3. STEREOKEMIJA - PBF

Konformacije cikličkih spojeva
TEORIJA KUTNE NAPETOSTI
Ako ciklobutan zamišljamo kao kvadrat, njegovi vezni kutevi će biti 90°,
odnosno bit će različiti od onih u acikličkim molekulama i odstupati će od
kuta 109,5°pri kojem se događa najoptimalnije preklapanje orbitala –
javlja se kutna napetost prema Beayer-ovoj teoriji koja glasi:
Mjera za stabilnost pojedinog spoja jest razlika kuta 109,5° i unutrašnjeg
kuta odgovarajućeg geometrijskog lika.
zasjenjeni
zasjenjeni
tetraedarski kut
109,5 o kompresija kuta za
19,5 o
(kutna napetost)
90 o
Newmanova projekcija
planarnog ciklobutana
(torzijska napetost, zbog
zasjenjenih atoma vodika)
14