На Ð¿Ñ€Ð°Ð²Ð°Ñ Ñ€ÑƒÐºÐ¾Ð¿Ð¸ÑÐ¸

21
01
12
12
21
01
Рис. 17. Реакция Дильса-Адлера и соответствующий реакционный граф
Первые аналоги частичных реакционных графов, содержащие только связи,
подвергающиеся изменению (т.е. разрывающиеся, образующиеся и меняющие
свою кратность) в результате реакции, ранее были использованы для классификации
и перечисления типов органических реакций в рамках матричного формализма
Уги-Дугунджи (Ugi-Dugundji) [306] и формально-логического подхода
Н.С. Зефирова и С.С. Трача [307, 308]. Владуц (Vladutz) [309] объединил структуры
реагентов и продуктов реакции в единый граф, содержащий специальные
метки для обозначения связей, подвергающихся изменению в результате реакции.
Результирующий реакционный граф, называемый суперпозиционным графом
реакционного скелета (Superimposed Reaction Skeleton Graph) может также
содержать связи (вместе со смежными им атомами), не подвергающиеся изменениям
в результате реакции. Сходные реакционные графы были также предложены
Фуджитой (Fujita) [310, 311] и названы им мнимыми переходными состояниями
(imaginary transition states), которые были использованы автором
для классификации и перечисления типов органических реакций.
Следующий этап в развитии концепции реакционных графов был направлен
на разработку фрагментных дескрипторов, которые могли бы быть использованы
для кодирования и предсказания реакций органических соединений. Ю.
Бородина с соавт. предложили расширение дескрипторов MNA, получившее
название RMNA (Reacting Multilevel Neighborhood of Atom), для кодирования
метаболических превращений молекул [312]. В этом подходе отдельные описания
субстратов и продуктов реакций при помощи MNA-дескрипторов дополнены
информацией о связях, подвергающихся изменениям в результате трансформации.
Дескрипторы RMNA были успешно применены для предсказания
сайтов метаболического гидроксилирования с участием цитохрома-P450 [312].
89