SINTEZNI POLIMERI Polimeri so se razširili na vsa področja ...

SINTEZNI POLIMERI Polimeri so se razširili na vsa področja ... SINTEZNI POLIMERI Polimeri so se razširili na vsa področja ...

24.06.2014 Views

Kemija – 4.letnik – interno učno gradivo Reakcije aminov 1. Protoliza R-NH 2 + HCl RNH 3 + Cl - Nomenklatura soli aminov: metilamonijev klorid, anilinijev klorid,... 2. S halogenoalkani RX – nastane zmes sekundarnih in terciarnih aminov, s prebitkom RX pa kvarterne amonijeve soli R 4 N + X - 3. R-Cl R-Cl R-Cl R-Cl NH 3 R-NH -HCl 2 R-NH-R R -HCl -HCl 3 N R -HCl 4 N + Cl - 4. Z derivati karboksilnih kislin – nastanek amidov: CH 3 NH 2 + CH 3 COCl CH 3 CONHCH 3 + HCl NH NH COCH 2 3 RNH 2 + R 1 COCl R-NHCO-R 1 + (CH 3 CO) 2 O 5. Diazotiranje je reakcija aminov s HNO 2 Alifatskih aminov: R-NH 2 + HNO 2 N 2 + R-OH + H 2 O Ta reakcija poteka kvantitativno in se uporablja za analizo aminov. Merimo voluemn sproščenega dušika. Aromatskih aminov: Ar-NH 3 + + HNO 2 Ar-N 2 + + 2H 2 O Dušikova(III) kislina je neobstojna in jo med diazotiranjem razvijamo v reakcijski zmesi po reakciji med NaNO 2 in HCl. Reaktivnost diazonijevih soli: Z nukleofili X - , OH - , CN - ,... Ar-N 2 + + X- Ar-X + N 2 Reagenti: CuCN, HBF 4 /Δ, H 2 O/Δ, CuCl, KI, CuBr Z aromatskini amini in fenoli - AZO BARVILA Diazonijev ion je elektrofil Ar-N 2 + + Ar-OH Ar-N=N-Ar-OH + H + CN F + N + N N(CH 3 ) 2 OH N + N Cl N N N(CH 3 ) 2 I Br 12

Kemija – 4.letnik – interno učno gradivo AMINOKISLINE Aminokisline vsebujejo dve funkcionalni skupini: bazično amino skupino in kislo karboksilno skupino. Odkrili so jih, ko so raziskovali beljakovine. Pri razkroju beljakovin so našli 20 različnih aminokislin, ki se imenujejo proteinogene aminokisline Zgradba aminokislin Vse proteinogene aminokisline so α-aminokisline, kar pomeni, da je amino skupina vezana na ogljikov atom tik za karboksilno skupino. C C C COOH Splošna formula za proteinogene aminokisline: R CH COOH NH 2 NH 2 Aminokisline lahko razvrstimo glede na radikal R v tri različne tipe:alifatske, aromatske in heterociklične. Alifatska AK je levcin (Leu) Aromatska AK je tirozin (Tyr) Heterociklična AK je histidin (His) C H 3 CH CH COOH HO CH 2 CH COOH CH CH 2 CH COOH NH 2 CH 3 NH 2 NH 2 H N N CH Po obnašanju v PH mediju lahko razvrstimo AK v nevtralne kisle in bazične. Nevtralna AK je alanin (Ala) Kisla AK je asparaginska kislina (Asp) Bazična AK je lizin (Lys) C H 3 CH COOH HOOC CH 2 CH COOH H 2 N CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH COOH NH 2 NH 2 NH 2 Optična aktivnost Vse AK (razen glicina) so optično aktivne, ker vsebujejo kiralen ogljikov atom. Za določanje konfiguracije se uporablja glicerolaldehid, podobno kot pri ogljikovih hidratih. Relativna konfiguracija: vse AK imajo konfiguracijo L: L-Alanin N H 2 COOH CH 3 H Naloga: določite absolutno konfiguracijo L-alanina! ( S-alanin) NH 2 COOH N H 2 CH 3 H HOOC CH 3 Esencialne aminokisline so AK, ki jih telo ne more sintetizirati in jih moramo dobiti s prehrano. Te so: Thr, Val, Leu, Ile, Met, Lys, Phe, Try, ter Arg, His (za otroke) 13

Kemija – 4.letnik – interno učno gradivo<br />

AMINOKISLINE<br />

Aminokisline v<strong>se</strong>bujejo dve funkcio<strong>na</strong>lni skupini: bazično amino skupino in kislo karboksilno skupino.<br />

Odkrili <strong>so</strong> jih, ko <strong>so</strong> raziskovali beljakovine. Pri razkroju beljakovin <strong>so</strong> <strong>na</strong>šli 20 različnih aminokislin, ki<br />

<strong>se</strong> imenujejo proteinogene aminokisline<br />

Zgradba aminokislin<br />

V<strong>se</strong> proteinogene aminokisline <strong>so</strong> α-aminokisline, kar pomeni, da je amino skupi<strong>na</strong> veza<strong>na</strong> <strong>na</strong> ogljikov<br />

atom tik za karboksilno skupino.<br />

C C C COOH<br />

Sploš<strong>na</strong> formula za<br />

proteinogene aminokisline:<br />

R<br />

CH<br />

COOH<br />

NH 2<br />

NH 2<br />

Aminokisline lahko razvrstimo glede <strong>na</strong> radikal R v tri različne tipe:alifatske, aromatske in heterociklične.<br />

Alifatska AK je levcin (Leu)<br />

Aromatska AK je tirozin (Tyr)<br />

Heterociklič<strong>na</strong> AK je histidin (His)<br />

C H 3<br />

CH<br />

CH<br />

COOH<br />

HO<br />

CH 2<br />

CH COOH<br />

CH<br />

CH 2<br />

CH COOH<br />

NH 2<br />

CH 3<br />

NH 2<br />

NH 2<br />

H<br />

N<br />

N<br />

CH<br />

Po ob<strong>na</strong>šanju v PH mediju lahko razvrstimo AK v nevtralne kisle in bazične.<br />

Nevtral<strong>na</strong> AK je alanin (Ala)<br />

Kisla AK je asparaginska kisli<strong>na</strong> (Asp)<br />

Bazič<strong>na</strong> AK je lizin (Lys)<br />

C H 3<br />

CH<br />

COOH<br />

HOOC<br />

CH 2<br />

CH<br />

COOH<br />

H 2<br />

N<br />

CH 2<br />

CH 2<br />

CH 2<br />

CH 2<br />

CH<br />

COOH<br />

NH 2<br />

NH 2<br />

NH 2<br />

Optič<strong>na</strong> aktivnost<br />

V<strong>se</strong> AK (razen glici<strong>na</strong>) <strong>so</strong> optično aktivne, ker v<strong>se</strong>bujejo kiralen ogljikov atom. Za določanje<br />

konfiguracije <strong>se</strong> uporablja glicerolaldehid, podobno kot pri ogljikovih hidratih.<br />

Relativ<strong>na</strong> konfiguracija:<br />

v<strong>se</strong> AK imajo konfiguracijo L: L-Alanin<br />

N H 2<br />

COOH<br />

CH 3<br />

H<br />

Naloga: določite ab<strong>so</strong>lutno konfiguracijo L-alani<strong>na</strong>!<br />

( S-alanin)<br />

NH 2<br />

COOH<br />

N H 2<br />

CH 3<br />

H<br />

HOOC<br />

CH 3<br />

E<strong>se</strong>ncialne aminokisline <strong>so</strong> AK, ki jih telo ne more sintetizirati in jih moramo dobiti s prehrano. Te <strong>so</strong>:<br />

Thr, Val, Leu, Ile, Met, Lys, Phe, Try, ter Arg, His (za otroke)<br />

13

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!