На Ð¿Ñ€Ð°Ð²Ð°Ñ Ñ€ÑƒÐºÐ¾Ð¿Ð¸ÑÐ¸

CH 3
1
N
4
N
1
CH 3
3
1
1
-2
N
S
-1
-1
-1
-2
1
4
5
1
O
1
S
CH 3
Рис. 22. Граф связности дескрипторных центров
На Рис. 22 приведен ГСДЦ для молекулы фенотиазина. В этом случае редуцированный
граф состоит из 10 вершин, соответствующих дескрипторным
центрам, показанным на Рис. 21, и 16 ребер. Набор дескрипторных центров
включает: (а) четыре гетероатома (см. нумерацию на Рис. 21), которые могут
принимать участие в донорно-акцепторных взаимодействиях и образовании водородных
связей с биомолекулами; (б) три метильные группы 5, 6, 7, которые
могут участвовать в гидрофобных взаимодействиях с биологическими молекулами;
(в) два бензольных кольца 8, 9 и один гетероцикл 10, которые могут принимать
участие в π-π и π-катионных взаимодействиях с биологическими молекулами.
Одиннадцать ребер в ГСДЦ помечены положительными числами, показывающими
топологическое расстояние (по числу связей) между дескрипторными
центрами, тогда как отрицательные числа обозначают пересечения дескрипторных
центров, когда они содержат один либо несколько общих атомов.
ГСДЦ оказались полезными не только как источник биологическиориентированных
фрагментных дескрипторов (например, дескрипторы ФКСП
можно рассматривать как «атомные пары», рассчитанные при использовании
ГСДЦ вместо молекулярных графов), но также и при поиске фармакофоров,
В дальнейшем, редуцированные графы и основанные на них фрагментные
дескрипторы неоднократно вводились разными группами авторов. Так, пред-
98