2.Ünite: Organik Kimya Giriş Mehmet TÜRK Aynak: MEB Kimya ...

2.Ünite: Organik Kimya Giriş 

Mehmet TÜRK 

Aynak: MEB Kimya 

Tavsiye edilen süre:22 ders saati

2.Ünite: Organik Kimya Giriş 

1. Organik bileşikler ile ilgili olarak öğrenciler; 

1.1. Organik bileşik kavramının tarihsel kökenini açıklar. 

1.2. En basit formül ve molekül formülü kavramlarını ayırt eder. 

1.3. Element yüzdelerinden çıkarak en basit formülleri bulur. 

1.4. En basit formülü ve mol kütlesini kullanarak molekül formülünü 

belirler. 

1.5. Doymuş hidrokarbonların ad ve formüllerini esleştirir. 

1. Organik bileşikler ile ilgili konu başlıkları; 

1.1. Organik bileşik kavramının tarihsel gelişimi, 

1.2. Basit formül ve molekül formül, 

1.3. Element yüzdelerinden çıkarak en basit formüllerin hesaplanması, 

1.4. En basit formülü ve mol kütlesini kullanarak molekül formülünün 

hesaplanması, 

1.5. Doymuş hidrokarbonların ad ve formüllerini,

1.1. Organik bileşik kavramının tarihsel gelişimi, 

Organik kelimesi ilk olarak 1807 yılında İsveçli kimyacı Berzelius (Berzelyus) 

tarafından kullanılmıştır. 

1828 yılına kadar bilinen bütün organik bileşiklerin kaynağı hayvanlar ve 

bitkilerdi. Ancak 1828 de WÖHLER, o zamana kadar yalnız idrardan elde edilen 

üreyi “Amonyum siyanatı” ısıtarak elde etti. Böylece ilk olarak organik bir 

madde sentez edilmiş oldu. 

Wöhler, bu buluşu ile anorganik maddelerden, organik maddelerin 

sentezlenebileceğini ispatlamış oldu. Wöhler sentezi organik kimya için bir 

dönüm noktası kabul edildi. Organik maddelerin laboratuvarlarda sentezlenme 

çalışmaları da hız kazandı.

1.1. Organik ve anorganik bileşiklerin özellikleri, 

Organik Bileşikler: 

•Organik bileşikler, karbonun oksitleri, karbonatları, 

siyanür ve siyanatları (CO, CO 2, CO 3 -2 , CN - ) hariç karbon 

bileşikleridir. 

•Erime ve kaynama noktaları genellikle düşüktür. 

•Çabuk bozunurlar. 

•Genellikle kovalent karakterli moleküler yapıdadırlar. 

•Genellikle tepkimeleri yavaş gerçekleşir. 

•Genellikle tepkimeleri iki yönlüdür. 

•Bileşik sayısı milyonlar civarın 

•Yanarlar genellikle CO 2 ve H 2 O oluştururlar. 

•Genellikle organik çözücülerde çözünürler. 

Anorganik Bileşikler: 

•Erime ve aynama noktaları genel olarak yüksektir. 

• Yüksek sıcaklıklarda dayanıklıdırlar. 

•Genellikle iyonik bağ içeren iyonlu bileşiklerdir. 

• Tepkimeleri genel olarak hızlıdır 

• Bileşik sayısı yüz bin civarındadır. 

•Bir kaçı dışında yanmazlar. 

•CO ve SO 2 ve H 2 gibi maddeler yanar. 

•Genellikle suda çözünürler.

1.2. Basit formül ve molekül formül, 

Bir bileşikteki atomların türünü ve birbirine oranını gösteren formüle basit 

(kaba) formül denir. 

Bileşiği oluşturan atomların sayılarını veren formüle molekül formülü denir. 

Molekül Basit 

Formül Formül 

C6H12O6 CH2O C6H6 CH 

C2H2 CH 

H2O H2O CaCl2 CO2 CaCl2 CO2 Basit formülde sadece atom türleri ve atom 

sayıları arasındaki oran bilinirken molekül 

formülünde atom türleri, atom sayıları 

arasındaki oran ve atom sayıları bilinebilir. 

Bazı bileşiklerin basit formülleri ve molekül 

formülleri aynıdır.


Örnek: 

S ve O içeren bir madde analiz 

edildiğinde kütlece % 50 S içerdiğine 

göre bileşiğin kaba formülünü 

bulunuz? (S=32 O=16) 

Çözüm 

S O 

32 32 

32 12 

SO 

1 1 

1 2 

SO 

2


Örnek: 

Yapısında 4,8 gram C , 1 gram H 

bulunduran 7,4 gramlık C–H–O 

bileşiğinin formülü nedir ? ( C:12 H:1 

O:16 ) 

Çözüm 

C H O 

4,8 1 1,6 

12 1 16 

C H O 

0,4 1 0,1 

C H O 

4 10


Örnek: 

C, H ve O elementlerinden oluşmuş olan organik bir bileşiğin 6,2 g’ı analiz için 

yakıldığında 8,8 g CO 2 ile 5,4 g H 2O oluşuyor. Bileşiğin basit formülü nedir? (C:12 

g mol -1 ,H:1 g mol -1 , O:16 g mol -1 ) 

Çözüm 

CHO+O2 CO 2 + H2O 6,2 g 8,8 g 5,4g 

62 g 88g 54 g 

62 g 2 3 

CO2 88 

44 

2 mol 

H2O 54 

18 

3 mol 

C H O =62 g 

2 6 x 

24+6+16x=62 

30+16x=62 

16x=32 

x=2 

CHO 

2 6 2



Örnek: 

Basit formülü CH 2O olan organik 

bileşiğin molekül formülü nedir? 

Ma=180 g/mol 

Çözüm 

C H O =180 

x 2x x 

12x+2x+16x=180 

30 x=18 

x=6 

Bileşiğin Formülü 

C H O 

6 12 6



Örnek: 

Bir organik bileşiğin 0,2 molü tam yandığında 17,6 gram CO 2 ve 0,6 mol H 2O 

oluşuyor. Yanma sırasında 0,6 mol O 2 harcandığına göre bu bileşiğin molekül 

formülü nedir ? ( C: 12 H: 1 O: 16 ) 

Çözüm 

CHO + O CO + H O 

2 2 2 

0,2mol 0,6 mol 17,6 g 0,6 mol 

0,4 mol 

1 mol 3 mol 2 mol 3 mol 

17,6 

CO2 0,4 mol 

44 

C2H6O + 3O 2 2CO 2 + 3H2O

1.5. Doymuş hidrokarbonların ad ve formüllerini, 

C ve H den oluşmuş organik 

bileşiklere hidrokarbonlar denir. 

Hidrokarbonlar, alifatik ve 

aromatik hidrokarbonlar olmak 

üzere iki gruba ayrılırlar. 

Aromatik olmayan 

hidrokarbonlara, Alifatik 

Hidrokarbonlar denir. 

Alifatik Hidrokarbonlar, düz, 

zincirli ve dallanmış yada halkalı 

biçimde olabilirler. 

Alifatik Hidrokarbonlar, doymuş 

ve doymamış biçimde de 

sınıflandırılabilir. 

C-C tekli bağlarda her bir 

C’atomu 4 tekli bağ oluşturuyor 

ise bu tür hidrokarbonlara 

doymuş hidrokarbonlar denir.

1.5. Doymuş hidrokarbonların isimlendirilmesi, 

Organik bileşiklerin adlandırılması 

International Union of Pure and Applied 

Chemistry (Uluslararası Kuramsal ve 

Uygulamalı Kimya Birliği) (IUPAC) 

kurallarına göre yapılır. 

Düz zincirli doymuş hidrokarbonlara 

alkanlar veya parafinler de denir. 

Alkanların ilk dört üyesinin adı IUPAC’ın 

kabul ettiği özel adlardır. 

Bunlar metan, etan, propan ve bütandır. 

Dört karbonlu alkanlardan sonra gelen 

düz zincirli alkanlar adlandırılırken 

karbon atomu sayısını belirtmek için 

IUPAC‘ın kabul ettiği ön ekler kullanılır. 

1 Mono 

2 Di 

3 Tri 

4 Tetra 

5 Penta 

6 Heksa 

7 Hepta 

8 Okta 

9 Nona 

10 Deka 

11 Undeka 

12 Dodeka 

13 Trideka 

14 Tetradeka 

15 Pentadeka 

16 Heksadeka 

17 Heptadeka 

18 Oktadeka 

19 Nonadeka 

20 Eikosa

Alkanlar: (ön ek+an) şeklinde isimlendirilir.

Hidrokarbonların Genel İsimlendirilmesi, 

•Moleküldeki en uzun “C” zinciri ve bu zincirdeki “C” sayısı esas alınır. 

•Dallanmanın en yakın olduğu uçtan başlanarak uzun zincirdeki C lara numara 

verilir. Dallanmalar her iki uca da eşitse, dallanmaların bağlı olduğu C 

atomlarının numaraları küçük olan taraf tercih edilir. 

•Molekülde benzer gruplar varsa, grupların bağlandıkları karbonların numaraları 

ayrı ayrı yazılır. Aynı alkil grupları, aynı C u üzerinde iseler bu karbonunun 

numarası, grup sayısı kadar tekrarlanır. Ayrıca benzer grupların sayısını belirtmek 

üzere di, tri, tetra ........ gibi ön ekler kullanılır. 

•Gruplar alfabetik sıraya göre yazılmalıdır. 

•Karbon iskeletinde üçlü bağ veya çift bağ yoksa, yani molekül doymuş bir 

hidrokarbon İse kök heceden sonra sadece –an eki getirilir. 

4, 6 – dibrom, 3- etil, 2- metil heptan

Hidrokarbonların Genel İsimlendirilmesi, 

•Molekülde üçlü bağ varsa, üçlü bağın yakın olduğu uçtan numaralandırmaya 

başlanır. Üçlü bağ yoksa, ikili bağa dikkat edilir. 

•İskelet üzerinde bir tane üçlü bağ varsa kökten sonra –in eki getirilir. Üçlü bağ 

uçta değilse hangi numaralı karbondan sonra geliyorsa o rakam kökten önce 

yazılır. İskelette iki yerde üçlü bağ varsa hangi numaralı karbondan sonra 

geldikleri kökten önce yazılır. Kökten sonra ise –di in son eki getirilir. 

•Karbon iskeletinde üçlü bağ yok, fakat çift bağ varsa, eğer bir yerde ise –en veya 

–ilen eki getirilir. Çift bağ başta değil ise, hangi numaralı karbondan sonra 

geliyorsa, o rakam kökten önce yazılır. İskelette birden fazla çift bağ varsa yerleri 

kökten önce belirtilir. Kök heceden sonra ise di en, tri en ... gibi uygun son ek 

getirilir. 

1,3.5 hekzatrein 

4,4 di kloro 2,5 hekzadien

1.5. Doymuş hidrokarbonların isimlendirilmesi, 

Düz zincir 

şeklinde olmayıp 

halkalı yapıda 

olan doymuş 

hidrokarbonlara 

halkalı anlamına 

gelen sikloalkan 

adı verilir. 

Formülü 

CnH2n dir. 

Sikloalkanlar 

adlandırılırken 

alkan adının 

önüne “siklo-” 

ön eki getirilir.

2. Organik bileşiklerin formülleri ile ilgili olarak öğrenciler; 

2.1. Karbon elementinin cok sayıda bileşik yapmasının nedenini irdeler. 

2.2. Karbon atomunun bağ yapma özelliklerini diğer elementlerle karşılaştırır. 

2.3. Moleküllerin Lewis formullerini çizer. 

2.4. Rezonans ve tautomeri kavramlarını örnekler üzerinde açıklar. 

2. Organik bileşiklerin formülleri konu başlıkları; 

2.1 Karbon Elementi ve Özellikleri 

2.2. Karbon atomunun bağ yapma özelliklerinin diğer elementlerle 

karşılaştırılması. 

2.3 Bazı Organik Bileşiklerin Lewis Formülleri 

2.4 Organik Moleküllerde Rezonans ve Tautomeri

2.1 Karbon Elementi ve Özellikleri 

Organik bileşiklerde de temel element karbon elementidir. 

Organik bileşiklerin çok sayıda olması karbon elementinin özellikleriyle 

açıklanır. 

Karbon elementi periyodik cetvelde II. Periyot, 4A grubunda yer alır. Karbon 

atomunun dört tane değerlik elektronu vardır. Değerlik elektronlarını ortak 

kullanarak aynı veya farklı atom ya da atom gruplarıyla dört tane kovalent bağ 

yapar. 

Karbon, başka karbon atomları ile tekli bağ (C - C), ikili bağ (C = C) ve üçlü bağ 

(C ≡ C) yapabildiği gibi; başka atomlar ile de tekli, ikili ve üçlü bağlar yapabilir. 

Karbon atomları sonsuz sayıda birbirine bağlanarak kararlı düz zincir, 

dallanmış zincir ve halka yapılarına sahip çok sayıda bileşik oluşturabilir.



Periyodik sistemde karbona en yakın olan bor, azot, oksijen, silisyum, fosfor ve 

kükürt atomlarının kendi aralarında bağlanıp zincir oluşturma özellikleri daha 

azdır. 

Örneğin, silisyum en çok . 

11’li zincir oluşturabilirken azot en çok 3’lü zincir 

oluşturabilir. Fosfor ya da kükürdün kendi atomlarıyla çok sayıda bağ yapması, 

silisyum ve azot atomlarına göre daha fazla olsa da karbonla 

karşılaştırılamayacak kadar azdır 

Bunun nedenlerinden biri bu atomların bağ 

enerjilerinin karbon atomlarının bağ enerjilerinden 

düşük olmasıdır. Bağ enerjisinin yüksek olması daha 

fazla bağ oluşumunu sağlar.



Diğer bir neden de elektronegatiflik 

değerleri arasındaki fark ile değerlik 

elektron sayılarının azlığıdır. 

Elektro negatifliği büyük olanlar daha fazla bağ yapmak isterler. Değerlik elektron 

sayısı fazla ise yapılacak zincir sayısı da o kadar fazla olur. 

Çizelgede görüldüğü gibi karbona en yakın olan B, Si ve P’un elektronegatiflik 

değeri, karbon atomunun elektronegatiflik değerinden azdır. Bu durumda B, Si ve 

P atomlarının birbirini ve diğer atomları çekme kuvveti karbon atomlarının 

birbirini ve diğer atomları çekme kuvvetinden azdır. 

Azot ve oksijen atomlarının elektronegatiflik değeri büyüktür, fakat bağ 

yapabilecekleri elektron sayısının karbona göre daha az olması ve ortaklanmamış 

elektron çiftlerinin varlığı, az sayıda bileşik yapmalarına neden olur. 

B, Si, P, N ve O’in C gibi çok sayıda bağ yapması, zincir, dallanmış ve halkalı 

bileşikler oluşturması beklenemez. Karbon bileşikleri yukarıda saydığımız 

nedenlerden dolayı Si 4, P 4, O 3, S 8, B 4 tipi moleküllerden daha kararlıdır.


•Lewis formülleri yazılırken atom 

sembolünün çevresine atomun 

değerlik elektron sayısı kadar 

nokta koyulur. 

•Nokta tek ise ortaklanmamış 

elektron, iki tane ise 

ortaklanmamış elektron çiftini 

gösterir. 

•Kovalent bağda ortaklaşa 

kullanılan elektron çiftlerine 

ortaklanmış elektron çifti veya 

bağlayıcı elektron çifti denir. 

Lewis formulleri yazılırken aşağıdaki 

işlem basamakları esas alınır: 

• Moleküldeki toplam değerlik 

elektronu sayısı bulunur. 

• Merkez atomu belirlenir; bağlı 

atomlar tekli bağlarla merkez 

atomuna bağlanır. 

• Bağlı atomların oktetleri 

tamamlanır. Artan elektron çiftleri 

varsa merkez atomuna bağlanır. 

• Merkez atomun okteti 

tamamlanmamışsa, bağlı atomlarla 

çoklu bağ olanağı aranır.


Bileşiklerde yan yana siyah 

noktalar ortaklanmış 

elektron çiftini belirtmek için 

kullanılmıştır. Bu elektron 

çiftine bağlayıcı elektron 

çifleri de denir. 

Kovalent bağı oluşturacak 

ortaklanmış elektron çifti tek 

çizgi ile (-) gösterilir. 

Bundan sonraki konularda 

her bir bağ tek bir çizgiyle 

gösterilecektir.

koordinasyon bağı (koordine kovalent bağ) 

Kovalent bağı oluşturan elektronlardan her ikisi de aynı atom tarafından 

sağlanmışsa bu tür bağlara koordine kovalent bağ denir. 

Örnek: Amonyak ve hidrojen klorürün reaksiyonu 

:NH 3 + HCI → NH 4 + + CI - 

Bu renksiz gazlar birleştiklerinde katı amonyum klorürün beyaz dumanı 

oluşur.

2.4 Organik Moleküllerde Rezonans ve Tautomeri 

Bazı molekül ya da iyonlar için tek bir elektron nokta yapısı (Levis Yapısı) mümkün 

değildir. Ancak birden fazla formülle gösterilirler. Bu tür formüllere rezonans yapı 

denir. 

Her iki formülde de atomlar oktet ve dubletlerini tamamlamıştır. İkili bağların 

konumu 1 ve 2’de farklıdır. X-ışınıyla yapılan incelemelerde karbon-oksijen tekli 

bağlarının ikili bağlardan uzun olması gerekirken format iyonunda eşit uzunlukta 

oldukları görülmüştür. 

Bu gözlemi açıklamak için bileşiğin formülü yukarıda gösterildiği gibi iki farklı 

şekilde yazılmıştır. Bu formüllerde atomların yerleri aynı kalırken elektron çiftleri 

yer değiştirmektedir. 

Moleküldeki atomların yeri değişmezken, elektron çiftlerinin yer değiştirmesine 

rezonans denir.


Örnek: SO 2 nin yapısı 

O 

S 

O 

veya 

O 

S 

O 

Örnek: O 3 un yapısı 

O 

O 

O 

veya 

O 

O 

O


İkili bağların farklı konumlarda yer aldığı bir başka durum da tautomeridir. 

İkili bağ bulunan karbon atomuna – OH grubu bağlıysa bu bileşiklere enol adı 

verilir. Kararsız olan enol bileşiği – OH’deki hidrojenin yer değiştirmesiyle keto 

yapısına dönüşür. 

Birbirine dönüşebilen enol ve keto bileşiklerinin dengede bulunmasına 

tautomeri, bileşiklerin her birine tautomer denir. 

Tautomerler keto ve enol bileşikleri olduğu için buna keto-enol tautomerisi 

denir.

3. Hibritleşme ve molekül geometrisi ile ilgili olarak öğrenciler; 

3.1. Moleküllerin Lewis formüllerinden, merkez atomu orbitallerinin hibritleşme 

tipini tahmin eder. 

3.2. Değerlik katmanı elektron çiftleri itme kuramını (VSEPR) kullanarak basit 

moleküllerin geometrilerini tahmin eder. 

3.3. Merkez atomunun bağımsız orbitallerinden hibrit orbitallerin oluşması 

surecini örnekler üzerinde açıklar. 

3.4. Karbonun çoklu bağ yaptığı bileşiklerde bağ tiplerini hibrit orbitallerle 

ilişkilendirir. 

3.5. Moleküllerde merkez atomunun hibritleşme tipi ile molekül geometrisi 

arasında ilişki kurar. 

3. Hibritleşme ve molekül geometrisi ile ilgili konu başlıkları, 

3.1. Merkez atomu orbitallerinin hibritleşmesi, 

3.2. Değerlik katmanı elektron çiftleri itme kuramı (VSEPR) ve basit moleküllerin 

geometrileri, 

3.3. Merkez atomunun bağımsız orbitallerinden hibrit orbitallerin oluşma süreci, 

3.4. Karbonun çoklu bağ yaptığı bileşiklerde bağ tiplerini hibrit orbitallerle ilişkisi, 


arasında ilişki,


Bir atomun yapa bileceği kovalent bağ sayısı taşıdığı ya da az bir enerjiyle taşıya 

bileceği (hibritleşme) yarı dolu orbital sayısına eşittir. 

Farklı enerji düzeylerinde bulunan atom orbitallerinin etkileşerek aynı enerji 

düzeyine sahip özdeş orbitallere dönüşmesine hibritleşme, bu yeni orbitallere de 

hibrit orbitaller denir. 

CH 4 molükülün yapısı 

2 2 1 1 

6C: 

1s 2s 2px 2py 2pz (Normal Hal) 

2 1 1 1 1 

6C: 

1s 2s 2px 2py 2pz (Uyarılmış Hal) 

3 

SP hibritleşmesi 

Normal şartlarda C atomu 2 bağ yapması gerekirken metan molekülünde 4 bağ 

yaptığı görülür. Bu durum SP 3 hibritleşme ile açıklanır.


C 2H 4 molükülün yapısı 

2 2 1 1 

6C: 


2 1 1 1 1 

6C: 


2 


Eten (etilen)in Lewis formülünde merkez atom C’un 3 sigma bağı yaptığı ve 

hibritleşmeye katılmayan her iki karbondaki p orbitalleri karbon atomları 

arasındaki pi bağını oluşturur. 

Bu durum ancak Sp 2 hibritleşmesiyle açıklanır.


2 2 1 1 

6C: 


6 

C 2H 2 molükülün yapısı 

2 1 1 1 1 

C: 1s 2s 2px 2py 2pz (Uyarılmış Hal) 


Etin (asetilen) molekülünde Lewis formülünde merkez atom C’un 2 sigma bağı 

yaptığı ve hibritleşmeye katılmayan her iki karbondaki p orbitalleri karbon atomları 

arasındaki 2 adet pi bağını oluşturur. 

Bu durum ancak Sp hibritleşmesiyle açıklanır.

3.2. Değerlik katmanı elektron çiftleri itme kuramı (VSEPR) ve basit 

moleküllerin geometrileri, 

Moleküllerin geometrilerini tahmin etmemizde Lewis kuramı tek başına yeterli 

olmaz. Değerlik elektronlarının birbirini itmeleri, bağ uzunlukları ve bağ açılarının 

da bilinmesi gerekir. 

Bağ açıları, üç veya daha fazla atomlu moleküller için geçerlidir. İki atomlu bir 

molekülün geometrisi daima doğrusaldır. 

Molekül geometrilerinin belirlenmesinde, Değerlik Kabuğu Elektron Çifti İtme 

Kuramı (VSEPR)’ndan yararlanabiliriz. 

VSEPR, İngilizce “Valence Shell Electron Pair Repulsion” cümlesindeki kelimelerin 

baş harfl erinin büyük harf olarak yazılmasıyla elde edilen kısaltmadır. İlk defa 

İngiliz kimyacılar Nevil Sidgwick (Nevil Sidvik) ve Herbert Powell (Herbıt Povıl) 

tarafından öne sürülmüş ve Kanadalı kimyacı Ronald Gillespie (Ronılt Gilespi) 

tarafından geliştirilmiştir. Bu kurama göre molekül geometrisinin belirlenmesinde 

ortaklanmış ve ortaklanmamış elektron çiftleri dikkate alınır. Çünkü yüksek 

elektron yoğunluğuna sahip bölgelerdeki elektronlar birbirini iter. Bu nedenle 

molekülde bağ yapan elektronlar ile eşleşmemiş elektron çiftleri birbirinden 

olabildiğince uzakta yer alır. Böylece elektronların birbirini itmesi en az düzeye 

iner ve bu durumdaki atomların konumu molekülün geometrisini belirler.



Örneğin, CH 4 ‘da karbonun SP 3 hibrit orbitalleri ile hidrojenin 1s orbitalleri 

örtüşerek dört kovalent bağ yapar. VSEPR kuramına göre, bağları yapan elektron 

çiftleri birbirini iter ve hidrojen atomları birbirine en uzak konumda olacak şekilde 

düzgün dörtyüzlünün köşelerine yerleşir. CH 4 ‘ın geometrisi düzgün dörtyüzlüdür 

ve bağ açısı 109,5°dir.



NH 3 molekülünde SP 3 hibritleşmesi yapmış azotun çevresinde bağ yapan üç tane 

ortaklanmış elektron çifti ve bir tane ortaklanmamış elektron çifti vardır. 

Ortaklanmamış elektron çifti bağ yapan elektron iftlerini iterek SP 3 

hibritleşmesinde 109,5° olan açının küçülmesine neden olur. Bu durumda 

molekülün geometrik yapısı düzgün dörtyüzlü değil, üçgen piramit olur. Üçgen 

piramitin üst kısmında ortaklanmamış elektron çifti yer alır. Elektron çiftleri 

arasındaki açı 107,3° olur.



H 2O molekülünde de merkez atom olan oksijen çevresinde dört elektron çifti 

vardır. Bu elektron çiftlerinden ikisi ortaklanmamış elektron çifti, diğer ikisi de 

bağları yapan ortaklanmış elektron çiftleridir. Oksijenin iki adet SP 3 hibrit orbitali 

ile hidrojen atomlarının snorbitallerinin örtüşmesiyle bağlar oluşmuştur. 

Moleküldeki iki adet ortaklanmamış elektron çifti bağ yapan elektron çiftlerini 

iterek SP 3 hibritleşmesinde 109,5° olan açının küçülmesine neden olur. Bu 

durumda molekülün geometrik yapısı düzgün dörtyüzlü değil, açısal olur. Bağ 

yapan ortaklanmış elektron çiftleri arasındaki açı 104,5° olur.



BeH 2 molekülünde Be atomları merkez atomdur. Merkez atomun hibritleşme türü 

sp’dir. Merkez atomda iki tane sp orbitali vardır. İki sp orbitalinden biri, bir 

hidrojenin s orbitali ile diğeri de ikinci hidrojenin s orbitali ile örtüşerek H - Be - H 

bağını oluşturur. VSEPR kuramına göre, bağları yapan ortaklanmış elektron çiftleri, 

birbirini iter ve aynı doğrultuda birbirinden en uzak konuma yerleşir. Buna göre 

BeH 2 molekülünün geometrisi doğrusal ve hidroyenler arasındaki bağ açısı 

180 0 olur.

3.3. Merkez atomunun bağımsız orbitallerinden hibrit orbitallerin oluşma 

süreci, 

2 2 1 1 

6C: 


2 1 1 1 1 

6C: 


1 

H:1s 

1 

3 


C atomu 2 bağ yapması gerekirken metan bileşiğinde 4 bağ yaptığı görülür. Bu 

durum C atomunun hibritleşmesiyle açıklanır. 

CH 4 molekülünde merkez atomun yaptığı bağların bağ uzunlukları aynıdır. Bağ 

uzunluklarının aynı olması, bağları oluşturan değerlik orbitallerinin özdeş olduğunu 

gösterir. Karbonun orbitallerinden 2s ile 2p orbitalleri hibritleşerek sp 3 hibrit 

orbitallerini oluşturur. 

Her bir sp 3 hibrit orbitali hidrojenin 1S orbitaliyle girişim yaparak kuvvetli kovalent 

bağlarını oluşturur. 

Her bir sp 3 hibrit orbitali birbirinden en uzak açıyla uzaya yönelirler bu da ancak 

109,5 derecelik bir açıyla mümkündür. Böylece metanın düzgün dörtyüzlü 

geometrik yapısı ortaya çıkar.


süreci, 

2 2 1 1 1 

7 N: 1s 2s 2px 2py 2pz (Normal Hal) 

2 2 1 1 1 

7 N: 1s 2s 2px 2py 2pz (Uyarılmış Hal) 

1 

H:1s 

1 

3 


Azotun orbitallerinden 2s ile 2p orbitalleri hibritleşerek sp 3 hibrit orbitallerini 

oluşturur. 

Her bir sp 3 hibrit orbitali hidrojenin 1s orbitaliyle girişim yaparak s-sp 3 kuvvetli 

kovalent bağlarını oluşturur. 

sp 3 hibrit orbitalindeki ortaklanmamış elektron çifti, s-sp 3 ortaklanmış elektron 

çiftlerini iter. Düzgün dörtyüzlüde 109,5° olan bağlar arasındaki açı 107,3° olur. 

Molekülün şekli üçgen piramittir.


süreci, 

2 2 2 1 1 

8O: 


2 2 2 1 1 

8O: 


1 

H:1s 

1 

3 


H 2O molekülünün yapısında oksijenin 2s ve 2p orbitalleri hibritleşerek sp 3 hibrit 

orbitallerini oluşturur. 

Her bir sp 3 hibrit orbitali hidrojenin 1s orbitaliyle girişim yaparak s-sp 3 kuvvetli 

kovalent bağlarını oluşturur. 

sp 3 hibrit orbitalindeki ortaklanmamış elektron çiftLERİ, s-sp 3 ortaklanmış 

elektron çiftlerini iter. Düzgün dörtyüzlüde 109,5° olan bağlar arasındaki açı 104,5 ° 

olur. 

Molekülün şekli üçgen piramittir.


ilişkisi, 

2 1 1 1 1 

6C: 


2 


2 2 2 1 1 

8O: 

1s 2s 2px 2py 2pz (Normal hal) 

1 

H: 1s 

1 

CH 2O’teki C’un sp 2 hibrit orbitallerinden ikisi H atomlarının 1s orbitalleri ile uç uca 

örtüşerek σ bağlarını, geriye kalan sp 2 hibrit orbitali oksijenin 2p orbitali ile uç uca 

örtüşerek σ bağını oluşturur. C atomunun hibritleşmemiş 2p orbitali O’in 2p 

orbitali ile eksen-parelel şeklinde örtüşerek π bağını yapar.


ilişkisi, 

2 1 1 1 1 

6C: 


1 

H: 1s 

1 

2 


Eten (C 2H 4) molekülündeki karbon atomlarının merkez atom ve hibritleşme 

türünün sp 2 olduğunu biliyoruz. Merkez atomun s orbitali ile iki tane p orbitalinin 

örtüşmesi sonucu sp 2 hibrit orbitalleri oluşur. Karbon atomlarında kalan diğer 2p 

orbitalleri, hibritleşmeye katılmaz. 

Eten molekülü oluşurken karbon atomlarının sp 2 hibrit orbitalleri ile hidrojenlerin 

s orbitalleri uç uca örtüşerek sigma bağlarını oluşturur. Karbon atomlarının sp 2 

hibrit orbitalleri de bir biriyle örtüşşerek sigma bağını oluşturur. Karbon ve 

hidrojen atomlarının oluşturduğu düzlemin altında ve üstünde yüksek elektron 

yoğunluğuna sahip bir bölge vardır. Bu bölge iki paralel orbitalin eksen-paralel 

şeklinde örtüşmesiyle oluşan π bağlarını gösterir

2 1 1 1 1 

6C: 


1 


ilişkisi, 

H: 1s 

1 

2 


C 2H 2 molekülünde merkez atomun karbon atomu sp hibritleşmesi yapar. sp hibrit 

orbitalleri merkez atomun s orbitali ile bir tane p orbitalinin örtüşmesi sonucu 

oluşur. 

Karbon atomlarında ikişer tane 2p orbitali kalır ve bunlar hibritleşmeye katılmaz. 

Şekilde görüldüğü gibi sp hibrit orbitalleri hidrojenin 1s orbitali ile örtüşerek iki 

tane (C – H) σ bağı yapar. 

Hibritleşmeyen 2p orbitallerinin eksen-parelel çakışması sonucu da birbirine dik iki 

π bağı oluşur.


arasında ilişki, 

Hibritleşme tipi geometrik yapıyı belirleyici bir unsur gibi görünebilir. Fakat aynı 

hibritleşme tipine sahip CH 4, H 2O, NH 3 gibi bazı moleküllerin geometrik şekilleri 

farklı olurken CH 2O, C 2H 4 gibi bazı moleküllerin geometrik şekilleri aynı olabilir. 

CH 4, H 2O, NH 3 merkez atom hibritleşme tipleri aynıdır. Ancak geometrileri 

farklıdır. 

Formaldehidin ve etenin merkez atomunun hibritleşme tipi sp 2 , molekül 

geometrileri de düzlem üçgendir.

4. Organik bileşiklerde fonksiyonel gruplar ve adlandırma ile ilgili olarak 

oğrenciler; 

4.1. Yaygın fonksiyonel grupların ad ve formüllerini esleştirir. 

4.2. Organik bileşik grup adlarını fonksiyonel gruplarla ilişkilendirir. 

4.3. Tek bir fonksiyonel grup taşıyan zincir ve halka yapılı basit organik 

bileşiklerde numaralama sistemi ile adlandırma yapar. 

4.4. Birden cok fonksiyonel grup içeren bileşikleri adlandırır. 

4.5. Organik moleküllerin basit iskelet formüllerini acık yapıları ile 

İlişkilendirir. 

4. Organik bileşiklerde fonksiyonel gruplar ve adlandırma ile ilgili konu 

başlıkları 

4.1 Fonksiyonel Gruplar ve Adlandırma 

4.2 Birden Çok Fonksiyonel Grup İçeren Bileşiklerin Adlandırılması 

4.3 İskelet (Çizgi-bağ) Formülü


Fonk siyonel grupları 

tabloyu inceleyerek 

anlmaya çalışırsak; 

Öncelikle her bileşik 

türünü fonksiyonel 

grubuna bakarak 

tanımaya çalışmalıyız. 

Daha sonra genel 

formüllerini kavramaya 

çalışmalıyız.


Fonk siyonel grupları isimlendirerek genel bir bağıntı çıkartınız?

IUPAC kurallarına göre adlandırma yapılırken ; 

Radikallerin Adlandırılması 

Hidrokarbonlarda 

karbon atomlarına bağlı 

hidrojenlerden biri 

ayrılırsa kalan kısma 

radikal denir. 

Doymuş 

hidrokarbonlarda, 

karbon atomlarına bağlı 

hidrojenlerden bir 

tanesinin ayrılmasıyla 

oluşan radikallere alkil 

denir. Alkil R ile 

gösterilir. Adlandırma 

yapılırken alkan 

adında yer alan “-an” eki 

kaldırılarak yerine “–il” 

eki getirilir.


Radikallerin Adlandırılması 

Alkenlerden 

bir hidrojen 

ayrılırsa 

alkenil, 

alkinlerden bir 

H ayrılırsa 

alkinil, 

aromatik 

hidrokarbonlar 

dan (arenler) 

bir H ayrılırsa 

aril grupları 

oluşur.


Alkenlerin Adlandırılması 

1. Numaralama ikili bağın yer aldığı karbon en küçük 

sayıyı alacak şekilde yapılır. 

2. Bileşiğin adı yazılırken ikili bağın yer aldığı 

karbonlardan numarası küçük olan yazıldıktan sonra 

çizgi ( - ) çekilir, sonra ana zincirdeki karbon sayısına 

karşılık gelen alkenin adı yazılır. 

Alkinlerin Adlandırılması 

1. Alkinlerde alkenlerdeki gibi isimlendirilirler. 

Aril grubunun adlandırılması 

Aril grubuna başka aril gruplarının bağlanmasıyla çok 

halkalı bileşik formülleri elde edilir. Bunlar yaygın adları 

ile adlandırılır.


Fonksiyonel grupların adlandırılması 

1. En uzun karbon zinciri seçilir. Karbon atomları 

numaralanır. 

2. Önce fonksiyonel grubun bağlı olduğu C’un numarası 

yazılır, çizgi ( - ) çekilerek düz zincirdeki karbon sayısına 

karşılık gelen alkilin adı yazılır. 

3. Formülde dallanma varsa bağlı atom ve atom grupları en 

küçük sayıları alacak şekilde numaralandırılır. 

NOT: Uç karbon atomu (H atomunun ayrıldığı karbon), iki H 

atomu taşıyorsa n-alkil (n: normal) , bir H atomu taşıyorsa 

“sekonder alkil”, H atomu taşımıyorsa “tersiyer alkil” olarak 

adlandırılır. 

NOT: Alkan bileşiklerinde 2'inci C unda 

yalnızca bir –CH 3 dallanması varsa izo, 2 

tane –CH 3 bağlı ise neo ön ekiyle 

isimlendirme yapılır.


Dioller 

Yapısında iki −OH grubu olan bileşiklere dioller 

(glikoller), üç −OH grubu olanlara trioller (gliserin) 

denir. 

Adlandırılırlarken 

−OH grubuna sahip en uzun zincir, ana zincir olarak 

seçilir ve numaralamaya 

−OH grubunun yakın olduğu uçtan başlanır. 

−OH grubunu bulunduran karbonların numaraları 

yazıldıktan sonra çizgi çekilir, ana zincirdeki karbon 

sayısına karşılık gelen hidrokarbonun adı ve iki −OH 

varsa 

“– diol”, üç tane −OH varsa “– triol” eki getirilir.


Hidroksi aldehit ve hidroksi ketonlar 

Hidroksi aldehit ve hidroksi ketonlar, hem hidroksil hem de karbonil grubu 

bulunduran bileşiklerdir. 

Adlandırılırken ikili bağın bulunduğu karbon atomu en küçük sayıyı alacak 

şekilde numara verilir.


Dikarbonil bileşikleri; 

Dikarbonil bileşikleri; dialdehitler, aldehit-ketonlar ve diketonlardır. 

Adlandırılırken karbonil grupları en küçük sayıyı alacak şekilde ana zincir 

numaralandırılır. Oksijenin bağlı olduğu karbon numaraları yazılır, çizgi 

çekildikten sonra da ana zincirdeki karbon sayısına karşılık gelen 

hidrokarbonun adına, fonksiyonel gruplar keton ise karbonil grubu sayısına 

göre “–dion” ve “-trion”, aldehit ise “–dial” ve “–trial” eklerigetirilir.


Keto asitler, 

Keto asitler, molekülünde keto grubu bulunan karboksilik asitlerdir. 

Adlandırılırken karboksilik asit en küçük sayıyı alacak şekilde ana zincir 

numaralandırılır. Karbonil grubu okso- eki ile tanımlanır. Ana zincirdeki 

karbona karşılık gelen hidrokarbonun adı yazılır ve önce ketonun “–on” eki, 

sonra karboksilik asidin “–oik asit” eki getirilir.


Hidroksi asitler, 

Hidroksi asitler, yapısında hidroksil (- OH) ve karboksil (- COOH) grubu 

bulunduran bileşiklerdir. Adlandırılırken karboksil grubu en küçük sayıyı alacak 

şekilde ana zincir numaralandırılır. Hidroksil grubunun bağlandığı karbonların 

numaraları yazılır, kısa çizgi çekildikten sonra ana zincirin karbon sayısına 

karşılık gelen hidrokarbon adının önüne “hidroksi” sonuna da “–oik asit” eki 

getirilir.


Dikarboksilik asitler, 

Dikarboksilik asitler, molekülünde iki karboksil asit grubu bulunan organik 

asitlerdir. Adlandırılırken ana zincirdeki karbon sayısına karşılık gelen 

hidrokarbonun adı yazıldıktan sonra “dioik asit“ eki getirilir.

4.3 İskelet (Çizgi-bağ) Formülü 

Organik moleküller, zincirli ve dallanmış yapıda olduklarından bunların 

formüllerinin yazılması oldukça zordur. Bu nedenle kimyacılar yazımı daha 

kolay olan çizgi-bağ formüllerini (iskelet formüllerini) kullanmışlardır. Çizgibağ 

formülü yazılırken önce H atomları, sonra C atomları çıkarılarak iskelet 

formülü elde edilir. 

Bağ formülleri yazılırken her köşede karbon atomu olduğu varsayılır. Karbon 

atomu dört bağ yapabildiği için kalan bağlara da yeterince H atomu 

bağlandığı varsayılır.



5. Organik bileşiklerde izomerlik ile ilgili olarak öğrenciler; 

5.1. Kapalı molekül formülleri aynı özellikleri çok farklı olan bileşiklere örnekler 

verir. 

5.2. Yapısal izomerlik tiplerini örnekleriyle açıklar. 

5.3. Üç boyut izomerliği (stereoizomerlik) tiplerini ornekleriyle acıklar. 

5.4. Optik izomerleri adlandırmada kullanılan yaygın gösterimlerin anlamlarını 

açıklar. 

5. Organik bileşiklerde izomerlik ile ilgili olarak öğrenciler; 

5.1. İzomer maddeler, 

5.2. Yapısal izomerlik, 

5.3. Üç boyut izomerlik (stereoizomerlik) tipleri, 

5.4. Optik izomerleri, adlandırması,


Organik kimyada aynı molekül formülüne sahip birden fazla bileşik olabilir. 

Ancak bu bileşiklerin bazı özellikleri bir birinden oldukça faklıdır. 

Bu durumu; C 4H 10 ve C 3H 8O bileşiklerini inceleyerek görelim. 

Molekül formülleri 

aynı, yapı formülleri 

farklı olan bileşiklere 

izomer denir. 

Tablodan anlaşıldığı gibi, izomerlerin fiziksel özelliklerinin aynı olmadığını gösteriyor. 

Alkol ve eterin değişik fonksiyonel gruplar içermesi nedeniyle kimyasal özellikleri de 

birbirinden farklıdır.


Yapısında C-C, C-N ve C-O gibi tek bağ bulunduran organik moleküllerde tek 

bağ etrafında serbestçe dönme olabilir. İkili ve üçlü bağ etrafında dönme 

olmaz. 

I. formülde iki numaralı karbon sabit olmak koşulu ile bir numaralı karbona 

bağlı atomlar tek bağ etrafında kırmızı ok yönünde döndürülürse II. formülün 

aynısı elde edilir. Her iki formülde 1,1-dikloretanın formülüdür ve özdeştir. 

III. formülde iki numaralı karbon sabit olmak koşulu ile bir numaralı karbon tek 

bağ etrafında kırmızı ok yönünde döndürülürse IV. formülün aynısı elde 

edilemez. III ve IV. formüller birbirinden tamamen farklı maddelerin 

formülleridir ve özdeş değildirler. 

Aynı molekül formülüne sahip organik bileşikleri oluşturan atomların 

düzlemde ya da uzaydaki konumları farklı ise izomerlik söz konusudur. 

Organik bileşiklerde değişik izomerler vardır. 

İzomerler, yapı izomerliği ve stereoizomer olmak üzere ikiye ayrılır.


Molekül formülleri aynı, yapı formülleri farklı olan bileşiklere yapı izomerleri 

denir. Yapı izomerleri de atomların bağlanma durumlarına göre üç grupta 

incelenir. 

a) Zincir ve Dallanma İzomerliği 

Doymuş hidrokarbon olan alkanlarda zincir ve dallanma izomerliği görülür. 

Metan, etan ve propanın izomerleri yoktur. Bütanın 2, pentanın 3 izotopu 

vardır. Alkanlarda C atomu sayısının artmasıyla izomer sayısı da artar.


Zincir yapısına sahip moleküllerin, aynı molekül formülüne sahip halkalı yapıdaki 

bazı moleküllerle izomeleride görülür.


b) Konum İzomerliği 

Fonksiyonel grubun farklı karbon atomlarına bağlanmasıyla oluşan 

izomerlere konum izomerisi denir. 

Örnek: 

1-bütanolde –OH grubu 1 numaralı C’a bağlıyken, 

2-bütanolde 2 numaralı C atomuna bağlıdır.


b) Konum İzomerliği 

Aromatik 

hidrokarbonlarda 

da konum 

izomerliği vardır. 

Benzen halkasına 

iki atom veya 

atom grubu üç 

farklı konumda 

bağlanabilir.


c) Fonksiyonel Grup İzomerliği 

Aynı karbon sayısına sahip alkol ve eterler birbirinin fonksiyonel izomeridir. 

Aldehit ve ketonlarda molekül formülü, C nH 2nO eklindedir. Bu yüzden aynı C 

sayısına sahip olan aldehit ve ketonlar birbirinin fonksiyonel grup izomeridir. 

Aynı sayıda C atomu taşıyan karboksilik asitler ile esterler birbirlerinin 

fonksiyonel grup izomeridir. Çünkü her ikisinin de kapalı formülü C nH 2nO 2’dir. 

Bu izomerlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri birbirinden farklıdır.


Birbirinin izomeri olan moleküllerde atomların birbirine bağlanma düzenleri 

aynı, uzaydaki yönelişleri farklı olabilir. Bu tür izomerlere stereoizomer denir. 

Stereoizomerler geometrik izomer ve optik izomer olmak üzere iki türlüdür. 

A. Geometrik İzomerler 

Geometrik izomerleri cis-trans ve konformasyon izomerliği olmak üzere iki alt 

grup altında incelenir.


a) Cis-trans İzomerliği 

Cis-trans izomerisi daha çok alken ve sikloalkanlarda görülür. 

Alkenlerdeki ikili bağ, bağ eksenleri etrafındaki dönmeleri engeller. Bu durum 

cis-trans izomerliğine yol açar. Aynı düzlem üzerindeki atom ya da atom grupları 

iki farklı konumda ise bunlara cis-trans izomerisi denir. 

Görüldüğü gibi cis-1,2-dikloroetende Cl 

atomları düzlemin aynı tarafında yer alırken 

trans-1,2-dikloroetende zıt yönlerde yer 

almıştır. 

İkili bağın ucundaki karbonlardan birine aynı 

atom veya atom grubu bağlıysa veya ikili 

bağın ucundaki karbonlara bağlı bütün 

gruplar farklı ise cis-trans (geometrik) 

izomerliği görülmez.


a) Cis-trans İzomerliği 

Sikloalkan molekülleri düzlemseldir. Karbon atomlarına bağlı atomun veya atom 

grupları bu düzlemin dışında olduklarından cis-trans izomerlik oluşabilir. Bu 

durumu siklohekzan türevleri üzerinde inceleyelim. 

cis-1,2-diklorosiklohekzanda klor atomları aynı tarafta yer alırken trans-1,2diklorohekzanda 

farklı tarafl arda yer alır.


b) Konformasyon İzomerliği 

Molekülde sigma bağı etrafında grupların serbestçe dönmesi, çok sayıda 

molekül şekilleri elde edilmesini sağlar. Bu şekillere molekülün 

konformasyonları ve bu izomeriye konformasyon izomeri denir. 

Bağ çevresindeki dönmeler nedeniyle oluşan bu yapılara konformer (rotamer) 

denir. 

Tek bağ etrafında dönme olduğu için konformerler birbirine dönüşebilirler. 

Konformasyonlar farklı şekillerde gösterilebilir. 

Bunlar üçboyutlu formüller, top-çubuk formülü vb. Konformerler farklı bileşikler 

değildir. 

Tek bir molekülün uzaydaki farklı şekilleridir.


B. Optik İzomeri (Optikçe Aktifl ik): 

Birçok cismin ayna görüntüsü birbirleri ile çakışmaz. Bir çift eldiven düşününüz. 

Sol tekinin ayna görüntüsü kendisi ile çakışmaz. Aynadaki görüntüsü sağ tekine 

benzer. 

Bildiğiniz gibi sol elinize giydiğiniz eldiveni sağ elinize giyemezsiniz. Aynı şekilde 

sol elinizin ayna görüntüsü sağ elinize benzer ve sol eliniz, ayna görüntüsü ile üst 

üste çakıştırılamaz.


B. Optik İzomeri (Optikçe Aktifl ik): 

Bazı moleküllerin formülleri de aynı sağ ve sol elde olduğu gibi ayna görüntüsü 

ile çakıştırılamaz. 

Bu formüllerden görüldüğü gibi iki farklı gliseraldehit vardır. 

D-gliseraldehitte -OH sağda, L-gliseraldehitte soldadır. Böyle 

moleküllere asimetrik (kiral) moleküller denir.


Asimetrik karbon atomu 

Moleküldeki dört değişik atomun ya da grubun bağlı olduğu karbon atomuna 

asimetrik karbon atomu denir. Bir molekülün asimetrik olması için genellikle sp3 

hibritleşmesi yapmış C atomuna, dört farklı atom ya da atom grubu bağlanmış 

olmalıdır. Asimetrik C atomları üzerine yıldız şekli konularak işaretlenir.


Simetrik karbon atomu 

Asimetrik C atomu taşımayan dolayısıyla ayna görüntüleri kendileri ile çakışan 

moleküllere ise simetrik moleküller denir. 

Örneğin: 

cis-1,2-dimetil siklobütan molekülü ayna görüntüsü ile üst üste çakışır.


Simetrik karbon atomu 

Asimetrik C atomu taşıyan, ayna görüntüsüyle üst üste çakışmayan moleküllerin 

her birine enantiyomer adı verilir. Asimetrik molekül ve onun ayna görüntüsü 

bir çift enantiyomer oluşturur. 

Örneğin, klorpropanoik asitin ayna görüntüsü birbiriyle çakışmaz. Bir tane 

asimetrik karbonu vardır. 

Enantiyomerlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri büyük ölçüde birbirinin aynıdır. 

Polarize ışığın titreşim düzlemini değiştiren maddeler optikçe aktif olduğundan 

enantiyomerler de optikçe aktiftir ve biri diğerinin optik izomeridir.


Enantiyomerler ve rotamerler 

Enantiyomerler ve rotamerler birbirinden farklı özellikler gösterirler. 

Enantiyomerler birbirinin çakışmayan ayna görüntüsüdür. Rotamerlerçakışan 

ayna görüntüsüdürler. 

Enantiyomerler dönme ile birbirlerine dönüşemezler. Rotamerler dönme ile 

birbirine dönüşebilir. 

Enantiyomerler kiral, rotamerler akiraldir. 

Enantiyomerlerin yalnız kiral özellikleri farklıdır. Bu nedenle damıtma ve 

kristallendirme gibi bildiğimiz yöntemlerle ayrılamazlar. Ancak kiral maddelerle 

tepkimeye sokularak veya polarize ışık ile etkileşimlerinde gösterdikleri 

farklılıktan ayrılabilirler. Konformerler ise tek bağ etrafında dönerek birbirlerine 

kolayca dönüşebildiklerinden ayrılamazlar.


Polarize Işık 

Doğal ışık, her doğrultuda yani her düzlemde titreşerek yayılır. Bir düzlem 

boyunca yayılan ışığa polarize ışık denir. Bu ışık enantiyomerlerden birini 

içeren bir çözeltiden geçirilirse ışığın yayılma düzlemi sağa ya da sola çevrilir. 

Polarize ışığın yayılma düzlemini sağa çeviren enantiyomer, adlandırmada 

“(+)” işareti ile, sola çeviren “(-)” işareti ile ifade edilir.


D ve L tipi enantiyomerleri 

Emil Fischer (Emil Fişer), optikçe aktif olan bileşiklerin yapılarının 

belirlenmesinde (+) -gliseraldehidin temel bileşik olarak alınmasını ve (+) - 

gliseraldehidin “D-“.(dekstrorotatori, Latince, dexter, “sağ”) enantiyomeri olan 

(-)-gliseraldehidin “L-“(levorotatori Latince, laevus,“sol”) sembolüyle 

gösterilmesini önerdi bu öneri bilim insanları tarafından benimsendi. Buna göre 

gliseraldehid enantiyomerleri D-gliseraldehit ve L-gliseraldehit olarak yazıldı. 

D-L gösteriminin çevirme açısı (+) ve (-) ile 

doğrudan ilgisi yoktur. D-L gösterimi bileşiğin 

yapıları ile ilgilidir. D- yapısına sahip olup da 

polarize ışığı sağa (+)- çeviren bileşikler olduğu 

gibi sola (-)- çeviren bileşikler de vardır. 

Örneğin D-(+)- gliseraldehit polarize ışığı sağa 

çevirirken, D-(-)-laktik asit sola çevirir.


D ve L tipi enantiyomerleri 

Optikçe aktif maddelerin, polarize ışığı sağa mı yoksa sola mı çevireceği molekül 

yapısına bakılarak belirlenemez, deneysel olarak bulunur. Biyolojik moleküllerin 

birçoğu enantiyomerik yapıya sahiptir. 

Örneğin, glukoz ve galaktoz enantiyomerik yapıya sahiptir.


R-S Adlandırma Sistemi 

Optikçe aktif bileşiklerin D-, L- simgeleriyle gösterilişi karbonhidrat ve amino 

asit kimyasında rahatlıkla kullanılırken bazı bileşikler için yetersiz kalabiliyor. 

Örneğin, optikçe aktif tartarik asidin formülü 

yazıldığında, kesikli çizginin alt kısımdaki gruba 

göre “D-”, kesikli çizginin üst kısmındaki gruba 

göre “L-” ön eki alması gerekiyor. 

Burada bir belirsizlik vardır. Bu belirsizliği gidermek için Chan, Ingold (İngolt) ve 

Prelog (Pirelok) yeni bir sistem önermişlerdir. 

Bu sisteme R-S sistemi denir. 

Bu sisteme göre en küçük grup, asimetrik karbon atomunun arkasına getirilir. 

Kalan grupların büyükten küçüğe doğru sıralanışı saat yönünde ise “R-”, saat 

yönünün tersi yönde ise “S-” ön eki getirilir (ek: en küçük, eb: en büyük, b: 

büyük, o: orta).



Optikçe aktif bileşiklerin D-, L- simgeleriyle gösterilişi karbonhidrat ve amino 

asit kimyasında rahatlıkla kullanılırken bazı bileşikler için yetersiz kalabiliyor. 

Örneğin, optikçe aktif tartarik asidin formülü 

yazıldığında, kesikli çizginin alt kısımdaki gruba 

göre “D-”, kesikli çizginin üst kısmındaki gruba 

göre “L-” ön eki alması gerekiyor. 

Burada bir belirsizlik vardır. Bu belirsizliği gidermek için Chan, Ingold (İngolt) ve 

Prelog (Pirelok) yeni bir sistem önermişlerdir. 

Bu sisteme R-S sistemi denir.



Bu sisteme göre en küçük grup, asimetrik karbon atomunun arkasına getirilir. 

Kalan grupların büyükten küçüğe doğru sıralanışı saat yönünde ise “R-”, saat 

yönünün tersi yönde ise “S-” ön eki getirilir (ek: en küçük, eb: en büyük, b: büyük, 

o: orta).



Bağlı atom ve atom gruplarını büyükten küçüğe doğru sıralamak için; 

1- Atom numarası büyük olan elementler en büyük kabul edilir. 

Örneğin, organik bir bileşikte Br, Cl, O, C ve H elementleri asimetrik karbona 

bağlı ise büyükten küçüğe doğru 35Br > 17Cl > 8O > 6C > 1H şeklinde sıralanır. 

2- Asimetrik karbon atomuna bağlı atom gruplarının ilk atomu aynı ise bağlı 

gruplardaki ikinci veya üçüncü atomların atom numaraları dikkate alınır. 

Örneğin, bağlı gruplar COOH, CHO, CH 3 ise birinci atomlar (C) aynı, ikincilerden 

oksijen COOH’ta 2 tanedir. Bu yüzden oksijenin atom numaraları toplamı (8+8) 

16 olduğundan en büyük atom olarak alınır. Aynı şekilde diğerlerinin sıralaması 

yapılır. Böylece sıralama COOH>CHO> CH 3 şeklinde olur. 

3- Yapısında ikili ya da üçlü bağ bulunan moleküllerde atom numarası toplamı 

bulunurken ikili bağda atomun iki, üçlü bağda üç defa bağlanmış olduğu 

düşünülür. 

Örneğin, C = C ikili bağında C atomunun atom numarası hesaplanırken C2 – C2 

şeklinde düşünülür ve toplam atom numarası 2(6)+2(6) = 24 olarak bulunur.



Örnek: 2-bütanolün enantiyomerlerini R-S sistemine göre adlandırın.


R-S Adlandırma Sistemi/ Örneker 

S-2 Klorbutan 

S-2 bromu,kloro, 

florometan 

S-2 kloro, 

Floroetan

Sunu MEB kimya kitabı dikkate alınarak hazırlanmıştır. 

Tashih yapmaya vaktim olmadığı için masa başı bir çalışma oldu. 

Umarım mazur görürsünüz. 

Başarılar dilerim. 

Mehmet TÜRK

2.Ünite: Organik Kimya Giriş Mehmet TÜRK Aynak: MEB Kimya ...

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

Delete template?

Save as template?