thesis - Theses
thesis - Theses
thesis - Theses
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
Cyklizaci bylo možné provést dvěma různými způsoby. V prvním případě se produkt<br />
předchozí reakce rozpustil v kyselině trifluoroctové (TFA) a nechal refluxovat 5 hodin při<br />
teplotě 100ºC. TFA byla následně odpařena v proudu dusíku a poté se přidala směs vody a<br />
ledu, čímž došlo k uvolnění pevného produktu – chinolonu, který byl poté odsán na fritě a<br />
promyt dostatečným množstvím destilované vody. Vzniklý chinolon byla pískově žlutá<br />
krystalická látka, která po rozpuštění v methanolu pod UV lampou při 365 nm<br />
vykazovala charakteristickou světle zelenou fluorescenci.<br />
Ve druhém případě byl ester rozpuštěn v kyselině polyfosforečné (PPA) a refluxován 5<br />
hodin při 100ºC. Kyselina byla poté odpařena v proudu dusíku a následně byl přidán<br />
diethylether, v jehož přítomnosti došlo k uvolnění chinolonu, jenž byl odfiltrován na fritě,<br />
promyt destilovanou vodou. Vznik chinolonu byl v průběhu reakce ověřován pomocí TLC<br />
(mf: toluen – ethylacetát; 1:1).<br />
4.3 PŘÍPRAVY JEDNOTLIVÝCH CHINOLONŮ<br />
Odpovídající acetofenon (5 g) byl rozpuštěn v 50 ml chloroformu a postupně bylo<br />
přikapáváno 1,7 ml bromu. Během 20 minut došlo k odbarvení kapaliny, přidalo se tedy<br />
50 ml ethanolu a směs se nechala ještě chvíli proreagovávat, aby došlo ke zreagování<br />
nezreagovaného bromu s ethanolem. Poté byla směs umístěna na RVO, odpařil se<br />
chloroform a ethanol a po odpaření bylo přidáno 50 ml studené vody. Vzniklý produkt byl<br />
bílá krystalická látka ostrého zápachu. Podle TLC byl produkt čistý, nevykazoval<br />
přítomnost žádného vedlejšího produktu, ani známky tendence bromace do druhého<br />
stupně.<br />
Při esterifikaci se navážilo 4,61 g (33,62 mmol) kyseliny anthranilové, která se rozpustila<br />
ve 28 ml N,N´– dimethylformamidu a poté se přidalo 3,295 g (39,2 mmol)<br />
hydrogenuhličitanu sodného. Tato směs byla míchána po dobu 120 minut při teplotě 90ºC.<br />
Poté byla teplota snížena na 50 ºC, přidal bromoacetofenon a směs se nechala reagovat<br />
ještě dalších 60 minut. Poté se přidala směs vody a ledu a po chvíli se uvolnil produkt<br />
esterifikace – světle žlutá látka. Podle TLC byla tato látka čistá a nevykazovala přítomnost<br />
vedlejších produktů.<br />
31