Graz˙yna Budryn, Ewa Nebesny FENOLOKWASY – ICH WŁAS ...

106 G. Budry, E. Nebesny
Nr 2
aktywnymi obecnymi w diecie (1). Natomiast produkty ich metabolizowania moga˛ wykazywać mniejsza˛
aktywnos´ć biologiczna˛, w tym przeciwutleniaja˛ca˛.
Przyswajalnos´ć fenolokwasów zalez˙y od formy (postać wolna lub zwia˛zana), w jakiej dostaja˛ sie˛ do
przewodu pokarmowego oraz lokalizacji w ros´linie. Formy rozpuszczalne w wodzie sa˛ bardziej doste˛pne
i wchłaniane w górnym odcinku przewodu pokarmowego. Formy zwia˛zane sa˛ doste˛pne w wyniku
aktywnos´ci enzymów mikroflory jelitowej, co naste˛puje w końcowym odcinku jelita (10). Fenolokwasy,
poniewaz˙ nie sa˛ całkowicie absorbowane w jelicie cienkim, moga˛ docierać do jelita grubego wywołuja˛c
tu szereg efektów fizjologicznych (11).
Ze wzgle˛du na wysoka˛ zawartos´ć kwasu chlorogenowego w surowcach i produktach ros´linnych jego
metabolizm stanowił przedmiot wielu badań i jest stosunkowo dobrze opisany. Po podaniu doz˙ylnym
kwasu chlorogenowego stwierdzono jego obecnos´ć w stanie niezmienionym w moczu. Takiej postaci nie
obserwowano po podaniu doustnym. Zatem jego absorpcja z przewodu pokarmowego wymaga
hydrolizy do kwasu kawowego i chinowego w jelicie cienkim, albo metabolizmu przez mikroflore˛ jelita
grubego (12).
W pocza˛tkowych partiach przewodu pokarmowego kwas chlorogenowy epimeryzuje do mieszaniny
kwasów 3-, 4- i 5- kawoilochinowych (ryc. 1). S´rodowisko z˙oła˛dka, w którym pH wynosi ok. 2, nie
wywołuje jego hydrolizy, gdyz˙ jest on w tych warunkach stabilny. Cze˛s´ciowa hydroliza kwasu
chlorogenowego zachodzi w jelicie cienkim. Stwierdzono tu obecnos´ć esterazy, zarówno w s´ciankach
jak i w s´wietle jelita. Obecnos´ć kwasu kawowego w osoczu juz˙ po 1 godz. od momentu spoz˙ycia
potwierdza obecnos´ć odpowiedniej esterazy juz˙ wgórnym odcinku jelita. W jelicie cienkim wchłania sie˛
ok. jednej trzeciej ilos´ci spoz˙ytego kwasu chlorogenowego.
Pozostała cze˛s´ć osia˛ga jelito grube, gdzie jest metabolizowana przez mikroflore˛ jelitowa˛. Zidentyfikowano
kilka szczepów bakterii wytwarzaja˛cych esteraze˛ hydrolizuja˛ca˛ kwas chlorogenowy. Sa˛ to
trzy szczepy bakterii Echerichia coli, dwa szczepy Lactobacillus gasseri i jeden Bifidobacterium lactis.
Podawanie kwasu chlorogenowego przyczynia sie˛ do wzrostu tych bakterii, z których cze˛s´ć wykazuje
włas´ciwos´ci probiotyczne, wie˛c moz˙e być substancja˛ o potencjalnym działaniu prebiotycznym (13).
Jednak wpływ spoz˙ycia kwasu chlorogenowego na wzrost tych szczepów bakterii i ewentualne
wynikaja˛ce z tego modyfikacje rozwoju innych szczepów bakterii, stanowi odre˛bne zagadnienie, które
nie zostało jak dota˛d dokładnie poznane.
Kwas kawowy, po uwolnieniu z kwasu chlorogenowego przez enzymy jelita cienkiego lub esteraze˛
mikroflory jelitowej, staje sie˛ doste˛pny dla gospodarza i moz˙e wykazywać aktywnos´ć biologiczna˛,
ws´ciankach jelita oraz w innych tkankach i organach, takz˙e w postaci zmodyfikowanej przez enzymy,
głównie wa˛trobowe. Kwas kawowy moz˙e wchodzić w poła˛czenie z kwasem glukuronowym – reakcja
→
Ryc. 1. Schemat szlaku metabolicznego kwasu chlorogenowego, a takz˙e kawowego i ferulowego
w organizmie ludzkim; ➝ii proces przebiegaja˛cy przy udziale enzymów wytwarzanych przez czło-
wieka, w wa˛trobie lub nerkach; ➝ proces prowadzony przy udziale enzymów wytwarzanych przez
mikroflore˛ jelitowa˛. Nazwy poszczególnych metabolitów: 1. kwas 5-kawoilochinowy (chlorogenowy),
2. kwas 4-kawoilochinowy, 3. kwas 3-kawoilochinowy, 4. kwas kawowy, 5. kwas 3-(3,4-dihydroksyfenylo)-propionowy,
6. kwas 3-(3-hydroksyfenylo)-propionowy, 7. kwas 3-fenylopropionowy, 8.
kwas benzoesowy, 9. kwas hipurowy, 10. kwas chinowy, 11. kwas cykloheksanobenzoesowy, 12. kwas
m-kumarowy, 13. kwas 3-hydroksybenzoesowy, 14. kwas 3-hydroksyhipurowy, 15. kwas cynamonowy,
16. kwas 3,4-dihydroksybenzoesowy, 17. kwas 4-hydroksy-3-metoksybenzoesowy (wanilinowy),
18. kwas 3-hydroksy-4-metoksybenzoesowy, 19. kwas 4-hydroksy-3-metoksyhipurowy, 20. kwas
3-hydroksy-4-metoksyhipurowy, 21. kwas ferulowy, 22. kwas izoferulowy, 23. feruiloglicyna,
24. izoferuiloglicyna, 25. winylokatechol, 26. etylokatechol, 27. katechol.
Fig. 1. Metabolic pathway of chlorogenic, caffeic and ferulic acids in humans; ➝ii process mediated
by human liver or kidney enzymes, ➝ process mediated by intestinal microflora enzymes. The names
of individual metabolites: 1. 5-caffeoylquinic (chlorogenic) acid, 2. 4-caffeoylquinic acid, 3. 3caffeoylquinic
acid, 4. caffeic acid, 5. 3-(3,4 dihydroxyphenyl)-propionic acid, 6. 3-(3-hydroxyphenyl)-
-propionic acid, 7. 3-phenylpropionic acid, 8. benzoic acid, 9. hippuric acid, 10. quinic acid,
11. cyclohexanbenzoic acid, 12. m-coumaric acid, 13. 3-hydroxybenzoic acid, 14. 3-hydroxyhippuric
acid, 15. cinnamic acid, 16. 3,4-dihydroxybenzoic acid, 17. 4-hydroxy-3-metoxybenzoic (vanilic) acid,
18. 3-hydroxy-4-metoxybenzoic acid, 19. 4-hydroxy-3-metoxyhippuric acid, 20. 3-hydroxy-4-metoxyhippuric
acid, 21. ferulic acid, 22. isoferulic acid, 23. feruloylglycine, 24. isoferuloylglycine,
25. vinylcatehol, 26. etylcatehol, 27. catehol.