Descarca lectie - Chimie on-line
Descarca lectie - Chimie on-line Descarca lectie - Chimie on-line
KMnO 4 / H SO 2 4 H3C – CH2 – OH + 2 [O] H3C – COOH + H2O acid etanoic (acid acetic) KMnO 4 / H 2SO 4 H3C – CH – C H2– CH2–CH3 + [O] H3C – COOH + H3C – CH2–COOH l acid acetic acid propionic OH 2 – pentanol 4. Reacţia de esterificare – reacţia de formare a esterilor. Esterii sunt combinaţii formate prin eliminarea unei molecule de apă între un alcool şi acid. a) Esteri anorganici H3C – CH2 – OH + HONO2 → H3C – CH2 – O – NO2 + H2O nitrat de etil H3C – CH2 – OH + HOSO3H → H3C – CH2 – O – SO3H + H2O sulfat acid de etil b) Esteri organici H3C – COOH + H3C – CH2 – OH H3C – CO–O–CH2–CH3 + H2O acid acetic etanol acetat de etil C6H5–O - Na + + CH3 –COCl CH3 –CO– O – C6H5 + NaCl fenoxid de Na clorură de acetil acetat de fenil FENOLI. I. Reactii specifice grupei hidroxil. 1. Aciditatea fenolilor. Datorită influienţei nucleului aromatic, fenolii sunt acizi mai tari decât alcoolii dar mai slabi decât acizii carboxilici şi anorganici,chiar decât acidul carbonic. Fenolii reacţionează atât cu metalele active cât şi cu bazele formând fenoxizi (fenolaţi). C6H5 – OH + Na → C6H5 –O - Na + + 1/2H2 fenol fenoxid de Na C6H5 – OH + NaOH→ C6H5 –O - Na + + H2O Fenoxizii hidrolizează uşor dând soluţii cu caracter bazic C6H5 –O - Na + + H2O C6H5 – OH + NaOH 2. Reacţia de eterificare. Majoritatea fenolilor nu se eterifică direct ci prin reacţia fenoxizilor cu derivati halogenaţi, sau cu alţi agenţi de alchilare. C6H5 –O - Na + + CH3 – Cl → C6H5 – O – CH3 + NaCl fenil-metil-eter (anisol) 3. Reacţia de esterificare. Fenolii nu formează esteri prin reacţia directă cu acizii. Esterii fenolilor se obţin prin reacţia fenolilor sau fenoxizilor cu cloruri acide (în mediu bazic) sau anhidride acide (în nediu acid). C6H5 – OH + CH3 – COCl → CH3 – COO C6H5 + HCl fenol clorură de acetat de fenil acetil 12
C6H5 – OH +(CH3 – CO)2O → CH3 – COO C6H5 + CH3 – COOH Fenol anhidridă acetat de fenil acid etanoic acetică (acid acetic) C6H5 –O - Na + + CH3 – COCl → CH3 – COO C6H5 + NaCl fenoxid de Na clorură de acetat de fenil acetil II. Reacţii specifice nucleului aromatic. 1. Reactii de substituţie. Fenolii ,datorită grupării hidroxil, dau reacţii de substituţie la nucleu mai uşor decât arenele. Gruparea hidroxil este un substituent de ordinul întâi şi va orienta a doua substituţie în poziţiile orto sau para.Fenolii pot fi alchilaţi, halogenaţi, nitraţi, sulfonaţi,acilaţi, etc. OH OH NO 2 2 + 2 H O N O 2 + OH NO 2 + 2 H 2 O fenol o – nitrofenol p – nitrofenol reacţia poate continua rezultând 2,4 – dinitrofenol şi 2,4,6 – trinitrofenol (acid picric). 2. Reacţia de adiţie. Adiţia hidrogenului. OH OH + 3 H 2 fenol ciclohexanol OH + 2 H 2 fenol ciclohexanonă 3. Reacţia de condensare a fenolului cu formaldehida => fenoplaste. O NITRODERIVAŢI Reacţia de reducere => amine , se realizează cu hidrogen în stare născândă (hidrogen atomic), rezultat prin reacţia HCl cu un metal (Fe , Sn), sau cu hidrogen molecular 13
- Page 1 and 2: PROPRIETATI CHIMICE ALE COMPUSILOR
- Page 3 and 4: H3C - CH - CH3 H3C - CH - CH3 l + H
- Page 5 and 6: ) Adiţia halogenilor (Clor, brom)
- Page 7 and 8: Hidrolizează uşor,refăcând acet
- Page 9 and 10: 4. Reacţia de adiţie - decurge î
- Page 11: 4. Reacţia cu magneziu - rezultă
- Page 15 and 16: 2. Reacţia de alchilare. În reac
- Page 17 and 18: C6H5 - N Ξ N+ + Cl - + CuCN → C6
- Page 19 and 20: Cetonele care au 4 sau mai mulţi a
- Page 21 and 22: KMnO 4 /H 2 SO 4 CH3 -CHO + [O]
- Page 23 and 24: d) Anhidride acide (CH3 - CO)2O + H
- Page 25: SĂPUNURI. Săpunul este un amestec
C6H5 – OH +(CH3 – CO)2O → CH3 – COO C6H5 + CH3 – COOH<br />
Fenol anhidridă acetat de fenil acid etanoic<br />
acetică (acid acetic)<br />
C6H5 –O - Na + + CH3 – COCl → CH3 – COO C6H5 + NaCl<br />
fenoxid de Na clorură de acetat de fenil<br />
acetil<br />
II. Reacţii specifice nucleului aromatic.<br />
1. Reactii de substituţie. Fenolii ,datorită grupării hidroxil, dau reacţii de substituţie la<br />
nucleu mai uşor decât arenele. Gruparea hidroxil este un substituent de ordinul<br />
întâi şi va orienta a doua substituţie în poziţiile orto sau para.Fenolii pot fi alchilaţi,<br />
halogenaţi, nitraţi, sulf<strong>on</strong>aţi,acilaţi, etc.<br />
OH OH<br />
NO 2<br />
2 + 2 H O N O 2<br />
+<br />
OH<br />
NO 2<br />
+ 2 H 2 O<br />
fenol o – nitrofenol p – nitrofenol<br />
reacţia poate c<strong>on</strong>tinua rezultând 2,4 – dinitrofenol şi 2,4,6 – trinitrofenol (acid<br />
picric).<br />
2. Reacţia de adiţie.<br />
Adiţia hidrogenului.<br />
OH OH<br />
+ 3 H 2<br />
fenol ciclohexanol<br />
OH<br />
+ 2 H 2<br />
fenol ciclohexan<strong>on</strong>ă<br />
3. Reacţia de c<strong>on</strong>densare a fenolului cu formaldehida => fenoplaste.<br />
O<br />
NITRODERIVAŢI<br />
Reacţia de reducere => amine , se realizează cu hidrogen în stare născândă (hidrogen<br />
atomic), rezultat prin reacţia HCl cu un metal (Fe , Sn), sau cu hidrogen molecular<br />
13
Change language