Descarca lectie - Chimie on-line

) Adiţia acidului cianhidric => cianhidrine (conţin grupările CN şi OH legate la acelaşi
atom de carbon)
CH3 – CH = O + HCH → CH3 – CH(OH) – CN
etanal metilcianhidrina
(acetaldehidă)
H3C – CO – CH3 + HCN → H3C - C(OH) – CN
acetona l
CH3
dimetilcianhidrina
Prin hidroliza cianhidrinelor se obţin α – aminoacizi
H3C – CH(OH) – CN + 2 H2O → H3C – CH(OH) – COOH + NH3
metilcianhidrina acid α – hidroxipropionic
(acid lactic)
2. Reacţia de condensare – reacţia prin care două molecule se unesc intre ele formând o
moleculă mai mare, uneori se elimină o substanţă cu moleculă mai mică,de exemplu
apa.
2.1. Condensarea compuşilor carbonilici intre ei. Cele două molecule au roluri
diferite.
- Component carbonilică – reacţionează prin intermediul grupării carbonil – orice
aldehidă sau cetonă poate fi componentă carbonilică
- Componentă metilenică – reacţionează prin intermediul grupării metilen din
poziţia vecină grupării carbonil (poziţia α). Pot fi component carbonilice
aldehidele şi cetonele care au hidrogen în poziţia α faţă de gruparea carbonil.
CH2O, C6H5- CHO , (CH3)C – CHO (neopentanal) – nu pot fi componente
metilenice; H3C – CH(CH3) – CHO (izobutanal) poate fi componentă metilenică
doar în condensarea aldolică.
a) Condensarea aldolică – se rupe legătura π din gruparea corbonil a componentei
carbonilice, un atom de hidrogen din poziţia α din componenta metilenică se va
lega de atomul de oxigen, iar ce doi atomi de carbon se vor lega între ei.
CH3 – CH = O + CH3 – CH = O → CH3 – CH(OH) – CH2 – CH = O
etanal aldol
componentă componentă 3 – hidroxibutanal
carbonilică metilenică
H3C- C = O + H3C – CO – CH3 → H3C – C(OH) – CH2 - CO – CH3
L l
CH3 CH3
propanonă cetol
4 –hidroxi-4-metil-2-pentanonă
CH3 - CH2 –CHO + CH3 - CH2 –CHO → CH3 – CH2- CH – CH – CHO
propanal l l
OH CH3
3-hidroxi, 2-metilpentatanal
18