На Ð¿Ñ€Ð°Ð²Ð°Ñ Ñ€ÑƒÐºÐ¾Ð¿Ð¸ÑÐ¸

му типу биологической активности. Гиллер [2], Голендер и Розенблит [130,
131], Пирузян, Авидон и др. [131], Крамер (Cramer) [132], Бруггер (Brugger),
Стюпер (Stuper) и Джурс (Jurs) [133, 134] и Хоудс (Hodes) и др. [135] были первопроходцами
в этой области.
Современные методологии применения фрагментных дескрипторов в исследованиях
QSAR и QSPR (Quantitative Structure-Property Relationships – количественные
соотношения структура-свойство) не требуют введения явных ограничений
на типы химических структур и прогнозируемых для них свойств, и
поэтому их можно считать универсальными. Первый такой универсальный подход
к использованию фрагментных дескрипторов в исследованиях QSAR/QSPR
был разработан в 70-ые годы прошлого века Адамсоном (Adamson) с соавт.
[136, 137]. Суть этого подхода заключается в расчете фрагментных дескрипторов
для выборки химических соединений исходя из структур их молекулярных
графов путем подсчета числа вложений в них простейших типов подграфов
(порой получаемых напрямую из строк линейной нотации Висвессера [138]) с
последующим введением этих дескрипторов в статистический анализ (обычно
осуществляемый по методу множественной линейной регрессии) для поиска
корреляций с экспериментальными значениями биологической активности
[138, 139], физико-химических свойств [140] либо реакционной способности
[141].
Важный класс фрагментных дескрипторов, т.н. скрины (или структурные
ключи, отпечатки пальцев), также был разработан в 70-ые годы [142-146]. Их
наборы образуют битовые строки, которые могут эффективно храниться и обрабатываться
на компьютерах. Хотя первоначально им предназначалась лишь
роль инструмента, позволяющего осуществлять подструктурный поиск в больших
химических базах данных, в настоящее время они также активно используются
при поиске по подобию (similarity searching) [147, 148], кластеризации
больших баз данных, содержащих химические структуры, [149, 150], оценки их
разнородности (diversity) [151], а также при проведении исследований SAR
[152] и QSAR [153].
65