Descarca lectie - Chimie on-line

Descarca lectie - Chimie on-line Descarca lectie - Chimie on-line

chimie.online.ro
from chimie.online.ro More from this publisher
12.09.2013 Views

R C O N H - R R – NH – CO – R amină acilată amidă substituită la azot CH3 - NH2 + CH3 - COCl → CH3 - NH – COCH3 + HCl N – metilacetamida C6H5 – NH2 + C6H5 – COCl → C6H5 – NH – CO – C6H5 + HCl Clorură de N – fenilbenzoilamidă benzoil ( benzoilanilină) Acilarea aminelor se foloseşte pentru a proteja gruparea amino în reactia cu agenti oxidanti, acid azotic, apă de brom, care ar putea modifica această grupare. •sinteza acidului p – aminobenzoic ( vitamina H) din p – toluidină CH3 C O O H C O O H CH 3 NH 2 + C H 3 - C O C l - H C l N H - C O C H 3 p-toluidina N -acetilp-toluidina +3[O ] - H 2 O 4. Reacţia de condensare cu compuşi carbonilici. R – CH =O + H2N – R → R – CH = NH – R + H2O aldehidă amină imină + H 2 O N H - C O C H 3 acid p-acetilam inobenzoic - C H 3 - C O O H NH 2 16 acid pam inobenzoic 5. Reacţia de diazotare – reacţia aminelor primare cu acidul azotos şi acidul clorhidric. În practica se foloseşte azotit de sodiu, care în reacţia cu acidul clorhidric pune în libertate acidul azotos. • aminele primare alifatice => alcooli CH3 – NH2 + HONO HCl CH3 –OH + N2 + H2O • aminele primare aromatice => săruri de diazoniu C6H5 – NH2 + HONO + HCl → C6H5 – N Ξ N + + Cl - + 2 H2O clurură de benzendiazoniu Sărurile de diazoniu sunt în general solubile în apă şi sunt stabile numai în soluţie apoasă la temperaturi joase ( 0 – 5 o C ) Sărurile de diazoniu sunt intermediari în multe sinteze organice. C6H5 – N Ξ N+ + Cl - + H2O → C6H5 –OH + N2 + HCl fenol C6H5 – N Ξ N+ + Cl - + *H+ → C6H6 + N2 + HCl benzen

C6H5 – N Ξ N+ + Cl - + CuCN → C6H5 –CN + N2 + CuCl benzonitril C6H5 – N Ξ N+ + Cl - + KI → C6H5 –I + N2 + KCl iodobenzen C6H5 – N Ξ N+ + Cl - + KBr → C6H5 –Br + N2 + KCl bromobenzen C6H5 – N Ξ N+ + Cl - + AgNO2 → C6H5 –NO2 + N2 + AgCl nitrobenzen Cea mai important reacţie a sărurilor de diazoniu este reacţia de cuplare cu fenoli ( în mediu bazic) şi cu amine (în mediu acid).Produşii reacţiilor de cuplare conţin un sistem conjugat de legături duble şi electroni neparticipanţi, capabil să absoarbă anumite radiaţii din spectrul vizibil şi apar colorate (coloranţi azoici). N N + Cl + OH N N - OH - H C l p - hidroxiazobenzen N N + Cl- + NH N N 2 - H C l p - am inoazobenzen Indicatorii acido bazici îşi modifică culoarea în functie de pH-ul soluţiei, deoarece îşi modifică structura la variaţii ale concentraţiilor ionilor de hidrogen. Metilorangeul are urmatoarele structuri şi respectiv culori : NaO N N 3S N -O N N 3S COMPUŞI CARBONILICI. form a galbena (m ediu bazic) CH 3 CH 3 H + OH - H form a rosie (m ediu acid) 1. Reacţia de adiţie. a) Adiţia hidrogenului => alcooli primari din aldehide şi alcooli secundari din cetone. CH2 = O + H2 Ni CH3 – OH metanal metanol (formaldehidă) (alcool metilic) H3C – CO – CH3 + H2 Ni H3C – CH(OH) – CH3 Propanonă 2- propanol (acetonă) (izopropanol) 17 NH 2 + N CH 3 CH3

C6H5 – N Ξ N+ + Cl - + CuCN → C6H5 –CN + N2 + CuCl<br />

benz<strong>on</strong>itril<br />

C6H5 – N Ξ N+ + Cl - + KI → C6H5 –I + N2 + KCl<br />

iodobenzen<br />

C6H5 – N Ξ N+ + Cl - + KBr → C6H5 –Br + N2 + KCl<br />

bromobenzen<br />

C6H5 – N Ξ N+ + Cl - + AgNO2 → C6H5 –NO2 + N2 + AgCl<br />

nitrobenzen<br />

Cea mai important reacţie a sărurilor de diaz<strong>on</strong>iu este reacţia de cuplare cu fenoli ( în<br />

mediu bazic) şi cu amine (în mediu acid).Produşii reacţiilor de cuplare c<strong>on</strong>ţin un sistem<br />

c<strong>on</strong>jugat de legături duble şi electr<strong>on</strong>i neparticipanţi, capabil să absoarbă anumite<br />

radiaţii din spectrul vizibil şi apar colorate (coloranţi azoici).<br />

N N + Cl<br />

+<br />

OH<br />

N N<br />

- OH<br />

- H C l<br />

p - hidroxiazobenzen<br />

N N + Cl- +<br />

NH N N<br />

2<br />

- H C l<br />

p - am inoazobenzen<br />

Indicatorii acido bazici îşi modifică culoarea în functie de pH-ul soluţiei, deoarece îşi<br />

modifică structura la variaţii ale c<strong>on</strong>centraţiilor i<strong>on</strong>ilor de hidrogen. Metilorangeul are<br />

urmatoarele structuri şi respectiv culori :<br />

NaO N N<br />

3S N -O N N<br />

3S COMPUŞI CARBONILICI.<br />

form a galbena (m ediu bazic)<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

H +<br />

OH -<br />

H<br />

form a rosie (m ediu acid)<br />

1. Reacţia de adiţie.<br />

a) Adiţia hidrogenului => alcooli primari din aldehide şi alcooli secundari din cet<strong>on</strong>e.<br />

CH2 = O + H2<br />

<br />

Ni<br />

CH3 – OH<br />

metanal metanol<br />

(formaldehidă) (alcool metilic)<br />

H3C – CO – CH3 + H2<br />

<br />

Ni<br />

H3C – CH(OH) – CH3<br />

Propan<strong>on</strong>ă 2- propanol<br />

(acet<strong>on</strong>ă) (izopropanol)<br />

17<br />

NH 2<br />

+<br />

N<br />

CH 3<br />

CH3

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!