thesis - Theses

4 Experimentální část
4.1 Používané přístroje
• C,H,N,S analyzátor (Flash 2000 ThermoScientific)
• FT–IR spektrometr (Nexus 670 ThermoNicolet)
• Hmotnostní spektrometr (LCQ Fleet Ion Mass Trap Thermo Scientific)
4.2 Syntéza (2–fenyl)–3–hydroxy–4(1H)–chinolonů
Při syntéze se postupovalo dle již dříve publikovaných postupů [55], které se kombinovaly,
případně upravovaly. Postup syntézy se zvolil vždy podle substituentu na fenylovém jádře.
Syntéza chinolonů spočívá ve čtyřech základních krocích: bromaci acetofenonu,
esterifikaci, cyklizaci a izolaci závěrečného produktu.
4.2.1 BROMACE ACETOFENONU
Obr. 18
Schéma bromace acetofenonu
Jako výchozí látka se použil acetofenon s různými substituenty na benzenovém jádře.
Těmito substituenty byly 4–fluoro; 4–chloro; 4,6–dichloro–5–amino; 4–methyl; 4–
methoxy. Acetofenon rozpustil v chloroformu nebo 99% kyelině octové a přikapávalo se
postupně za současného míchání ekvimolární množství bromu. Směs se nechala míchat do
okamžiku, než došlo ke změně barvy z červenohnědé na světle žlutou nebo čirou kapalinu.
Poté se přidal ethanol a směs se ještě nechala deset minut míchat. Následně se směs
zahustila ke krystalizaci odpařením rozpouštědel na rotační vakuové odparce (RVO) a
29