Descarca lectie - Chimie on-line

Descarca lectie - Chimie on-line Descarca lectie - Chimie on-line

chimie.online.ro
from chimie.online.ro More from this publisher
12.09.2013 Views

HC Ξ CH + Cl2 HC Ξ CH + Cl2 c)Adiţia acizilor : faza gazoasa 2 C + 2 HCl CCl 4 2 Cl HC = CHCl Cl Cl2 HC – CHCl2 1,2- dicloroetenă 1,1,2,2-tetracloroetenă HgCl 2 / tC polimeriza HC Ξ CH + HCl H2C = CHCl (– H2C – CHCl–)n clorură de vinil policlorură de vinil (CH COO) 2Zn/tC 3 HC Ξ CH + CH3– COOH Cu Cl , NH 4Cl/tC 2 2 HC Ξ CH + HCN d)Adiţia apei : HgSO 4/H SO 2 4 HC Ξ CH + HOH HgSO 4/H SO 2 4 HC Ξ C – CH3 + HOH 2. Reactia de polimerizare : a) dimerizarea re H2C = CH– OCOCH3 acetat de vinil H2C = CH– CN acrilonitril ( cianură de vinil) [ H2C = CH–OH] H3C–CH=O alcool vinilic etanal (acetaldehidă) tautomerie [ H2C = C – CH3] H3C –CO– CH3 l propanonă OH (acetonă) tautomerie Cu 2Cl 2, NH 4Cl/tC HC Ξ CH + HC Ξ CH HC Ξ C – HC = CH2 HCl H2C= C – HC = CH2 vinilacetilenă l Cl cloropren b) trimerizarea 600 800C/tubur i ceramice 3 C2H2 C6H6 benzen 3 HC Ξ C – CH3 → C6H3 (CH3)3 mesitilen (1,3,5 -trimetilbenzen) 3. Reacţia de oxidare: a) Oxidarea cu KMnO4 HC Ξ CH + 4*O+ → HOOC – COOH acid etandioic (acid oxalic) HC Ξ C – CH3 +3 *O+ → H3C –CO–COOH Acid α cetopropionic (acid piruvic) b) Arderea C2H2 + 5/2O2 →2 CO2 + H2O + Q 4.Reacţia de formare a acetilurilor Acetilurile metalelor alcaline şi alcalino-pământoase. 150C/ 1/2H 2 Na,200C/ 1/2H 2 HC Ξ CH + Na HC Ξ C - Na + Na +- CΞC - Na + acetilură monosodică acetilură disodică 6

Hidrolizează uşor,refăcând acetilena, sunt stabile la temperatură ridicată. Acetilurile metalelor tranziţionale. HC Ξ CH + *Cu(NH3)2+Cl → Cu +- CΞ C - Cu + + 2 NH3 + 2 NH4Cl clorură de acetilură de Cu (I) diamino Cu(I) (roşie) HC Ξ CH + *Ag(NH3)2+OH → Ag +- C Ξ C - Ag + + NH3 +H2O hidroxid de acetilură de Ag diaminoargint (galbenă) (reactiv Tollens) Sunt stabile faţă de apă, dar la încălzire se descompun cu explozie. Reacţia de formare a C2Cu2 se foloseşte pentru identificarea acetilenei. ARENE. I. Arene mononucleare. 1. Reacţia de substituţie la nucleu– reacţie specifică arenelor, ele manifestând un caracter saturat. a)Halogenarea– H este substituit cu halogeni (Cl2, Br2), în prezenţă de FeCl3. C6H6 + Cl2 → C6H5 – Cl + HCl benzen clorobenzen b) Nitrarea – H substituit cu gruparea NO2 (nitro),se realizează cu acid azotic,în prezenţa acidului sulfuric C6H6 + HO–NO2 → C6H5 – NO2 + H2O nitrobenzen c) Sulfonarea – H este substituit cu gruparea sulfonică –SO3H,se realizează cu acid sulfuric, sau trioxid de sulf (oleum). C6H6 + HOSO3H → C6H5 – SO3H + H2O acid benzensulfonic C6H6 + SO3 → C6H5 – SO3H d) Alchilarea (reacţia Friedel-Crafts) - se realizează cu derivaţi halogenaţi în prezenţă de AlCl3 anhidră, sau cu alchene, în prezenţă de acizi tari (H2SO4)sau AlCl3 cu urme de apă. C6H6 + CH3Cl → C6H5 – CH3 + HCl clorometan toluen C6H6 + H2C = CH2 → C6H5 –CH2– CH3 etenă etilbenzen e) Acilarea – H este substituit cu radical acil (R –CO–), se realizează cu cloruri acide, în prezenţă de AlCl3. C6H6 + CH3 –COCl → C6H5 – CO – CH3 + HCl clorură de fenil-metilcetonă acetil acetofenonă C6H6 + C6H5 – COCl → C6H5 – CO – C6H5 + HCl clorură de difenilcetonă benzoil benzofenonă 7

Hidrolizează uşor,refăcând acetilena, sunt stabile la temperatură ridicată.<br />

Acetilurile metalelor tranziţi<strong>on</strong>ale.<br />

HC Ξ CH + *Cu(NH3)2+Cl → Cu +- CΞ C - Cu + + 2 NH3 + 2 NH4Cl<br />

clorură de acetilură de Cu (I)<br />

diamino Cu(I) (roşie)<br />

HC Ξ CH + *Ag(NH3)2+OH → Ag +- C Ξ C - Ag + + NH3 +H2O<br />

hidroxid de acetilură de Ag<br />

diaminoargint (galbenă)<br />

(reactiv Tollens)<br />

Sunt stabile faţă de apă, dar la încălzire se descompun cu explozie. Reacţia de<br />

formare a C2Cu2 se foloseşte pentru identificarea acetilenei.<br />

ARENE.<br />

I. Arene m<strong>on</strong><strong>on</strong>ucleare.<br />

1. Reacţia de substituţie la nucleu– reacţie specifică arenelor, ele manifestând un<br />

caracter saturat.<br />

a)Halogenarea– H este substituit cu halogeni (Cl2, Br2), în prezenţă de FeCl3.<br />

C6H6 + Cl2 → C6H5 – Cl + HCl<br />

benzen clorobenzen<br />

b) Nitrarea – H substituit cu gruparea NO2 (nitro),se realizează cu acid azotic,în<br />

prezenţa acidului sulfuric<br />

C6H6 + HO–NO2 → C6H5 – NO2 + H2O<br />

nitrobenzen<br />

c) Sulf<strong>on</strong>area – H este substituit cu gruparea sulf<strong>on</strong>ică –SO3H,se realizează cu acid<br />

sulfuric, sau trioxid de sulf (oleum).<br />

C6H6 + HOSO3H → C6H5 – SO3H + H2O<br />

acid benzensulf<strong>on</strong>ic<br />

C6H6 + SO3 → C6H5 – SO3H<br />

d) Alchilarea (reacţia Friedel-Crafts) - se realizează cu derivaţi halogenaţi în prezenţă<br />

de AlCl3 anhidră, sau cu alchene, în prezenţă de acizi tari (H2SO4)sau AlCl3 cu urme<br />

de apă.<br />

C6H6 + CH3Cl → C6H5 – CH3 + HCl<br />

clorometan toluen<br />

C6H6 + H2C = CH2 → C6H5 –CH2– CH3<br />

etenă etilbenzen<br />

e) Acilarea – H este substituit cu radical acil (R –CO–), se realizează cu cloruri acide, în<br />

prezenţă de AlCl3.<br />

C6H6 + CH3 –COCl → C6H5 – CO – CH3 + HCl<br />

clorură de fenil-metilcet<strong>on</strong>ă<br />

acetil acetofen<strong>on</strong>ă<br />

C6H6 + C6H5 – COCl → C6H5 – CO – C6H5 + HCl<br />

clorură de difenilcet<strong>on</strong>ă<br />

benzoil benzofen<strong>on</strong>ă<br />

7

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!