thesis - Theses

Cyklizaci bylo možné provést dvěma různými způsoby. V prvním případě se produkt
předchozí reakce rozpustil v kyselině trifluoroctové (TFA) a nechal refluxovat 5 hodin při
teplotě 100ºC. TFA byla následně odpařena v proudu dusíku a poté se přidala směs vody a
ledu, čímž došlo k uvolnění pevného produktu – chinolonu, který byl poté odsán na fritě a
promyt dostatečným množstvím destilované vody. Vzniklý chinolon byla pískově žlutá
krystalická látka, která po rozpuštění v methanolu pod UV lampou při 365 nm
vykazovala charakteristickou světle zelenou fluorescenci.
Ve druhém případě byl ester rozpuštěn v kyselině polyfosforečné (PPA) a refluxován 5
hodin při 100ºC. Kyselina byla poté odpařena v proudu dusíku a následně byl přidán
diethylether, v jehož přítomnosti došlo k uvolnění chinolonu, jenž byl odfiltrován na fritě,
promyt destilovanou vodou. Vznik chinolonu byl v průběhu reakce ověřován pomocí TLC
(mf: toluen – ethylacetát; 1:1).
4.3 PŘÍPRAVY JEDNOTLIVÝCH CHINOLONŮ
Odpovídající acetofenon (5 g) byl rozpuštěn v 50 ml chloroformu a postupně bylo
přikapáváno 1,7 ml bromu. Během 20 minut došlo k odbarvení kapaliny, přidalo se tedy
50 ml ethanolu a směs se nechala ještě chvíli proreagovávat, aby došlo ke zreagování
nezreagovaného bromu s ethanolem. Poté byla směs umístěna na RVO, odpařil se
chloroform a ethanol a po odpaření bylo přidáno 50 ml studené vody. Vzniklý produkt byl
bílá krystalická látka ostrého zápachu. Podle TLC byl produkt čistý, nevykazoval
přítomnost žádného vedlejšího produktu, ani známky tendence bromace do druhého
stupně.
Při esterifikaci se navážilo 4,61 g (33,62 mmol) kyseliny anthranilové, která se rozpustila
ve 28 ml N,N´– dimethylformamidu a poté se přidalo 3,295 g (39,2 mmol)
hydrogenuhličitanu sodného. Tato směs byla míchána po dobu 120 minut při teplotě 90ºC.
Poté byla teplota snížena na 50 ºC, přidal bromoacetofenon a směs se nechala reagovat
ještě dalších 60 minut. Poté se přidala směs vody a ledu a po chvíli se uvolnil produkt
esterifikace – světle žlutá látka. Podle TLC byla tato látka čistá a nevykazovala přítomnost
vedlejších produktů.
31