CURS

necesită pentru creşterea lor fenilalanină, tirozină şi triptofan, Davis a descoperit că acidul
shichimic răspândit la unele plante superioare în cantităţi relativ crescute poate substitui aceşti
trei aminoacizi în cazul mutantelor menţionate. În afară de acidul shichimic, la plantele
superioare au mai fost identificaţi acizii 5-dehidroshichimic şi 5-dehidrochimic:
HOOC –
OH
– OH
HOOC –
O
O
HOOC
– OH – OH
HO
Acid
shichimic
OH
OH
Acid 5-dehidroshichimic
Acid 5-dehidrochimic
OH
S-a demonstrat, atât la E. coli, cât şi la plantele superioare, existenţa următoarelor
reacţii de intertransformare:
O
OH
HOOC –
– OH
NADPH+H + NADP + HOOC – – OH
OH
Acid 5-dehidroshichimic
OH
Acid
shichimic
HOOC
HO
O
– OH
OH
Acid 5-dehidrochimic
H 2 O
HOOC –
O
– OH
OH
Acid 5-dehidroshichimic
HOOC
HO
O
– OH
OH
Acid 5-dehidrochimic
NADPH+H + NADP + OH
HOOC
– OH
HO
OH
Acid 5-hidrochimic
Folosind glucoză marcată pentru culturile mutante auxotrofe, Sprison şi colaboratorii
au demonstrat că atomii C 1 , C 2 , şi C 7 ai acidului shichimic se formează din atomii C 1 , C 2 şi C 3
ai glucozei şi respectiv din atomii C 5 , C 6 şi C 4 , ceea se lasă să se presupună existenţa unor
produşi intermediari cu trei atomi de carbon. Acidul piruvic însă s-a dovedit a fi un precursor
puţin probabil în biosinteza acidului shichimic la plantele superioare. S-a demonstrat în
schimb că un derivat al sedoheptulozo-fosfatului (acidul 2-ceto-3-deoxi-7-fosfo-arabinoheptulozonic),
sintetizat la rândul său din eritrozo-4-fosfat şi fosfoenolpiruvat, poate fi folosit
în biosinteza acidului shichimic.