2009 Ordinarie tenta

e) Kemiska reaktioner kan vara under laddnings- eller frontorbitalkontroll.Betrakta nu allylkatjonen! Vilket kol kommer en godtycklig nukelofil(Nu ) att attackera om reaktionen är under laddnings- respektivefrontorbitalkontroll? Motivera! Rita också strukturen på respektiveprodukt. (2 p)4. Reaktionen mellan 2-klorbutan och cyanid (CN ) studerades i aceton och mangjorde följande observationer:(i) Optiskt aktiv 2-klorbutan gav optiskt aktiv 2-cyanobutan(ii) Reaktionshastigheten fördubblades om man fördubbladekoncentrationen av cyanid.(iii) Reaktionshastigheten fördubblades om man fördubbladekoncentrationen av 2-klorbutan.a) Ge nu en detaljerad reaktionsmekanism som stöder observationerna ovan. Varnoggrann med att rita strukturena av eventuella övergångsstillstånd (transitionstates) och intermediärer! (5 p)b) Rita det kvalitativa energi-reaktionskoordinatdiagammet för reaktionen!Markera positionen för startmaterial, produkt samt eventuellaövergångsstillstånd och intermediärer! Antag att bindningsenergin C-C ärhögre än för C-Cl! Anjonerna antas ha samma energi! (3 p).c) Varför går reaktionen ovan långsammare i etanol än i aceton? (2 p)5. Rita strukturen av den organiska huvudprodukten som bildas nära) tertiärbutylbromid får reagera med natriumetoxid i etanol. (2 p)b) propylenoxid (C 3 H 6 O) får reagera med vatten under sura betingelser. (2 p)c) acetaldehyd behandlas med en vattenlösning av natriumhydroxid undervärmning. (2 p)d) dipeptiden ala-asp får reagera med en vattenlösning av koncentreradsaltsyra under värmning. (ala = CH 3 (CHNH 2 )CO 2 H) och asp =HO 2 CCH 2 (CHNH 2 )CO 2 H) (2 p)e) styren får reagera med vätebromid. (2 p)