Descarca lectie - Chimie on-line
Descarca lectie - Chimie on-line Descarca lectie - Chimie on-line
(H2) în prezenţă de catalizatori. Metoda se aplică în special la obţinerea aminelor aromatice. C6H5 – NO2 + 6 *H+ → C6H5 – NH2 + 2 H2O nitrobenzen fenilamină (anilină) AMINE . Proprietăţile aminelor sunt determinate de gruparea amino şi natura radicalului, care se influenţează reciproc. 1. Caracterul bazic. Atomul de azot din gruparea amino posedă o pereche de electroni neparticipanţi la care pot fixa prin legătură coordinativă un proton (H + ). Bazicitatea aminelor se manifestă în reacţiile cu donori de protoni, cum sunt apa şi acizii. CH3 – NH2 + H2O CH3 – NH3] + + HO - metilamină metilamoniu Aminele alifatice sunt baze mai tari decât amoniacul, iar cele aromatice sunt baze mai slabe decât amoniacul. În seria alifatică aminele secundare sunt mai tari decât cele primare,iar aminele terţiare sunt mai slabe decât cele secundare. CH3 – NH2 + HCl CH3 – NH3] + Cl - metilamină clorură de metilamoniu aminele pot fi înlocuite din sărurile de amoniu de bazele tari. CH3 – NH3] + Cl - + NaOH CH3 – NH2 + NaCl + H2O clorură de metilamină metilamoniu • Sulfonarea anilinei C6H5 – NH2 + H2SO4 → C6H5 – NH3] + HSO4 - C 100 C6H5 – NH – SO3H Anilina sulfat acid de anilina acid fenilsulfamic Acidul fenilsulfanic participă la o reactie de transpozitie 2 NH acid fenilsulfam ic SO 3 H 100 o C NH 2 SO 3 H + acid o-anilinsulfonic (acidortanilic) La 180 – 200 o C se obţine numai acidul sulfamic. Prin reacţia cu acizii aminele se solubilizează. Aminele sunt deplasate din sarurile lor de baze mai tari CH3 – NH3]+Cl- + NaOH → CH3 – NH2 + NaCl + H2O NH 2 SO 3 H acid p-anilinsulfonic (acid sulfanilic) 14
2. Reacţia de alchilare. În reacţia cu derivaţi halogenaţi în care halogenul se leagă de un atom de carbon hibridizat sp 3 , un atom de hidrogen din gruparea amino este substituit cu un radical alchil. Internediar se obţine o sare de alchilamoniu, care în prezenţa unui exces de bază (NH3),formează amina alchilată. CH3 – NH2 + CH3– Cl → (CH3)2NH2] + Cl - clorură de dimetilamoniu (CH3)2NH3] + Cl - + NH3 → (CH3)2NH + NH4Cl dimetilamină (CH3)2NH + CH3 – Cl → (CH3)3NH] + Cl - Clorură de trimetilamoniu (CH3)3NH] + Cl - + NH3 → (CH3)3N + NH4Cl trimetilamină (CH3)3N + CH3–Cl → (CH3)4 N] + Cl - clorură de tetrametilamoniu Rezultă întotdeauna un amestec de amine primară,secundara,tertiara si sare cuaternară de amoniu. Se aplică pentru obţinerea amineler secundare şi terţiare mixte. C6H5 – NH2 + CH3 – Cl → C6H5 –NH– CH3 + HCl anilină fenil-metilamină • alchilarea amoniacului cu oxid de etenă => mono, di sau trietanolamine NH 3 + CH 2 - CH 2 NH 2 - CH 2 - CH 2 -O H Hidroxietilam ina O (etanolam ina) •oxidarea anilinei cu oxid de etenă C 6 H 5 - N H 2 + C H 2 - C H 2 O C 6 H 5 - N H - C H 2 - C H 2 -O H N -(2-hidroxi)etilam inobenzen (N -2-hidroxietilanilina) 3. Reacţia de acilare – substituţia atomilor de hidrogen legati de atomul de azot cu o grupare acil în urma reacţiei cu acizi, anhidride sau cloruri acide. C6H5 – NH2 + CH3 – COOH → C6H5 – NH – CO – CH3 + H2O N – acetilanilină C6H5 – NH2 + (CH3 – CO)2O → C6H5 – NH – CO – CH3 + CH3 – COOH anhidridă acetica C6H5 – NH2 + CH3 – COCl → C6H5 – NH – CO – CH3 + HCl clorură de acetil • Aminele acilate sunt din punct de vedere chimic amide substituite la azot. 15
- Page 1 and 2: PROPRIETATI CHIMICE ALE COMPUSILOR
- Page 3 and 4: H3C - CH - CH3 H3C - CH - CH3 l + H
- Page 5 and 6: ) Adiţia halogenilor (Clor, brom)
- Page 7 and 8: Hidrolizează uşor,refăcând acet
- Page 9 and 10: 4. Reacţia de adiţie - decurge î
- Page 11 and 12: 4. Reacţia cu magneziu - rezultă
- Page 13: C6H5 - OH +(CH3 - CO)2O → CH3 - C
- Page 17 and 18: C6H5 - N Ξ N+ + Cl - + CuCN → C6
- Page 19 and 20: Cetonele care au 4 sau mai mulţi a
- Page 21 and 22: KMnO 4 /H 2 SO 4 CH3 -CHO + [O]
- Page 23 and 24: d) Anhidride acide (CH3 - CO)2O + H
- Page 25: SĂPUNURI. Săpunul este un amestec
(H2) în prezenţă de catalizatori. Metoda se aplică în special la obţinerea aminelor<br />
aromatice.<br />
C6H5 – NO2 + 6 *H+ → C6H5 – NH2 + 2 H2O<br />
nitrobenzen fenilamină (anilină)<br />
AMINE .<br />
Proprietăţile aminelor sunt determinate de gruparea amino şi natura radicalului, care se<br />
influenţează reciproc.<br />
1. Caracterul bazic. Atomul de azot din gruparea amino posedă o pereche de electr<strong>on</strong>i<br />
neparticipanţi la care pot fixa prin legătură coordinativă un prot<strong>on</strong> (H + ). Bazicitatea<br />
aminelor se manifestă în reacţiile cu d<strong>on</strong>ori de prot<strong>on</strong>i, cum sunt apa şi acizii.<br />
CH3 – NH2 + H2O CH3 – NH3] + + HO -<br />
metilamină metilam<strong>on</strong>iu<br />
Aminele alifatice sunt baze mai tari decât am<strong>on</strong>iacul, iar cele aromatice sunt baze mai<br />
slabe decât am<strong>on</strong>iacul.<br />
În seria alifatică aminele secundare sunt mai tari decât cele primare,iar aminele terţiare<br />
sunt mai slabe decât cele secundare.<br />
CH3 – NH2 + HCl CH3 – NH3] + Cl -<br />
metilamină clorură de metilam<strong>on</strong>iu<br />
aminele pot fi înlocuite din sărurile de am<strong>on</strong>iu de bazele tari.<br />
CH3 – NH3] + Cl - + NaOH CH3 – NH2 + NaCl + H2O<br />
clorură de metilamină<br />
metilam<strong>on</strong>iu<br />
• Sulf<strong>on</strong>area ani<strong>line</strong>i<br />
C6H5 – NH2 + H2SO4 → C6H5 – NH3] + HSO4 - <br />
C 100<br />
C6H5 – NH – SO3H<br />
Anilina sulfat acid de anilina acid fenilsulfamic<br />
Acidul fenilsulfanic participă la o reactie de transpozitie<br />
2<br />
NH<br />
acid<br />
fenilsulfam ic<br />
SO 3 H<br />
100 o C<br />
NH 2<br />
SO 3 H<br />
+<br />
acid o-anilinsulf<strong>on</strong>ic<br />
(acidortanilic)<br />
La 180 – 200 o C se obţine numai acidul sulfamic.<br />
Prin reacţia cu acizii aminele se solubilizează.<br />
Aminele sunt deplasate din sarurile lor de baze mai tari<br />
CH3 – NH3]+Cl- + NaOH → CH3 – NH2 + NaCl + H2O<br />
NH 2<br />
SO 3 H<br />
acid p-anilinsulf<strong>on</strong>ic<br />
(acid sulfanilic)<br />
14
Change language