Pokaż cały numer - Farmaceutyczny Przegląd Naukowy

Pokaż cały numer - Farmaceutyczny Przegląd Naukowy Pokaż cały numer - Farmaceutyczny Przegląd Naukowy

fpn.sum.edu.pl
from fpn.sum.edu.pl More from this publisher
11.06.2013 Views

Farm Przegl Nauk, 2009,2 ne lipidy A tetra- lub pentaacylowane o kącie nachylenia mniejszym niż 25° całkowicie tracą swoje właściwości toksyczne. Zależność funkcji biologicznych oligosacharydu rdzeniowego od stopnia jego ufosforylowania W strukturze LPS ufosforylowany może być nie tylko lipid A, lecz także oligosacharyd rdzeniowy. Niektóre bakterie Gram-ujemne posiadają region heptozowy oraz Kdo (kwas 3-deoksy-d-mannooktulozonowy) podstawione w pozycji 7 fosforanem lub jego pochodnymi, najczęściej fosfoetanoloaminą lub pirofosforanem. U meningokoków stwierdzono zróżnicowanie immunotypowe, bowiem niektóre z nich posiadają przy C3 lub C6 dystalnej heptozy (HepII) fosfoetanoloaminę (PEtn), a u innych brak tego podstawnika [18]. W pozycji C6, rzadziej C7, komponentu oligosacharydowego LPS bakterii Campylobacter jejuni Aspinall i wsp. [40] zidentyfikowali PEtn związaną z proksymalną resztą heptozową (HepI). Również u Erwinia carotovora występuje jednostka HepI monofosforylowana w pozycji C4 [41]. LPS Klebsiella pneumoniae serotypu C3 posiada ubogo ufosforylowany rdzeń oligosacharydowy, a w serotypie C1 zamiast reszty fosforanowej występuje kwas galakturonowy [37]. Gatunki Pectinatus cerevisiiphilus i P. frisingensis syntetyzują wyjątkową strukturę sacharydową – ufosforylowaną glukozoaminę przyłączoną do C4 Kdo [10]. LPS z ufosforylowanym Kdo w pozycji C5 zidentyfikowano również u Vibrio cholerae, Bacteroides gingivalis i Bordetella pertussis [42-44]. W endotoksynach Haemophilus ducreyi obecny jest monofosforylowany Kdo [45]. Nie wyjaśniono jeszcze w pełni wpływu ufosforylowania komponenty oligosacharydowej LPS na aktywność biologiczną tych biomolekuł. Według Helander’a i wsp. [46] obecne w Kdo podstawniki fosforanowe mogą działać jak sygnały indukujące lub inhibujące Kdo-transferazy i heptozylotransferazy. Ponadto z fosforanami mogą łączyć się kationy Mg 2+ i Ca 2+ warunkując strukturalną i funkcjonalną integralność błony zewnętrznej. Ufosforylowana część rdzeniowa endotoksyny bakterii Helicobacter pylori ma natomiast znaczenie w wiązaniu lamininy, glikoproteiny występującej w błonach komórkowych makroorganizmów. Proces ten jest istotny w inicjowaniu kolonizacji śluzówki żołądka przez te bakterie i prawdopodobnie wiąże się z wpływem LPS na prawidłowe oddziaływanie białek błony podstawnej komórek, a tym samym słabszym wiązaniem lamininy z jej receptorem w nabłonku żołądka [3]. Łukasiewicz i wsp. [30] zasugerowali, że w warunkach in vivo rdzeń oligosacharydowy Plesiomonas shigelloides typu S zawierający, zamiast reszty fosforanowej, kwas galakturonowy, może wykazywać zdolność do dezagregacji i mniej efektywnej neutralizacji komórki bakteryjnej przez organizm gospodarza, co teoretycznie przekłada się na wyższą toksyczność tych mikroorganizmów. 40 Piśmiennictwo 1. Rietschel ETh, Wollenweber HW, Brade H, Zahringer U, Lindner B, Seydel U, Bradaczek H, Barnickel G, Labischinski H, Giesgrecht P, Structure and Conformation of the Lipid A Component of Lipopolisaccharides, Handbook of Endotoxin, Elsevier, Science Publishers 1984, 187-219. 2. Łukasiewicz J, Ługowski C. Biologiczna aktywność lipopolisachrydu. Post Hig Med Dośw 2003; 57: 33-53. 3. Różalski A. Lipopolisacharyd bakterii Gram-ujemnych – struktura chemiczna, aktywność biologiczna i znaczenie w chorobotwórczości. (II) Budowa chemiczna a funkcja biologiczna LPS. Post Mikrobiol 1995; 3 (XXXIIV): 317-33. 4. Saluk–Juszczak J, Wachowicz B. Aktywność prozapalna lipopolisacharydu. Post Biochem 2005; 51: 280-5. 5. Lodowska J i wsp.: Heterogenność strukturalna lipidu A bakterii Gram-ujemnych. Post Hig Med Dośw 2007; 61: 106-21. 6. Olsthroon MMA i wsp.: Identification of a novel core type in Salmonella lipopolysaccharide. Complete structure analysis of the core region of the lipopolysaccharide from Salmonella enterica sv. arizonae O62. J Biol Chem 1998; 273: 3817-29. 7. Vinogradov EV i wsp.: The structures of the carbohydrate backbones of the lipopolysaccharides from Escherichia coli rough mutants F470 (R1 core type) and F576 (R2 core type). Eur J Biochem 1999; 261: 629-39. 8. Shashkov AS i wsp.: Structure of a 2-aminoethyl phosphate-containing O-specific polysaccharide of Proteus penneri 63 from a new serogroup O68. Eur J Biochem 2000; 267: 601-5. 9. Rosner MR i wsp.: Structure of the lipopolysaccharide from an Escherichia coli heptose-less mutant. I. Chemical degradations and identification of products. J Biol Chem 1979; 254: 5906-17. 10. Helander IM i wsp.: Chemical structure of the lipid A component of lipopolysaccharides of the genus Pectinatus. Eur J Biochem 1994; 224: 63-70. 11. Holst O i wsp.: structural studies on the phosphate-free lipid A of Rhodomicrobium vannielii ATCC 17100. Eur J Biochem 1983; 137: 325-32. 12. Plötzt B i wsp.: Characterization of a novel lipid A containing d-galacturonic acid that replaces phosphate residues. The structure of the lipid A of the lipopolysacchride from the hyperthermophilic bacterium Aquifex pyrophilus. J Biol Chem 2000; 275: 11222-8. 13. Tanamoto K i wsp.: Biological properties of lipid A isolated from Flavobacterium meningosepticum. Clin Diagn Lab Immun 2001; 8: 522-7. 14. Choma A, Sowiński P. Characterization of Mesorhizobium huakuii lipid A containing both d-galacturonic acid and phosphate residues. Eur J Biochem 2004; 271: 1310-22. 15. Rosner MR i wsp.: Structure of the lipopolysaccharide from an Escherichia coli heptose-less mutant. I. Chemical degradations and identification of products. J Biol Chem 1979; 254: 5906-17. 16. Alexander C, Zähringer U. Chemical structure of lipid A – the primary immunomodulatory center of bacterial lipopolysaccharides. Trends Glycosci Glyc 2002; 14: 69-86.

17. Schromm AB i wsp.: Biological activities of lipopolysaccharides are determined by the shape of their lipid A portion. Eur J Biochem 2000; 267: 2008-13. 18. Cox AD i wsp.: Phosphorylation of the lipid A region of meningococcal lipopolysaccharide: Identification of a family of transferases that add phosphoetanoloamine to lipopolysaccharide. J Bacteriol 2003; 185: 3270-7. 19. Moran AP i wsp.: Structural analysis of the lipid A component of Campylobacter jejuni CCUG 10936 (serotype O:2) lipopolysaccharide. Description of a lipid A containing a hybrid backbone of 2-amino-2-deoxy-d-glucose and 2,3-diamino-2,3-dideoxy-d-glucose. Eur J Biochem 1991; 198: 459-69. 20. Rietschel E i wsp.: Bacterial endotoxin: molecular relationships of structure to activity and function. FASEB J 1994; 8: 217-25. 21. Kumada H i wsp.: Structural study on the free lipid A isolated from lipopolysaccharide of Porphyromonas gingivalis. J Bacteriol 1995; 177: 2098-106. 22. Weintraub A i wsp.: Structural characterization of the lipid A component of Bacteroides fragilis strain NCTC 9343 lipopolysaccharide. Eur J Biochem. 1989; 183: 425-31. 23. Krasikova IN i wsp.: Detailed structure of lipid A from lipopolysaccharide from the marine proteobacterium Marinomonas vaga ATCC 27119. Eur. J. Biochem. 2004; 271: 2895-904. 24. Krauss JH i wsp.: Structural analysis of the nontoxic lipid A of Rhodobacter capsulatus 37b4. Eur J Biochem 1989; 180: 519-26. 25. Johne B, Olson I, Bryn K. Fatty acids and sugars in lipopolysaccharides from Bacteroides intermedius, Bacteroides gingivalis and Bacteroides loescheii. Oral Microbiol Immunol 1988; 3: 22-7. 26. Bhat UR, Forsberg LS, Carlson RW. Structure of lipid A component of Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli lipopolysaccharide. Unique nonphosphorylated lipid A containing 2-amino-2-deoxygluconate, galacturonate, and glucosamine. J Biol Chem 1994; 269: 14402-10. 27. Vinogradov E, Perry MB, Conlan JW. Structural analysis of Francisella tularensis lipopolysaccharide. Eur J Biochem 2002; 269: 6112-8. 28. Schwudke D i wsp.: The obligate predatory Bdellovibrio bacteriovorus possesses a neutral lipid A containing α-dmannoses that replace phosphate residues. Similarities and differences between the lipid A and the lipopolysaccharides of the wild type strain B. bacteriovorus HD100 and its host-independent derivative HI100. J Biol Chem 2003; 278: 27502-12. 29. Iida T i wsp.: Chemical structure of lipid A isolated from Comamonas testosteroni lipopolysaccharide. Eur J Biochem 1996; 237: 468-75. 30. Łukasiewicz T i wsp.: Structure of the lipid A – inner core region and biological activity of Plesiomonas shigelloides O54 (strain CNCTC 113/92) lipopolysaccharide. Glycobiology 2006; 16: 538-50. 31. Quereshi N i wsp.: Chemical reduction of 3-oxo and unsaturated groups in fatty acids of diphosphoryl lipid A from the lipopolysaccharide of Rhodopseudomonas sphaeroides. Comparison of biological properties before and after reduction. J Biol Chem 1991; 266: 6532-8. copyright © 2009 Grupa dr. A. R. Kwiecińskiego ISSN 1425-5073 32. Silipo A i wsp.: Full structural characterization of the lipid A components from the Agrobacterium tumefaciens strain C58 lipopolysaccharide fraction. Glycobiology 2004; 14: 805-15. 33. Caroff M i wsp.: Structural characterization of the lipid A of Bordetella pertussis 1414 endotoxin. J Bacteriol 1994; 176: 5156-9. 34. Broady KW, Rietschel ET, Lüderitz O. The chemical structure of the lipid A component of lipopolysaccharides from Vibrio cholerae. Eur J Biochem 1981; 115: 463-8. 35. Venezia ND i wsp.: Lipopolysaccharides from Yersinia pestis. Studies on lipid A of lipopolysacccharides I and II. Eur J Biochem 1985; 151: 399-404. 36. Vaara M, Viljanen P. Binding of polymyxin B nonapeptide to gram-negative bacteria. Antimicrob. Agents Chemother 1985; 27: 548-54. 37. Helander IM i wsp.: Characterization of lipopolysaccharides of polymyxin-resistant and polymyxin-sensitive Klebsiella pneumoniae O3. Eur J Biochem 1996; 237: 272-8. 38. Hase S, Rietschel ET. The chemical structure of the lipid A component of lipopolysaccharides from Chromobacterium violaceum NCTC 9694. Eur J Biochem 1977; 75: 23-34. 39. Tharanathan RN i wsp.: The structure of lipid A from the lipopolysaccharide of Rhodopseudomonas gelatinosa 29/1. Arch Microbiol 1985; 141: 279-83. 40. Aspinall GO i wsp.: Chemical structure of the core region of Campylobacter jejuni serotype O:2 lipopolysaccharide. Eur J Biochem 1993; 213: 1029-37 41. Fukuoka S i wsp.: Elucidation of the structure of the core region and the complete structure of the R-type lipopolysaccharide of Erwinia carotovora FERM P-7576. Eur J Biochem 1997; 250: 55-62. 42. Brade H. Occurrence of 2-keto-deoxyoctonic acid 5-phosphate in lipopolysaccharides of Vibrio cholerae ogawa and inaba. J Bacteriol 1985; 161: 795-8. 43. Kumada H i wsp.: Occurrence of O-phosphorylated 2-keto-3-deoxyoctonate in the lipopolysaccharide of Bacteroides gingivalis. FEMS Microbiol Lett 1988; 51: 77-80. 44. Chaby R, Szabó L. 3-deoxy-2-octulosonic acid 5-phosphate: a component of the endotoxin of Bordetella pertussis. Eur J Biochem 1975; 59: 277-80. 45. Melaugh W i wsp.: Partial characterization of the major lipooligosaccharide from a strain of Haemophilus ducreyi, the causative agent of chancroid, a genital ulcer disease. J Biol Chem 1992; 267: 13434-9. 46. Helander IM i wsp.: Chemical structure of the lipopolysaccharide of Haemophilus influenzae strain I-69 Rd - /b + . Eur J Biochem 1988; 177: 483-92. 47. Zähringer U i wsp.: Structure and biological activity of the short-chain lipopolysaccharide from Bartonella henselae ATCC 49882. J Biol Chem 2004; 279: 21046-54. 48. Rund S i wsp.: Structural analysis of the lipopolysaccharide from Chlamydia trachomatis serotype L2. J Biol Chem 1999; 274: 16819-20. 41

17. Schromm AB i wsp.: Biological activities of lipopolysaccharides<br />

are determined by the shape of their lipid A<br />

portion. Eur J Biochem 2000; 267: 2008-13.<br />

18. Cox AD i wsp.: Phosphorylation of the lipid A region<br />

of meningococcal lipopolysaccharide: Identification of a<br />

family of transferases that add phosphoetanoloamine to<br />

lipopolysaccharide. J Bacteriol 2003; 185: 3270-7.<br />

19. Moran AP i wsp.: Structural analysis of the lipid A component<br />

of Campylobacter jejuni CCUG 10936 (serotype<br />

O:2) lipopolysaccharide. Description of a lipid A containing<br />

a hybrid backbone of 2-amino-2-deoxy-d-glucose<br />

and 2,3-diamino-2,3-dideoxy-d-glucose. Eur J Biochem<br />

1991; 198: 459-69.<br />

20. Rietschel E i wsp.: Bacterial endotoxin: molecular relationships<br />

of structure to activity and function. FASEB J<br />

1994; 8: 217-25.<br />

21. Kumada H i wsp.: Structural study on the free lipid A<br />

isolated from lipopolysaccharide of Porphyromonas gingivalis.<br />

J Bacteriol 1995; 177: 2098-106.<br />

22. Weintraub A i wsp.: Structural characterization of the lipid<br />

A component of Bacteroides fragilis strain NCTC 9343<br />

lipopolysaccharide. Eur J Biochem. 1989; 183: 425-31.<br />

23. Krasikova IN i wsp.: Detailed structure of lipid A from lipopolysaccharide<br />

from the marine proteobacterium Marinomonas<br />

vaga ATCC 27119. Eur. J. Biochem. 2004;<br />

271: 2895-904.<br />

24. Krauss JH i wsp.: Structural analysis of the nontoxic lipid<br />

A of Rhodobacter capsulatus 37b4. Eur J Biochem<br />

1989; 180: 519-26.<br />

25. Johne B, Olson I, Bryn K. Fatty acids and sugars in lipopolysaccharides<br />

from Bacteroides intermedius, Bacteroides<br />

gingivalis and Bacteroides loescheii. Oral Microbiol<br />

Immunol 1988; 3: 22-7.<br />

26. Bhat UR, Forsberg LS, Carlson RW. Structure of lipid<br />

A component of Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli<br />

lipopolysaccharide. Unique nonphosphorylated lipid<br />

A containing 2-amino-2-deoxygluconate, galacturonate,<br />

and glucosamine. J Biol Chem 1994; 269: 14402-10.<br />

27. Vinogradov E, Perry MB, Conlan JW. Structural analysis<br />

of Francisella tularensis lipopolysaccharide. Eur J Biochem<br />

2002; 269: 6112-8.<br />

28. Schwudke D i wsp.: The obligate predatory Bdellovibrio<br />

bacteriovorus possesses a neutral lipid A containing α-dmannoses<br />

that replace phosphate residues. Similarities<br />

and differences between the lipid A and the lipopolysaccharides<br />

of the wild type strain B. bacteriovorus HD100<br />

and its host-independent derivative HI100. J Biol Chem<br />

2003; 278: 27502-12.<br />

29. Iida T i wsp.: Chemical structure of lipid A isolated from<br />

Comamonas testosteroni lipopolysaccharide. Eur J Biochem<br />

1996; 237: 468-75.<br />

30. Łukasiewicz T i wsp.: Structure of the lipid A – inner<br />

core region and biological activity of Plesiomonas shigelloides<br />

O54 (strain CNCTC 113/92) lipopolysaccharide.<br />

Glycobiology 2006; 16: 538-50.<br />

31. Quereshi N i wsp.: Chemical reduction of 3-oxo and<br />

unsaturated groups in fatty acids of diphosphoryl lipid<br />

A from the lipopolysaccharide of Rhodopseudomonas<br />

sphaeroides. Comparison of biological properties before<br />

and after reduction. J Biol Chem 1991; 266: 6532-8.<br />

copyright © 2009 Grupa dr. A. R. Kwiecińskiego ISSN 1425-5073<br />

32. Silipo A i wsp.: Full structural characterization of the lipid<br />

A components from the Agrobacterium tumefaciens<br />

strain C58 lipopolysaccharide fraction. Glycobiology<br />

2004; 14: 805-15.<br />

33. Caroff M i wsp.: Structural characterization of the lipid<br />

A of Bordetella pertussis 1414 endotoxin. J Bacteriol<br />

1994; 176: 5156-9.<br />

34. Broady KW, Rietschel ET, Lüderitz O. The chemical<br />

structure of the lipid A component of lipopolysaccharides<br />

from Vibrio cholerae. Eur J Biochem 1981; 115:<br />

463-8.<br />

35. Venezia ND i wsp.: Lipopolysaccharides from Yersinia<br />

pestis. Studies on lipid A of lipopolysacccharides I and<br />

II. Eur J Biochem 1985; 151: 399-404.<br />

36. Vaara M, Viljanen P. Binding of polymyxin B nonapeptide<br />

to gram-negative bacteria. Antimicrob. Agents Chemother<br />

1985; 27: 548-54.<br />

37. Helander IM i wsp.: Characterization of lipopolysaccharides<br />

of polymyxin-resistant and polymyxin-sensitive<br />

Klebsiella pneumoniae O3. Eur J Biochem 1996; 237:<br />

272-8.<br />

38. Hase S, Rietschel ET. The chemical structure of the lipid<br />

A component of lipopolysaccharides from Chromobacterium<br />

violaceum NCTC 9694. Eur J Biochem 1977; 75:<br />

23-34.<br />

39. Tharanathan RN i wsp.: The structure of lipid A from the<br />

lipopolysaccharide of Rhodopseudomonas gelatinosa<br />

29/1. Arch Microbiol 1985; 141: 279-83.<br />

40. Aspinall GO i wsp.: Chemical structure of the<br />

core region of Campylobacter jejuni serotype O:2<br />

lipopolysaccharide. Eur J Biochem 1993; 213:<br />

1029-37<br />

41. Fukuoka S i wsp.: Elucidation of the structure of the core<br />

region and the complete structure of the R-type lipopolysaccharide<br />

of Erwinia carotovora FERM P-7576. Eur J<br />

Biochem 1997; 250: 55-62.<br />

42. Brade H. Occurrence of 2-keto-deoxyoctonic acid 5-phosphate<br />

in lipopolysaccharides of Vibrio cholerae ogawa<br />

and inaba. J Bacteriol 1985; 161: 795-8.<br />

43. Kumada H i wsp.: Occurrence of O-phosphorylated<br />

2-keto-3-deoxyoctonate in the lipopolysaccharide of<br />

Bacteroides gingivalis. FEMS Microbiol Lett 1988; 51:<br />

77-80.<br />

44. Chaby R, Szabó L. 3-deoxy-2-octulosonic acid 5-phosphate:<br />

a component of the endotoxin of Bordetella<br />

pertussis. Eur J Biochem 1975; 59: 277-80.<br />

45. Melaugh W i wsp.: Partial characterization of the major<br />

lipooligosaccharide from a strain of Haemophilus ducreyi,<br />

the causative agent of chancroid, a genital ulcer<br />

disease. J Biol Chem 1992; 267: 13434-9.<br />

46. Helander IM i wsp.: Chemical structure of the lipopolysaccharide<br />

of Haemophilus influenzae strain I-69 Rd - /b + .<br />

Eur J Biochem 1988; 177: 483-92.<br />

47. Zähringer U i wsp.: Structure and biological activity<br />

of the short-chain lipopolysaccharide from Bartonella<br />

henselae ATCC 49882. J Biol Chem 2004; 279:<br />

21046-54.<br />

48. Rund S i wsp.: Structural analysis of the lipopolysaccharide<br />

from Chlamydia trachomatis serotype L2. J Biol<br />

Chem 1999; 274: 16819-20.<br />

41

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!