklokeramična plošča<br />
gorilnik<br />
Kemikalije<br />
glicin<br />
vodna raztopina želatine<br />
Ninhidrinski reagent<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
ravnanje s snovjo<br />
Ninhidrinski<br />
reagent<br />
Škodljivo pri<br />
vdihavanju, stiku s<br />
kožo in pri <strong>za</strong>užitju<br />
Draži oči in dihala<br />
Če pride v oči spirati z veliko<br />
količino vode<br />
Poiskati zdravniško pomoč<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. Označite 4 epruvete in v štirih ustrezno označenih epruvetah pripravite 2 mL vodne raztopine<br />
glicina, 2 mL vodne raztopine želatine in 2 mL vode.<br />
2. V vsako epruveto dodajte 1 mL Ninhidrinskega reagenta. Vsebino epruvet dobro pretresite in nato<br />
segrevajte na vodni kopeli.*<br />
3. Opazujte spremembe, jih <strong>za</strong>pišite in pojasnite v spodnji tabeli.<br />
*vodna kopel: reakcijske zmesi ne segrevamo direktno, temveč jo postavimo v čašo (250 mL) z vodo in segrevamo vodo.
68 | K. S. Wissiak Grm<br />
6. Rezultati<br />
Opažanja<br />
Sklepi<br />
glicin<br />
jajčni beljak<br />
želatina<br />
voda
5. VAJA: Določanje sestavin hrane – ogljikovi hidrati, beljakovine, vitamin C | 69<br />
5. DEL: Dokazovanje beljakovin z biuretsko reakcijo<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
4 epruvete<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
spatula<br />
Kemikalije<br />
glicin<br />
jajčni beljak<br />
vodna raztopina želatine<br />
10 % NaOH<br />
0,5% CuSO 4<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
NaOH<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
je koroziven <strong>za</strong><br />
kovine<br />
povzroča hude<br />
opekline kože in<br />
poškodbe oči<br />
ravnanje s snovjo<br />
uporabljati osebno varovalno<br />
opremo-rokavice, haljo, očala<br />
v primeru <strong>za</strong>užitja spirati usta z<br />
vodo, ne izzivati bruhanja<br />
če pride v oči previdno spirati z<br />
vodo nekaj minut<br />
CuSO 4<br />
Škodljivo ob <strong>za</strong>užitju<br />
Povzroča poškodbe<br />
kože<br />
Povzroča resne<br />
poškodbe oči<br />
Zelo strupeno <strong>za</strong><br />
vodne organizme z<br />
dolgotrajnim<br />
učinkom<br />
Ne spuščati v okolje<br />
Če pride v stik s kožo sprati z<br />
veliko količino vode in mila<br />
Če pride v oči spirati s tekočo<br />
vodo nekaj minut<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. Označite 4 epruvete in v štirih ustrezno označenih epruvetah pripravite 2 mL vodne raztopine<br />
glicina, 2 mL jajčnega beljaka, 2 mL vodne raztopine želatine in 2 mL vode.<br />
2. V vsako epruveto dodajte 1 mL 10 % vodne raztopine natrijevega hidroksida ter rahlo stresajte.<br />
Nato postopoma dodajte od 1-2 kapljici 0,5 % vodne raztopine bakrovega(<strong>II</strong>) sulfata(VI). Vsebino<br />
epruvet dobro pretresite.<br />
3. Opazujte spremembe, jih <strong>za</strong>pišite in pojasnite v spodnji tabeli.
70 | K. S. Wissiak Grm<br />
6. Rezultati<br />
Opažanja<br />
Sklepi<br />
glicin<br />
jajčni beljak<br />
želatina<br />
voda<br />
Vprašanja in naloge<br />
1. Opredelite pomen aminokislin v organizmih.<br />
2. Zakaj so beljakovine <strong>za</strong> organizme pomembne<br />
3. Kako imenujemo reakcijo, ki služi dokazu aminokislin Opišite produkt, ki nastane pri dokazni reakciji<br />
aminokislin.<br />
4. Kako imenujemo reakcijo, ki služi dokazu beljakovin Opišite produkt, ki nastane pri tej dokazni reakciji<br />
beljakovin.
5. VAJA: Določanje sestavin hrane – ogljikovi hidrati, beljakovine, vitamin C | 71<br />
5. Katere od naštetih snovi bi lahko razlikovali z biuretsko reakcijo Odgovor utemeljite.<br />
a<br />
b<br />
c<br />
č<br />
d<br />
Dipeptid in saharozo.<br />
Encime in škrob.<br />
Jajčni beljak in glukozo.<br />
Želatino in jajčni beljak.<br />
Mleko in glicin.<br />
Napišite pravilne odgovore: ________________<br />
Utemeljitev:<br />
6. Opišite, kaj se dogaja z beljakovinami v prebavnim sistemu človeka ali živali.
72 | K. S. Wissiak Grm<br />
6. DEL: Dokazovanje vitamina C<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
epruveta<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
spatula<br />
Kemikalije<br />
limonov sok<br />
vitaminski napitek<br />
jodovica<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
ravnanje s snovjo<br />
I<br />
zdravju<br />
škodljivo ob<br />
stiku s kožo<br />
zdravju<br />
škodljivo pri<br />
vdihavanju<br />
zelo strupeno<br />
<strong>za</strong> vodne<br />
organizme<br />
ob stiku s kožo umiti z obilo<br />
vode in mila<br />
pri vdihavanju prenesti<br />
osebo na svež zrak in<br />
počivati v položaju, ki olajša<br />
dihanje<br />
preprečiti sproščanje v<br />
okolje<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. Označite 3 epruvete in v treh ustrezno označenih epruvetah pripravite 2 mL limonovega soka, 2<br />
mL vitaminskega napitka in 2 mL vode.<br />
2. V vsako epruveto dodajte 10 kapljic jodovice. Vsebino epruvet dobro pretresite.<br />
3. Opazujte spremembe, jih <strong>za</strong>pišite in pojasnite v spodnji tabeli.
5. VAJA: Določanje sestavin hrane – ogljikovi hidrati, beljakovine, vitamin C | 73<br />
6. Rezultati<br />
Opažanja<br />
Sklepi<br />
limonov sok<br />
vitaminski napitek<br />
voda<br />
7. Vprašanja in naloge<br />
1. Razložite pomen vitaminov in mineralov v telesu in v pove<strong>za</strong>vi z vitamini opredelite, <strong>za</strong>kaj moramo<br />
uživati tudi hrano, ki je bogata z maščobami, če želimo, da telo deluje pravilno.<br />
Ali bi lahko razlikovali med vzorcema, če je v enem vzorcu vitamin C in v drugem vzorcu škrob, <strong>za</strong> dokaz<br />
pa bi uporabili jodovico<br />
3. Katere snovi bi lahko ločili z jodovico Odgovor utemeljite.<br />
a<br />
b<br />
c<br />
č<br />
d<br />
Celulo<strong>za</strong> in škrob.<br />
Vitamin C in beljakovine.<br />
Gluko<strong>za</strong> in beljakovine.<br />
Škrob in saharo<strong>za</strong>.<br />
Vitamin C in maščobe.<br />
Napišite pravilne odgovore: ___________________
74 | K. S. Wissiak Grm<br />
4. Opredelite, kaj želimo doka<strong>za</strong>ti v vzorcih A in B, ki sta v dveh označenih epruvetah če v epruveti<br />
dodamo:<br />
Epruveta A:<br />
Epruveta B:<br />
vzorec A, ki mu dodamo 10 mL 10 % vodne raztopine natrijevega hidroksida, rahlo<br />
pretresemo in dodamo še 3 kapljice 0,5 % vodne raztopine bakrovega(<strong>II</strong>) sulfata(VI).<br />
2 mL grapefrutovega soka (vzorec B), ki mu dodamo 10 kapljic jodovice.<br />
V vzorcu v epruveti A želimo doka<strong>za</strong>ti prisotnost ______________________.<br />
V vzorcu v epruveti B želimo doka<strong>za</strong>ti prisotnost ______________________.<br />
Odgovor utemeljite:<br />
8. Uspešnost opravljanja <strong>vaje</strong>:<br />
Pripravljenost na vajo<br />
Eksperimentalna izvedba <strong>vaje</strong><br />
Rezultati in naloge<br />
Upoštevanje pravil varnega dela<br />
__________<br />
__________<br />
__________<br />
__________<br />
Datum :___________________<br />
Podpis asistenta: _______________________
75<br />
6. VAJA<br />
DOLOČANJE SESTAVIN HRANE – dokaz maščob in določanje<br />
njihove vsebnosti<br />
1. Uvod in namen <strong>vaje</strong>:<br />
Maščobe so v človeškem organizmu pomembne z različnih vidikov. Telesu dajejo potrebno energijo in<br />
omogočajo njegovo normalno delovanje. Ščitijo živce in naše notranje organe, srcu pomagajo vzdrževati<br />
njegov normalen ritem bitja, predstavljajo 60 odstotkov naših možganov, potrebne so <strong>za</strong> učenje, spomin,<br />
razpoloženje, razvoj možganov <strong>za</strong>rodka. Omogočajo absorpcijo netopnih vitaminov.<br />
2. Teoretična izhodišča <strong>vaje</strong>:<br />
Lipidi so snovi, ki jih najdemo v živih organizmih in so netopni v vodi. Med lipide uvrščamo: (1) trdne<br />
maščobe in tekoča olja ter voske, (2) sestavljene lipide (fosfolipidi in glikolipidi) (3) steroide ali sterole<br />
(holesterol) in (4) prostaglandine in levkotriene.<br />
Lastnosti lipidov<br />
Lipidi so mastni, mazljivi, mehki in imajo nizko tališče. Lipidi v vodi niso dobro topni, pri močnem mešanju<br />
pa se lahko v vodi porazdelijo v obliki finih kapljic, kar imenujemo emulzija. Tako lahko npr. pripravimo<br />
emulzijo olja v vodi. Če tako emulzijo pustimo stati, se spet loči na vodo in olje. Emulzijo lahko ohranimo,<br />
če ji dodamo snovi, ki emulzijo stabilizirajo. Te snovi imenujemo emulgatorji. Lipidi so dobro topni v<br />
organskih topilih.<br />
Zgradba lipidov<br />
Maščobe in olja so estri glicerola in maščobnih kislin, imenujemo jih trigliceridi. V telesu je 95 % vseh<br />
maščob shranjenih v obliki trigliceridov. Maščobe so trigliceridi, ki so pri sobni temperaturi trdni, olja pa so<br />
trigliceridi, ki so pri sobni temperaturi tekoči.<br />
Maščobe<br />
Maščobe, ki jih uvrščamo med lipide in so pri sobni temperaturi trdne snovi in so pretežno živalskega<br />
izvora. Olja, ki jih uvrščamo med lipide so pri sobni temperaturi tekoče snovi in so pretežno rastlinskega<br />
izvora. Voski so v naravi <strong>za</strong>stopani tako v rastlinskem kot živalskem svetu. Listi in plodovi nekaterih rastlin<br />
so prevlečeni z voskom, ki jih ščiti pred izgubo vode. Nekaterim živalim voski s katerimi so prevlečeni<br />
predstavljajo <strong>za</strong>ščito pred zunanjo vlago (dlaka ovc in perje rac in ptic).<br />
Holesterol<br />
je bela, v vodi netopna in vosku podobna trdna spojina, ki se nahaja v krvni plazmi in v vseh živalskih tkivih.<br />
Uvrščamo ga med steroide, v organizmu sodeluje pri nastanku steroidnih hormonov (moški spolni hormoni<br />
testosteron ter androsteron in ženski spolni hormoni progesteron ter estron). V rastlinah se holesterol ne<br />
nahaja.
76 | K. S. Wissiak Grm<br />
Glicerol<br />
je alkohol, ki ima na vseh treh ogljikovih atomih ve<strong>za</strong>ne hidroksilne (−OH) skupine, <strong>za</strong>to glicerol uvrščamo<br />
med alkohole. Glicerol je gosta tekočina, ki jo včasih dodajajo tudi milom in losjonom <strong>za</strong> nego telesa.<br />
glicerol<br />
H 2 C<br />
HC<br />
C H 2<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
Maščobne kisline<br />
Maščobne kisline so zgrajene iz nepolarne verige ogljikovodikov in značilne polarne karboksilne skupine.<br />
»Rep« maščobne kisline torej predstavlja dolga nepolarna veriga, sestavljena iz ogljikovih in vodikovih<br />
atomov. Na koncu verige pa je ve<strong>za</strong>na polarna »glava« maščobne kisline, ki jo predstavlja karboksilna<br />
(−COOH) skupina.<br />
Glede na prisotnost dvojnih vezi v nepolarnem repu<br />
polinenasičenimi maščobnimi kislinami.<br />
ločimo med nasičenimi, mononenasičenimi in<br />
Primer nasičene in nenasičene maščobne kisline:<br />
HO<br />
HO<br />
O<br />
C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3<br />
O<br />
C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CHCH 2 CH 3<br />
nasičena<br />
maščobna kislina<br />
nenasičena<br />
maščobna kislina<br />
polarni del<br />
nepolarni del<br />
Primer triglicerida:<br />
O<br />
C<br />
HC<br />
C H 2<br />
O<br />
O<br />
O<br />
H 2 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3<br />
O<br />
C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3<br />
O<br />
C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CHCH 2 CH 3
6. VAJA: Določanje sestavin hrane – dokaz maščob | 77<br />
Zakaj so maščobe pri sobni temperaturi trdne<br />
V primeru, da imajo maščobne kisline, ki sestavljajo triglicerid, v nepolarnem repu ogljikove atome<br />
pove<strong>za</strong>ne z enojnimi vezmi, govorimo o nasičenih maščobah.<br />
Nasičene maščobe so pretežno živalskega izvora (svinjska mast, goveji loj). Zaradi opisane zgradbe molekul<br />
nasičenih maščobnih kislin, ki so ravne in toge molekule, se molekule nasičenih maščobnih kislin lahko<br />
razporedijo tako, da so med seboj tesno prilegajo. Zato so tališča teh kislin višja, živalske maščobe so pri<br />
sobni temperaturi trdne.<br />
Zakaj so olja pri sobni temperaturi tekoča<br />
Olja, ki so pretežno rastlinskega izvora, imajo v primerjavi z maščobami drugačno zgradbo, nekateri<br />
ogljikovi atomi so v nepolarnem repu pove<strong>za</strong>ni z dvojnimi vezmi. Zato je na ogljikove atome lahko ve<strong>za</strong>nih<br />
manjše število vodikovih atomov, govorimo, da so olja nenasičene maščobe (C - atomi so pove<strong>za</strong>ni z eno<br />
ali več dvojnimi vezmi) in so pretežno rastlinskega izvora (olivno olje, laneno olje, repično olje). Zaradi<br />
opisane zgradbe molekul nenasičenih maščobnih kislin, ki torej niso ravne molekule, temveč so nekateri<br />
deli molekul maščobnih kislin »zlomljeni«, se molekule nenasičenih maščobnih kislin ne morejo med seboj<br />
razporediti tako, da bi se tesno prilegale. Zato so tališča teh kislin nižja, rastlinska olja so pri sobni<br />
temperaturi tekoča.<br />
Katere maščobe je bolj priporočljivo uživati – nasičene ali nenasičene<br />
V sodobni prehrani težimo k zmanjšanju deleža nasičenih maščob v hrani ter zvečanju deleža nenasičenih<br />
(takih, katerih maščobna kislina vsebuje dve ali več dvojnih vezi, kot npr. linolna kislina). Nasičene maščobe<br />
v prehrani namreč povzročajo kopičenje holesterola v krvi, polinenasičene maščobe pa raven holestreola<br />
znižujejo.<br />
Steroli ali steroidi<br />
Steroidi so sestavljeni iz treh šestčlenskih in enega petčlenskega obroča. Med steroide sodi holesterol, ki<br />
omogoča stabilnost celičnih membran in je tudi izhodna snov <strong>za</strong> steroidne hormone, kot so spolni hormoni<br />
(testosteron, progesteron…), vitamin D…<br />
C H 3<br />
H 3<br />
C<br />
H 2<br />
C<br />
HC<br />
H 2<br />
C H 3<br />
C<br />
H 2<br />
C HC<br />
CH 3<br />
C H 3<br />
holesterol<br />
HO<br />
Holesterol je torej nujno potreben <strong>za</strong> pravilno delovanje telesa, a je v velikih količinah škodljiv. Holesterol in<br />
maščobe v krvi so glavni krivec nastanka ateroskleroze (spremembe notranjih sten arterij, predvsem na<br />
srcu, v možganih in nogah), katere posledica je zmanjšanje prehodnosti arterij. Pri aterosklerozi gre <strong>za</strong><br />
nalaganje maščobnih in holesterolskih nanosov na arterijsko notranjo steno. Taka obloga zoža prehod skozi<br />
krvno žilo in s tem moti normalni pretok krvi. Preventivno lahko <strong>za</strong> zmanjšanje ravni holesterola poskrbimo<br />
z pravilno prehrano, zdravim načinom živjenja, kot je gibanje in zmanjševanje stresa, oz. jemanjem<br />
ustreznih zdravil. Glede na tip lipoproteinov se tudi holesterol deli na dve vrsti: na “slab” holesterol in<br />
“dober” holesterol. Holesterol LDL imenujemo tudi slabi, škodljivi holesterol, saj se lahko <strong>za</strong>čne kopičiti v<br />
žilni steni in jo s tem oži. Ta škodljivi proces lahko vodi do angine pektoris, srčnega infarkta, možganske kapi<br />
ali motenj v prekrvitvi okončin (pa tudi drugih organov). Holesterol HDL Imenujemo ga tudi dobri, koristni,<br />
<strong>za</strong>ščitni holesterol. Po krvi se prenaša z dobrimi lipoproteini, ki omogočajo, da se holesterol iz različnih tkiv
78 | K. S. Wissiak Grm<br />
in tudi iz žilne stene odstranjuje in prenaša na<strong>za</strong>j v jetra, od koder se z žolčem izloča iz organizma.<br />
Priporočljivo je, da imamo škodljivega holesterola LDL v krvi čim manj, holesterola HDL pa čim več, saj se<br />
tako zmanjša tveganje <strong>za</strong> nastanek bolezni srca in ožilja.<br />
Prostaglandini in levkotrieni<br />
Prostaglandini so snovi, ki imajo fiziološke učinke v že zelo majhnih koncentracijah. Delujejo podobno kot<br />
hormoni. Tvorijo se v pljučih, možganih in poškodovanih tkivih. Prostaglandini so del imunskega sistema.<br />
Poškodovane celice izločajo prostaglandine, ki povzročajo otekanje, povečan dotok krvi, bolečino in s tem<br />
vnetne reakcije. Aspirin, ki je analgetik in antipiretik, preprečuje sintezo prostaglandinov in s tem nastanek<br />
bolečine ter povišane telesne temperature.<br />
O<br />
OH<br />
H 2<br />
C<br />
H 2<br />
C<br />
HC<br />
HC<br />
H 2<br />
C<br />
HC<br />
HO<br />
H 2<br />
C<br />
C H 2<br />
C H 2<br />
H 2<br />
C<br />
C H 2<br />
C H 2<br />
C<br />
H 2<br />
C<br />
OH<br />
O<br />
C H 3<br />
prostaglandin E
6. VAJA: Določanje sestavin hrane – dokaz maščob | 79<br />
1. DEL: Dokazovanje maščob<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
Kemikalije<br />
epruveta<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
spatula<br />
mleti orehi<br />
70 % etanol<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
etanol<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
zelo vnetljiva<br />
tekočina in hlapi<br />
ravnanje s snovjo<br />
hraniti ločeno od izvira toplote,<br />
isker ali odprtega plamena<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. V epruveto dajte žličko mletih orehov in dodajte 5 mL 70 % etanola in dobro pomešamo.<br />
2. Etanolno plast odlijte v drugo epruveto in ji po kapljicah dodajte 5 mL vode.<br />
3. Opazujte spremembe, jih pojasnite in <strong>za</strong>pišite v spodnji tabeli.
80 | K. S. Wissiak Grm<br />
6. Rezultati<br />
Opažanja<br />
Sklepi<br />
etanolna plast<br />
filtrat in voda<br />
7. Vprašanja in naloge<br />
1. Kaj je emulzija<br />
2. Zakaj so maščobe <strong>za</strong> organizme pomembne<br />
3. Kaj so maščobe kemijsko<br />
4. Zapišite maščobo, sestavljeno iz dveh molekul palmitinske in ene molekule stearinske kisline<br />
(pomagajte si z literaturo).
6. VAJA: Določanje sestavin hrane – dokaz maščob | 81<br />
2. DEL: Določanje vsebnosti maščob v čokoladi in čipsu<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
5 čaš 50 mL<br />
5 petrijevk<br />
terilnico s pestilom<br />
pipeta 10 mL<br />
laboratorijska tehtnica<br />
<strong>za</strong>ščitne rokavice in očala<br />
<strong>za</strong> filtracijo: lij, filter papir, stojalo<br />
obroč<br />
Kemikalije<br />
aceton<br />
mlečna čokolada SPAR Premium 32%<br />
kakav,<br />
temna čokolada SPAR Premium 72% kakav,<br />
čips SPAR,<br />
orehi,<br />
sončnična semena<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
ravnanje s snovjo<br />
aceton<br />
lahko vnetljiva<br />
tekočina in hlapi<br />
zdravju škodljivo ob<br />
stiku s kožo<br />
zdravju škodljivo pri<br />
vdihavanju<br />
hraniti ločeno od izvira toplote,<br />
isker ali odprtega plamena<br />
ob stiku s kožo umiti z obilo vode<br />
in mila<br />
pri vdihavanju prenesti osebo na<br />
svež zrak in počivati v položaju, ki<br />
olajša dihanje<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. Zatehtajte približno 5 g posamezne snovi na 0,01 g natančno in mase snovi vpišite v tabelo 1.<br />
Posamezno snov dobro strite v terilnici in jo prenesite v 50 mL čašo ali epruveto.<br />
2. V digestoriju v čašo ali epruveto dolijte 10 mL acetona in vsebino dobro premešajte.<br />
3. Opazujte zmesi posameznih strtih snovi in acetona po mešanju. Zapišite svoja opažanja!
82 | K. S. Wissiak Grm<br />
4. Počakajte da se plasti ločita ter previdno oddekantirajte (odlijte) zgornjo plast (topilo z<br />
ekstraktom) v stehtano petrijevko in pustite stati čez noč. Če ločba ni uspešna, uporabite<br />
postopek filtracije. Opisan postopek ponovite z vsemi preučevanimi snovmi.<br />
5. Naslednji dan stehtajte petrijevke s suhim preostankom (masa snovi na koncu) po ekstrakciji<br />
preučevanih snovi z acetonom. V tabelo <strong>za</strong>pišite manjkajoče podatke o vsaki posamezni<br />
preučevani snovi in izračunajte delež lipidov v posamezni preučevani snovi.*<br />
6. Rezultati<br />
*Izračun deleža lipidov v posamezni preučevani snovi<br />
m (snovi in petrijevke na koncu) – m(petrijevke) = m (snovi, izolirane pri ekstrakciji)<br />
m (snovi, izolirane pri ekstrakciji) / m (snovi pred ekstrakcijo) x 100 = delež ekstrahiranih lipidov (%)<br />
Tabela 1. Delež lipidov v posamezni preučevani snovi<br />
snov<br />
Masa snovi<br />
na <strong>za</strong>četku<br />
Masa<br />
petrijevke<br />
Masa snovi<br />
in petrijevke<br />
na koncu<br />
Razlika v<br />
masi<br />
Delež lipidov<br />
(%)<br />
1 mlečna čokolada<br />
2 temna čokolada<br />
3 čips Spar<br />
4 orehi<br />
5 sončnična semena<br />
Tabela 2. Opredelitev rezultatov uporabljenih proizvodov* glede na delež lipidov v posamezni preučevani<br />
snovi<br />
Opažanja<br />
Sklepi<br />
mlečna čokolada SPAR 32% kakav<br />
temna čokolada SPAR 72% kakav<br />
čips Spar
6. VAJA: Določanje sestavin hrane – dokaz maščob | 83<br />
oreh<br />
sončnična semena<br />
* Rezultati v tabeli 2. se nanašajo na naslednje proizvode: (mlečna čokolada SPAR Premium 32% kakav, temna<br />
čokolada SPAR Premium 72% kakav, čips SPAR, orehi, sončnična semena)<br />
8. Uspešnost opravljanja <strong>vaje</strong>:<br />
Pripravljenost na vajo<br />
Eksperimentalna izvedba <strong>vaje</strong><br />
Rezultati in naloge<br />
Upoštevanje pravil varnega dela<br />
__________<br />
__________<br />
__________<br />
__________<br />
Datum :___________________<br />
Podpis asistenta: _______________________
85<br />
7. VAJA<br />
HIDROLIZA OGLJIKOVIH HIDRATOV IN BELJAKOVIN Z ENCIMI<br />
1. Uvod in namen <strong>vaje</strong>:<br />
Med ogljikove hidrate prištevamo enostavne sladkorje in sestavljene, kot so škrob, celulo<strong>za</strong> in hitin.<br />
Hidroli<strong>za</strong> poteka le pri sestavljenih ogljikovih hidratih, končni produkt hidrolize škroba je gluko<strong>za</strong>, kar nam<br />
na podlagi specifičnih dokaznih reakcij omogoča ločevanje med posameznimi živili.<br />
Beljakovine so pomembne biološke molekule, ki predstavljajo strukturni material ter katalizirajo in<br />
usmerjajo kemijske procese. Pri sintezi beljakovin ima pomembno vlogo encimska hidroli<strong>za</strong>. Poznavanje<br />
načina delovanja encimov, ki sodelujejo pri preprostih in pri kompleksnih fizioloških reakcijah so <strong>za</strong> človeško<br />
življenje ključnega pomena.<br />
2. Teoretična izhodišča <strong>vaje</strong>:<br />
Lastnosti in pomen ogljikovih hidratov<br />
Ogljikove hidrate delimo na enostavne ogljikove hidrate in sestavljene ogljikove hidrate, med katerimi<br />
razlikujemo med oligosaharidi in polisaharidi. V primeru, da sestavljene ogljikove hidrate sestavlja majhno<br />
število monosaharidov, govorimo o oligosaharidih (gr. oligo – malo, majhno), če je v molekuli sestavljenega<br />
ogljikovega hidrata pove<strong>za</strong>nih veliko število monosaharidnih enot pa o polisaharidih (gr. poli – mnogo,<br />
veliko).<br />
V oligo- in polisaharide se monosaharidne enote povezujejo preko anomernih (kiralni center na prvem<br />
ogljikovem atomu ciklične oblike monosaharida) hidroksilnih skupin. Posamezne monosaharidne enote se<br />
med seboj povežejo, nastanejo acetali ali ketali, ki so etri, vez med njimi pa je etrska ali acetalna vez.<br />
Acetale ogljikovih hidratov pa imenujemo tudi glikozidi, <strong>za</strong>to etrsko vez med monosaharidnimi enotami<br />
imenujemo tudi glikozidna vez.<br />
HO<br />
CH 2<br />
O<br />
HO<br />
HO<br />
HO<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
HO<br />
HO<br />
HO<br />
C H 2<br />
O<br />
HO<br />
OH<br />
O<br />
CH 2<br />
OH<br />
OH<br />
saharo<strong>za</strong><br />
α - ali β -D-gluko<strong>za</strong><br />
saharo<strong>za</strong><br />
Vez pomeni, da je v molekuli glukoze −OH skupina, ki je ve<strong>za</strong>na na C 1 atom lahko orientirana<br />
različno, kar opisujemo z oznakama alfa (α) in beta (β).<br />
Oligosaharidi so sestavljeni iz najmanj dveh do največ desetih monosaharidnih enot.<br />
Oligosaharide, ki so sestavljeni iz več kot dveh monosaharidnih enot, redko najdemo v naravi. Najpogosteje<br />
v naravi najdemo dva oligosaharida, (saharozo in laktozo), ki sta sestavljena iz dveh monosaharidnih enot.<br />
Takim oligosaharidom pravimo disaharidi.<br />
Gluko<strong>za</strong> ali grozdni sladkor je z vidika prehrane najpomembnejši ogljikov hidrat med monosaharidi. Je<br />
gradbeni element drugih sladkorjev, ni pa tako sladkega okusa kot kuhinjski sladkor. V organizmih se nahaja<br />
v krvi, iz prebavil se prenaša v vse celice telesa, porablja se pri celičnem dihanju in pri pridobivanju
86 | K. S. Wissiak Grm<br />
energijsko bogate snovi, adenozin trifosfata (ATP). V krvi je glukoze od 80 do 100 mg/100 mL krvi. Kadar<br />
bolniki ne morejo jesti, jim glukozo dodajajo v obliki infuzije direktno v kri. Pri sladkorni bolezni<br />
(diabetesu), kjer se gluko<strong>za</strong> ob pomanjkanju hormona inzulina, kjer je delovanje trebušne slinavke moteno<br />
in je <strong>za</strong>to v kri ne more pravilno izločati, se koncentracija glukoze v krvi lahko nevarno povečuje. Zato se<br />
gluko<strong>za</strong> prične izločati skozi ledvice v urin, kar posledično pomeni, da se izloča tudi veliko vode, kar<br />
posledično vodi do dehidracije in drugih, lahko tudi življenjsko ogrožajočih težav. Nastanek diabetesa<br />
preprečujemo z zdravim načinom življenja, najhujše oblike pa zdravijo z injekcijami inzulina.<br />
Frukto<strong>za</strong> ali sadni sladkor je poleg glukoze drugi pomemben monosaharid. Nahaja se tudi v medu, ki<br />
vsebuje 40 % fruktoze. Frukto<strong>za</strong> je kar <strong>za</strong> skoraj 100 % slajša od glukoze in <strong>za</strong> 73 % slajša od kuhinjskega<br />
sladkorja, <strong>za</strong>to ima med zelo sladek okus.<br />
Saharo<strong>za</strong>, ki jo imenujemo tudi kuhinjski ali namizni sladkor je disaharid, s katerim običajno sladkamo<br />
hrano. Imenujemo jo tudi trsni ali pesni sladkor,saj ga pridobivajo iz podzemnega dela rastline sladkorne<br />
pese ali stebel sladkornega trsa. Sladkorno peso ali trs zmeljejo in iztisnejo sok. Sok sladkorne pese vsebuje<br />
od 10 do 17 % saharoze, sok sladkornega trsa pa od 15 do 20 %. Saharozo pridobijo iz soka z izparevanjem<br />
vode in prekristali<strong>za</strong>cijo. Nahaja se v obliki kristalov, kristale pa sestavljajo molekule saharoze. Saharo<strong>za</strong> je<br />
dobro topna v vodi.<br />
__<br />
Lakto<strong>za</strong> je disaharid, sladkor, ki jo najdemo v mleku sesalcev, <strong>za</strong> razliko od drugih ogljikovih hidratov, ki se<br />
nahajajo predvsem v rastlinah. Človeško mleko vsebuje od 5 do 8 % laktoze, kravje pa nekoliko manj, od 4<br />
do 6 %. Lakto<strong>za</strong> je <strong>za</strong> okoli 5/6 manj sladka kot saharo<strong>za</strong>.<br />
Laktozo sestavljata glukozna in galaktozna monosaharidna enota, ki sta pove<strong>za</strong>ni z β-1,4-glikozidno vezjo.<br />
CH 2 OH<br />
O<br />
HO OH<br />
OH<br />
OH<br />
CH 2 OH<br />
O<br />
OH<br />
CH 2 OH<br />
+<br />
HO<br />
OH O<br />
HO<br />
OH<br />
OH<br />
O<br />
CH 2 OH<br />
O<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
+ H 2 O<br />
galakto<strong>za</strong><br />
gluko<strong>za</strong><br />
OH<br />
lakto<strong>za</strong><br />
OH OH<br />
O<br />
OH<br />
HO<br />
O<br />
O<br />
HO<br />
HO<br />
HO<br />
1,4- -glikozidna vez v laktozi<br />
OH<br />
Laktozo lahko prebavimo, če se v črevesju razcepi na glukozo in galaktozo, šele ta dva monosaharida se<br />
lahko tudi absorbirata. Za to cepitev je odgovoren encim lakta<strong>za</strong> (beta-galaktozida<strong>za</strong>). Kadar je tega<br />
encima premalo, lakto<strong>za</strong>, ki je vodopna, ostaja v črevesju, <strong>za</strong>radi česar se poveča osmotski pritisk in<br />
izločanje elektrolitov in vode v črevesje. Poleg tega <strong>za</strong>čnejo laktozo presnavljati črevesne bakterije, pri<br />
čemer nastajajo plini (vodik, metan, ogljikov dioksid) in kratkoverižne maščobne kisline, vse to pa lahko<br />
povzroči prebavne težave (napihnjenost, flatulenca, želodčni krči, driska); govorimo o laktozni intoleranci<br />
oz. njenih simptomih.Pomembno je razlikovanje med laktozno intoleranco in alergijo na mleko. Pri slednji<br />
gre <strong>za</strong> nenormalen odziv imunskega sistema na določene mlečne beljakovine, medtem ko je določena<br />
oblika laktozne intolerance oz. galaktozemija lahko resna in nevarna bolezen, predvsem pri<br />
novorojenčkih. Prirojena laktozna intoleranca je genska nepravilnost, ki ima <strong>za</strong> posledico nezmožnost
7. VAJA: Hidroli<strong>za</strong> ogljikovih hidratov in beljakovin z encimi | 87<br />
proizvajanja laktaze, encima, ki spremeni galaktozo v glukozo. Povečana koncentracija galaktoze v krvi<br />
povzroča driske, izgubo apetita, <strong>za</strong>ostanek v rasti in razvoju, okvare jeter z zlatenico, umsko <strong>za</strong>ostalost in<br />
lahko tudi smrt. Dojenčkov z doka<strong>za</strong>no galaktozemijo ne smejo hraniti z nobeno hrano, ki vsebuje<br />
galaktozo, tako ne smejo piti mleka. Ko otrok odrašča, pridobi druge poti presnove galaktoze in tako lahko<br />
uživa tudi mleko in mlečne izdelke. Galaktozemijo odkrijejo pri enem dojenčku na 65.000 rojstev. Včasih so<br />
<strong>za</strong>radi te nepravilnosti dojenčki običajno umrli, danes pa so na voljo prehranske formule brez laktoze, ki<br />
dojenčkom <strong>za</strong>gotavljajo normalno prehranjenost.<br />
Polisaharidi so ogljikovi hidrati, ki so sestavljeni iz več sto do več tisoč monosaharidnih enot glukoze.<br />
Najpomembnejši predstavniki so škrob, celulo<strong>za</strong> in glikogen. Polisaharidi predstavljajo predvsem rezervne<br />
in oporne snovi. Celulo<strong>za</strong> je najpogostejša snov na Zemlji, saj rastline izdelajo okoli 10 milijard ton celuloze<br />
na dan. Celulo<strong>za</strong> rastlinam predstavlja oporno snov. Čisto celulozo predstavljajo vlakna semen bombaževca,<br />
ki je osnovna sestavina vate in filtrirnega papirja. Celulo<strong>za</strong> predstavlja v lesu približno 50 % celotne mase, v<br />
papirju pa približno 15 %.<br />
Škrob, ki je eno glavnih hranil <strong>za</strong> živali in ljudi, izdelujejo rastline kot rezervno snov, saj rastlinam<br />
predstavlja <strong>za</strong>logo hrane. Nahaja se v korenikah, semenih, gomoljih, plodovih … Riž vsebuje 75 %, koru<strong>za</strong> 65<br />
%, pšenica 55 % in krompir le 15 % škroba. Škrob se nahaja se v celičnih organelih, ki jih imenujemo<br />
amiloplasti.<br />
Celulozo sestavljajo glukozne enote, vendar so med seboj pove<strong>za</strong>ne z β-1,4-glikozidnimi vezmi, <strong>za</strong>to ima<br />
celulo<strong>za</strong> linearno zgradbo. Od 1200 do 1400 molekul celuloze pa se povezuje z vodikovimi vezmi med<br />
seboj v vlakna, imenovana mikrofibrile. Taka struktura daje celulozi veliko trdnost. Za hidrolizo β-1,4-<br />
glikozidnih vezi človek v prebavnem traktu nima encimov, <strong>za</strong>to celuloze ne more izkoriščati kot vir glukoze.<br />
Vendar so vseeno ta vlakna pomembna v človeški prehrani, saj omogočajo ve<strong>za</strong>vo vode, mehčanje hrane in<br />
olajšajo razgradnjo drugih komponent hrane ter preprečujejo nastanek nekaterih bolezni kot so sladkorna<br />
bolezen, rak na črevesju … Tudi drugi sesalci celuloze ne razgradijo z encimi na glukozne enote. Nekateri<br />
rastlinojedci <strong>za</strong>to potrebujejo praživali in bakterije, ki razgrajujejo celulozo v njihovem prebavnem traktu.<br />
Glikogen je polisaharid, ki se skladišči v mišicah in jetrih. Makromolekula glikogena je še bolj razvejena kot<br />
molekula amilopektina. Skladišči se predvsem v jetrnih in mišičnih celicah v obliki zrnc.<br />
Hidroli<strong>za</strong> ogljikovih hidratov<br />
Reakcijo nastanka disaharidov imenujemo konden<strong>za</strong>cija, obratno reakcijo, reakcijo razgradnje disaharidov<br />
in polisaharidov pa imenujemo hidroli<strong>za</strong>. V prebavilih živih bitij hidroli<strong>za</strong> disaharidov poteka s pomočjo<br />
encimov, v laboratoriju pa s pomočjo kislin in segrevanja.<br />
Hidroli<strong>za</strong> škroba<br />
Škrob je sestavljen iz v vodi topne amiloze (20-25%), ki je nerazvejen polisaharid in v vodi netopnega<br />
amilopektina (75 – 80 %),, ki ima razvejeno zgradbo. V škrobu je amiloze 20-30% in jo sestavlja 250 do 300<br />
D-glukoznih enot, ki so med seboj pove<strong>za</strong>ne z 1,4−α vezmi. Zaradi α - vezi molekula amiloze ni linearna<br />
ampak zvita v obliki vijačnice, tako, da pride 6 do 8 glukoznih enot na en <strong>za</strong>voj. Amilopektinovi polimeri z<br />
okoli 1000 D-glukoznih enot pa so med seboj pove<strong>za</strong>ni tako, da tvorijo prečne pove<strong>za</strong>ve; med polimernimi<br />
nizi imamo namreč na določeno število D-glukoznih enot prek vezi 1,6−α dodatno pove<strong>za</strong>vo. S tem pride do<br />
razvejenosti polimera in po encimski hidrolizi ostane del nerazgrajenih manjših polimerov, ki jih imenujemo<br />
dekstrini. Encimi, razen nekaterih, pustijo namreč vezi 1,6−α nedotaknjene in hidroli<strong>za</strong> poteče le pri 1,4<br />
vezeh. V primeru, da gledamo molekulo kot celoto je molekula škroba dolga veriga oziroma molekulska<br />
asociacija več takih verig. Spiralna mikrostruktura je tudi vzrok temno modri barvi, ki nastane z jodom, pri<br />
značilni reakciji dokazovanja škroba z jodovico. Iz obeh sestavnih delov, amiloze in amilopektina dobimo pri<br />
hidrolizi glukozo. S prebavo se torej škrob razgradi v D-glukozo in če se ta ne porabi <strong>za</strong> pretvorbo v<br />
energijo, se zopet pretvori v rezervni polimer, glikogen, ki je po strukturi podoben škrobu ali pa v maščobe.
88 | K. S. Wissiak Grm<br />
Za razgradnjo škroba je torej potreben encim α-amila<strong>za</strong>, ki katalizira razgradnjo glikozidnih vezi škroba<br />
(lat.amillum) ali glikogena. Nahaja se tudi v slini, tako da se razgradnja obeh ogljikovih hidratov <strong>za</strong>čne že v<br />
ustih. Za detekcijo škroba uporabljamo jod, ki se, kot že omenjeno, veže v vijačno strukturo amiloze in<br />
daje intenzivno temno modro barvo.<br />
HO<br />
...<br />
HO<br />
CH 2 O<br />
1 HO<br />
HO<br />
O 4<br />
HO<br />
CH 2 O<br />
HO<br />
HO<br />
O<br />
HO<br />
amilo<strong>za</strong><br />
1,4- -glikozidna vez<br />
CH 2 O<br />
HO<br />
O<br />
HO<br />
...<br />
HO<br />
1,4- -glikozidna vez<br />
HO<br />
... CH 2<br />
O<br />
HO<br />
CH 2<br />
HO 1<br />
O O 1,6-α-glikozidna -glikozidna vez<br />
HO<br />
1 6 CH 2<br />
O 4<br />
O<br />
HO<br />
HO<br />
HO<br />
CH 2 O<br />
O<br />
amilopektin HO<br />
HO<br />
...<br />
O<br />
Dokazovanje škroba<br />
Prisotnost škroba dokazujemo z jodovico. To je zelo občutljiva reakcija med elementarnim jodom in<br />
raztopino škroba. Pri reakciji nastaja intenzivno modro obarvana spojina med jodom in amilozo, ki je<br />
nerazvejen del polimerne molekule škroba. Modra barva pri segrevanju izgine, pri ohlajanju pa se spet<br />
pojavi.<br />
Dokazovanje glukoze<br />
Prisotnost glukoze dokazujemo s Tollensovim reagentom (raztopina, ki vsebuje kompleksne [Ag(NH 3 ) 2 ]<br />
ione ali s Fehlingovim reagentom (alkalna raztopina bakrovega(<strong>II</strong>) kompleksa). Reagenti, ki se uporabljajo<br />
pri dokaznih reakcijah na monosaharide, so bazični, kar povzroči, da se ciklične molekule monosaharidov<br />
razklenejo in nastanejo aciklične oblike z aldehidnimi funkcionalnimi skupinami, ki reagirajo z kovinskimi<br />
ioni v raztopinah dokaznih reagentov. Pri tem se aldehidna skupina oksidira do karboksilne skupine.<br />
Rdeče obarvanje preiskovane raztopine snovi po dodatku Fehlingovega reagenta je dokaz <strong>za</strong> prisotnost<br />
glukoze v živilu. Gluko<strong>za</strong> se namreč oksidira, modri Cu 2+ ioni v Fehlingovem reagentom pa reducirajo do<br />
rdečih Cu + ionov in tvorijo bakrov oksid (Cu 2 O), ki tvori oborino rdeče barve.<br />
V primeru, da glukozo dokazujemo s Tollensovim reagentom, aldo<strong>za</strong> reducira Ag + ione v elementarno<br />
srebro. Izločeno srebro je dokaz, da je gluko<strong>za</strong> reducent.<br />
V nasprotju z glukozo, saharo<strong>za</strong> s Tollensovim ali Fehlingovim reagentom ne daje pozitivne reakcije, saj je<br />
zgrajena iz dveh monosaharidnih enot in nima proste aldehidne skupine, <strong>za</strong>to saharo<strong>za</strong> tudi ni reducent.<br />
Lastnosti in pomen beljakovin<br />
Beljakovine so izjemno pomembne biološke molekule. Beljakovine se nahajajo v vseh celicah živih in<br />
predstavljajo okoli polovico celotne mase suhe snovi. Beljakovine imajo v celicah in izven njih pomembno<br />
vlogo, saj predstavljajo strukturni material, katalizirajo in usmerjajo kemijske procese, prenašajo snovi po<br />
organizmu itn.<br />
Beljakovine so sestavljene iz aminokislin, ki so pove<strong>za</strong>ne med seboj z amidno vezjo, ki jo v beljakovinah<br />
imenujemo tudi peptidna vez. Za človeka je pomembnih 20 aminokislin, od katerih je 10 esencialnih. To<br />
pomeni, da jih celice ne morejo sintetizirati in jih moramo dobiti s hrano. Te so: valin, leucin, izoleucin,<br />
fenilalanin, metionin, treonin, triptofan, lizin, arginin in histidin.
7. VAJA: Hidroli<strong>za</strong> ogljikovih hidratov in beljakovin z encimi | 89<br />
Beljakovine so zelo raznolike <strong>za</strong>radi: (1) različnih aminokislin, ve<strong>za</strong>nih v beljakovini, (2) različnih deležev in<br />
<strong>za</strong>poredij teh aminokislin in (3) različnega števila aminokislinskih enot v beljakovini. Predstavljen je samo<br />
del molekule beljakovine sestavljen iz treh aminokislin: glicina (Gly), alanina (Ala) in serina (Ser), imenovan<br />
tripeptid. Zaporedje se lahko poljubno nadaljuje in šele večje število aminokislin tvori beljakovino. To<br />
<strong>za</strong>poredje imenujemo primarna zgradba beljakovin.<br />
Tripeptid sestavljen iz Gly, Ala, Ser<br />
...<br />
N<br />
H 2<br />
C<br />
C<br />
O<br />
H<br />
N<br />
CH<br />
CH 3<br />
O<br />
C<br />
N<br />
H<br />
C H 2<br />
CH<br />
OH<br />
C<br />
O<br />
...<br />
Sekundarna zgradba beljakovine je posledica nastanka vodikovih vezi med amino in karboksilnimi<br />
skupinami znotraj ene verige aminokislin ali pa med verigami aminokislin. Tako lahko nastane - vijačnica<br />
ali - cik-cak ureditev verige.<br />
Terciarno zgradbo beljakovin povzroča dodatno zvijanje verige aminokislin, ki je posledica vezi med<br />
radikali aminokislin. Te vezi (disulfidne, vodikove, ionske) nastanejo lahko med deli iste verige beljakovinske<br />
molekule ali med različnimi verigami.<br />
Najvišja organi<strong>za</strong>cija beljakovinske molekule je kvartarna zgradba beljakovine, ki jo lahko sestavlja več<br />
enot beljakovin in ima določeno funkcijo (globin v hemoglobinu, ribosomi, različni encimi …).<br />
Hidroli<strong>za</strong> beljakovin<br />
Hidroli<strong>za</strong> beljakovin lahko poteka pri segrevanju z močnimi kislinami ali pod vplivom encimov (ki so tudi<br />
sami polipeptidi). Encimska hidroli<strong>za</strong> je pomembna v živih organizmih, pri pretvarjanju in sintezi beljakovin<br />
in pri prebavi. Večina presnovnih encimov v telesu, ki nadzorujejo vse procese v njem, od delovanja jeter,<br />
do imunskega sistema, so iz skupine encimov proteaze, ali proteolitični encimi. Proteolitični encimi<br />
(proteaze) so encimi, ki katalizirajo cepitev beljakovin v manjše peptide oziroma do aminokislin. Ta proces<br />
se imenuje proteoli<strong>za</strong>. Proteaze sodeluje pri velikemu številu fizioloških reakcij, od najpreprostejših<br />
(razgradnja beljakovin), do zelo kompleksnih (koagulacija krvi, komplementarni imunski sistem...).<br />
Proteolitični encimi imajo pomembno delovanje tudi pri bakterijskih okužbah, saj stimulirajo lokalni<br />
obrambni mehanizem ter odstranjujejo produkte vnetja (gnoj, fibrin, nekrotiče obloge, eksudat). S tem<br />
omogočajo antibiotikom lažji dostop do pri<strong>za</strong>detega tkiva, pospešujejo celjenje ran.<br />
Encimski inhibitor ali encimski <strong>za</strong>viralec je snov, ki inaktivira oz. deaktivira encim. Med encimske<br />
inhibitorje spadajo različne kemične snovi, kot so produkti reakcij, analogi substratov, toksini (strupi),<br />
zdravila ter kovinski kompleksi in različne druge biokemijske spojine.
90 | K. S. Wissiak Grm<br />
1. DEL: Spremljanje poteka hidrolize škroba z encimom amila<strong>za</strong><br />
1. Namen <strong>vaje</strong><br />
Spremljanje encimsko katalizirane reakcije hidrolize škroba z encimom amila<strong>za</strong>, prisotnem v naravnem<br />
medu.<br />
2. Teoretična izhodišča <strong>vaje</strong>:<br />
Med je že stoletja poznan in uporabljan kot zelo cenjen čebelji proizvod, ki ga čebele izdelujejo iz<br />
cvetličnega nektarja ali iz rastlinske mane. Njegovi zdravilni vplivi so zelo cenjeni, že dolgo se uporablja <strong>za</strong><br />
zdravljenje različnih bolezni, <strong>za</strong> krepitev organizma in kot eliksir <strong>za</strong> dolgo življenje. Med je naravna<br />
mešanica več vrst sladkorjev, zlasti glukoze in fruktoze ter v manjših količinah saharoze. V njem so v manjši<br />
meri prisotne beljakovine, (0,4g/100g medu), aminokisline, aromatične snovi in minerali (železo, kalcij,<br />
fosfor, magnezij, silicij, natrij, kalij). Med vsebuje tudi vitamine (C, B 2 , B 6 , niacin, pa tudi vitamina A in K),<br />
organske kisline, eterična olja ter encime, snovi ki so <strong>za</strong> prepoznavanje pristnosti medu najpomenbnejši.<br />
Prisotnost encimov kot je npr. encim amila<strong>za</strong>, loči med od ostalih sladil, kar omogoča sklepanje o pristnosti<br />
medu. Encim amila<strong>za</strong> izvira iz nektarja ali peloda, po večini iz čebeljih žlez in je prisoten le v naravnem<br />
medu. Encim amila<strong>za</strong> omogoča pretvarjanje molekul škroba v enostavnejše oligo in disaharide.<br />
Za ugotavljenje pristnosti medu lahko uporabimo značilno dokazno reakcijo škroba z jodovico. V primeru,<br />
da je med naraven, encim amila<strong>za</strong>, prisoten le v naravnem medu razgradi škrob, ki ga torej ne moremo več<br />
doka<strong>za</strong>ti. V postopku dokazovanja pristnosti medu ponarejenemu in naravnemu medu namreč dodamo<br />
škrob kot substrat, ki ga v primeru naravnega medu z značilno dokazno reakcijo škroba z jodovico po<br />
določenem času ne moremo več doka<strong>za</strong>ti, v primeru ponarejenega medu pa bo omenjena dokazna reakcija<br />
še vedno dala pozitiven rezultat.<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
2 čaši 50 mL<br />
2 stekleni palčki<br />
10 epruvet<br />
2 stojali <strong>za</strong> epruvete<br />
kapalke<br />
1 gorilnika<br />
1 steklokeramični plošči<br />
1 štirinožni stojali<br />
1 termometer<br />
1 čaša <strong>za</strong> vodno kopel (400 mL)<br />
Kemikalije<br />
1 % raztopina prevretega škroba<br />
jodovica<br />
naravni med<br />
ponaredek medu
7. VAJA: Hidroli<strong>za</strong> ogljikovih hidratov in beljakovin z encimi | 91<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
I<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
zdravju<br />
škodljivo ob<br />
stiku s kožo<br />
zdravju<br />
škodljivo pri<br />
vdihavanju<br />
zelo strupeno<br />
<strong>za</strong> vodne<br />
organizme<br />
ravnanje s snovjo<br />
ob stiku s kožo umiti z obilo<br />
vode in mila<br />
pri vdihavanju prenesti<br />
osebo na svež zrak in<br />
počivati v položaju, ki olajša<br />
dihanje<br />
preprečiti sproščanje v<br />
okolje<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
A<br />
Dokazovanje škroba z jodom<br />
1. V epruveto damo 1 mL vodne raztopine prevretega škroba in ji dodamo 3 kapljice vodne raztopine<br />
joda (jodovice).<br />
2. Pojavi se intenzivna temnomodra barva, ki je dokaz <strong>za</strong> prisotnost škroba v vzorcu.<br />
B<br />
Hidroli<strong>za</strong> škroba<br />
1. V dve čaši damo 50 mL vodne raztopine prevretega škroba ter v vsaki raztopimo 2 čajni žlički<br />
pravega medu oz. ponaredka medu:<br />
čaša 1 čaša 1<br />
pravi med<br />
ponaredek medu<br />
2. Pred <strong>za</strong>četkom segrevanja izvedemo dokazno reakcijo z jodovico tako, da v dve označeni epruveti<br />
odv<strong>za</strong>memo 1 mL vzorca iz čaše 1 oz. iz čaše 2 in v vsako od označenih epruvet dodamo 3 kapljice<br />
jodovice. Barvo vodne raztopine škroba <strong>za</strong>pišemo v Tabelo 1.<br />
3. Vsebino v obeh čašah dobro premešamo in segrevamo na vodni kopeli tako, da vzdržujemo T= 40<br />
°C. Po približno 5 minutah izvedemo dokazno reakcijo z jodovico tako, da v dve označeni epruveti<br />
odv<strong>za</strong>memo 1 mL vzorca iz čaše 1 oz. iz čaše 2, počakamo, da se vsebina v epruvetah ohladi in v<br />
vsako od označenih epruvet dodamo 3 kapljice jodovice. Barvo vodne raztopine škroba po dodatku<br />
jodovice <strong>za</strong>pišemo v Tabelo 1.
92 | K. S. Wissiak Grm<br />
4. Enak postopek, ki nam omogoča časovno spremljanje hidrolize vodne raztopine škroba z obema<br />
vzorcem medu ponovimo še po 10, 15 in 20 minutah. Barvo vodne raztopine škroba po dodatku<br />
jodovice <strong>za</strong>pišemo v Tabelo 1.<br />
6. Rezultati<br />
Tabela 1. Časovno spremljanje hidrolize vodne raztopine škroba z dokazno reakcijo škroba z jodom.<br />
barva vodne raztopine škroba,<br />
ki vsebuje<br />
t=0 t=5 min. t=10 min. t=15 min. t=20 min.<br />
pravi med<br />
ponaredek medu<br />
Tabela 2. Opredelitev rezultatov uporabljenih proizvodov* glede na spremljanje hidrolize vodne<br />
raztopine škroba z dokazno reakcijo škroba z jodom.<br />
Opažanja<br />
Sklepi<br />
naravni med<br />
ponaredek medu<br />
*Rezultati v tabeli 2. se nanašajo na proizvajalce naslednjih uporabljenih proizvodov:<br />
1.<br />
2.
7. VAJA: Hidroli<strong>za</strong> ogljikovih hidratov in beljakovin z encimi | 93<br />
7. Vprašanja in naloge<br />
1. Katera dokazna reakcija nam omogoča ugotavljanje pristnosti medu<br />
2. Kaj je hidroli<strong>za</strong> škroba<br />
3. S katero dokazno reakcijo bi se lahko prepričali, da je hidroli<strong>za</strong> škroba potekla<br />
4. Vzorcema ponarejenega in pristnega medu ste dodali vodno raztopino prevretega škroba ter po 20<br />
minutah z obema vzorcema izvedli dokazno reakcijo škroba z jodovico. Kakšne rezultate lahko<br />
pričakujete Izpolnite tabelo.<br />
vzorec<br />
barva vodne raztopine<br />
škroba pred testom z<br />
jodovico<br />
barva vodne raztopine<br />
škroba po testu z jodovico<br />
ponarejenega medu<br />
naravnega medu<br />
Razložite opažanja:<br />
5. Ugotovite, kateri ogljikov hidrat gradi več 100 enot glukoze, ki so med seboj pove<strong>za</strong>ne v<br />
nerazvejene verige, kot prikazuje shema:<br />
Odgovor:
94 | K. S. Wissiak Grm<br />
Ugotovite, kateri ogljikov hidrat gradi več 1000 enot glukoze, ki so med seboj pove<strong>za</strong>ne v razvejane<br />
verige, kot prikazuje shema:<br />
Odgovor:<br />
Kako imenujemo polisaharid, katerega gradniki so prika<strong>za</strong>ni na zgornjih shemah<br />
Odgovor:
7. VAJA: Hidroli<strong>za</strong> ogljikovih hidratov in beljakovin z encimi | 95<br />
2. DEL: Spremljanje poteka hidrolize želatine z encimom bromelainom<br />
1. Namen <strong>vaje</strong><br />
Spremljanje encimsko katalizirane reakcije hidrolize želatine z encimom bromelainom, prisotnem v sadežu<br />
svežega ananasa.<br />
2. Teoretična izhodišča <strong>vaje</strong>:<br />
Želatina je izdelana iz toplotno obdelanega kolagena, vlaknastega proteina, ki je živalskega izvora. Topna<br />
je v vroči vodi, vendar vlakna kolagena pri ohlajanju ustvarjajo mrežo, ki <strong>za</strong>drži vodne molekule. Rezultat je<br />
poltrdna masa, ki jo poznamo pod imenom želatina.<br />
Hidroli<strong>za</strong> beljakovin lahko poteka pri segrevanju z močnimi kislinami ali pod vplivom encimov (ki so tudi sami<br />
polipeptidi). Encimska hidroli<strong>za</strong> je pomembna v živih organizmih, pri pretvarjanju in sintezi beljakovin in pri<br />
prebavi.<br />
Sok svežega ananasa vsebuje proteolitični encim bromelain, ki bo razgradil kolagenska vlakna. Rezultat<br />
encimske aktivnosti bo utekočinjena želatina. Bromelain se v procesu sterili<strong>za</strong>cije in konzerviranja ananasa<br />
denaturira in se posledično inaktivira.<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
4 petrijevke<br />
merilni valj<br />
žlička<br />
zobotrebci<br />
gorilnik<br />
steklokeramična plošča<br />
štirinožno stojalo<br />
100 mL čaša<br />
steklena palčka<br />
termometer<br />
Kemikalije<br />
vrečka želatine (v prahu ali v lističih)<br />
svež ananas<br />
konzerviran ananas<br />
Ninhidrinski reagent<br />
10 % NaOH<br />
5 % CuSO 4
96 | K. S. Wissiak Grm<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
ravnanje s snovjo<br />
Ninhidrinski<br />
reagent<br />
Škodljivo pri<br />
vdihavanju, stiku s<br />
kožo in pri <strong>za</strong>užitju<br />
Draži oči in dihala<br />
Če pride v oči spirati z veliko<br />
količino vode<br />
Poiskati zdravniško pomoč<br />
NaOH<br />
je koroziven <strong>za</strong><br />
kovine<br />
povzroča hude<br />
opekline kože in<br />
poškodbe oči<br />
uporabljati osebno varovalno<br />
opremo-rokavice, haljo, očala<br />
v primeru <strong>za</strong>užitja spirati usta z<br />
vodo, ne izzivati bruhanja<br />
če pride v oči previdno spirati z<br />
vodo nekaj minut<br />
CuSO 4<br />
Škodljivo ob <strong>za</strong>užitju<br />
Povzroča poškodbe<br />
kože<br />
Povzroča resne<br />
poškodbe oči<br />
Zelo strupeno <strong>za</strong><br />
vodne organizme z<br />
dolgotrajnim<br />
učinkom<br />
Ne spuščati v okolje<br />
Če pride v stik s kožo sprati z<br />
veliko količino vode in mila<br />
Če pride v oči spirati s tekočo<br />
vodo nekaj minut<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
A<br />
Vpliv delovanja encima bromelaina na potek hidrolize beljakovin<br />
1. Pripravite želatino po <strong>navodili</strong>h na vrečki (2 žlički želatine na 100 mL vode). Raztopino želatine<br />
razdelite v štiri petrijevke, označene s številkami 1–4.<br />
2. Petrijevke z želatino pustite na zraku ali v hladilniku (4 °C) toliko časa, dokler se želatina ne strdi.<br />
3. Del sadeža svežega ananasa narežite na kocke velikosti 1 cm 3 . Potrbujete 6 približno enako velikih<br />
kock. Nekaj svežih ananasovih kock (3 kocke) segrevajte v malo vode približno 1 minuto pri 70 °C.<br />
4. Konzervirani ananas razrežite na kocke, da dobite 3 približno enako velike kocke, kot v primeru<br />
svežega ananasa.<br />
5. Preden pričnete s poskusom počakajte, da se koščki segretega ananasa ohladijo na sobno<br />
temperaturo.
7. VAJA: Hidroli<strong>za</strong> ogljikovih hidratov in beljakovin z encimi | 97<br />
6. Vse koščke ananasa (svežega, segretega in konzerviranega) nabodite na zobotrebce. Rahlo jih<br />
pritisnite ob papirnato brisačo, ki bo vpila odvečno tekočino. Potem koščke ananasa položite na<br />
površino strjene želatine v petrijevkah kot prikazuje tabela:<br />
petrijevka št. 1 petrijevka št. 2 petrijevka št. 3 petrijevka št. 4<br />
3 kocke<br />
svežega ananasa<br />
3 kocke predhodno<br />
segretega ananasa<br />
3 kocke<br />
konzerviranega<br />
ananasa<br />
−<br />
(kontrola)<br />
7. Z vzorcem želatine takoj, ko ste namestili vzorce ananasa v vse 3 petrijevke izvedite Biuretsko<br />
reakcijo po <strong>navodili</strong>h, tako, da vzorce želatine odv<strong>za</strong>mete iz vseh 4 petrijevk in rezultate <strong>za</strong>pišite v<br />
tabelo 2. Natančen postopek odvzema vzorcev je opisan v delu B.<br />
8. Petrijevke z želatino in vzorci ananasa opazujte v določenih časovnih obdobjih tako, da s pomočjo<br />
zobotrebca privzdignete košček ananasa, preverite agregatno stanje želatine in rezultate <strong>za</strong>pišite v<br />
tabelo 1.<br />
B<br />
Spremljanje poteka hidrolize želatine z Biuretsko in Ninhidrinsko reakcijo.<br />
1. Iz petrijevke št. 1., 2. in 3. z žličko takoj, ko ste namestili vzorce ananasa odv<strong>za</strong>mete košček<br />
želatine pod koščkom vzorca ananasa tako, da s pomočjo zobotrebca privzdignete košček<br />
ananasa, preverite agregatno stanje želatine in izvedite Biuretsko reakcijo. Vzorec želatine<br />
odv<strong>za</strong>mete tudi iz 4. petrijevke in izvedete Biuretsko reakcijo. Rezultate Biuretske reakcije ob t =<br />
0 min vpišete v tabelo 2.<br />
2. Celoten postopek ponovite ob t = 60 min in rezultate vpišete v tabelo 3.<br />
3. Postopek ponovite ob času t = 120 min. in v primeru, če ste opazili spremembo agregatnega<br />
stanja želatine, izvedete še Ninhidrinsko reakcijo z vzorci želatine iz petrijevk št. 1., 2., 3. in 4.<br />
ter rezultate Biuretske in Ninhidrinske reakcije ob t = 120 min. vpišete v tabelo 4.<br />
4. Ponovite postopek po 180 min. oziroma po 1 dnevu. Rezultate Biuretske in Ninhidrinske<br />
reakcije ob t = 180 min. vpišete v tabelo 5 oziroma 6.<br />
Dokazovanje aminokislin – Ninhidrinski test<br />
Aminokisline dokazujemo in identificiramo z Ninhidrinskim testom. Pri reakciji ninhidrina z<br />
aminokislino nastane temno vijolično obarvanje, ki je značilno <strong>za</strong> prisotnost aminokislin v vzorcu.<br />
Vzorcu, v katerem želimo doka<strong>za</strong>ti prisotnost aminokislin dodamo 1 mL Ninhidrinskega reagenta ter<br />
segrevamo na vodni kopeli 2 minuti.<br />
Dokazovanje beljakovin<br />
Beljakovine dokazujemo z biuretsko in ksantoproteinsko reakcijo. Biuretska reakcija je dokaz <strong>za</strong><br />
prisotnost peptidne vezi −CO−NH−, ki je v beljakovinah. Spojine s peptidno vezjo dajejo z bakrovim<br />
sulfatom vijolično obarvanje (biuretska reakcija).<br />
Vzorcu, v katerem želimo doka<strong>za</strong>ti peptidno vez dodamo 1 mL 10 % vodne raztopine natrijevega<br />
hidroksida in dodamo 2 kapljici 5 % vodne raztopine bakrovega sulfata.
98 | K. S. Wissiak Grm<br />
6. Rezultati<br />
A<br />
Vpliv delovanja encima bromelaina na potek hidrolize beljakovin<br />
Tabela 1.<br />
Časovno spremljanje agregatnega stanja želatine ob dodatku vzorcev ananasa<br />
agregatno stanje želatine<br />
petrijevka št. 1 petrijevka št. 2 petrijevka št. 3 petrijevka št. 4<br />
čas [min.]<br />
kocka<br />
svežega ananasa<br />
kocka predhodno<br />
segretega<br />
ananasa<br />
kocka<br />
konzerviranega<br />
ananasa<br />
−<br />
(kontrola)<br />
t = 0<br />
t = 30<br />
t = 60<br />
t = 120<br />
t = 1 dan<br />
Tabela 2. Opredelitev vpliva delovanja encima bromelaina na potek hidrolize beljakovin glede na<br />
časovno spremljanje agregatnega stanja želatine<br />
Opažanja<br />
Sklepi<br />
kocka svežega ananasa<br />
kocka segretega ananasa<br />
kocka konzerviranega ananasa
7. VAJA: Hidroli<strong>za</strong> ogljikovih hidratov in beljakovin z encimi | 99<br />
B<br />
Spremljanje poteka hidrolize želatine z Biuretsko reakcijo in Ninhidrinskim testom<br />
Tabela 3. Rezultati Biuretske reakcije in Ninhidrinskega testa ob t = 0 min.<br />
vzorec želatine vzorec ananasa barva vzorca<br />
želatine po<br />
Ninhidrinski<br />
reakciji<br />
barva vzorca<br />
želatine po<br />
Biuretski<br />
reakciji<br />
petrijevka 1<br />
svež<br />
petrijevka 2<br />
segret<br />
petrijevka 3<br />
konzerviran<br />
petrijevka 4<br />
−<br />
Tabela 4.<br />
Rezultati Biuretske reakcije in Ninhidrinskega testa ob t = 60min.<br />
vzorec želatine vzorec ananasa barva vzorca<br />
želatine po<br />
Ninhidrinski<br />
reakciji<br />
barva vzorca<br />
želatine po<br />
Biuretski<br />
reakciji<br />
petrijevka 1<br />
svež<br />
petrijevka 2<br />
segret<br />
petrijevka 3<br />
konzerviran<br />
petrijevka 4<br />
−
100 | K. S. Wissiak Grm<br />
Tabela 5.<br />
Rezultati Biuretske reakcije in Ninhidrinskega testa ob t = 120 min.<br />
vzorec želatine vzorec ananasa barva vzorca<br />
želatine po<br />
Biuretski<br />
reakciji<br />
barva vzorca<br />
želatine po<br />
Ninhidrinski<br />
reakciji<br />
petrijevka 1<br />
svež<br />
petrijevka 2<br />
segret<br />
petrijevka 3<br />
konzerviran<br />
petrijevka 4<br />
−<br />
Tabela 6.<br />
Rezultati Biuretske reakcije in Ninhidrinskega testa ob t = 180 min.<br />
vzorec želatine vzorec ananasa barva vzorca<br />
želatine po<br />
Ninhidrinski<br />
reakciji<br />
barva vzorca<br />
želatine po<br />
Biuretski<br />
reakciji<br />
petrijevka 1<br />
svež<br />
petrijevka 2<br />
segret<br />
petrijevka 3<br />
konzerviran<br />
petrijevka 4<br />
−
7. VAJA: Hidroli<strong>za</strong> ogljikovih hidratov in beljakovin z encimi | 101<br />
Tabela 7.<br />
Rezultati Biuretske reakcije in Ninhidrinskega testa ob t = 1 dan<br />
vzorec želatine vzorec ananasa barva vzorca<br />
želatine po<br />
Biuretski<br />
reakciji<br />
barva vzorca<br />
želatine po<br />
Ninhidrinski<br />
reakciji<br />
petrijevka 1<br />
svež<br />
petrijevka 2<br />
segret<br />
petrijevka 3<br />
konzerviran<br />
petrijevka 4<br />
−<br />
Tabela 8.<br />
Opredelitev vpliva delovanja encima bromelaina glede na spremljanje poteka<br />
hidrolize želatine z Biuretsko reakcijo in Ninhidrinskim testom<br />
Opažanja<br />
Sklepi<br />
kocka svežega ananasa<br />
kocka segretega ananasa<br />
kocka konzerviranega ananasa
102 | K. S. Wissiak Grm<br />
7. Vprašanja in naloge<br />
1. Katera dokazna reakcija nam omogoča ugotavljanje delovanja encima v ananasu<br />
2. Kaj je hidroli<strong>za</strong> beljakovin in kako jo je mogoče spremljati<br />
3. S katero dokazno reakcijo bi se lahko prepričali, da je hidroli<strong>za</strong> želatine potekla<br />
4. Kaj povzročimo s segrevanjem, zmrzovanjem ali konzerviranjem sadja, glede na izkušnje, ki ste jih<br />
pridobili pri vaji<br />
5. Kaj lahko sklepamo na osnovi negativne Biuretske reakcije V primeru, da ugotovite, da je v vzorcu<br />
potekla hidroli<strong>za</strong> beljakovin, kako lahko to ugotovitev potrdite<br />
6. Kaj nam pove temnovijoličasto obarvanje vzorca po dodatku Biuretskega reagenta<br />
7. Kaj nam pove vijoličasto obarvanje vzorca po dodatku Ninhidrinskega reagenta<br />
8. Uspešnost opravljanja <strong>vaje</strong>:<br />
Pripravljenost na vajo<br />
____________<br />
Eksperimentalna izvedba <strong>vaje</strong> ____________<br />
Rezultati in naloge<br />
_____________<br />
Upoštevanje pravil varnega dela ____________<br />
Datum :_____________<br />
Podpis asistenta: _________________
103<br />
8. VAJA<br />
LASTNOSTI POLIMEROV<br />
1. Uvod in namen <strong>vaje</strong>:<br />
Polimeri so ogromne molekule, sestavljene iz ponavljajočih se strukturnih enot, monomerov, ki so pove<strong>za</strong>ni<br />
s kovalentno kemijsko vezjo. Med polimerne materiale uvrščamo plastiko, DNK in proteine. Ločimo naravne<br />
(protein, škrob, celulo<strong>za</strong>, hitin, lignin in lateks) in umetne polimere, ki jih imenujemo tudi plastične mase.<br />
Sintetični, umetni polimeri se proizvajajo v velikih količinah, njihova uporaba je množična na zelo veliko<br />
različnih področjih.<br />
2. Teoretična izhodišča <strong>vaje</strong>:<br />
Polimeri so spojine z veliko molekulsko maso, ki so sestavljene iz ponavljajočih se strukturnih enot –<br />
monomerov, ki so pove<strong>za</strong>ni s kovalentno vezjo in tvorijo velike strukture, podobne verigi ali gosti mreži.<br />
Beseda izhaja iz grških besed poly (veliko) in méros (del).<br />
Reakcijo, s katero pridobivamo polimere imenujemo polimeri<strong>za</strong>cija. Pri reakciji polimeri<strong>za</strong>cije se molekule<br />
monomerov medsebojno povežejo, pri tem nastanejo polimeri.<br />
Polimere glede na način povezovanja monomernih enot oz. vezi med C-atomi v monomerni enoti delimo<br />
na: (A) poliamide (amidna vez med monomeri), (B) poliestre (estrska vez med monomeri) in (C)<br />
poliadicijske ali vinilne polimere (dvojna ali trojna vez med ogljikovimi atomi v monomeru):<br />
POLIMERI<br />
POLIAMIDI<br />
najlon<br />
POLIESTRI<br />
polieten tereftalat<br />
(PETali PETE)<br />
POLIADICIJSKI – VINILNI<br />
POLIMERI<br />
polieten<br />
polipropen (PP)<br />
polistitren (PS)<br />
poli(akrilna) kislina<br />
poli(vinil) alkohol (PVA)<br />
poli(vinil) klorid (PVC)
104 | K. S. Wissiak Grm<br />
A<br />
Povezovanje monomernih enot v molekuli polimera z ponavljajojočo amidno funkcionalno<br />
skupino:<br />
O<br />
H<br />
O<br />
H<br />
C<br />
N<br />
C<br />
N<br />
B<br />
Povezovanje monomernih enot v molekuli polimera z ponavljajojočo estrsko funkcionalno<br />
skupino:<br />
O<br />
O<br />
C<br />
O<br />
C<br />
O<br />
C<br />
Povezovanje monomernih enot v molekuli polimera sestavljeno iz verige C-atomov:<br />
C<br />
C<br />
C C C<br />
Poliamidi<br />
Poliamidi nastanejo pri konden<strong>za</strong>cijski polimeri<strong>za</strong>ciji, pri kateri se monomerne enote povežejo tako, da se<br />
pri tem izločijo majhne molekule, kot je npr. voda ali vodikov klorid.<br />
V primeru najlona, enega najbolj poznanih predstavnikov polimernih materialov, ki ga uvrščamo v skupino<br />
poliamidov, se izloči vodikov klorid. Monomerne enote v najlonu so pove<strong>za</strong>ne z amidnimi vezmi –CO–NH–.<br />
Isto vez pri aminokislinah v peptidih imenujemo peptidna vez.<br />
Najlon so leta 1937 pričeli uporabljati <strong>za</strong> izdelavo ženskih nogavic, najlonk, ki so nadomestile svilene<br />
nogavice, ki so bile prej izdelane iz prav tako polimernega materiala, saj svilo uvrščamo med naravne<br />
polimere beljakovinskega izvora. Glede na to, da isto vez,<br />
–CO–NH– vez pri aminokislinah v peptidih imenujemo peptidna vez, lahko na beljakovine gledamo kot na<br />
naravne poliamide.<br />
V primeru sinteze najlona sta monomera dikarboksilna kislina in diamin. V reakciji polimeri<strong>za</strong>cije se lahko<br />
povežeta adipinska kisina (oz. adipil klorid) in heksan-1,6-diamin, pri čemer nastane polimerna molekula<br />
najlona.<br />
amidna vez
8. VAJA: Lastnosti polimerov | 105<br />
Poliestri<br />
Poliestri so skupina polimerov, ki vsebujejo ponavljajoče se estrske funkcionalne skupine v glavni verigi.<br />
Najbolj poznan predstavnik poliestrov je polietilen tereftalat ali okrajšano (PET). To je termoplastična<br />
poliestrska smola iz etan-1,2-diola (etilen glikola) in benzen – 1,4 dikarboksilne kisline (tereftalne kisline),<br />
ki se uporablja <strong>za</strong> izdelavo umetnih vlaken in plastične embalaže, ki jo je mogoče reciklirati.<br />
benzen-1,4 dikarboksilna kislina etilen glikol polietilen tereftalat<br />
Polimere delimo glede na: (A) izvor in (B) zgradbo:<br />
(A)<br />
Delitev polimerov glede na izvor:<br />
POLIMERI<br />
NARAVNI<br />
SINTETIČNI<br />
POLISAHARIDI<br />
celulo<strong>za</strong><br />
BELJAKOVINE<br />
svila<br />
POLIKONDENZACIJSKI<br />
poliestri<br />
POLIADICIJSKI oz.<br />
VINILNI<br />
škrob<br />
volna<br />
poliamidi<br />
lignin<br />
hitin<br />
Polimere glede na izvor delimo na naravne in sintetične. Med naravne polimere prištevamo škrob,<br />
celulozo, lignin, hitin (polisaharidi), beljakovine ter lateks.<br />
Sintetične polimere razvijajo sistematično, njihova proizvodnja v svetu pa je danes množična. Razvoj novih<br />
sintetičnih materialov temelji na preučevanju zgradbe in lastnosti naravnih snovi, kar odkriva poti do novih<br />
sintetičnih materialov, katerih zgradba, s tem pa lastnosti in njihova uporabnost je tako skrbno<br />
načrtovana. Prvi popolnoma sintetični polimer je leta 1909 odkril Leo Baekeland, imenovali so ga bakelit.<br />
Sintetični polimeri se proizvajajo v velikih količinah <strong>za</strong> zelo različna področja. Na izdelkih, izdelanih iz njih, so<br />
posebne oznake, po katerih jih prepoznamo. Med sintetičnimi polimeri ločimo polikonden<strong>za</strong>cijske<br />
polimere in poliadicijske ali vinilne polimere.
106 | K. S. Wissiak Grm<br />
(B)<br />
Delitev polimerov glede na zgradbo:<br />
POLIMERI<br />
ELASTOMERI<br />
(imajo elastične<br />
lastnosti)<br />
PLASTIKA<br />
(nima elastičnih<br />
lastnosti)<br />
naravna guma<br />
sintetična guma<br />
Polimere lahko glede na zgradbo in s tem na lastnosti makromolekule delimo v dve veliki skupini, na<br />
elastomere in plastiko.<br />
Elastomeri<br />
Elastomeri, kot pove že ime samo, imajo elastične lastnosti, kar pomeni, da se elastomeri pod vplivom<br />
zunanje sile razte<strong>za</strong>jo, a se po prenehanju delovanja le-te lahko vrnejo v svojo prvotno obliko. Razlog, da<br />
imajo elastomeri elastične lastnosti je v šibki <strong>za</strong>mreženosti polimernih verig. V molekuli elastomera je<br />
namreč le ena monomerna enota na sto enot polimerne verige pove<strong>za</strong>na z drugo polimerno verigo:<br />
a) monomeri b) polimerne verige c) elastomer<br />
Slika prikazuje nastanek elastomera, kjer so monomeri (a) pove<strong>za</strong>ni v polimerne verige (b), le te pa tvorijo<br />
elastomer (c), kjer so polimerne verige pove<strong>za</strong>ne z ve<strong>za</strong>vnimi skupinami.<br />
Značilna primera elastomerov sta naravna in sintetična guma. Surovina <strong>za</strong> naravno gumo je naravni<br />
polimer lateks, ki je kemijsko vodna emulzija poliizoprena (2-metilbuta-1,3-diena), pridobivajo pa ga iz<br />
rastline kavčukovca. Guma je postala neprecenljiva po letu 1823, ko je Charles Goodyear odkril postopek<br />
vulkani<strong>za</strong>cije naravne gume. Pri tem postopku je naravno gumo segreval z žveplom, ki je v vlogi<br />
<strong>za</strong>mreževala pove<strong>za</strong>lo verige naravne gume med seboj, nastala je trdnejša snov in osnova <strong>za</strong> <strong>za</strong>četek<br />
proizvodnje izdelave avtomobilskih plaščev. Naravno gumo danes nadomešča sintetična guma, npr. stirenbutadien-stirenska<br />
guma, SBS guma, ki je polimer iz stirena in buta-1,3-diena.
8. VAJA: Lastnosti polimerov | 107<br />
Naravna guma<br />
H H<br />
H C C<br />
C C H<br />
H CH 3<br />
Monomerna enota naravne gume<br />
2-metilbuta-1,3-dien<br />
H<br />
H<br />
C<br />
Sintetična guma<br />
H H<br />
C<br />
C C<br />
CH 3<br />
H<br />
buta-1,3-dien<br />
H<br />
C<br />
C<br />
stiren<br />
H<br />
H<br />
H 2 C<br />
C<br />
C<br />
CH 2<br />
H 3 C H<br />
Ponavljajoča se enota<br />
v naravni gumi<br />
n<br />
CH 2<br />
CH H 2 C CH<br />
n<br />
2<br />
n<br />
C C<br />
H H<br />
Ponavljajoče se enote gume SBS<br />
CH 2<br />
CH<br />
n<br />
Plastika<br />
Plastika je trdna, toga, upogljiva, vendar nima elastičnih lastnosti. Plastika je dobila ime glede na to, da se<br />
mnogi polimeri pri segrevanju zmehčajo, beseda pa izvira iz grščine in v dobesednem prevodu pomeni<br />
»sposoben mehčanja«. Njene lastnosti so posledica večje stopnje <strong>za</strong>mreženosti polimernih verig.<br />
Polimerne verige so lahko različne dolžine, od česar so tudi posledično odvisne njihove lastnosti (npr.<br />
gostota).Plastične materiale lahko v določenih primerih vlivamo v kalupe ali jih oblikujemo v tanke filme.<br />
Med najbolj znane in uporabljane plastične materiale sodi polieten. Za izdelavo plastične embalaže največ<br />
uporabljamo polieten tereftalat (PET ali PETE) in polieten nizke gostote (LDPE), ki je mehak in upogljiv,<br />
primeren <strong>za</strong> izdelavo plastičnih vrečk, posodic <strong>za</strong> shranjevanje, izolacijskih materialov ter premazov.<br />
Poznamo tudi polieten visoke gostote (HDPE), sestavljen iz dolgih, nerazvejenih linearnih verig, posledica<br />
tega je, da je tog in trd. Iz njega izdelujejo cevi, steklenice in <strong>za</strong>maške <strong>za</strong> steklenice. Poleg omenjenih<br />
poznamo še polieten ultravisoke molske mase iz katerega izdelujejo predmete <strong>za</strong> posebno uporabo, kot so<br />
obleke gasilcev in policistov (neprobojne obleke) ter drugih snovi, iz katere izdelujejo predmete,<br />
izpostavljene ekstremnim okoliščinam.<br />
Vlakna<br />
Poznamo pa tudi nekatere plastične materiale, ki imajo lastnosti elastomerov (se lahko razte<strong>za</strong>jo), poleg<br />
tega pa lahko tvorijo tudi vlakna (npr. najlon, poliestri), <strong>za</strong>to jih uvrščamo med plastiko in med<br />
elastomere. Za makromolekulo vlakna je značilno, da je razmerje med njeno dolžino in premerom 3000 ali<br />
celo več. Značilni primer sintetičnega vlakna je najlon. Najlonska vlakna so močna, težko jih obrabimo,<br />
elastična in žilava. Slaba lastnost najlona je, da ima najlon visoko električno upornost, <strong>za</strong>to se izdelki iz<br />
najlonskih vlaken zelo radi naelektrijo, kar povzroča prasketanje ali iskrenje.
108 | K. S. Wissiak Grm<br />
1. DEL: Sinte<strong>za</strong> poliestrov - POLIMER 1<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
epruveta<br />
stojalo <strong>za</strong> epruvete<br />
držalo <strong>za</strong> epruveto<br />
gorilnik<br />
urno steklo<br />
kapalka<br />
Kemikalije<br />
ftalanhidrid<br />
etan-1,2-diol (etilenglikol)<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
ravnanje s snovjo<br />
Ftalan hidrid<br />
zdravju škodljivo pri<br />
<strong>za</strong>užitju<br />
povzroča draženje<br />
kože<br />
povzroča hude<br />
poškodbe oči<br />
lahko povzroči<br />
alergijski odziv kože<br />
uporabljati osebno varovalno<br />
opremo<br />
ob <strong>za</strong>užitju spirati usta z vodo,<br />
ne sprožati bruhanja<br />
v primeru vdihanja<br />
ponesrečenca prenesti na svež<br />
zrak<br />
pri stiku z očmi spirati vsaj 15<br />
min<br />
poišči zdravniško pomoč<br />
Etilen glikol<br />
zdravju škodljivo pri<br />
<strong>za</strong>užitju<br />
v primeru vdihanja ponesrečenca<br />
prenesti na svež zrak<br />
pri stiku z očmi spirati vsaj 15<br />
min<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.
8. VAJA: Lastnosti polimerov | 109<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. V epruveto dajte 2 spatuli uprašenega ftalanhidrida in dodajte 1,5 mL etan-1,2-diola.<br />
2. Vsebino v epruveti dobro premešajte in epruveto 1-2 minuti previdno segrevajte z šibkim<br />
plamenom.<br />
3. Vsebino epruvete zlijte na urno steklo in opazujte lastnosti sintetiziranega polimera (POLIMER<br />
1).<br />
4. Preverite trdnost in prožnost nastalega polimera (uporabite pinceto), opišite njegov videz in<br />
rezultate opažanj vpišite v tabelo »Primerjava lastnosti sintetiziranih polimerov«.<br />
5. Izvedite preiskuse topnosti POLIMERA 1 v ustreznih topilih tako, da v epruveto nalijete približno<br />
1 mL topila, dodate majhen košček polimera, premešate in opazujete. Rezultate vpišite v tabelo<br />
»Primerjava topnosti sintetiziranih polimerov«.<br />
2. DEL: Sinte<strong>za</strong> fenolformaldehidne smole (bakelita) - POLIMER 2<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
50 mL čaša<br />
steklena palčka<br />
Kemikalije<br />
formaldehid<br />
1,3 dihidroksi benzen (resorcinol)<br />
koncentrirana HCl<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
ravnanje s snovjo<br />
formaldehid<br />
strupeno pri <strong>za</strong>užitju,<br />
stiku s kožo ali pri<br />
vdihavanju<br />
povzroča hude<br />
opekline kože in<br />
poškodbe oči<br />
lahko povzroči<br />
alergijski odziv kože<br />
lahko povzroči<br />
draženje dihalnih poti<br />
sum povzročitve raka<br />
povzroča poškodbe<br />
organov<br />
uporabljati osebno varovalno<br />
opremo<br />
ob <strong>za</strong>užitju spirati usta z vodo, ne<br />
sprožati bruhanja<br />
ob stiku s kožo umiti z obilo vode in<br />
mila<br />
pri vdihavanju premestiti osebo na<br />
svež zrak in pustiti v položaju, ki<br />
olajša dihanje<br />
ob stiku z očmi previdno spirati z<br />
vodo nekaj minut<br />
hraniti na dobro prezračevanem<br />
hladnem mestu<br />
1,3 dihidroksi<br />
benzen<br />
povzroča hudo<br />
draženje oči<br />
lahko povzroči<br />
draženje dihalnih poti<br />
strupeno <strong>za</strong> vodne<br />
organizme, z<br />
dolgotrajnimi učinki<br />
ob stiku s kožo umiti z obilo vode in<br />
mila<br />
ob stiku z očmi previdno spirati z<br />
vodo nekaj minut
110 | K. S. Wissiak Grm<br />
klorovodikova<br />
kislina<br />
jedko <strong>za</strong> kovine<br />
povzroča draženje<br />
kože<br />
povzroča hudo<br />
draženje oči<br />
lahko povzroči<br />
draženje dihalnih poti<br />
ob stiku s kožo umiti z obilo vode in<br />
mila<br />
ob stiku z očmi previdno spirati z<br />
vodo nekaj minut<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. V čašo stresite približno 0,5 g 1,3 dihidroksibenzena in dodajte 1 kapalko formaldehida (približno 3 mL).<br />
2. Ob stalnem mešanju vsebine čaše po kapljicah dodajajte 1 mL (10 kapljic) koncentrirane klorovodikove<br />
kisline, dokler ne opazite nastanka produkta.<br />
3. ¸ Zaradi močne eksotermne reakcije je potrebna posebna previdnost in ustrezna <strong>za</strong>ščita (<strong>za</strong>ščitna očala).<br />
4. Opazujte lastnosti sintetiziranega polimera (POLIMER 2) tako, da preverite trdnost in prožnost<br />
nastalega polimera (uporabite pinceto), opišite njegov videz in rezultate opažanj vpišite v tabelo<br />
»Primerjava lastnosti sintetiziranih polimerov«.<br />
5. Izvedite preiskuse topnosti POLIMERA 2 v ustreznih topilih tako, da v epruveto nalijete približno 1 mL<br />
topila, dodate majhen košček polimera, premešate in opazujete. Rezultate vpišite v tabelo »Primerjava<br />
topnosti sintetiziranih polimerov«.<br />
3. DEL: Sinte<strong>za</strong> polivinilalkoholnega gela - POLIMER 3<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
čaša 50 mL<br />
steklena palčka<br />
Kemikalije<br />
raztopina polivinilalkohola (mowiol 18-88)<br />
4 % vodna raztopina natrijevega tetraborata (boraks)
8. VAJA: Lastnosti polimerov | 111<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
ravnanje s snovjo<br />
raztopina PVA /<br />
raztopina<br />
natrijevega<br />
tetraborata<br />
lahko škoduje<br />
plodnosti<br />
lahko škoduje plodu<br />
pred uporabo pridobiti posebna<br />
navodila<br />
pri izpostavljenosti poiskati<br />
zdravniško pomoč<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. V čašo nalijte približno 20 mL raztopine polivinilalkohola in s kapalko med stalnim mešanjem<br />
dodajajte 4 % vodno raztopino natrijevega tetraborata, dokler ne zreagira ves polivinilalkohol<br />
oziroma dokler ne opazite nastanka gela. Majhno količino gela v<strong>za</strong>mite iz čaše in jo poskusite<br />
oblikovati v kroglico.<br />
2. Opazujte lastnosti sintetiziranega polimera (POLIMER 3) tako, da preverite trdnost in prožnost<br />
nastalega polimera (uporabite pinceto), opišite njegov videz in rezultate opažanj vpišite v tabelo<br />
»Primerjava lastnosti sintetiziranih polimerov«.<br />
3. Izvedite preiskuse topnosti POLIMERA 3 v ustreznih topilih tako, da v epruveto nalijete približno 1<br />
mL topila, dodate majhen košček polimera, premešate in opazujete. Rezultate vpišite v tabelo<br />
»Primerjava topnosti sintetiziranih polimerov«.
112 | K. S. Wissiak Grm<br />
4. DEL: Sinte<strong>za</strong> najlona – POLIMER 4<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
2 čaši 50 mL<br />
steklena palčka<br />
pinceta<br />
Kemikalije<br />
10 mL 10% NaOH<br />
10 mL cikoheksana<br />
1 g 1,6-heksandiamina<br />
2 mL adipilklorida<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
ravnanje s snovjo<br />
NaOH<br />
je koroziven <strong>za</strong><br />
kovine<br />
povzroča hude<br />
opekline kože in<br />
poškodbe oči<br />
uporabljati osebno varovalno<br />
opremo-rokavice, haljo, očala<br />
v primeru <strong>za</strong>užitja spirati usta z<br />
vodo, ne izzivati bruhanja<br />
če pride v oči previdno spirati z<br />
vodo nekaj minut<br />
cilkoheksan<br />
lahko vnetljiva<br />
tekočina in hlapi<br />
lahko je zelo<br />
škodljivo pri <strong>za</strong>užitju<br />
ali ob vstopu v<br />
dihalne poti<br />
povzroča draženje<br />
kože<br />
lahko povzroča<br />
<strong>za</strong>spanost ali<br />
omotico<br />
zelo strupeno <strong>za</strong><br />
vodne organizme z<br />
dolgotrajnimi učinki<br />
<strong>za</strong>varujte pred odprtim ognjem,<br />
iskro ali vročo površino<br />
preprečiti sproščanje v oklje<br />
pri <strong>za</strong>užitju takoj poklicati<br />
zdravnika ali center <strong>za</strong><br />
<strong>za</strong>strupitve<br />
ne sprožati bruhanja<br />
hraniti na dobro prezračevanem<br />
mestu<br />
1,6<br />
heksandiamina<br />
zdravju škodljivo ob<br />
stiku s kožo<br />
zdravju škodljivo pri<br />
<strong>za</strong>užitju<br />
lahko povzroči<br />
draženje dihalnih<br />
poti<br />
povzroča hude<br />
opekline kože in<br />
poškodbe oči<br />
uporabljati osebno varovalno<br />
opremo<br />
pri stiku s kožo umiti z veliko<br />
vode in mila<br />
pri <strong>za</strong>užitju ispirati usta, ne<br />
sprožati bruhanja<br />
pri stiku z očmi previdno spirati<br />
z vodo nekaj minut<br />
pri izpostavljenosti ali slabem<br />
počutju takoj poklicati<br />
zdravniško pomoč
8. VAJA: Lastnosti polimerov | 113<br />
adipilklorid<br />
povzroča hude<br />
opekline kože in<br />
poškodbe oči<br />
burno reagira z<br />
vodo<br />
uporabljati osebno varovalno<br />
opremo<br />
pri <strong>za</strong>užitju ispirati usta, ne<br />
sprožati bruhanja<br />
pri stiku z očmi previdno spirati<br />
z vodo nekaj minut<br />
pri izpostavljenosti ali slabem<br />
počutju takoj poklicati<br />
zdravniško pomoč<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenimi spletnimi viri:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
http://www.merck-chemicals.si/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. V prvo čašo damo 20 mL raztopine NaOH in dodamo 1 g 1,6-heksandiamina ter dobro premešamo,<br />
dobimo raztopino 1.<br />
2. V drugo čašo damo 20 mL cikloheksana, dodamo 2 mL adipilklorida in premešamo, dobimo raztopino 2.<br />
3. Raztopino 2 ob steni previdno vlijemo v raztopino 1 in počakamo približno 1 minuto.<br />
4. Na fazni meji tekočin prične nastajati polimer, ki ga s pinceto primemo in polimerno nit <strong>za</strong>čnemo<br />
navijati na stekleno palčko ter speremo pod tekočo vodo.<br />
5. Opazujte lastnosti sintetiziranega polimera (POLIMER 4) tako, da preverite trdnost in prožnost<br />
nastalega polimera (uporabite pinceto), opišite njegov videz in rezultate opažanj vpišite v tabelo<br />
»Primerjava lastnosti sintetiziranih polimerov«.<br />
6. Izvedite preiskuse topnosti POLIMERA 4 v ustreznih topilih tako, da v epruveto nalijete približno 1 mL<br />
topila, dodate majhen košček polimera, premešate in opazujete. Rezultate vpišite v tabelo »Primerjava<br />
topnosti sintetiziranih polimerov«.
114 | K. S. Wissiak Grm<br />
5. DEL : Ugotavljanje topnosti in lastnosti sintetiziranih polimerov<br />
3. Potrebščine<br />
Pribor<br />
24 suhih epruvet<br />
pinceta<br />
steklena palčka<br />
Kemikalije<br />
sintetizirani polimeri<br />
3 M NaOH<br />
3 M HCl<br />
aceton<br />
diklorometan<br />
etanol<br />
5. Potek dela po stopnjah:<br />
1. Pripravite si 24 suhih epruvet in jih ustrezno označite npr. P1-V (Polimer 1,voda)...<br />
2. Vsakega od sintetiziranih polimerov razdelite na 6 enakih delov.<br />
3. V serijo šestih ustrezno označenih epruvet, v katerih imate 1 mL izbranega topila, dajte košček<br />
polimera 1. Postopek ponovite s polimerom 2, 3 in 4.<br />
4. S pomočjo steklene palčke preiskusite topnost polimerov v posameznih topilih. Topnost<br />
opredelite kot: dobro topno (T) , delno topno (DT), zelo slabo topno (ZST) in netopno (NT).<br />
5. Rezultate vpišite v tabelo »Primerjava topnosti sintetiziranih polimerov«.<br />
6. Rezultati<br />
1. DEL: Sinte<strong>za</strong> poliestrov - POLIMER 1<br />
Opažanja<br />
Sklepi<br />
Sinte<strong>za</strong> poliestrov - POLIMER 1
8. VAJA: Lastnosti polimerov | 115<br />
2. DEL: Sinte<strong>za</strong> fenolformaldehidne smole (bakelita) - POLIMER 2<br />
Opažanja<br />
Sklepi<br />
Sinte<strong>za</strong> fenolformaldehidne smole (bakelita) -<br />
POLIMER 2<br />
3. DEL: Sinte<strong>za</strong> polivinilalkoholnega gela - POLIMER 3<br />
Opažanja<br />
Sklepi<br />
Sinte<strong>za</strong> polivinilalkoholnega gela - POLIMER 3<br />
4. DEL: Sinte<strong>za</strong> najlona – POLIMER 4<br />
Opažanja<br />
Sklepi<br />
Sinte<strong>za</strong> najlona - POLIMER 4
116 | K. S. Wissiak Grm<br />
5. DEL : Ugotavljanje topnosti in lastnosti sintetiziranih polimerov<br />
Primerjava topnosti sintetiziranih polimerov<br />
Topnost POLIMER 1 POLIMER 2 POLIMER 3 POLIMER 4<br />
voda<br />
NaOH<br />
HCl<br />
aceton<br />
diklorometan<br />
etanol<br />
Primerjava lastnosti sintetiziranih polimerov<br />
Lastnost POLIMER 1 POLIMER 2 POLIMER 3 POLIMER 4<br />
Videz<br />
Trdnost<br />
Prožnost
8. VAJA: Lastnosti polimerov | 117<br />
7. Vprašanja in naloge<br />
1. Katerega izmed naštetih polimerov uvrščamo med ogljikove hidrate:<br />
A svilo<br />
B celulozo<br />
C volno<br />
D polimere ne moremo uvrstiti med ogljikove hidrate<br />
2. Kako bi doka<strong>za</strong>li, da je vzorec tkanine prava svila in ne sintetična<br />
A<br />
B<br />
C<br />
D<br />
z izvedbo biuretske reakcije<br />
z univer<strong>za</strong>lnim indikatorjem<br />
s Fehlingovim reagentom<br />
doka<strong>za</strong> ni mogoče izvesti<br />
3. Kateri izmed pri vaji sintetiziranih polimerov je topen v acetonu<br />
4. Kateri izmed pri vaji sintetiziranih polimerov je najbolj prožen<br />
5. Zapiši ustrezne simbole in narišite oznake <strong>za</strong> v tabeli navedene polimere. Opišite njihovo<br />
najznačilnejšo uporabno vrednost.<br />
PETali PETE HDPE PVC LDPE PS PP<br />
simbol in<br />
ime<br />
oznaka<br />
uporaba
118 | K. S. Wissiak Grm<br />
6. Kaj je kevlar Zapišite njegove značilnosti, uporabo in opredelite njegovo strukturo. Pomagajte<br />
si z literaturo.<br />
8. Uspešnost opravljanja <strong>vaje</strong>:<br />
Pripravljenost na vajo<br />
____________<br />
Eksperimentalna izvedba <strong>vaje</strong> ____________<br />
Rezultati in naloge<br />
____________<br />
Upoštevanje pravil varnega dela ____________<br />
Datum :_____________<br />
Podpis asistenta: _________________
119<br />
9. VAJA<br />
DOLOČANJE ELEMENTNE SESTAVE NEZNANEGA VZORCA Z<br />
OKSIDATIVNO RAZGRADNJO IN REDUKTIVNO RAZGRANJO<br />
1. Naloga<br />
Neznanemu vzorcu organske spojine št. ____ določite elementno sestavo z oksidativno razgradnjo in<br />
reduktivno razgradnjo te spojine. Izvedite dokazne reakcije <strong>za</strong> naslednje ione oz. elemente: X − , S 2− , CN − ,<br />
SCN − , C in H.<br />
2. Načrt izvedbe poskusa<br />
3.a Potrebščine <strong>za</strong> oksidativno razgradnjo:<br />
Pribor<br />
Kemikalije
120 | K. S. Wissiak Grm<br />
3.b Potrebščine <strong>za</strong> reduktivno razgradnjo:<br />
Pribor<br />
Kemikalije<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov znak <strong>za</strong> nevarnost pomen znaka ravnanje s snovjo<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.
5.a Potek dela po stopnjah (oksidativna razgradnja):<br />
9. VAJA: Določanje elementne sestave neznanega vzorca | 121
122 | K. S. Wissiak Grm<br />
5.b Potek dela po stopnjah (reduktivna razgradnja):
9. VAJA: Določanje elementne sestave neznanega vzorca | 123<br />
6. Rezultati:<br />
Opažanja<br />
Sklepi<br />
Dokaz C<br />
Dokaz H<br />
Dokaz X −<br />
Dokaz S 2−<br />
Dokaz CN −<br />
Dokaz SCN −
124 | K. S. Wissiak Grm<br />
Vzorec organske spojine št. ___________ vsebuje ione oz. elemente, doka<strong>za</strong>ne z naslednjimi<br />
dokaznimi reakcijami:<br />
ion/element dokazna reakcija produkt dokazne r. prisotnost v<br />
vzorcu*<br />
X −<br />
S 2−<br />
CN −<br />
SCN −<br />
C<br />
H<br />
* prisotnost v vzorcu* označite z <br />
8. Uspešnost opravljanja <strong>vaje</strong>:<br />
Pripravljenost na vajo<br />
____________<br />
Eksperimentalna izvedba <strong>vaje</strong> ____________<br />
Rezultati in naloge<br />
____________<br />
Upoštevanje pravil varnega dela ____________<br />
Datum :_____________<br />
Podpis asistenta: _________________
9. VAJA: Določanje elementne sestave neznanega vzorca | 125<br />
PRILOGA<br />
Organske spojine, ki smo jih uporabili pri vaji <strong>za</strong> določanje elementne sestave neznane spojine z oksidativno<br />
in reduktivno razgradnjo spojine so navedene v tabeli 1.<br />
Tabela 1: Vzorci organskih spojin <strong>za</strong> dokaz prisotnosti X − , S 2− , CN − , SCN − , C in H z značilnimi dokaznimi<br />
reakcijami in ustreznimi produkti reakcij.<br />
ion/element<br />
oznaka<br />
neznanega<br />
vzorca<br />
vzorec organske<br />
spojine dokazna reakcija produkt dokazne reakcije<br />
X − 1 4-klorotoluen<br />
S 2− 2 5-sulfosalicilna<br />
kislina dihidrat<br />
CN − 3 anilin<br />
SCN − 4 tiosečnina<br />
C 5<br />
mleti jedilni<br />
sladkor<br />
mleti jedilni<br />
H 6 sladkor
127<br />
10. VAJA<br />
DOLOČANJE LASTNOSTI NEZNANEGA VZORCA<br />
1. Naloga<br />
A<br />
B<br />
Neznanemu vzorcu organske spojine št. ____ določite prisotnost naslednjih funkcionalnih skupin:<br />
−OH, −CHO, −CO in ugotovite, ali vzorec uvrščamo v skupino nasičenih oz. nenasičenih organskih<br />
spojin.<br />
Neznanemu vzorcu hrane št. ____ določite prisotnost naslednjih snovi:<br />
škroba, glukoze, karbosilnih kislin, aminokislin, beljakovin in vitamina C.<br />
2. Načrt izvedbe poskusa<br />
3.A Potrebščine <strong>za</strong> določanje prisotnosti funkcionalnih skupin v organski kisikovi<br />
spojini in nasičenosti/nenasičenosti organske spojine:<br />
Pribor<br />
Kemikalije
128 | K. S. Wissiak Grm<br />
3.B Potrebščine <strong>za</strong> določanje škroba, glukoze, karbosilnih kislin, aminokislin,<br />
beljakovin in vitamina C v vzorcu hrane.<br />
Pribor<br />
Kemikalije<br />
4. Zaščita in varnost pri delu<br />
Za posamezno uporabljeno snov v tabelo <strong>za</strong>pišite ustrezen varnostni znak, pojasnite njegov pomen in<br />
opredelite ustrezno ravnanje s posamezno snovjo.<br />
snov<br />
znak <strong>za</strong><br />
nevarnost<br />
pomen znaka<br />
ravnanje s snovjo
10. VAJA: Določanje lastnosti neznanega vzorca | 129<br />
Pri izpolnjevanju tabele si pomagajte npr. z navedenima spletnima viroma:<br />
http://www.epc.si/sl/nevarni-izdelki/106-vae-pravice/431-oznaevanje-nevarnih-kemikalij<br />
http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/<br />
Pri delu so obvezna <strong>za</strong>ščitna očala in halja. Razen pri delu z gorilnikom nosite tudi <strong>za</strong>ščitne rokavice. Po končanem delu<br />
odlijte reakcijske zmesi v posebej pripravljene posode <strong>za</strong> odpadke. Pazite, da reagenti ne pridejo v stik s kožo. Preden<br />
laboratorij <strong>za</strong>pustite si umijte roke.
130 | K. S. Wissiak Grm<br />
5.A Potek dela po stopnjah (določanje prisotnosti funkcionalnih skupin v organski<br />
kisikovi spojini in nasičenosti/nenasičenosti organske spojine:
10. VAJA: Določanje lastnosti neznanega vzorca | 131<br />
5.B Potek dela po stopnjah (določanje škroba, glukoze, karbosilnih kislin,<br />
aminokislin, beljakovin in vitamina C v vzorcu hrane):
132 | K. S. Wissiak Grm<br />
6. Rezultati:<br />
A<br />
Določanje nasičenosti oz. nenasičenosti organske spojine in prisotnosti funkcionalnih skupin v<br />
vzorcu neznane organske snovi:<br />
Opažanja<br />
Sklepi<br />
Dokaz nasičenosti/nenasičenosti<br />
Dokaz alkoholov<br />
Dokaz aldehidov<br />
Dokaz ketonov<br />
Vzorec organske spojine št. ___________ vsebuje funkcionalne skupine, doka<strong>za</strong>ne z naslednjimi<br />
dokaznimi reakcijami:<br />
funkcionalna<br />
skupina<br />
dokazna reakcija produkt dokazne reakcije prisotnost v<br />
vzorcu*<br />
− OH<br />
−CHO<br />
−CO<br />
* prisotnost v vzorcu* označite z
10. VAJA: Določanje lastnosti neznanega vzorca | 133<br />
B<br />
Določanje škroba, glukoze, karbosilnih kislin, aminokislin, beljakovin in vitamina C v<br />
vzorcu hrane:<br />
Opažanja<br />
Sklepi<br />
Dokaz škroba<br />
Dokaz glukoze<br />
Dokaz karbosilnih kislin<br />
Dokaz aminokislin<br />
Dokaz beljakovin<br />
Dokaz vitamina C<br />
* prisotnost v vzorcu* označite z
134 | K. S. Wissiak Grm<br />
Vzorec hrane št. ___________ vsebuje snovi, doka<strong>za</strong>ne z naslednjimi dokaznimi reakcijami:<br />
prisotnost snovi dokazna reakcija produkt dokazne<br />
reakcije<br />
prisotnost<br />
v vzorcu*<br />
škrob<br />
gluko<strong>za</strong><br />
karboksilna kislina<br />
aminokislina<br />
beljakovine<br />
vitamin C<br />
8. Uspešnost opravljanja <strong>vaje</strong>:<br />
Pripravljenost na vajo<br />
__________<br />
Eksperimentalna izvedba <strong>vaje</strong> __________<br />
Rezultati in naloge<br />
__________<br />
Upoštevanje pravil varnega dela __________<br />
Datum :_____________________<br />
Podpis asistenta: __________________
10. VAJA: Določanje lastnosti neznanega vzorca | 135<br />
PRILOGA<br />
A<br />
Določanje nasičenosti/nenasičenosti organskih spojin in prisotnosti funkcionalnih skupin v<br />
vzorcu neznane organske snovi<br />
Organske spojine, ki smo jih uporabili pri vaji <strong>za</strong> določanje prisotnosti funkcionalnih skupin ter<br />
nasičenosti oz. nenasičenosti organskih spojin so navedene v tabeli 1.<br />
Tabela 1: Vzorci organskih spojin <strong>za</strong> dokaz prisotnosti izbranih funkcionalnih skupin ter nasičenosti oz.<br />
nenasičenosti organskih spojin<br />
oznaka<br />
vzorca<br />
vzorec<br />
organske<br />
spojine<br />
dokazna reakcija<br />
produkt dokazne<br />
reakcije<br />
Dokaz<br />
nasičenosti/<br />
nenasičenosti<br />
alkan<br />
alken<br />
A<br />
B<br />
heksan<br />
heksen<br />
Dokaz alkoholov<br />
C<br />
propan – 1-ol<br />
Dokaz aldehidov<br />
D<br />
propanal<br />
Dokaz ketonov<br />
E<br />
propanon
136 | K. S. Wissiak Grm<br />
B<br />
Določanje prisotnosti škroba, glukoze, karbosilnih kislin, aminokislin, beljakovin in<br />
vitamina C v vzorcu hrane<br />
Organske spojine, ki smo jih uporabili pri vaji <strong>za</strong> določanje prisotnosti škroba, glukoze, karbosilnih<br />
kislin, aminokislin, beljakovin in vitamina C v neznanem vzorcu hrane so navedene v tabeli 2.<br />
Tabela 2: Vzorci organskih spojin <strong>za</strong> dokaz prisotnosti škroba, glukoze, karbosilnih kislin, aminokislin,<br />
beljakovin in vitamina C v vzorcu neznane organske snovi z značilnimi dokaznimi reakcijami in<br />
ustreznimi produkti reakcij.<br />
prisotnost snovi v<br />
živilu<br />
oznaka<br />
vzorca<br />
vzorec organske<br />
spojine<br />
dokazna reakcija<br />
produkt dokazne<br />
reakcije<br />
škrob F škrob<br />
gluko<strong>za</strong><br />
G<br />
gluko<strong>za</strong><br />
karboksilne kisline<br />
H<br />
etanojska kislina<br />
aminokisline I glicin<br />
beljakovine J želatina<br />
vitamin C K askorbinska kislina
137<br />
LITERATURA<br />
1. Atkins, P., W., et al. (1995). Kemija - <strong>za</strong>konitosti in uporaba, TZS, Ljubljana,<br />
2. Bukovec, N. (2010). Kemija <strong>za</strong> gimnazije 2 - učbenik <strong>za</strong> kemijo v 2. letniku gimnazij, DZS, Ljubljana.<br />
3. Bukovec, N. (2010). Kemija <strong>za</strong> gimnazije 1 - učbenik <strong>za</strong> kemijo v 1, 2. in 4. letniku gimnazijskega<br />
izobraževanja ter v programu Kemijski tehnik, DZS, Ljubljana.<br />
4. Bukovec, N., Brenčič. (2010). Kemija <strong>za</strong> gimnazije 1. DZS, Ljubljana.<br />
5. Bukovec, N., Dolenc, D., Šket, B. (2008). Kemija <strong>za</strong> gimnazije 2. DZS, Ljubljana.<br />
6. Cebin, N. Prašnikar, M. (2011). Verige in obroči, Laboratorijske <strong>vaje</strong> <strong>za</strong> kemijo v gimnaziji, Modrijan,<br />
Ljubljana.<br />
7. Dolenc D., Šket, B. (2010). Kemija <strong>za</strong> gimnazije 3 - učbenik <strong>za</strong> kemijo v 3. letniku gimnazij, DZS,<br />
Ljubljana.<br />
8. Glažar, S. A., Devetak, I. (2007). Naravoslovje, kemijske vsebine - navodila <strong>za</strong> laboratorijske <strong>vaje</strong>.<br />
Pedagoška fakulteta, Ljubljana.<br />
9. Kornhauser, A. (1995). Organska kemija <strong>II</strong> Organske kisikove spojine Lipidi Ogljikovi hidrati DZS,<br />
Ljubljana.<br />
10. Tišler, M. (1982). Organska kemija, visokošolski učbenik. DZS, Ljubljana.<br />
11. Tišler, M. (1999). Organska kemija, srednješolski učbenik. DZS, Ljubljana.<br />
12. Vrtačnik, M., Šket, B. (1992). Organska kemija, Naloge iz <strong>kemije</strong> <strong>za</strong> osnovnošolce 2. DZS, Ljubljana.<br />
13. Vrtačnik, M., Šket, B. (1996). Naloge iz organske <strong>kemije</strong> <strong>za</strong> srednjo šolo. DZS, Ljubljana.<br />
14. Zupančič-Brouwer, N., Glažar, S. A., (2007). Kemija, Eksperimentalne <strong>vaje</strong>. Pedagoška fakulteta,<br />
Ljubljana.<br />
15. Zupančič-Brouwer, N. Vrtačnik, M. (1995). Eksperimentalna organska kemija. Založba Mihelač in<br />
Nešović, Ljubljana.<br />
16. http://www.fkkt.uni-lj.si/attachments/3073/zbirka-pravil-varnega-dela.pdf<br />
17. http://www.sigmaaldrich.com/customer-service/worldwide-offices/worldwide-offices2.html<br />
18. http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB2706559_EN.htm<br />
19. http://www.merckmillipore.com/slovenia/msds-search/c_r_ab.s1O_d4AAAEl7otx3CaAback=true
138 | K. S. Wissiak Grm<br />
Študentka/študent ______________________________________ je praktični del iz<br />
Vaj iz Kemije <strong>II</strong> izvajala/izvajal v študijskem letu ________________ na<br />
programu _____________________________________________ in jih<br />
uspešno opravila/opravil<br />
ni opravila/opravil<br />
Datum: ____________________<br />
Podpis asistenta: ___________________
Univer<strong>za</strong> v <strong>Ljubljani</strong><br />
Pedagoška fakulteta<br />
Ob izidu zbirke<br />
Zbirka Kemija v življenju, <strong>Osnove</strong> <strong>kemije</strong> <strong>II</strong> z <strong>navodili</strong> <strong>za</strong> <strong>vaje</strong>, je<br />
namenjena predvsem študentom 1. letnika smeri Dvopredmetni učitelj<br />
<strong>kemije</strong> in gospodinjstva, <strong>za</strong> delo pri vajah predmeta Kemija <strong>II</strong>. Vaje<br />
obravnavajo posamezne vsebinske sklope, določene z učnim načrtom<br />
tega predmeta tako, da študenti izbrane kemijske <strong>za</strong>konitosti osvojijo<br />
na način, ki pripomore, da znanje <strong>kemije</strong> uporabimo <strong>za</strong> razlago pojmov,<br />
ki jih srečamo v vsakodnevnih življenjskih situacijah. Želim, da bi<br />
zbirka vsakemu bralcu olajšala pot do temeljnih kemijskih znanj in prispevala<br />
k razumevanju sveta <strong>kemije</strong>, ki je del nas.<br />
Seveda pa bom vesela vseh predlogov in pripomb, ki me bodo vodili k<br />
njeni izboljšavi.<br />
avtorica<br />
ISBN 978-961-253-099-0