2009 Ordinarie tenta

More documents

Recommendations

Info

2. Avgör vilken av föreningarna som är surast i var och en av följande triad! Ritasvaret i ditt svarspapper! (10 p)O OOOa)H 3 CO OCH 3OHOHOHb)ClNO 2c)CO 2 HCO 2 HClCO 2 Hd)HNNHHNNNNe) CH 3 CH 2 OH (CH 3 ) 3 NCH 2 CH 2 OH (CH 3) 2 NCH 2 CH 2 OH3. Nedan visas π-allylsystemeta) Rita av figuren på ditt svarspapper och markera de spegelplan som finns!(1 p)b) Konstruera nu π-allylsystemets molekylorbitaler från de tre ingåendeC(2p) atomorbitalerna beaktande ett för saken relevant spegelplan somfinns hos π-allylsystemet! Man ska för varje molekylorbital (MO) kunnase de ingående p-orbitalerna och deras faser. Sätt in molekylorbitalernakorrekt på en vertikal energiskala och motivera den relativaenergiordningen. (3 p)c) Populera nu energinivådiagrammet korrekt med elektroner förallylradikalen, allylanjonen och allylkatjonen. Visa för respektive fallvilken MO som är HOMO, LUMO och SOMO (3 p)d) Rita de relevanta resonansformerna för allylkatjonen. (1 p)
e) Kemiska reaktioner kan vara under laddnings- eller frontorbitalkontroll.Betrakta nu allylkatjonen! Vilket kol kommer en godtycklig nukelofil(Nu ) att attackera om reaktionen är under laddnings- respektivefrontorbitalkontroll? Motivera! Rita också strukturen på respektiveprodukt. (2 p)4. Reaktionen mellan 2-klorbutan och cyanid (CN ) studerades i aceton och mangjorde följande observationer:(i) Optiskt aktiv 2-klorbutan gav optiskt aktiv 2-cyanobutan(ii) Reaktionshastigheten fördubblades om man fördubbladekoncentrationen av cyanid.(iii) Reaktionshastigheten fördubblades om man fördubbladekoncentrationen av 2-klorbutan.a) Ge nu en detaljerad reaktionsmekanism som stöder observationerna ovan. Varnoggrann med att rita strukturena av eventuella övergångsstillstånd (transitionstates) och intermediärer! (5 p)b) Rita det kvalitativa energi-reaktionskoordinatdiagammet för reaktionen!Markera positionen för startmaterial, produkt samt eventuellaövergångsstillstånd och intermediärer! Antag att bindningsenergin C-C ärhögre än för C-Cl! Anjonerna antas ha samma energi! (3 p).c) Varför går reaktionen ovan långsammare i etanol än i aceton? (2 p)5. Rita strukturen av den organiska huvudprodukten som bildas nära) tertiärbutylbromid får reagera med natriumetoxid i etanol. (2 p)b) propylenoxid (C 3 H 6 O) får reagera med vatten under sura betingelser. (2 p)c) acetaldehyd behandlas med en vattenlösning av natriumhydroxid undervärmning. (2 p)d) dipeptiden ala-asp får reagera med en vattenlösning av koncentreradsaltsyra under värmning. (ala = CH 3 (CHNH 2 )CO 2 H) och asp =HO 2 CCH 2 (CHNH 2 )CO 2 H) (2 p)e) styren får reagera med vätebromid. (2 p)
Page 1: Tentamen i organisk kemi, KOKA05, 5
Page 5 and 6: 8. a) Vilken/vilka av följande anj

2009 Ordinarie tenta

Create successful ePaper yourself

Delete template?

Save as template?