bölüm 2 - Pegem A Yayıncılık
bölüm 2 - Pegem A Yayıncılık
bölüm 2 - Pegem A Yayıncılık
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
Editörler:<br />
Doç. Dr. Giray TOPAL – Doç. Dr. Hüseyin Bağ<br />
GENEL KİMYA-4<br />
ISBN 978-9944-919-64-7<br />
Kitaptaki bölümlerin tüm sorumlulukları yazarlarına aittir.<br />
© 2007, <strong>Pegem</strong> A Yayıncılık®<br />
Bu kitabın basım, yayın ve satış hakları,<br />
<strong>Pegem</strong> A Yayıncılık Eğitim Danışmanlık Hizmetleri Tic. Ltd. Şti.’ne aittir.<br />
Anılan kuruluşun izni alınmadan kitabın tümü ya da bölümleri, kapak<br />
tasarımı mekanik, elektronik, fotokopi, manyetik, kayıt ya da başka<br />
yöntemlerle çoğaltılamaz, basılamaz, dağıtılamaz. Bu kitap T.C.<br />
Kültür Bakanlığı bandrolü ile satılmaktadır. Okuyucularımızın bandrolü<br />
olmayan kitaplar hakkında yayınevimize bilgi vermesini ve bandrolsüz<br />
yayınları satın almamasını diliyoruz.<br />
1. Baskı: Mart 2007<br />
Kapak Tasarımı: zülfin.eua<br />
Yayın Yönetmeni: Gürsel Avcı<br />
Baskı: Öncü Basımevi-Ankara<br />
Tel: (0312) 384 31 20<br />
<strong>Pegem</strong> A Yayıncılık®<br />
Eğitim Danışmanlık Hizmetleri Tic. Ltd. Şti.<br />
Adakale Sokak 4/1 Yenişehir ANKARA<br />
Tel: (312) 430 67 50 – 430 67 51<br />
Belgeç: (312) 431 37 38<br />
İnternet: www.pegema.com.tr<br />
E-posta: pegema@pegema.com.tr<br />
ii
ÖNSÖZ<br />
Karbon, canlılar için en hayati elementtir. Çünkü bütün canlı maddeler karbon<br />
bileşiklerinden oluşmuşlardır. Canlılar için bu kadar önemli olan karbon atomunun<br />
özelliklerini sayfalarca yazmak yeterli olmayacaktır. Nitekim kimya bilimi de<br />
henüz bu özelliklerin tümünü açıklayabilmiş değildir.<br />
Hücre zarından ağaç kabuğuna, göz merceğinden bir geyiğin boynuzlarına,<br />
yumurta beyazından yılan zehirine kadar son derece farklı organik yapıların hepsi,<br />
karbon temelli bileşiklerden oluşur. Karbon, hidrojen, oksijen ve azot atomlarıyla<br />
çok farklı geometrik şekil ve sıralamalarda birleşerek, son derece farklı maddeler<br />
meydana getirir.<br />
Karbon atomunun yaklaşık olarak 1,7 milyon kadar bileşik yapabilmesi, bu<br />
elementin ne kadar önemli olduğunu belirtmek için yeterlidir.<br />
Karbonun en önemli özelliklerinden birisi, birbiri ardınca dizilerek çok kolay<br />
zincir oluşturabilmesidir. En kısa karbon zinciri 2 karbon atomundan oluşur. En<br />
uzun zincirin kaç karbon atomundan oluştuğu konusunda ise kesin bir rakam verilememekle<br />
birlikte, yaklaşık olarak 70 halkalı bir zincirden bahsedilebilir. Karbon<br />
atomundan sonra en uzun zincir oluşturabilen atomun, 6 halka ile silisyum atomu<br />
olduğunu düşünürsek, karbon atomundaki olağanüstü durum daha iyi fark edilebilir.<br />
Karbonun bu kadar çok halkalı zincir yapabilmesinin sebebi, zincirlerinin sadece<br />
düz çizgi şeklinde olmamasıdır. Zincirler dallar halinde de olabilirler, çokgenler<br />
de oluşturabilirler. Bu noktada, zincirin şeklinin önemi çok büyüktür. İki karbon<br />
bileşiğinde, karbon atomu sayısı aynı fakat bileşiklerin zincir biçimleri farklıysa,<br />
ortaya kimyasal ve fiziksel özelliği farklı olan madde çıkmaktadır. Ve böylece karbon<br />
atomunun, yukarıda saydığımız özellikleri ile canlı hayatı için çok büyük önemi<br />
olan moleküller yaratılmaktadır.<br />
Karbon bileşiklerinin bazıları sadece birkaç atomdan oluşur. Bazıları ise binlerce<br />
hatta milyonlarca atomdan meydana gelir. Bütün elementler içinde sadece<br />
karbon elementinin atomları bu denli uzun ve kalıcı bileşikler oluşturabilir.<br />
Karbon, yapabildiği bileşiklerin sayısı ve çeşitliliği yönünden, diğer elementlerden<br />
tamamen farklı, özgün bir yapıdadır. Şimdiye dek karbonun yarım milyonun<br />
üzerinde farklı bileşiği ayrılmış ve tanımlanmıştır. Bu bile karbonun ne kadar önemli<br />
bir element olduğunu anlamada yetersizdir, çünkü karbon tüm canlı maddelerin<br />
temelini oluşturur.<br />
Karbonun sadece hidrojen ile kurduğu farklı bağlar, "hidrokarbonlar" olarak<br />
bilinen büyük bir aileyi meydana getirir. Bu aile içinde; doğal gaz, sıvı petrol, gaz<br />
yağı, kerosen ve çeşitli makina yağları vardır. Etilen ve propilen olarak bilinen hidrokarbonlar<br />
ise petrokimya endüstrisinin temelidir. Başka hidrokarbonlar da benzen,<br />
toluen ve turpentin gibi bileşikler meydana getirir. Giysilerimizi güvelenmekten<br />
koruması için dolaplara konan naftalin ise bir başka tür hidrokarbondur. Klor veya<br />
iii
florla birleşen hidrokarbonlar ise anestezi maddeleri, yangın söndürücüler ve buzdolaplarında<br />
kullanılan freonlar gibi farklı maddeleri oluşturur.<br />
Yaşam için bu kadar önemli olan Organik Kimya konusunda öğretmen adaylarının<br />
bilgilendirilmesi son derece önemlidir. Ancak Eğitim Fakültelerinin Fen<br />
Bilgisi Eğitimi öğrencilerine yönelik hazırlanmış olan bir kaynağın olmayışı büyük<br />
bir eksiklik olarak ortadadır. Bu eksikliği ve ihtiyacı bir ölçüde karşılayabilmek ve<br />
öğretmen adaylarına az da olsa yardımcı olabilmek için bu kitabı hazırlamaya karar<br />
verdik.<br />
Bu kitapta organik kimya alanında takdire değer eserler vermiş değerli bilim<br />
insanlarının eserlerinden büyük ölçüde istifade edilmiş; konular, Eğitim Fakülteleri<br />
Fen Bilgisi Öğretmenliği Bölümü öğrencileri için, YÖK’ün 2006–2007 öğretim<br />
yılında uygulamaya koyduğu yeniden yapılandırma programı müfredatına uygun<br />
olarak ele alınmıştır.<br />
Doç. Dr. Giray TOPAL<br />
Doç. Dr. Hüseyin BAĞ<br />
iv
BÖLÜMLER VE YAZARLARI<br />
Bölüm 1: Kimyasal Reaksiyonlarının İncelenmesine Yeni Mekanistik Bir Yaklaşım<br />
Doç. Dr. Giray TOPAL<br />
Dicle Üniversitesi Eğitim Fakültesi<br />
Bölüm 2: Hidrokarbonlar<br />
Öğr. Gör. Ahmet Sürücü<br />
Pamukkale Üniversitesi Eğitim Fakültesi<br />
Bölüm 3: Alkoller<br />
Yrd. Doç. Dr. Gürsoy Meriç<br />
Çanakkale Onsekiz Mart Üniversitesi Eğitim Fakültesi<br />
Bölüm 4: Aldehit ve Ketonlar<br />
Yrd. Doç. Dr. Hasan GENÇ<br />
Yüzüncü Yıl Üniversitesi Eğitim Fakültesi<br />
Bölüm 5: Karboksilik Asitler ve türevleri<br />
Yrd. Doç. Dr. Mehmet TOY<br />
Amasya Üniversitesi Eğitim Fakültesi<br />
Bölüm 6: Aminler<br />
Yrd. Doç.Dr. Erol ASKER<br />
Balıkesir Üniversitesi Eğitim Fakültesi<br />
Bölüm 7: Aminoasitler ve Proteinler<br />
Doç. Dr. Hayrullah YILMAZ<br />
Dicle Üniversitesi Eğitim Fakültesi<br />
Bölüm 8: Polimerler<br />
Yrd. Doç. Dr. Murat SARAÇOĞLU<br />
Erciyes Üniversitesi Eğitim Fakültesi<br />
v
İÇİNDEKİLER<br />
Sayfa No<br />
Önsöz...................................................................................................................................... iii<br />
Bölümler ve Yazarları .............................................................................................................v<br />
İçindekiler ..............................................................................................................................vii<br />
Tablolar Listesi ......................................................................................................................xii<br />
Şekiller Listesi........................................................................................................................xii<br />
1. Bölüm<br />
ORGANİK REAKSİYONLARIN İNCELENMESİNE<br />
MEKANİSTİK BİR YAKLAŞIM<br />
(ss: 1-30)<br />
Doç. Dr. Giray Topal<br />
Giriş ......................................................................................................................................... 2<br />
Bağ Kırılması – Bağ Oluşması ..................................................................................... 12<br />
Bağ Polarlığı.................................................................................................................. 13<br />
Nükleofiller ................................................................................................................... 17<br />
Elektrofiller................................................................................................................... 17<br />
Radikaller...................................................................................................................... 19<br />
Elektronik Etkiler......................................................................................................... 21<br />
Sterik Etkiler................................................................................................................. 21<br />
Bir Organik Tepkimenin Mekanizması....................................................................... 22<br />
Sentez ............................................................................................................................ 25<br />
Değerlendirme Soruları ....................................................................................................... 28<br />
2. Bölüm<br />
HİDROKARBONLAR<br />
(ss: 31-86)<br />
Öğr. Gör. Ahmet Sürücü<br />
Organik Kimya...................................................................................................................... 32<br />
sp 3 Hibritleşme.............................................................................................................. 33<br />
sp 2 Hibritleşme.............................................................................................................. 35<br />
sp Hibritleşme............................................................................................................... 37<br />
Hidrokarbonlar..................................................................................................................... 38<br />
Alkanlar................................................................................................................................. 39<br />
vii
Organik Bileşiklerin Adlandırılması........................................................................ 41<br />
Sikloalkanların Adlandırılması ................................................................................ 45<br />
İzomer ................................................................................................................................... 46<br />
Alkanların Elde Ediliş Yönleri............................................................................................ 47<br />
Alkanların Fiziksel Özellikleri............................................................................................. 51<br />
Alkanların Kimyasal Özellikleri .......................................................................................... 52<br />
Alkanların Kimyasal Reaksiyonları..................................................................................... 52<br />
Optikçe Aktiflik .................................................................................................................... 54<br />
Aklenler (Olefinler)...................................................................................................... 55<br />
Alkinler (Asetilenler) .................................................................................................. 69<br />
Aromatik Hidrokarbonlar (Arenler) .................................................................................. 76<br />
Değerlendirme Soruları ....................................................................................................... 84<br />
3. Bölüm<br />
ALKOLLER<br />
(ss: 87-105)<br />
Yrd. Doç. Dr. Gürsoy Meriç<br />
Giriş ....................................................................................................................................... 88<br />
Alifatik Alkoller.................................................................................................................... 89<br />
Mono Alkoller............................................................................................................... 89<br />
Poli Alkoller .................................................................................................................. 89<br />
Aromatik Alkoller ................................................................................................................ 90<br />
Alkollerin Adlandırılması .................................................................................................... 90<br />
Özel Adlandırma .......................................................................................................... 90<br />
IUPAC Sistemi ile Alkollerin Adlandırılması ............................................................ 91<br />
Alkollerde İzomeri ....................................................................................................... 93<br />
Alkollerin Elde Edilişi.......................................................................................................... 93<br />
Alkollerin Elde Edilme Reaksilonları................................................................................. 94<br />
Alkollerin Fiziksel Özellikleri.............................................................................................. 96<br />
Alkollerin Kimyasal Özellikleri ........................................................................................... 97<br />
Alkollerin Reaksiyonları ...................................................................................................... 97<br />
Değerlendirme Soruları ..................................................................................................... 103<br />
viii
4. Bölüm<br />
ALDEHİT ve KETONLAR<br />
(ss: 107-137)<br />
Yrd. Doç. Dr. Hasan Genç<br />
Giriş ..................................................................................................................................... 108<br />
Karbonil Bileşikler (Aldehit ve Ketonlar) ........................................................................ 108<br />
Adlandırma ......................................................................................................................... 109<br />
Aldehitlerin Adlandırılması............................................................................................... 109<br />
Ketonların Adlandırılması ................................................................................................. 110<br />
Aldehit ve Ketonların (Fiziksel Özellikleri) .................................................................... 111<br />
Aldehit ve Ketonların Eldesi ............................................................................................. 112<br />
Değerlendirme Soruları ..................................................................................................... 136<br />
5. Bölüm<br />
KARBOKSİLİK ASİTLER VE TÜREVLERİ<br />
(ss: 139-171)<br />
Yrd. Doç. Dr. Mehmet Toy<br />
Karboksilik Asitler ve Türevlerinin Adlandırılması......................................................... 140<br />
Asit Halojenürler........................................................................................................ 142<br />
Asit Anhitler ............................................................................................................... 143<br />
Amitler ........................................................................................................................ 143<br />
Esterler ........................................................................................................................ 144<br />
Nitriller ........................................................................................................................ 144<br />
Karboksilik Asitlerin Özellikleri........................................................................................ 146<br />
Karboksilik Asitlerin Asitliği ..................................................................................... 147<br />
Karboksil Grubunun Özelliği..................................................................................... 148<br />
Karboksilik Asitlerin Eldesi....................................................................................... 150<br />
Nitrillerin Hidrozilinden ............................................................................................ 151<br />
Karboksilik Asitlerin Tepkimeleri..................................................................................... 153<br />
Asit Halojenüre Dönüştürme ............................................................................................ 153<br />
Karboksilli Asitlerin Asit Anhitritlerine Dönüştürülmesi ............................................... 153<br />
Esterlere Dönüştürme........................................................................................................ 154<br />
Karboksilli Asitlerin Amitlere Dönüştürülmesi ............................................................... 155<br />
Asit Halojenürler................................................................................................................ 156<br />
Asit Anhidritler................................................................................................................... 160<br />
Esterler................................................................................................................................ 162<br />
Amitler ................................................................................................................................ 167<br />
Değerlendirme Soruları ..................................................................................................... 170<br />
ix
6. Bölüm<br />
AMİNLER<br />
(ss: 173-196)<br />
Yrd. Doç. Dr. Erol Asker<br />
Giriş ..................................................................................................................................... 174<br />
Yapıları ve Sınıflandırılması .............................................................................................. 174<br />
Aminlerin Adlandırılması .................................................................................................. 178<br />
Aminlerin Elde Ediliş Yöntemleri .................................................................................... 182<br />
Aminlerin Endüstriyel Kullanım Alanları ........................................................................ 185<br />
Aminlerin Tepkimeleri....................................................................................................... 188<br />
Değerlendirme Soruları ..................................................................................................... 194<br />
7. Bölüm<br />
AMİNO ASİTLER ve PROTEİNLER<br />
(ss: 197-219)<br />
Doç. Dr. Hayrullah Yılmaz<br />
Giriş ..................................................................................................................................... 198<br />
Amino Asitler ve Sınıflandırılması .................................................................................... 198<br />
Amino Asitlerin Kimyasal Özellikleri............................................................................... 201<br />
Amino Asitlerin Lasoratuvar Sentezi................................................................................ 202<br />
Proteinlerin Biyolojik Fonksiyonları ................................................................................. 203<br />
Protein Yapısı ............................................................................................................. 204<br />
Proteinlerin Sınıflandırılması..................................................................................... 207<br />
Proteinlerin Denatürasyonu ...................................................................................... 209<br />
Kimyasal Peptid Sentezi............................................................................................. 214<br />
Proteinlerin Saflaştırılması......................................................................................... 215<br />
Protein Analizi ............................................................................................................ 217<br />
Değerlendirme Soruları ..................................................................................................... 219<br />
x
8. Bölüm<br />
POLİMERLER<br />
(ss: 221-247)<br />
Yrd. Doç. Dr. Murat Saraçoğlu<br />
Sentetik Organik Polimerler.............................................................................................. 223<br />
Polimerleşme Reaksiyonları ...................................................................................... 224<br />
Kondensasyon Reaksiyonu ile Polimerleşme ........................................................... 229<br />
Polimerizasyon Prosesleri .......................................................................................... 232<br />
İletken Polimerler............................................................................................................... 233<br />
İletken Polmerlerin Uyfulama Alanları .................................................................... 234<br />
Polimerlerin Fiziksel Özellikleri........................................................................................ 235<br />
Polimerlerin Kimyasal Özellikleri ..................................................................................... 236<br />
Doğal Polimerler ................................................................................................................ 237<br />
Proteinler..................................................................................................................... 237<br />
Karbonhidratlar .......................................................................................................... 242<br />
DNA ve RNA ..................................................................................................................... 244<br />
Kaynaklar ............................................................................................................................ 249<br />
xi
TABLOLAR LİSTESİ<br />
Tablo 1.1: Kovalent Bağ Yapan Bazı Elementlerin Bağ sayısı ve Bağlanma Şekilleri .......6<br />
Tablo 5.1: Bazı Asitlerin Erime ve Kaynama Noktaları ..................................................147<br />
Tablo 6.1: Bazı Aminlerin Bazlık Sabitleri ........................................................................177<br />
Tablo 6.2: Bazı Aminlerle Benzer Molekül Kütleli Aklanların Kaynama Noktaları......178<br />
Tablo 7.1: Proteinlerde Bulunan 20 Standart α-Amino Asit............................................199<br />
Tablo 8.1: Yaygın Kullanılan Bazı Sentetik Polimerler,<br />
Onların Monomerleri ve Kullanım Alanları ...................................................228<br />
Tablo 8.2: Yaygın Bazı Amino Asitler ve Yapıları X–CH(NH 2 )COOH.........................239<br />
ŞEKİLLER LİSTESİ<br />
Şekil: 5.1: Anhidritlerin Bazı Tepkimeleri.......................................................................161<br />
Şekil 5.2: Esterlerin Tepkimeleri........................................................................................164<br />
Şekil 5.3: Amitlerin Asit Halojenürlerden Eldesi .............................................................168<br />
Şekil 7.1: Bir Proteinin Primer Yapısı................................................................................204<br />
Şekil 7.2: α -Sarmal Yapı.....................................................................................................205<br />
Şekil 7.3: β-Kırmalı Tabaka Yapı .......................................................................................206<br />
Şekil 7.4: Miyoglobin Proteinin Tersiyer Yapısı ...............................................................206<br />
Şekil 7.5: Hemoglobin Proteinin Kuaterner Yapısı ..........................................................207<br />
Şekil 7.6: Protein Denatürasyonu.......................................................................................209<br />
Şekil 7.7: Protein Sentezinde Başlangıç Safhası................................................................212<br />
Şekil 7.8: Protein Sentezinde Uzama Safhası....................................................................213<br />
Şekil 7.9: Protein Zincirinin Edman Reaksiyonu..............................................................218<br />
Şekil 8.1: Etilenin Polimerizasyonunun Gösterilişi...........................................................225<br />
Şekil 8.2: Teflon ile Kaplanmış Tavalar.............................................................................226<br />
Şekil 8.3: Lateks’in (Kauçuk Parçalarının Sudaki Süspansiyonu)<br />
Bir Kauçuk Ağacından Toplanışı ......................................................................227<br />
Şekil 8.4 DNA Molekülünün Küçük Bir Parçasının Bilgisayar Grafiği Görüntüsü .......245<br />
Şekil 8.5 Nükletidlerin Kondensasyonundan Bir Polinükleotid Olan<br />
Nükleik Asitler Oluşur.......................................................................................247<br />
xii
BÖLÜM 1<br />
ORGANİK REAKSİYONLARIN<br />
İNCELENMESİNE MEKANİSTİK BİR<br />
YAKLAŞIM<br />
Doç. Dr. Giray TOPAL<br />
Dicle Üniversitesi Ziya Gökalp Eğitim Fakültesi Kimya<br />
Eğitimi Anabilim Dalı<br />
(Bölümün dizgisinde emeği geçen Fizik Bölümü doktora öğrencisi Yusuf Selim Ocak’a<br />
teşekkür ederim.)
2 Genel Kimya - 4<br />
GİRİŞ<br />
Bu bölümde önce organik bileşikler ve organik kimyada çok<br />
kullandığımız temel kavramlar tanıtılıp, örneklerle pekiştirilip, bu<br />
kavramların organik reaksiyonlardaki önemi vurgulanacak, daha<br />
sonra organik reaksiyon tipleri ve organik tepkimelerde görev alan<br />
temel parçacıklar tanıtılıp, bazı organik reaksiyonların mekanistik<br />
açıklamaları hakkında bilgi verilecektir.<br />
Organik Kimya ve Organik Bileşik: Organik kimya karbon<br />
bileşiklerinin kimyasıdır. Genelde organik bir bileşik dendiği zaman<br />
C ve H atomlarından oluşmuş bileşikler anlaşılır. Heteroatom<br />
ise C ve H dışında organik bileşiklerde bulunan atomlar demektir.<br />
O, B, S, N, P, X (X: Halojen atomları simgeler: F,Cl,…)<br />
heteroatomlardır. Karbon bileşikleri genellikle kovalent bağlı bileşiklerdir.<br />
Kovalent ve iyonik bağlar hakkında daha önce Genel<br />
Kimya içinde bilgi verilmişti.<br />
Alifatik bileşikler: Düz zincirli yada halkalı olup katlı bağlar<br />
içerebilirler. Bunlar kendi aralarında asiklik, karbosiklik ve<br />
heterosiklik bileşikler olarak üçe ayrılırlar. Asiklik, halkalı olmayan<br />
demektir.<br />
CH 3 −CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 2 −OH Yandaki bileşik asiklik bir alkoldür.<br />
Karbon-karbon bağları bir çizgi ile, karbon atomları bir<br />
nokta ile gösterilip, hidrojen atomları hiç gösterilmezse çizgi-bağ<br />
formülleri elde edilir. Çizgi-bağ formüllerinde ikili ve üçlü bağlarla<br />
heteroetomlar gösterilmek zorundadır. Yukarıdaki alkol<br />
OH<br />
Şeklinde çizgi-bağ formülü ile gösterilebilir.Bu<br />
bileşikte aşağıda gösterildiği gibi en uçtaki noktada 1 tane C<br />
ve 3 tane H, daha içteki ok ile gösterilen noktada ise 1tane C ve 2<br />
tane H var demektir.
BÖLÜM 2<br />
HİDROKARBONLAR<br />
Öğr. Gör. Ahmet SÜRÜCÜ<br />
Pamukkale Üniversitesi Eğitim Fakültesi<br />
ORGANİK KİMYA
Organik kimya denildiği zaman ilk akla gelen, canlılar üzerinde<br />
gerçekleşen reaksiyonlardır. Bitkisel yada hayvansal orjinli hemen<br />
her canlının büyük bir kısmı merkezlerinde en az bir karbon atomu<br />
bulunan organik bileşiklerden meydana gelmiştir. 1828 yılına kadar<br />
organik bileşiklerin yalnızca canlılar tarafından yapılabileceğine<br />
inanılmıştır. Organik bileşiklerin sayısı, inorganik bileşiklerle<br />
kıyaslanamayacak kadar çok fazladır. Bu bileşiklerin sayısının bu<br />
kadar çok olasının sebebi ise; karbon (C) atomunun IV A grubunda<br />
olması ve farklı yapıdaki bağları oluşturabilmesinden ileri gelmektedir<br />
Organik bileşikler, ametal atomları arasında gerçekleşen<br />
kovalent bağlı moleküllerdir. Kovalent bağlar bilindiği gibi ametal<br />
atomlarının eşleşmemiş Valens elektronlarının iki atom tarafından<br />
ortaklaşa kullanılması sonucu oluşur. İki atom arasında gerçekleşen<br />
kovalent bağlardan; tek, çift ve üçlü bağlardan birisi gerçekleşir.<br />
Ametal atomları arasında oluşan tekli bağların tamamı σ (sigma)<br />
bağı olarak adlandırılır. Çiftli bağlardan birisi σ diğeri π (pi) bağıdır.<br />
Üçlü kovalent bağlardan da birisi σ, diğer ikisi π (pi) bağlarıdır.<br />
Karbon atomunun son yörüngesinde iki adet eşleşmemiş elektron<br />
vardır. Bu karbon atomunun elektronik konfigürasyonu 1s 2 2s 2<br />
2p 2 dir. Bu da 2p orbitalindeki iki elektron 1s 2 2s 2 2p 1 1 0<br />
x 2p y 2p z<br />
şeklinde gösterilir. Bu konfigürasyonla karbonun iki bağ yapması<br />
beklenir. Fakat karbon,<br />
bileşiklerinde dört bağ yapmaktadır. CH 4 , CCl 4
BÖLÜM 3<br />
ALKOLLER<br />
Yrd. Doç. Dr. Gürsoy MERİÇ<br />
Çanakkale Onsekiz Mart Üniversitesi Eğitim Fakültesi
88 Genel Kimya - 4<br />
GİRİŞ<br />
Karbon atomuna doğrudan doğruya – OH grubunun bağlı olduğu<br />
organik yapıdaki bileşiklere verilen özel isim “Alkol” kavramıdır.<br />
Arapça kökenli olan kelime al – kuhl ifadesinden gelmektedir.<br />
Büyüklük ve yapılarına göre Mono-alkoller ve Poli-alkoller<br />
olarak iki sınıfta ele alınabilirler. Organik Kimya dalında alkil olarak<br />
bilinen ve R simgesi ile gösterilen organik bileşiklerin yanına<br />
“Hidroksil” – OH yapısı eklenmesi ile oluşurlar.<br />
Alkollerin genel gösterimi R – OH şeklindedir. Burada R Alkil<br />
grubu olup genel formülü (CnH 2n+1 ) dir.<br />
En bilinen alkol çeşitleri CH 3 OH (metil alkol veya metanol) ve<br />
C 2 H 5 OH (etil alkol veya etanol) örneklerimizdir. Etil alkol kolonya<br />
yapımında kullanılmakta olan temel malzemeyi metanol ise ispirto<br />
yapımında kullanılmakta olan temel maddeyi temsil etmektedir.<br />
Alkoller ayrıca Alifatik (Mono ve Poli alkoller) ve Aromatik alkoller<br />
olarak da sınıflandırılabilirler.<br />
Alkollere ilişkin temel bazı özellikleri maddeler halinde belirtmek<br />
gerekirse;<br />
1. Alkollerde moleküller arasında hidrojen bağı vardır. OH<br />
grubu sayısı arttıkça alkollerin molekülleri arasındaki var<br />
olan çekim kuvvetleri artar. OH grubu sayısı arttıkça<br />
kaynama noktası yükselir.<br />
2. Dallanma arttıkça moleküller arasındaki Van der Waals çekimleri<br />
azalmaktadır. Buna bağlı olarak kaynama noktası<br />
değeri de düşer.<br />
3. Suda moleküler olarak çözünürler bu nedenle çözeltileri<br />
elektrik akımını iletmez.<br />
4. Homolog sıra oluştururlar.<br />
5. Mono alkoller eşit karbonlu eterler ile yapı izomeridirler.<br />
6. Yakılabilirler.
BÖLÜM 4<br />
ALDEHİT ve KETONLAR<br />
Yrd. Doç. Hasan GENÇ<br />
Yüzüncü Yıl Üniversitesi Eğitim Fakültesi
108 Genel Kimya - 4<br />
1. GİRİŞ<br />
Organik kimyada en önemli fonksiyonel gruplardan biri de<br />
"karbonil grubudur".<br />
Karbon ile oksijen arasında çift bağlanmanın söz konusu olduğu<br />
fonksiyonel grup "karbonil grubu" olarak adlandırılır. Karbonil<br />
grubu, aldehitlerin, ketonların, karboksilik asitlerin ve karboksilik<br />
asit türevlerinin yapısında yer alır. Ancak bu bileşikler arasında<br />
sadece aldehitler ve ketonlar "karbonil bileşikleri" olarak anılırlar.<br />
2. KARBONİL BİLEŞİKLER (Aldehit ve Ketonlar)<br />
Karbonil grubunun karbon atomuna bir alkil grubu ile bir hidrojen<br />
atomu bağlanmış olan bileşiklere aldehit denir. Aldehitin<br />
kelime anlamı dehidrojene edilmiş alkol demektir. Aldehitlerin en<br />
basit üyesi olan formaldehit molekülünde, karbonil grubunun karbon<br />
atomuna iki hidrojen atomu bağlanmıştır.<br />
H<br />
H<br />
R<br />
C<br />
O<br />
H<br />
C<br />
O<br />
aldehit<br />
formaldehit<br />
Ketonlar, karbonil grubunun karbon atomuna iki alkil grubunun<br />
bağlanmasıyla oluşan bileşiklerdir. Ketonların en basit üyesi ise<br />
asetondur.<br />
R<br />
CH 3<br />
R<br />
C<br />
O<br />
H 3 C<br />
C<br />
O<br />
keton<br />
Aseton
BÖLÜM 5<br />
KARBOKSİLİK ASİTLER ve<br />
TÜREVLERİ<br />
Yrd. Doç. Dr. Mehmet TOY<br />
Amasya Üniversitesi Eğitim Fakültesi
Karboksilik asitler ve türevleri şeklinde gösterilen açil<br />
gruplarından oluşmaktadır. Y oksijen, halojen, azot veya kükürt<br />
olabilmektedir. Ancak kükürtlü bileşiklere burada değinilmeyecektir.<br />
Bu bölümde karboksilik asitler, esterler, anhidritler,asit<br />
halojenürler, ve amitlerden bahsedilecektir. Aldehit ve ketonlardan<br />
farklı olarak RCO- grubuna elektronegatif atomlar bağlanmıştır.<br />
Bu gruplar genellikle ayrılan gruplardır. Bu bölümde ayrıca<br />
nitriller de verilecektir. İlgili bileşiklerin genel formülleri aşağıda<br />
verilmiştir.<br />
O<br />
O<br />
R-C-OH R-C-X R-C-O-C-R'<br />
Karboksilik asit Asit halojenür Asit anhidrit<br />
(X= Cl, Br, I)<br />
O<br />
O<br />
O<br />
O<br />
R-C-OR R-C-NH 2 R-C N<br />
Ester Amit Nitril<br />
KARBOKSİLİK ASİTLER VE TÜREVLERİNİN<br />
ADLANDIRILMASI<br />
Karboksilik Asitler<br />
IUPAC adlandırma sistemine göre karboksilik asitler alkan adının<br />
sonuna oik asit eki getirilerek adlandırılır. Karboksilik asit<br />
karbonu her zaman 1 numarayı alır. Numaralamaya bu karbondan<br />
başlanır. Aşağıda bazı örnekler verilmiştir. Bazı asitler daha çok<br />
özel adları ile bilinir. Örneğin, asetik asit(etanoik asit), formik<br />
asit(metanoik asit) daha çok kullanılır.
BÖLÜM 6<br />
AMİNLER<br />
Yrd. Doç. Dr. Erol ASKER<br />
Balıkesir Üniversitesi Necatibey Eğitim Fakültesi
174 Genel Kimya - 4<br />
Giriş<br />
Aminler azot atomuna bir ya da daha fazla alkil veya aril<br />
grubunun bağlı olduğu bileşiklerdir. Amino asitler, peptitler,<br />
proteinler, alkaloidler, DNA ve RNA gibi bileşiklerin yapısında<br />
bulunan amino (–NH 2 ) grubu dolayısıyla bir çok önemli<br />
biyokimyasal olaylarda aktif rol alırlar. Birincil aromatik aminler<br />
azo boyar maddelerin üretiminde başlangıç maddesi olarak<br />
kullanılırlar. Sentetik iplik yapımında kullanılan poliimitlerin<br />
sentezinde başlangıç maddesi olarak yer alırlar. Aminler tıpta ilaç<br />
olarak yaygın bir şekilde kullanılmaktadır. Bunlardan bazıları<br />
şunlardır: Klorfeniramin çeşitli alerjik bozuklukların tedavisinde,<br />
antihistimin ve klorpromazin yatıştırıcı olarak kullanılmaktadır.<br />
Yapıları ve Sınıflandırılması<br />
Alkoller ve eterler ile su arasındaki yapısal ilişkinin aynısı<br />
aminler ile amonyak arasında da vardır.<br />
O<br />
O O<br />
H H R H R R'<br />
su alkoller eterler<br />
H<br />
H<br />
H<br />
R''<br />
H<br />
N<br />
H<br />
R<br />
N<br />
H<br />
R<br />
N<br />
R'<br />
R<br />
N<br />
R'<br />
amonyak<br />
birincil<br />
aminler<br />
ikincil<br />
aminler<br />
üçüncül<br />
aminler<br />
Aminler azota bağlanan alkil ya da aril grubunun sayısına bağlı<br />
olarak birincil (pimer), ikincil (sekonder), ya da üçüncül (tersiyer)<br />
olarak üç grupta sınıflandırılırlar. İkincil ve üçüncül aminlerde<br />
azota bağlı alkil ya da aril grupları bir birinin aynı ya da farklı
BÖLÜM 7<br />
AMİNO ASİTLER ve PROTEİNLER<br />
Doç. Dr. Hayrullah YILMAZ<br />
Dicle Üniversitesi Eğitim Fakültesi
198 Genel Kimya - 4<br />
GİRİŞ<br />
Canlı organizmanın temel molekülleri; proteinler, karbohidratlar,<br />
nükleik asitler ve yağlardır. Proteinler bütün canlı organizmaların<br />
en önemli biyomolekülleridir. Miktar olarak hücrelerin<br />
kuru ağırlıklarının yaklaşık yarısını oluştururlar. Canlı organizmanın<br />
birçok önemli biyolojik fonksiyonları da proteinler<br />
tarafından gerçekleşir.<br />
Proteinler; amino asitlerden oluşmuş uzun zincirli moleküllerdir.<br />
Molekül ağırlıkları 10.000 – 1.000.000 arasında değişir. Bütün<br />
proteinler 20 çeşit amino asitten meydana gelmiştir. Yapısal ve<br />
fonksiyonsal olarak birbirinden farklı birçok protein bulunmaktadır.<br />
Bütün canlılarda 10 10 - 10 12 çeşit protein olduğu tahmin edilmektedir.<br />
Kimyasal olarak proteinlerin birbirlerinden farklı olmalarını<br />
sağlayan özellik amino asitlerin sıralanması ve oranlarıdır.<br />
Bu bölümde önce proteinlerin yapı taşları olan amino asitler<br />
anlatılacak, daha sonra proteinlerin yapısı ve özellikleri hakkında<br />
bilgi verilecektir.<br />
Amino Asitler ve Sınıflandırılması<br />
α-Amino asitler; aynı karbona bağlı bir karboksil grubu, bir<br />
amino grubu, bir H atomu ve bir R grubun bağlanmasıyla oluşan<br />
bileşiklerdir. α-Amino asitlerin genel formülü aşağıda verilmiştir.<br />
COOH<br />
NH 2<br />
C<br />
R<br />
H<br />
Birbirlerinden farklı R gruplarını bulunduran 20 çeşit α-amino<br />
asit bulunmaktadır. Amino asitlerdeki merkez karbon atomu asimetrik<br />
olduğu için bütün amino asitler (Glisin hariç) optikçe aktif<br />
olup D ve L izomerlerine sahiptirler. Fakat yalnız L-amino asitleri<br />
proteinlerin yapısında yer alırlar. Tablo 7.1’de 20 α-amino asidin<br />
formülleri ve adları verilmiştir.<br />
Amino asitler sahip oldukları R-grupların özelliklerine göre sınıflandırılırlar.
BÖLÜM 8<br />
POLİMERLER<br />
Yrd. Doç. Dr. Murat SARAÇOĞLU<br />
Erciyes Üniversitesi Eğitim Fakültesi
222 Genel Kimya - 4<br />
Polimer poly: çok, meros: parça, ünite kelimelerinden oluşur.<br />
Polimerler; birbirine benzer küçük molekül birimlerinin zincir şeklinde<br />
birbirine eklenerek meydana getirdiği makro moleküller olup,<br />
mol kütleleri bir kaç binden milyonlara kadar değişen büyüklüktedirler.<br />
Makro moleküller olarak bilinen bu moleküllerin fiziksel<br />
özellikleri, küçük, sıradan moleküllerden oldukça farklıdırlar. Örneğin,<br />
polietilen etilen gruplarının (CH 2 =CH 2 ) birbirine katılmasıyla<br />
oluşmuş ve mol kütlesi 100.000–300.000 g.mol -1 kadar büyük<br />
bir makro moleküldür. Çok sık kullandığımız naylon poşetlerden,<br />
araba lastiklerine, çocuk oyuncaklarından, kışın giydiğimiz botların<br />
tabanlarının yapımına kadar, pek çok sahada kullanılmaktadır.<br />
Çevremizde kauçuk, pamuk, ipek, selüloz, nişasta, yumurta albümini<br />
ve çeşitli proteinler, karbonhidratlar, nükleik asitler gibi<br />
doğal polimerler olduğu gibi, pek çok küçük organik moleküllerin<br />
polimerleştirilmesiyle de büyük ölçüde yapay olarak elde edilebilen<br />
polimerler de vardır. Örneğin, etilenden (CH 2 =CH 2 ) polietilen,<br />
propilenden (CH 2 =CH–CH 3 ) polipropilen, vinil klorürden<br />
(CH 2 =CH–Cl) polivinilklorür, stirenden (CH 2 =CH–C 6 H 5 )<br />
polistiren, değişik poliamitler, (naylon) poliesterler ve memleketimizde<br />
bolca üretilen plastikler bunlardan birkaçıdır.<br />
Polimerlerin, tabiatta meydana getirdiği en büyük problem, organik<br />
maddeler gibi çürüyüp parçalanmamaları ve yüzyıllarca<br />
dünyamızı kirletecek olmalıdır. Bu nedenle, çöplerden toplanarak,<br />
ısı yolu ile veya kimyasal yollarla tekrar kullanıma sokulmaları<br />
gerekir. Polimerlerin, bakteri vb. faktörlerle parçalanmamak gibi<br />
bir de iyi özellikleri vardır. Elektriğe karşı yalıtkandırlar. Bu özelliklerinden<br />
dolayı elektrik tellerini kısa devrelerden korumak için<br />
ve esneme özelliğinden dolayı polimerler kullanılarak kablolar<br />
kaplanır. Bu kaplamada farklı iklim şartlarına göre farklı kaplama<br />
malzemeleri kullanılır. Bu malzeme, bulunduğu iklim şartında kırılmadan<br />
esneme özelliğine sahip olmalıdır.<br />
Polimerler günümüzde birçok alanda yaygın olarak kullanılmakla<br />
birlikte, son zamanlarda polimerlerin yeni kullanılmaya
KAYNAKLAR
250 Genel Kimya - 4<br />
Aras N.K., Tunalı N.K., Kimya Temel Kavramlar, Beta Basım<br />
Yayın Dağıtım, İstanbul, 1999.<br />
Atkins, P., Jones, L., Chemistry, Freeman and Company, New<br />
York , 1997<br />
Atkins, R. C., Carey, F.A., Organic Chemistry, New York, 1997<br />
Atkins P., Paula J de., Physical Chemistry, Oxford University<br />
Press, Seventh edition, London, 2002.<br />
Champe, P.C. and Harvey, R.A. Biyokimya (Çeviri editörleri: S.<br />
Tokullugil, M. Dirican ve E. Ulukaya), Nobel Yayınevi,<br />
İstanbul – 1997.<br />
Company Boston Toronto , New Jersey , 1998<br />
Gözükara, E.M. Biyokimya, Baskı: Evin Matbaası, Malatya–1994.<br />
Harper, H.A. Harper’ın Biyokimyası (Çeviri: G. Menteş ve B.<br />
Ersöz), Barış Kitapevi, İstanbul – 1993.<br />
Hart, H., Hart, D.J., Craine, L.E., Organic Chemistry, Houghton<br />
Mifflin<br />
http://nacestach.bloguje.cz/takhle%20se%20to%20ziskava.jpg<br />
http://nanopedia.case.edu/image/polyethylene_formation_complete<br />
.jpg<br />
http://www.csulb.edu/~cohlberg/storage/dna302.jpg<br />
http://www.mercola.com/images/newsletter/2005/07/12/teflon_pan<br />
s.jpg<br />
İkizler, A., Organik Kimyaya Giriş. Trabzon.1988<br />
Keha, E.E., Küfrevioğlu, Ö.İ. Biyokimya, Aktif Yayınevi, Erzurum<br />
– 2005.
Kılıç E., Köseoğlu F.,Yılmaz H., Temel Kimya Cilt 1, Bilim<br />
Yayıncılık, Ankara, 1999.<br />
Lehninger, A.L., Nelson, D.L., Cox, M.M. Biyokimyanın İlkeleri<br />
(Çeviri editörü: N.Kılıç), Palme Yayıncılık, Ankara-2004.<br />
Loudon G.M., Organic Chemistry, Oxford University Press, Fourth<br />
Edition, London, 2002.<br />
Morrison, R.T., Boyad, R.N., Organic Chemistry, Boston, london,<br />
Sydney, Toronto: Newyork Üniversity, 1983<br />
Mortimer C.E., Modern Üniversite Kimyası Cilt 2, Çağlayan<br />
Kitabevi, İstanbul, 1989.<br />
Muray, F. M., Fundamentals of Organic Chemistry, Brook2/Cole<br />
Publishing-California, 1986<br />
Okay, G., Organik Kimya I, Bilim Center, Ankara , 1997<br />
Okay, G., Yıldırır, Y., Organik Kimya, Bilim Kitabevi, 1999.<br />
Oktay, E., Organik Kimya. Hacettepe Üniversitesi Yayınları.1975<br />
Onat, T. ve Emerk, K.(Editörler). Temel Biyokimya, Saray<br />
Yayıncılık, İzmir – 1997.<br />
Özcan M., Modern Temel Kimya II, Ceren Basım Yayın, Balıkesir,<br />
1999.<br />
Pişkin E., Polimer Teknolojisine Giriş, İnkılap Kitabevi, İstanbul,<br />
1987.<br />
Sharing, R. U., Organic Chemistry. McGRAW. (ebook-pdf-Txt)<br />
Solomons, T.W.G., Organic Chemistry, John Wiley& Sons, third<br />
edition, 1984.<br />
Solomons, G. and Fryhle, C. Organik Kimya(Çeviri editörleri:<br />
G.Okay ve Y.Yıldırır), Literatür Yayıncılık, İstanbul – 2002.<br />
Soydan A.B., Aroğuz A.Z., Kimya, Beta Basım Yayın Dağıtım,<br />
İstanbul, 2000.<br />
Kaynaklar 251
252 Genel Kimya - 4<br />
Tüzün, C., Organik Kimya. Palme Yayın Dağıtım.1996.<br />
Tüzün, C., Organik Kimya, Hürbilek Matbaası, 1978.<br />
Uyar, T., Organik Kimya, Palme Yayıncılık, Dokuzuncu<br />
baskı,1998<br />
Uyar, T., Modern Organik Kimya, (çeviri), Palme Yayıncılık,<br />
Ankara, 1989<br />
Uyar T., Genel Kimya II, Palme Yayıncılık, Ankara, 1995.<br />
Yıldız S., Yılmaz H., Kılıç E., Fizikokimya Atkins, Bilim Yayıncılık,<br />
Ankara, 2001.<br />
Zor, L., Pütün, A.E., Güven, A., Kanışkan, N., Berber H., Türk ,<br />
H., Kimya, Anadolu Üniversitesi Yayınları Eskişehir, 1999
Change language