Descarca lectie - Chimie on-line

R C
O
N H - R
R – NH – CO – R
amină acilată amidă substituită la azot
CH3 - NH2 + CH3 - COCl → CH3 - NH – COCH3 + HCl
N – metilacetamida
C6H5 – NH2 + C6H5 – COCl → C6H5 – NH – CO – C6H5 + HCl
Clorură de N – fenilbenzoilamidă
benzoil ( benzoilanilină)
Acilarea aminelor se foloseşte pentru a proteja gruparea amino în reactia cu agenti
oxidanti, acid azotic, apă de brom, care ar putea modifica această grupare.
•sinteza acidului p – aminobenzoic ( vitamina H) din p – toluidină
CH3
C O O H
C O O H
CH 3
NH 2
+ C H 3 - C O C l
- H C l
N H - C O C H 3
p-toluidina N -acetilp-toluidina
+3[O ]
- H 2 O
4. Reacţia de condensare cu compuşi carbonilici.
R – CH =O + H2N – R → R – CH = NH – R + H2O
aldehidă amină imină
+ H 2 O
N H - C O C H 3
acid p-acetilam
inobenzoic
- C H 3 - C O O H
NH 2
16
acid pam
inobenzoic
5. Reacţia de diazotare – reacţia aminelor primare cu acidul azotos şi acidul clorhidric. În
practica se foloseşte azotit de sodiu, care în reacţia cu acidul clorhidric pune în libertate
acidul azotos.
• aminele primare alifatice => alcooli
CH3 – NH2 + HONO
HCl
CH3 –OH + N2 + H2O
• aminele primare aromatice => săruri de diazoniu
C6H5 – NH2 + HONO + HCl → C6H5 – N Ξ N + + Cl - + 2 H2O
clurură de benzendiazoniu
Sărurile de diazoniu sunt în general solubile în apă şi sunt stabile numai în soluţie
apoasă la temperaturi joase ( 0 – 5 o C )
Sărurile de diazoniu sunt intermediari în multe sinteze organice.
C6H5 – N Ξ N+ + Cl - + H2O → C6H5 –OH + N2 + HCl
fenol
C6H5 – N Ξ N+ + Cl - + *H+ → C6H6 + N2 + HCl
benzen