2010 Omtenta II 2011-05-09 Resultat

7. Polymerer och materialkemi
PVC är en plast som framställs industriellt via en radikalmekanism genom tillsats
av radikalinitiator till monomer som en vattensuspension.
Cl Cl Cl Cl Cl
a) Ange strukturen för startmonomeren för framställning av PVC. (2p)
b) Ge mekanismen för radikalpolymerisation av monomeren. (4p)
c) Radikalpolymerisation av styren underlättas av att den intermediära
radikalen är stabiliserad. Visa med resonansformer hur denna stabilisering
sker. (2p)
d) Genom att förändra reaktinsbetingelserna i polymerisationsreaktioner kan
man styra utseendet på de bildade polymererna. Föreslå en metod att styra
polymerisationen så att fler men kortare polymerer bildas. (2p)
8. Aromaticitet och konjugation
a) Fenol har en relativt sur hydroxylgrup. Skälet till detta är att att anjonen
som bildas när man deprotonerar fenol är resonansstabiliserad. Visa
samtliga resonansformer av fenoxianjonen. (3p)
O
b) Cyklobutadien (A), cyklopentadien (B) och bensen (C) skiljer sig kraftigt
åt i stabilitet vilket under många betingelser ofta reflekteras i en ökande
reaktivitet. Rangordna strukturerna efter stigande stabilitet (motivera).
(4p)
A B C
c) De två geminala protonerna (de protoner som sittter på samma kol) i
cyklopentadien (B ovan) har ett pKa på c:a 15 medan protonerna i
cyklopentan har ett pKa på över 50. Förklara denna observation. (3p)