На Ð¿Ñ€Ð°Ð²Ð°Ñ Ñ€ÑƒÐºÐ¾Ð¿Ð¸ÑÐ¸

В качестве характерных примеров можно привести программу SMILOGP для
предсказания константы распределения в системе октанол-вода logP [182] и недавно
разработанную систему LINGO для расчета биофизических свойств и
оценки межмолекулярного сходства на основе голографического представления
канонических строк SMILES [208].
2.2.1.3. Центрированные на атомах фрагменты
Центрированные на атомах фрагменты (ЦАФ) состоят из центрального
атома, окруженного одной или несколькими оболочками атомов, находящихся
на одинаковом топологическом расстоянии от него. Исторически этот тип
структурных фрагментов был впервые введен в практику исследований «структура-свойство»
В.М.Татевским в начале 1950-ых годов [123, 209] при разработке
основанных на атомах аддитивных схем для предсказания физикохимических
свойств органических соединений, что потребовало разработки
многоуровневой системы классификации атомов, которая эквивалентна использованию
ЦАФ. Развивая эти идеи дальше, Н.Ф.Степанов с соавт. продемонстрировали
на многочисленных примерах оптимальность рассмотрения соседства
первого уровня для классификации атомов [210], что эквивалентно рассмотрению
ЦАФ с одной оболочной атомов вокруг центрального (т.е. ЦАФ с радиусом
1). Очень схожие идеи были также выдвинуты в конце 1950-ых годов Бенсоном
(Benson) и Бассом (Buss) [126], которые в явном виде использовали ЦАФ
с радиусом 1 при разработке аддитивных схем для оценки термохимических
свойств химических соединений (см. обзорную статью [211]).
ЦАФ радиуса 1 были введены в практику исследований в области хемоинформатики
под названиями ЦАФ (atom-centered fragments) и «расширенные
атомы» (augmented atoms) в 1971 г. Адамсоном (Adamson) [212, 213], который
изучал их распределение в больших химических базах данных с целью определения
преимуществ их использования в качестве скринов для подструктурного
поиска. Аналогичные ЦАФ радиуса 1 были переизобретены Хоудсом (Hodes) и
введены им в практику проведения исследований SAR под названием «расши-
73