Tentamen i organisk kemi, KOKA05 Måndagen den 22 augusti 2011 ...

2. Kol-kol bindingsbildande reaktionerReaktionssekvensen nedan är en klassisk, och fortfarande ofta använd, metod för att bilda6-ringar. Reaktionen kallas Robinsson-annulering efter upptäckaren, nobelpristagaren SirRobin Robinson. Man kan se bildandet av 5 som tre diskreta reaktioner, men intressantnog bildas 5 i högt utbyte i en reaktion via steg A, B, och C om man tillsätter MeONa tillen lösning av 1 och 2.a) Ge mekanismen för reaktionssteg A (3p)b) Ge mekanismen för reaktionssteg B (3p)c) Ge mekanismen för reaktionssteg C (3p)d) Namnge reaktionstyperna i reaktion A, B och C (1p)O2OO1A3OBOOHC4 O53. ReaktivitetFyll i vad som saknas (startmaterial, reagens eller produkt) i nedanstående reaktioner.(2p per delfråga)a)OH H 2 SO 4140°Cb)OHc)HOOOOHd)OKD 2 O (överskott)e)OH