Descarca lectie - Chimie on-line

2. Reacţia de alchilare. În reacţia cu derivaţi halogenaţi în care halogenul se leagă de un
atom de carbon hibridizat sp 3 , un atom de hidrogen din gruparea amino este substituit
cu un radical alchil. Internediar se obţine o sare de alchilamoniu, care în prezenţa unui
exces de bază (NH3),formează amina alchilată.
CH3 – NH2 + CH3– Cl → (CH3)2NH2] + Cl -
clorură de dimetilamoniu
(CH3)2NH3] + Cl - + NH3 → (CH3)2NH + NH4Cl
dimetilamină
(CH3)2NH + CH3 – Cl → (CH3)3NH] + Cl -
Clorură de trimetilamoniu
(CH3)3NH] + Cl - + NH3 → (CH3)3N + NH4Cl
trimetilamină
(CH3)3N + CH3–Cl → (CH3)4 N] + Cl -
clorură de tetrametilamoniu
Rezultă întotdeauna un amestec de amine primară,secundara,tertiara si sare
cuaternară de amoniu. Se aplică pentru obţinerea amineler secundare şi terţiare mixte.
C6H5 – NH2 + CH3 – Cl → C6H5 –NH– CH3 + HCl
anilină fenil-metilamină
• alchilarea amoniacului cu oxid de etenă => mono, di sau trietanolamine
NH 3 + CH 2 - CH 2
NH 2 - CH 2 - CH 2 -O H
Hidroxietilam ina
O
(etanolam ina)
•oxidarea anilinei cu oxid de etenă
C 6 H 5 - N H 2 + C H 2 - C H 2
O
C 6 H 5 - N H - C H 2 - C H 2 -O H
N -(2-hidroxi)etilam inobenzen
(N -2-hidroxietilanilina)
3. Reacţia de acilare – substituţia atomilor de hidrogen legati de atomul de azot cu o
grupare acil în urma reacţiei cu acizi, anhidride sau cloruri acide.
C6H5 – NH2 + CH3 – COOH → C6H5 – NH – CO – CH3 + H2O
N – acetilanilină
C6H5 – NH2 + (CH3 – CO)2O → C6H5 – NH – CO – CH3 + CH3 – COOH
anhidridă acetica
C6H5 – NH2 + CH3 – COCl → C6H5 – NH – CO – CH3 + HCl
clorură de acetil
• Aminele acilate sunt din punct de vedere chimic amide substituite la azot.
15