Descarca lectie - Chimie on-line

KMnO
4 / H SO
2 4
H3C – CH2 – OH + 2 [O]
H3C – COOH + H2O
acid etanoic (acid acetic)
KMnO 4 / H 2SO
4
H3C – CH – C H2– CH2–CH3 + [O]
H3C – COOH + H3C – CH2–COOH
l acid acetic acid propionic
OH
2 – pentanol
4. Reacţia de esterificare – reacţia de formare a esterilor. Esterii sunt combinaţii
formate prin eliminarea unei molecule de apă între un alcool şi acid.
a) Esteri anorganici
H3C – CH2 – OH + HONO2 → H3C – CH2 – O – NO2 + H2O
nitrat de etil
H3C – CH2 – OH + HOSO3H → H3C – CH2 – O – SO3H + H2O
sulfat acid de etil
b) Esteri organici
H3C – COOH + H3C – CH2 – OH H3C – CO–O–CH2–CH3 + H2O
acid acetic etanol acetat de etil
C6H5–O - Na + + CH3 –COCl CH3 –CO– O – C6H5 + NaCl
fenoxid de Na clorură de acetil acetat de fenil
FENOLI.
I. Reactii specifice grupei hidroxil.
1. Aciditatea fenolilor. Datorită influienţei nucleului aromatic, fenolii sunt acizi mai
tari decât alcoolii dar mai slabi decât acizii carboxilici şi anorganici,chiar decât acidul
carbonic. Fenolii reacţionează atât cu metalele active cât şi cu bazele formând
fenoxizi (fenolaţi).
C6H5 – OH + Na → C6H5 –O - Na + + 1/2H2
fenol fenoxid de Na
C6H5 – OH + NaOH→ C6H5 –O - Na + + H2O
Fenoxizii hidrolizează uşor dând soluţii cu caracter bazic
C6H5 –O - Na + + H2O C6H5 – OH + NaOH
2. Reacţia de eterificare. Majoritatea fenolilor nu se eterifică direct ci prin reacţia
fenoxizilor cu derivati halogenaţi, sau cu alţi agenţi de alchilare.
C6H5 –O - Na + + CH3 – Cl → C6H5 – O – CH3 + NaCl
fenil-metil-eter (anisol)
3. Reacţia de esterificare. Fenolii nu formează esteri prin reacţia directă cu acizii.
Esterii fenolilor se obţin prin reacţia fenolilor sau fenoxizilor cu cloruri acide (în
mediu bazic) sau anhidride acide (în nediu acid).
C6H5 – OH + CH3 – COCl → CH3 – COO C6H5 + HCl
fenol clorură de acetat de fenil
acetil
12