Descarca lectie - Chimie on-line
Descarca lectie - Chimie on-line Descarca lectie - Chimie on-line
V 2 O 5 , 350 o C CO O H + 9/2 O 2 O -2 CO 2, - H 2O CO O H -H2O CO naftalină acid ftalic anhidridă ftalică O antracen COMPUŞI HALOGENAŢI. + 3 [O ] K 2 Cr 2 O 7 CH 3 -C O O H O antrachinonã 1. Reacţia de hidroliză – în prezenţa NaOH / H2O a) Hidroliza compuşilor monohalogenaţi – rezultă alcooli H3C – CH2 – Cl + HOH → H3C – CH2 – OH + HCl cloroetan etanol b) Hidroliza compuşilor dihalogenaţi geminali – rezultă aldehide sau cetone. NaOH / - 2 HCl H3C – CHCl2 + 2 HOH [ H3C – CH(OH)2] H3C – CHO -H 2O 1,1-dicloroetan instabil etanal H3C – CCl2 – CH3 + HOH → H3C – CO – CH3 + 2 HCl 2,2-dicloropropan propanonă c) Hidroliza compuşilor trihalogenaţi geminali – rezultă compuşi carboxilici. NaOH / - 3 HCl H3C – CCl3 + 3 HOH [H3C – C(OH)3] H3C – COOH H 2O + H 2 O 1,1,1-tricloroetan instabil acid acetic Compuşii halogenaţi în care halogenul se leagă de un atom de carbon sp 2 , ce aparţine unui nucleu aromatic sau unui sistem nesaturat, practic nu hidrolizează. 2. Reacţia cu KCN – rezultă nitrili – reacţie cu mărire de catenă. H3C – CH2 – Cl + KCN → H3C – CH2 – CN + KCl cloroetan propiononitril H3C – CN + 2 H2 → H3C – CH2 – NH2 acetonitril etilamină H3C – CN + H2O → H3C – CONH2 hidroliză parţială acetamidă H3C – CN + 2 H2O → H3C – COOH + NH3 hidroliză totală acid acetic 3. Reacţia cu amoniacul – rezultă amine H3C – CH2 – Cl + NH3 → H3C – CH2 – NH2 + HCl cloroetan etilamină CO 10
4. Reacţia cu magneziu – rezultă compuşi organomagnezieni, numiţi reactivi Grignard, folosiţi în sinteze orgenice. Toţi compuşii helogenaţi reacţionează cu Mg. H3C – CH2 – Cl + Mg → H3C – CH2 – MgCl clorură de etil magneziu (H3C – CH2 – MgCl + HOH → H3C – CH3 + HOMgCl etan clorură bazică de Mg) 5. Reacţia de alchilare a arenelor. C6H6 + CH3Cl → C6H5 – CH3 + HCl clorometan toluen 6. Reacţia de eliminare de hidracizi ( dehidrohalogenarea) NaOH / alcool H3C – CH2 – Cl ALCOOLI. H2C = CH2 + HCl etenă 1. Aciditatea alcoolilor. Alcoolii au caracter de acid slab , reacţionează cu metalele alcaline formând alcoxizi (alcoolaţi),dar nu reacţionează cu bazele. Ionul alcoxid reacţionează cu apa refăcând alcoolul. H3C – CH2 – OH + Na → H3C – CH2 – O - Na + + ½ H2 etanol etoxid de Na H3C – CH2 – O - + H2O → H3C – CH2 – OH + HO - 2. Reacţia de deshidratare – are loc în prezenţa H2SO4, la încălzire; se obţin alchene (deshidratare intramoleculară),iar dacă H2SO4 este în cantitate mică, se obţin eteri(deshidtratare intermoleculară). H 2SO 4 H3C – CH2 – OH H2C = CH2 + H2O etenă H 2SO 4 2 H3C – CH2 – OH H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 dietileter (eter etilic) 3. Reacţia de oxidare . a) Oxidare blândă – în prezenţa K2Cr2O7 /H2SO4, rezultă aldehide,din alcooli primari şi cetone din alcooli secundari.Alcoolii terţiari nu se oxidează cu K2Cr2O7. K 2Cr 2O 7 / H 2SO 4 H3C – CH2 – OH + [O] H3C – CH=O + H2O etanol etanal (acetaldehidă) H3C – CH – C H3 K 2Cr 2O 7 / H 2SO 4 l + [O] H3C – CO – C H3 + H2O OH propanonă (acetonă) 2-propanol (izopropanol) b) Oxidare energică – în prezenţa KMnO4/H2SO4, rezultă acizi din alcooli primari şi amestecde acizi din alcooli secundari şi tertiari. 11
- Page 1 and 2: PROPRIETATI CHIMICE ALE COMPUSILOR
- Page 3 and 4: H3C - CH - CH3 H3C - CH - CH3 l + H
- Page 5 and 6: ) Adiţia halogenilor (Clor, brom)
- Page 7 and 8: Hidrolizează uşor,refăcând acet
- Page 9: 4. Reacţia de adiţie - decurge î
- Page 13 and 14: C6H5 - OH +(CH3 - CO)2O → CH3 - C
- Page 15 and 16: 2. Reacţia de alchilare. În reac
- Page 17 and 18: C6H5 - N Ξ N+ + Cl - + CuCN → C6
- Page 19 and 20: Cetonele care au 4 sau mai mulţi a
- Page 21 and 22: KMnO 4 /H 2 SO 4 CH3 -CHO + [O]
- Page 23 and 24: d) Anhidride acide (CH3 - CO)2O + H
- Page 25: SĂPUNURI. Săpunul este un amestec
V 2 O 5 , 350 o C<br />
CO O H<br />
+ 9/2 O 2<br />
O<br />
-2 CO 2,<br />
- H 2O CO O H<br />
-H2O CO<br />
naftalină acid ftalic anhidridă ftalică<br />
O<br />
antracen<br />
COMPUŞI HALOGENAŢI.<br />
+ 3 [O ]<br />
K 2 Cr 2 O 7<br />
CH 3 -C O O H<br />
O<br />
antrachin<strong>on</strong>ã<br />
1. Reacţia de hidroliză – în prezenţa NaOH / H2O<br />
a) Hidroliza compuşilor m<strong>on</strong>ohalogenaţi – rezultă alcooli<br />
H3C – CH2 – Cl + HOH → H3C – CH2 – OH + HCl<br />
cloroetan etanol<br />
b) Hidroliza compuşilor dihalogenaţi geminali – rezultă aldehide sau cet<strong>on</strong>e.<br />
NaOH / - 2 HCl<br />
H3C – CHCl2 + 2 HOH [ H3C – CH(OH)2] H3C – CHO<br />
<br />
-H 2O<br />
1,1-dicloroetan instabil etanal<br />
H3C – CCl2 – CH3 + HOH → H3C – CO – CH3 + 2 HCl<br />
2,2-dicloropropan propan<strong>on</strong>ă<br />
c) Hidroliza compuşilor trihalogenaţi geminali – rezultă compuşi carboxilici.<br />
NaOH / - 3 HCl<br />
H3C – CCl3 + 3 HOH [H3C – C(OH)3] <br />
H3C – COOH<br />
<br />
H 2O<br />
+ H 2 O<br />
1,1,1-tricloroetan instabil acid acetic<br />
Compuşii halogenaţi în care halogenul se leagă de un atom de carb<strong>on</strong> sp 2 , ce aparţine<br />
unui nucleu aromatic sau unui sistem nesaturat, practic nu hidrolizează.<br />
2. Reacţia cu KCN – rezultă nitrili – reacţie cu mărire de catenă.<br />
H3C – CH2 – Cl + KCN → H3C – CH2 – CN + KCl<br />
cloroetan propi<strong>on</strong><strong>on</strong>itril<br />
H3C – CN + 2 H2 → H3C – CH2 – NH2<br />
acet<strong>on</strong>itril etilamină<br />
H3C – CN + H2O → H3C – CONH2 hidroliză parţială<br />
acetamidă<br />
H3C – CN + 2 H2O → H3C – COOH + NH3 hidroliză totală<br />
acid acetic<br />
3. Reacţia cu am<strong>on</strong>iacul – rezultă amine<br />
H3C – CH2 – Cl + NH3 → H3C – CH2 – NH2 + HCl<br />
cloroetan etilamină<br />
CO<br />
10