CURS

25.05.2024 Views

Tirozina suferă o reacţie similară la cereale sub acţiunea tirazei, cu formare de acid transhidroxicinamicsau acid trans-cumaric:NH 3HO –– CH 2 – CH – COOHINH 2TirozinãTirozindezaminaza(tiraza)HO –O altă cale de degradare a fenilalaninei şi tirozinei o constituie conversia acestor aminoaciziîn acid fenilacetic şi respectiv acid p-hidroxi-fenilacetic. În cazul fenilalaninei, aceasta suferă oreacţie de decarboxilare enzimatică cu formare de fenil-etilamină:Feniletilamina astfel formată poate apoi trece prin hidroxilare în tiramină (care se poateforma şi prin decarboxilarea tirozinei). La rândul ei, tiramina se poate degrada oxidativ, fie cuformare de acid p-hidroxi-fenilacetic, fie cu formare de acid p-hidroximandelic:O 2 + H 2 O H 2 O 2 + NH 3– CH 2 – CH 2 – NH 2 Monoaminoxidaza– CH 2 – CHOFeniletilaminãFenilacetaldehidãH 2 ONAD + NADH+H +HI– C = C – COOHIHAcid transcumaricCO 2– CH 2 – CH – COOH– CH 2 – CH 2 – NH 2IFenilalanindecarboxilazaNH 2FenilalaninãFeniletilaminãFenilacetaldehiddehidrogenaza– CH 2 – COOHAcid fenilaceticTirozina suferă o reacţie de decarboxilare sub acţiunea tirozin-decarboxilazei cu formarede tiramină. La această etapă, căile metabolice se despart. La unele organisme, sub acţiuneamonoaminoxidazei (MAO) specifice tiramina se poate dezamina oxidativ cu formare de p-hidroxifenilacetaldehidăcare, la rândul ei, se oxidează în acid p-hidroxifenil-acetic sub acţiuneaaldehidoxidazei:

HO –– CH 2 – CH – COOHINH 2TirozinãCO 2O 2 + H 2 O H 2 O 2 +NH 3HO –– CH 2 – CH 2 – NH 2MonoaminoxidazaTiraminãHO –Tirozindecarboxilazap-HidroxifenilacetaldehidãH 2 ONAD +– CH 2 – CHOLa alte organisme, tiramina poate forma octopamină (4-hidroxifenil-etanolamină) subacţiunea DOP-amin-4-monooxigenazei. Dezaminarea oxidativă a octopaminei sub acţiuneamonoaminoxidazei conduce la 4-hidroxifenil-glicolaldehidă care este convertită în acid 4-hidroximandelicde către aldehid-dehidrogenază:AldehidoxidazaNADH+H +HO –– CH 2 – COOHO 2H 2 OHO –Tiraminã– CH 2 – CH 2 – NH 2Acid p-hidroxifenilaceticDOP-amin-4-monooxigenazaO 2 +H 2 O H 2 O 2 +NH 3HO –– CH – CH 2 – NH 2IOHOctopaminãMonoaminoxidazaHO –– CH – CHOIOHH 2 O NAD+ NADH+H + – CH – COOHAldehiddehidrogenazaHO –IOH4-HidrofenilglicolaldehidãAcid 4-hidroximandelic

Tirozina suferă o reacţie similară la cereale sub acţiunea tirazei, cu formare de acid transhidroxicinamic

sau acid trans-cumaric:

NH 3

HO –

– CH 2 – CH – COOH

I

NH 2

Tirozinã

Tirozindezaminaza

(tiraza)

HO –

O altă cale de degradare a fenilalaninei şi tirozinei o constituie conversia acestor aminoacizi

în acid fenilacetic şi respectiv acid p-hidroxi-fenilacetic. În cazul fenilalaninei, aceasta suferă o

reacţie de decarboxilare enzimatică cu formare de fenil-etilamină:

Feniletilamina astfel formată poate apoi trece prin hidroxilare în tiramină (care se poate

forma şi prin decarboxilarea tirozinei). La rândul ei, tiramina se poate degrada oxidativ, fie cu

formare de acid p-hidroxi-fenilacetic, fie cu formare de acid p-hidroximandelic:

O 2 + H 2 O H 2 O 2 + NH 3

– CH 2 – CH 2 – NH 2 Monoaminoxidaza

– CH 2 – CHO

Feniletilaminã

Fenilacetaldehidã

H 2 O

NAD + NADH+H +

H

I

– C = C – COOH

I

H

Acid transcumaric

CO 2

– CH 2 – CH – COOH

– CH 2 – CH 2 – NH 2

I

Fenilalanindecarboxilaza

NH 2

Fenilalaninã

Feniletilaminã

Fenilacetaldehiddehidrogenaza

– CH 2 – COOH

Acid fenilacetic

Tirozina suferă o reacţie de decarboxilare sub acţiunea tirozin-decarboxilazei cu formare

de tiramină. La această etapă, căile metabolice se despart. La unele organisme, sub acţiunea

monoaminoxidazei (MAO) specifice tiramina se poate dezamina oxidativ cu formare de p-hidroxifenilacetaldehidă

care, la rândul ei, se oxidează în acid p-hidroxifenil-acetic sub acţiunea

aldehidoxidazei:

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!