Tentamen i organisk kemi, KOKA05 Torsdagen den 12 januari 2011 ...

Tentamen i organisk kemi, KOKA05Torsdagen den 12 januari 2011, 8.00-13.00.Ange längst upp på omslaget ett referensnummer (6 tecken, t.ex. bilnummer) om du villkunna se resultatet på kurshemsidan när rättningen är klar.Molekylmodeller och miniräknare får medtagas. Var vänlig besvara endast en uppgift perpapper. Skriv namn och personnummer på varje blad. Markera på omslaget vilkauppgifter som har besvarats. Lycka till!DS___________________________________________________________________1. Nomenklatura) Ge ett entydigt namn till följande struktur. (5p)BrOb) Ange R/S nomenklatur för de stereogena kolen i följande förening(motivera hur du kommer fram till svaret!). (3p)HOOHc) Rita en enantiomer samt en diastereomer till strukturen i b). (2p)2. Aromaticitet och konjugationa) Exemplifiera konjugerade och icke konjugerade omättnader i en valfrimolekyl. (4p)b) Vilka krav måste uppfyllas för att ett system skall vara aromatiskt? (2p)

4. Addition till dubbelbindinga) Ange vilken/a produkter som förväntas bildas följande reaktion (4p)Br 2 (överskott)b) Visa en detaljerad mekanism för reaktionen i a). (4p)c) Ange huruvida produkten/erna är kiral/a (motivera!). (2p)5. ReaktionsläraAnge struktur för produkten/produkterna som bildas då acetofenon får reagera underföljande betingelser (var noga med regio- och stereokemi i förekommande fall) (10p)a)NaBH 4b)H 2 O 18 (överskott)H 2 SO 4 (katalytisk)Oc)MeOH (överskott)H 2 SO 4 (katalytisk)acetofenond)NH 2 Phe)OOMeONaOHOMe

6. Polymerer och materialkemiEn metod för att funktionalisera nanokristallin cellulosa gör att framställa superhydrofobananopartiklar publicerades nyligen av Dufreshne. Metoden som baseras på enringöppningspolymerisation med kaprolakton som reagens. Initiationssteget i processenvisas nedan. (Bilden till vänster visar nanopartiklarna).OHOOOOcellulosa,H +ROOkaprolakton(HO) 3ORna) Visa med en detaljerad mekanism hur propargering sker. (tips. Användförkortade strukturer så behöver du inte rita så mycket). (6p)b) Ange vilket som är det anomera kolet i sockerstrukturen ovan. (2p)c) Varför används kaprolakton, som har sju atomer i ringen, och inte t.ex.motsvarande struktur med sex atomer i ringen? (2p)7. Elektrofil aromatisk substitutionNO 2HNO 3 /H 2 SO 4∆a) Ge en detaljerad mekanism för reaktionen ovan. (5 p)b) Då produkten i reaktionen ovan får reagera med järn i närvaro av saltsyrabildas anilin efter neutralisering av reaktionsblandingen. Ge strukturen föranilin. (1p)c) Anilin hettas upp med acetylklorid (CH 3 COCl). Rita strukturen av denbildade produkten. (1 p)d) Produkten i d) hettas upp i en basisk vattenlösning. Vad bildas? (1 p)e) Reaktionsblandningen i e) hälls i en separertratt och man tillsätter 1 M HClsamt en mängd dietyleter som motsvarar volymen vattenfas. Man separerarfaserna. Vad finns i eterfasen? (2 p)

8. Karbonylkolets kemiDibensylidenaceton (dba) är en struktur som ofta används för att stabiliseraövergångsmetalljoner, t.ex. palladium (0). Visa med en detaljerad mekanism hurdibensylidenaceton kan framställas från aceton, bensaldehyd och NaOH. (10p)O(dba)9. Biomolekyler och konformationsanalysa) Steroider används av kroppen för att reglera ett stort antal processer. Dengenerella strukturen för steroider innehåller tre sexlediga ringar och enfemledig. Visa (med Kekulestruktur) den generella strukturen för steroider(stereokemi behövs ej). (3p)b) Sexlediga ringar av typen cyklohexan kan sammanfogas med engemensam kol-kolbindning på två olika sätt. Visa dessa två strukturer istolform med tydliga formler. (3p)c) Vissa kolhydrater är också biopolymerer! Vad heter biopolymererna somman får från monosackariderna A respektive B? (2 p)HOHH OHOHOHH OHH OHAHOHOHOHHHH OOHHd) Ange vilken av A och B i uppgift c) som är ett alfa- respektive betasocker(2p)OHB