На Ð¿Ñ€Ð°Ð²Ð°Ñ Ñ€ÑƒÐºÐ¾Ð¿Ð¸ÑÐ¸

ГЛАВА 2. ФРАГМЕНТНЫЕ ДЕСКРИПТОРЫ В ПОИСКЕ ЗАВИСИМОСТЕЙ
СТРУКТУРА-СВОЙСТВО
Фрагментный дескриптор – это числовая характеристика химической
структуры, показывающая, присутствует ли внутри нее определенный структурный
фрагмент, либо специфицирующая сколько раз он в ней содержится. К
преимуществам фрагментных дескрипторов обычно относят следующие (см.
[110-116]): 1) простота и эффективность вычислений; 2) простота интерпретации
со структурно-химической точки зрения; 3) базисный характер, выражающийся
в возможности аппроксимировать с их помощью любую зависимость
«структура-свойство».
2.1. История фрагментных дескрипторов
Среди множества дескрипторов, используемых в настоящее время в исследованиях
SAR/QSAR/QSPR, (см. [105]), фрагментные дескрипторы занимают
особое место. Ранние работы по их применению для предсказания разнообразные
свойств химических соединений датируются 50-ми, 40-ми и даже 30-ми
годами прошлого столетия, когда они использовались в рамках методологии
аддитивных схем. Фогель (Vogel) [117], Цан (Zahn) [118], Саудерс (Souders)
[119, 120], Франклин (Franklin) [121, 122], Татевский [123], Бернштейн
(Bernstein) [124], Лаидлер (Laidler) [125], Бенсон (Benson) и Басс (Buss) [126] и
Аллен (Allen) [127] были первопроходцами в этом направлении. В цитированных
работах все вычислительные подходы были основаны на классической
структурной теории в рамках представлений об атомах и химических связях.
Е.А.Смоленский был, по-видимому, первым, кто применил еще в 1964 г. язык
теории графов для прогнозирования физико-химических свойств органических
соединений [128]. Первые аддитивные схемы постепенно эволюционировали и
превратились в современный набор методов групповых вкладов (group contribution
methods). Основная отличительная черта аддитивных схем и методов групповых
вкладов состоит в их тесной связи с физико-химической теорией, и по-
63