Tentamen i organisk kemi, KOKA05 Torsdagen den 12 januari 2011 ...

6. Polymerer och materialkemiEn metod för att funktionalisera nanokristallin cellulosa gör att framställa superhydrofobananopartiklar publicerades nyligen av Dufreshne. Metoden som baseras på enringöppningspolymerisation med kaprolakton som reagens. Initiationssteget i processenvisas nedan. (Bilden till vänster visar nanopartiklarna).OHOOOOcellulosa,H +ROOkaprolakton(HO) 3ORna) Visa med en detaljerad mekanism hur propargering sker. (tips. Användförkortade strukturer så behöver du inte rita så mycket). (6p)b) Ange vilket som är det anomera kolet i sockerstrukturen ovan. (2p)c) Varför används kaprolakton, som har sju atomer i ringen, och inte t.ex.motsvarande struktur med sex atomer i ringen? (2p)7. Elektrofil aromatisk substitutionNO 2HNO 3 /H 2 SO 4∆a) Ge en detaljerad mekanism för reaktionen ovan. (5 p)b) Då produkten i reaktionen ovan får reagera med järn i närvaro av saltsyrabildas anilin efter neutralisering av reaktionsblandingen. Ge strukturen föranilin. (1p)c) Anilin hettas upp med acetylklorid (CH 3 COCl). Rita strukturen av denbildade produkten. (1 p)d) Produkten i d) hettas upp i en basisk vattenlösning. Vad bildas? (1 p)e) Reaktionsblandningen i e) hälls i en separertratt och man tillsätter 1 M HClsamt en mängd dietyleter som motsvarar volymen vattenfas. Man separerarfaserna. Vad finns i eterfasen? (2 p)