Příjmení a jméno: - Fakulta chemická

Příjmení a jméno: Novotný Jaromír ročník: 2. skupina:BP-2Z/01
Úloha č. 3: Ethyl-acetát
Strana: 1/2
Datum práce: 25. 10. 2006 Vyučující:Mgr. Martina Repková Hodnocení: A B C D E F
Poznámky: Pouze pro vyučující!
Reakční schéma:
O
H 3C OH
+
OH
H2SO4 O
140°C H3C O
+ H 2O
Návod:
Do baňky o obsahu 100 ml se nalije 0,1 mol ethanolu a 6 ml koncentrované kyseliny sírové.
Baňka se ponoří do olejové lázně a opatří se sestupným chladičem. Lázeň se vyhřeje kahanem na
140 °C. Z dělicí nálevky se potom přes Claisenův nástavec přidá jednorázově 5 ml esterifikační směsi
složené z 0,9 mol ethanolu a 1 mol kyseliny octové. Zbytek směsi se přidává tak rychle, jak rychle
destiluje vznikající ester. Během celé operace se udržuje teplota olejové lázně na 140 °C. Získaný
destilát obsahuje malé množství nezreagovaného ethanolu, kyseliny octové a vody. Surový ester se
protřepe několikrát s 15 % roztokem uhličitanu sodného, až se již neuvolňuje oxid uhličitý. Pak
následuje protřepání produktu s 10 ml přefiltrovaného nasyceného roztoku chloridu vápenatého a
vysušení bezvodým chloridem vápenatým. Surový produkt se předestiluje za použití aparatury s NZ 14
zábrusy, stanoví se výtěžek a změří index lomu. Porovná se s tabelovanými hodnotami. Výtěžek se
uvede podle hmotnosti a také výtěžnosti tj. g (%). Nízkou výtěžnost nutno zdůvodnit!
Fyzikálně chemické vlastnosti:
Látka Fyzikální vlastnosti Navážky (výtěžky)
Název Sum. vzorec Mr Tt [°C] Tv [°C] ρ 20 [g/cm 3 ]
20
nD m [g] V [cm 3 ]
octová kyselina C2H4O2 60,05 16,7 118 1,049 1,3718 60 57
ethanol C2H6O 46,07 -114 78,5 0,789 1,361 4,5 / 41,5 6 / 52,5
ethyl-acetát C4H8O2 88,10 -83 77 0,902 1,3719 58 64
Klasifikace a nebezpečnost chemických látek:
K úvaze:
Látka Klasifikace, nebezpečné vlastnosti
octová kyselina
ethanol
ethyl-acetát
C (žíravý); R10-35 (hořlavý, způsobuje těžké poleptání); S(1/2-)23-26-45 (Uchovávejte uzamčené a
mimo dosah dětí, nevdechujte, při zasažení očí vypláchněte vodou, v případě nehody vyhledejte lékaře)
F (vysoce hořlavý); R11(vysoce hořlavý); S(2-)7-16 (uchovávejte mimo dosah dětí, obal těsně uzavřený a
mimo dosah zdrojů zapálení)
F (vysoce hořlavý), Xi (dráždivý); R11-36-66-67 (vysoce hořlavý, dráždí oči, opakovaná expozice může
způsobit popraskání kůže, vdechování může způsobit ospalost a závratě); S(2-)16-26-33 (Uchovávejte
mimo dosah dětí a zdrojů zapálení, při zasažení očí vypláchněte vodou, preventivní opatření proti
výbojům statické elektřiny)
1. Proč promýváme surový ester nejprve roztokem uhličitanu sodného, potom nasyceným roztokem
chloridu vápenatého?
2. Proč se esterifikační směs musí do reakční baňky přikapávat?
3. Jaký účel má vydestilovávání vzniklého esteru z reakční směsi?
4. Přikapávací nálevka se upravuje tak, aby stonek zasahoval pod hladinu reakční směsi. Z jakého
důvodu?
© 2005-2007 Ústav chemie a technologie ochrany životního prostředí, Fakulta chemická, VUT v Brně

Příjmení a jméno: Novotný Jaromír ročník: 2. skupina:BP-2Z/01
Úloha č. 3: Ethyl-acetát
Strana: 2/2
Mechanismus reakce:
- H +
O
+
H3C OH
O
H3C O
H
O
OH
H + H +
H 2SO 4
140°C
O
H3C O
H H
H
O
H
O
+
H3C OH
- H 2O
HSO 4
H 3C O
H3C O
H
H 3C O
Reakce probíhá mechanismem ANE – nukleofilní adice s následnou eliminací. Jedná se o Fischerovu
esterifikaci (kysele katalyzovaná esterifikace karboxylových kyselin s alkoholy).
Výpočty:
m1(ethanol) = 0,1 mol × 46,07 g/mol = 4,6 g V1(ethanol) =
m2(ethanol) = 0,9 mol × 46,07 g/mol = 41,5 g V2(ethanol) =
m(AcOH) = 1 mol × 60,05 g/mol = 60 g V(AcOH) =
© 2005-2007 Ústav chemie a technologie ochrany životního prostředí, Fakulta chemická, VUT v Brně
O H
- H +
O H
4,
6 g
3
0,
789 g / cm
41,
5
0,
789
1,
049
teoretický výtěžek AcOEt: m(AcOEt) = 1 mol × 88,1 g/mol = 88 g
exp. výtěžek AcOEt: m(AcOEt) = 58g
exp. nD
58 g
n(AcOEt) =
88,
1g
/ mol
20 (AcOEt) = 1,374
60 g
g
3
g / cm
3
g / cm
OH
- H +
O
≈ 6 ml
≈ 52,5 ml
≈ 57 ml
≈ 0,66 mol → 66 %
Pozorování:
Při zahřívání esterifikační směsi nebyla dodržena teplota ~ 140 °C a minimálně na 15 minut měla reakční
směs (r.s.) okolo 160°C. Důsledkem toho došlo k velmi znatelnému ztmavnutí r.s. Z reakční směsi byl
odebrán destilát, jehož páry měli teplotu v rozmezí 73 – 82 °C v množství 81 ml. Při promývání
neutralizačními roztoky a při sušení došlo ke značným ztrátám ~ 10 ml. Surový produkt byl předestilován
a konečný produkt byl odebírán v rozmezí teplot 75 – 79 °C v konečném množství 58 g.
Závěr:
Produkt byl získán ve výtěžku 66% (0,66 mol; 58 g), což představuje výtěžek menší než je publikováno
v literatuře (96%, Organic Synthesis). Reakce byla provedena v souladu s postupem a ztráty produktu
byly především při promývání reakční směsi neutr. roztoky a při konečné destilaci. Změřený index lomu o
hodnotě 1,374 je mírně odlišný od tabelované hodnoty (1,3719), což lze zdůvodnit přítomností nečistot
(nejpravděpodobněji ethanolu – velmi blízký bod varu ~ 78 °C).