thesis - Theses
thesis - Theses
thesis - Theses
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
4 Experimentální část<br />
4.1 Používané přístroje<br />
• C,H,N,S analyzátor (Flash 2000 ThermoScientific)<br />
• FT–IR spektrometr (Nexus 670 ThermoNicolet)<br />
• Hmotnostní spektrometr (LCQ Fleet Ion Mass Trap Thermo Scientific)<br />
4.2 Syntéza (2–fenyl)–3–hydroxy–4(1H)–chinolonů<br />
Při syntéze se postupovalo dle již dříve publikovaných postupů [55], které se kombinovaly,<br />
případně upravovaly. Postup syntézy se zvolil vždy podle substituentu na fenylovém jádře.<br />
Syntéza chinolonů spočívá ve čtyřech základních krocích: bromaci acetofenonu,<br />
esterifikaci, cyklizaci a izolaci závěrečného produktu.<br />
4.2.1 BROMACE ACETOFENONU<br />
Obr. 18<br />
Schéma bromace acetofenonu<br />
Jako výchozí látka se použil acetofenon s různými substituenty na benzenovém jádře.<br />
Těmito substituenty byly 4–fluoro; 4–chloro; 4,6–dichloro–5–amino; 4–methyl; 4–<br />
methoxy. Acetofenon rozpustil v chloroformu nebo 99% kyelině octové a přikapávalo se<br />
postupně za současného míchání ekvimolární množství bromu. Směs se nechala míchat do<br />
okamžiku, než došlo ke změně barvy z červenohnědé na světle žlutou nebo čirou kapalinu.<br />
Poté se přidal ethanol a směs se ještě nechala deset minut míchat. Následně se směs<br />
zahustila ke krystalizaci odpařením rozpouštědel na rotační vakuové odparce (RVO) a<br />
29