08.02.2014 Views

3. STEREOKEMIJA - PBF

3. STEREOKEMIJA - PBF

3. STEREOKEMIJA - PBF

SHOW MORE
SHOW LESS

Create successful ePaper yourself

Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.

KONFIGURACIJSKI IZOMERI – MESO-OBLIK<br />

o Unutar spoja III postoji element simetrije – σ-ravnina, koja dijeli molekulu<br />

na dvije polovice koje se zrcale<br />

o Takvu molekulu sa ≥ 2 kiralna centra i σ-ravninom nazivamo<br />

meso-oblik (meso-spoj); od grč. meso = srednji<br />

o Meso-oblici su akiralni (iako sam spoj sadrži kiralne centre) i time<br />

optički inaktivni, zbog toga što jedan kiralni centar zakreće ravninu<br />

polariziranog svjetla u jednu stranu, a drugi u suprotnu stranu za isti<br />

iznos pa je ukupno zakretanje = 0.<br />

o Pojavom meso-oblika SMANJUJE se broj stereoizomera!<br />

• 2,3-dibrombutan ima 3 stereoizomera, a ne 4 prema računu<br />

43

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!