2010 Omtenta I 2011-05-09

c) Ange, med en kort motivering, stereokemideskriptorer (R/S), för de bådastereogena centrana i följande molekyl. (2p)BrBr1Br2Brd) Rita en Newmannprojektion för molekylen ovan, i den visadekonfigurationen, som visar hur de båda bromatomerna är orienterade iförhållande till varandra. (2p)2. Molekylorbitaler (MO)a) Rita molekylorbitalenergidiagrammet för allyllsystemet (visa tydligt derelativa energinivåerna, samt utseendet på molekylorbitalerna). (3 p)b) Visa hur molekylorbitalerna i allylsystemet är populerade i allylanjonen,allylkatjonen, samt allylradikalen. (3p)c) Exemplifiera HOMO, LUMO och SOMO i (b). (3p)d) Förklara kortfattat utifrån molekylorbitalsresonemang varför allylanjonenär nukelofil i 1-, och 3-position men inte i 2-position. (1p)3. Mekanism – reaktivitetDu har en kommit över en billig lösning med enantiomert ren (2R)-2-bromobutan.Som en del i en syntessekvens ska du byta ut bromiden mot en jodid. Eftersom duär en slipad syntetiker använder du Finkelsteins reaktionsbetingelser för detta (seFig).BrNaIaceton, RTIa) Rita mekanismen för reaktionen och förklara det stereokemiska utfallet.(3p)b) Vad heter mekanismtypen? (2p)c) Rita energi-reaktionskoordinatdiagrammet för reaktionen. (3p)d) Hur ändras reaktionshastigheten vid dubblering av mängden NaI(motivera!). (2p)