‹çindekiler - Anadolu Üniversitesi

‹çindekiler - Anadolu Üniversitesi ‹çindekiler - Anadolu Üniversitesi

ue.anadolu.edu.tr
from ue.anadolu.edu.tr More from this publisher
12.07.2015 Views

50 Bitki Kimyas› ve Analiz YöntemleriR- C - OH + HHN-R’ R - C - NH - R’+ H 2 O(monosakkarit) (aglikon)(N - glikoziti)Karbon Glikozitleri: Birmonosakkaritin redüktörgrubunun hidroksili ileaglikonun karbona ba¤l›hidrojeni aras›ndan birmolekül su ç›k›fl› ileoluflurlar.Primer Glikozit: Canl›bitkide bulunan birden fazlafleker molekülü bulunduranglikozit fleklidir.Sekonder Glikozit: Bitkiselmateryalin kurutulmas›s›ras›nda bir molekülflekerin ayr›lmas› ile dahakararl› bir yap› kazananglikozit fleklidir.4. Karbon glikozitleri (C - glikozitleri) Bir monosakkaritin redüktör grubununhidroksili ile aglikonun karbona ba¤l› hidrojeni aras›ndan bir molekül su ç›k›fl› ileoluflurlar.R-C-OH + HC-R’ R - C - C - R’+ H 2 O(monosakkarit) (aglikon)(C - glikoziti)Bulunufllar›: Glikozitler bitkiler aleminde çok yayg›nd›r. Hücre özsuyunda çözünmüflhalde vakuollerde bulunurlar. Bitkilerde primer glikozit halindedirler,kurutma an›nda bir molekül fleker kaybederek sekonder glikozit haline geçerler.Hidrolizleri: Bitkilerde glikozitler yan›nda enzimler de bulunur ve her enzim sadecebir tip glikoziti hidroliz edebilir. Örn: β-glikozdan meydana gelmifl glikozitiβ-glikozidaz parçalayabilir. Droglar›n saklanmas›nda enzimlerin oynad›¤› rol büyüktür.E¤er bir drogtaki enzimler inaktive edilmemifllerse uygun nem ve ›s› flartlar›gerçekleflti¤inde glikozitleri hidrolize u¤rat›p parçalarlar ve aktivitelerini kaybettirirler.Ancak stabilizasyon ile enzimler inaktif hale geçirilirse glikozitlerin destabilizasyonu sa¤lanm›fl olur.Fiziksel Özellikleri: Glikozitler genellikle kat›, kristalize veya amorf, renksiz, ac›lezzetli maddelerdir. Ancak baz› grup glikozitler renklidir. Örne¤in: Antrasen glikozitleri:sar›, turuncu renkli; flavon glikozitleri: sar› renkli; antosiyan glikozitleri:mor, k›rm›z› renklidir.Glikozitler genellikle su, metanol, etanol, aseton, etil asetat ve pridinde çözünürler,petrol eteri ve eter gibi çözücülerde çözünmezler. Glikozitlerin sudaki çözünürlüklerifarkl›d›r. 2-3 molekül fleker tafl›yanlar suda çok çözünür. Hemen hemenbütün glikozitler 70-90°’lik alkolde çözünürler. Sudaki çözeltileri polarize ›fl›-¤› çevirir. Daha çok levojir (-) özellik gösterirler. Do¤ada α ve β flekerler bulundu-¤una göre, teorik olarak α ve β glikozitlerin de mevcut olmas› gerekir. Buna ra¤mendo¤ada en çok β glikozitlere rastlan›r.fiekerleri: Glikozitlerde flekerler genellikle 1-4 ba¤l›d›r. Saponin türevi glikozitlerdeçok say›da fleker ba¤l› bulunabilir. Glikozitler flekerlerine göre de isimlendirilebilirler.Bu durumda pentoz tafl›yanlara pentozit, ramnoz tafl›yanlara ramnozitgibi adlar verilir.SIRA S‹ZDE1Glikozitler kaç SIRA flekilde S‹ZDE s›n›fland›r›labilir? Aç›klay›n›z.SIRA DÜfiÜNEL‹M S‹ZDESORUDÜfiÜNEL‹M2Glikozitlerinin DÜfiÜNEL‹MSIRA etkili S‹ZDE oldu¤unu bildi¤iniz bir bitkinin glikozit ekstresini elde etmek istersenizkullanaca¤›n›z çözücünün polaritesi nas›l olmal›d›r?SORUDÜfiÜNEL‹MOksijen GlikozitleriAglikona flekerin bir eter ba¤›yla (R-O-R’) ba¤l› oldu¤u glikozitlerdir. Do¤ada enSORUD‹KKATD‹KKATSORUçok bu tip glikozitler bulunur. O-glikozitleri aglikonlar›n›n kimyasal yap›s›na göreflu flekillerde s›n›fland›r›l›rlar:SIRA S‹ZDESIRA S‹ZDED‹KKATA. Alkol D‹KKAT glikozitleri: Siyanojenik glikozitlerB. Fenol glikozitleri: 1. Basit fenol glikozitleri; 2. Antrasen glikozitleri; 3. Flavon glikozitleri;4. Antosiyan glikozitleri; 5. Kumarin glikozitleri; 6. Lignan glikozitleriAMAÇLARIMIZ SIRA S‹ZDE AMAÇLARIMIZSIRA S‹ZDEAMAÇLARIMIZ K ‹ T A PK ‹ T A P AMAÇLARIMIZTELEV‹ZYONK ‹ T A PTELEV‹ZYONK ‹ T A P

3. Ünite - Sekonder Metabolitler51C. Steroit glikozitleri: 1. Kardiotonik glikozitler; 2. Saponinler: a. Steroit saponinler,b. Triterpenoit saponinlerD. GlikoalkaloitlerAlkol GlikozitleriAlkol glikozitleri aglikonun alkol grubu ile flekerin reküktör grubu aras›ndan su ç›-k›fl› ile meydana gelir. Do¤ada ender bulunurlar. En çok rastlanan alkol glikozitleriSiyanojenik glikozitlerdir.Siyanojenik glikozitler daha çok Rosaceae, Linaceae ve Leguminosae familyas›bitkilerinde bulunurlar. Bu glikozitler hidroliz edildiklerinde HCN (hidrosiyanikasit) ile birlikte bir aldehit veya keton (benzaldehit veya aseton) ve bir fleker verirler.Siyanojenik glikozit tafl›yan bitkilere ve glikozitlerine örnek olarak; Prunusamygdalus var. amara (ac› badem)’da amigdalin, Linum usitatissimum (keten)’dalinamarin, Prunus laurocerasus (taflan)’da prulaurasin (DL-mandelonitril-D-glikozit)ve prunasin verilebilir.Amigdalin molekülünde fleker olarak gentibioz (2 glikoz) bulunur. Amigdalazenzimiyle hidroliz sonucu 1 mol glikoz ayr›l›r ve prunasin meydana gelir. Prunasinin,prunaz enzimiyle hidrolizi sonunda benzaldehit, HCN ve glikoz ortaya ç›kar.Siyanojenik Glikozit:Aglikonu aldehit veya ketonyap›s›nda olup hidrolizsonras› hidrosiyanik asitveren oksijen glikozitleridir.amigdalaz, H2Oprunaz, H2OAmigdalin Prunasin+Glikoz Benzaldehit+HCN+GlikozAmigdalin Prunus amygdalus (badem)’un sadece ac› varyetesinde bulunur. Buglikozitin bu türdeki varl›¤› kimyasal ›rklar›n klasik bir örne¤ini oluflturur. Botanikbak›mdan aralar›nda hiç fark olmayan ac› ve tatl› varyeteleri ay›ran tek özellik birinintohumlar›n›n amigdalin ihtiva etmesi sebebiyle ac› olmas›d›r. Bu tip glikozitlerinhidrolizi sonucu ortaya ç›kan HCN (Hidrosiyanik asit), insanlar ve hayvanlariçin zehirlidir. Hidrosiyanik asit, pestisit olarak çeflitli parazitler ve fare gibi zararl›hayvanlar› öldürmekte kullan›l›r.Ülkemizde seyrek de olsa her y›l karfl›lafl›lan ve ac› badem tüketilmesine SIRA S‹ZDE ba¤l› olarak geliflenzehirlenmenin sebebi sizce ne olabilir?3SIRA S‹ZDEDÜfiÜNEL‹MFenol GlikozitleriAglikon k›sm› fenol grubu tafl›yan glikozitlerdir. Aglikon yap›lar›na göre basit fenolglikozitleri, antrasen glikozitleri, flavon glikozitleri, antosiyan glikozitleri, ku-SORUmarin glikozitleri, lignan glikozitleri olmak üzere alt› grup alt›nda incelenir.D‹KKATBasit Fenol GlikozitleriHidroliz sonucu basit fenolik bileflikler veren glikozitlerdir. Bu bileflikler fenil halkas›ndaalkol, aldehit, karboksil gruplar› tafl›rlar.SIRA S‹ZDETan›nma reaksiyonlar› ve miktar tayinleri hidrolizden sonra meydana gelen fenolikmaddeler üzerinden yap›l›r. Salix (Sö¤üt) ve Populus (Kavak) türlerinde salisilikalkol ve glikozdan oluflan Salisin, Vanilla türlerinde vanilin ve glikozdanoluflan glikovanilin bu tip glikozitlere örnek olarak verilebilir.Fenol glikozitleri tafl›yan droglar›n baz›lar› antiseptik baz›lar› K ‹ T Aantipiretik P veanaljezik etki gösterir. Baz› fenol glikozitlerinin aglikonlar› ise kokulu bileflikler oldu¤undaneczac›l›k ve g›da sanayinde koku verici veya koku düzeltici olarak kullan›l›rlar.Salisin atefl düflürücü, vanilin sinir sistemi uyar›c›s› ve TELEV‹ZYON antispazmodiktir.DÜfiÜNEL‹MFenol Glikozitleri: Aglikonk›sm› fenol grubu tafl›yanSORUglikozitlerdir.D‹KKATBasit Fenol GlikozitleriAglikon k›sm› SIRA basit fenolik S‹ZDEbileflikler tafl›yanglikozitlerdir.AMAÇLARIMIZ AMAÇLARIMIZK ‹ T A PTELEV‹ZYON‹NTERNET‹NTERNET

50 Bitki Kimyas› ve Analiz YöntemleriR- C - OH + HHN-R’ R - C - NH - R’+ H 2 O(monosakkarit) (aglikon)(N - glikoziti)Karbon Glikozitleri: Birmonosakkaritin redüktörgrubunun hidroksili ileaglikonun karbona ba¤l›hidrojeni aras›ndan birmolekül su ç›k›fl› ileoluflurlar.Primer Glikozit: Canl›bitkide bulunan birden fazlafleker molekülü bulunduranglikozit fleklidir.Sekonder Glikozit: Bitkiselmateryalin kurutulmas›s›ras›nda bir molekülflekerin ayr›lmas› ile dahakararl› bir yap› kazananglikozit fleklidir.4. Karbon glikozitleri (C - glikozitleri) Bir monosakkaritin redüktör grubununhidroksili ile aglikonun karbona ba¤l› hidrojeni aras›ndan bir molekül su ç›k›fl› ileoluflurlar.R-C-OH + HC-R’ R - C - C - R’+ H 2 O(monosakkarit) (aglikon)(C - glikoziti)Bulunufllar›: Glikozitler bitkiler aleminde çok yayg›nd›r. Hücre özsuyunda çözünmüflhalde vakuollerde bulunurlar. Bitkilerde primer glikozit halindedirler,kurutma an›nda bir molekül fleker kaybederek sekonder glikozit haline geçerler.Hidrolizleri: Bitkilerde glikozitler yan›nda enzimler de bulunur ve her enzim sadecebir tip glikoziti hidroliz edebilir. Örn: β-glikozdan meydana gelmifl glikozitiβ-glikozidaz parçalayabilir. Droglar›n saklanmas›nda enzimlerin oynad›¤› rol büyüktür.E¤er bir drogtaki enzimler inaktive edilmemifllerse uygun nem ve ›s› flartlar›gerçekleflti¤inde glikozitleri hidrolize u¤rat›p parçalarlar ve aktivitelerini kaybettirirler.Ancak stabilizasyon ile enzimler inaktif hale geçirilirse glikozitlerin destabilizasyonu sa¤lanm›fl olur.Fiziksel Özellikleri: Glikozitler genellikle kat›, kristalize veya amorf, renksiz, ac›lezzetli maddelerdir. Ancak baz› grup glikozitler renklidir. Örne¤in: Antrasen glikozitleri:sar›, turuncu renkli; flavon glikozitleri: sar› renkli; antosiyan glikozitleri:mor, k›rm›z› renklidir.Glikozitler genellikle su, metanol, etanol, aseton, etil asetat ve pridinde çözünürler,petrol eteri ve eter gibi çözücülerde çözünmezler. Glikozitlerin sudaki çözünürlüklerifarkl›d›r. 2-3 molekül fleker tafl›yanlar suda çok çözünür. Hemen hemenbütün glikozitler 70-90°’lik alkolde çözünürler. Sudaki çözeltileri polarize ›fl›-¤› çevirir. Daha çok levojir (-) özellik gösterirler. Do¤ada α ve β flekerler bulundu-¤una göre, teorik olarak α ve β glikozitlerin de mevcut olmas› gerekir. Buna ra¤mendo¤ada en çok β glikozitlere rastlan›r.fiekerleri: Glikozitlerde flekerler genellikle 1-4 ba¤l›d›r. Saponin türevi glikozitlerdeçok say›da fleker ba¤l› bulunabilir. Glikozitler flekerlerine göre de isimlendirilebilirler.Bu durumda pentoz tafl›yanlara pentozit, ramnoz tafl›yanlara ramnozitgibi adlar verilir.SIRA S‹ZDE1Glikozitler kaç SIRA flekilde S‹ZDE s›n›fland›r›labilir? Aç›klay›n›z.SIRA DÜfiÜNEL‹M S‹ZDESORUDÜfiÜNEL‹M2Glikozitlerinin DÜfiÜNEL‹MSIRA etkili S‹ZDE oldu¤unu bildi¤iniz bir bitkinin glikozit ekstresini elde etmek istersenizkullanaca¤›n›z çözücünün polaritesi nas›l olmal›d›r?SORUDÜfiÜNEL‹MOksijen GlikozitleriAglikona flekerin bir eter ba¤›yla (R-O-R’) ba¤l› oldu¤u glikozitlerdir. Do¤ada enSORUD‹KKATD‹KKATSORUçok bu tip glikozitler bulunur. O-glikozitleri aglikonlar›n›n kimyasal yap›s›na göreflu flekillerde s›n›fland›r›l›rlar:SIRA S‹ZDESIRA S‹ZDED‹KKATA. Alkol D‹KKAT glikozitleri: Siyanojenik glikozitlerB. Fenol glikozitleri: 1. Basit fenol glikozitleri; 2. Antrasen glikozitleri; 3. Flavon glikozitleri;4. Antosiyan glikozitleri; 5. Kumarin glikozitleri; 6. Lignan glikozitleriAMAÇLARIMIZ SIRA S‹ZDE AMAÇLARIMIZSIRA S‹ZDEAMAÇLARIMIZ K ‹ T A PK ‹ T A P AMAÇLARIMIZTELEV‹ZYONK ‹ T A PTELEV‹ZYONK ‹ T A P

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!