Descarca lectie - Chimie on-line

PROPRIETATI CHIMICE ALE COMPUSILOR ORGANICI CU FUNCTIUNI SIMPLE
ALCANI.
Alcanii au o reactivitate chimică redusă, specifică alcanilor este reacţia de substituţie.
1. Reacţia de substitutie – înlocuirea hidrogenului cu alţi atomi sau grupări de atomi.
a) halogenarea – înlocuirea hidrogenului cu atomi de halogen (F, Cl, Br, I), reacţa are
loc în prezenţa luminii sau la încălzire (500 o C), reacţionează direct cu Cl2 şi Br2
Clorurarea metanului:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
monoclorometan ( clorură de metil)
CH3Cl + Cl2→ CH2Cl2 + HCl
diclorometan (clororă de metilen)
CH2Cl2 + Cl2 →CHCl3 + HCl
triclorometan (cloroform)
CHCl3 +Cl2 →CCl4 +HCl
tetraclorometan (tetraclorură de carbon)
clorurarea propanului:
2 H3C – CH2 – CH3 + 2 Cl2 → H3C – CHCl – CH3 + H3C – CH2 –CH2Cl + 2 HCl
2-cloropropan 1-cloropropan
(produs majoritar)
b) nitrarea - în fază gazoasă
CH4 + HONO2 → CH3 – NO2 + H2O
nitrometan
2. Reacţia de izomerizare – alcanii normali se transform în izoalcani ,în prezenţa AlCl3
la 50-100 o C.
H3C – CH2 – CH2 – CH3 → H3C – CH(CH3)– CH3
butan izobutan
reacţia se foloseşte pentru obţinerea benzinelor de calitate superioară (conţinut mai
mare de izoalcani ).
3. Reacţia de oxidare
a)Oxidare incompletă sau parţială,numită de obicei oxidare, când rezultă compuşi
organici cu funcţiuni.
R –CH3 + O2 → R – COOH + H2O
alcan superior acid gras
CH4 + ½ O2
CH4 + O2
400C/60atm .
oxizi de azot/400 600C
CH4 + H2O
CO + 3H2
gaz de sinteză
Ni/800C
CH3 OH
metanol ( alcool metilic)
CH2O + H2O
metanal(formaldehidă)
1

CH4 + ½ O2 → C + 2H2O
negru de fum (în cantitete mică de oxigen)
CH4 + ½ O2 → CO + H2O
gaz de sinteză
CH4 + NH3 + 3/2 O2 → HCN + 3 H2O (amonoxidare)
b)Oxidarea completă sau ardere, când rezultă CO2, H2O şi căldură.
CH4 + O2 → CO2 + H2O + Q
4. Reacţia de descompunere termică – are loc la peste 400 o C.
a) Reacţia de dehidrogenare (eliminare de hidrogen)
H3C – CH2 – CH2 – CH3 → H2C = CH – CH2 –CH3
butan 1- butenă
H3C – CH2 – CH2 – CH3 → H3C – CH = CH –CH3
2-butenă
b) Reacţia de cracare – rezultă amestec de alcani şi alchene cu număr mai mic de
atomi de carbon; dacă se produce la peste 650 o C reacţia se numeşte piroliză.
H3C – CH2 – CH2 – CH3 → CH4 + H2C = CH – CH3
butan metan propenă
H3C – CH2 – CH2 – CH3 → H3C–CH3 + H2C = CH2
etan etenă
Piroliza metanului – are loc la 1500 o C
2 CH4 → C2H2 + 3 H2
etină(acetilenă)
ALCHENE
Au o reactivitate chimică mai mare , specifică este reacţia de adiţie.
1. Reacţia de adiţie – reacţia în care se rupe legătura π, iar prin valenţele libere atomii
de carbon se leagă de alţi atomi sau grupări de atomi.
a) Adiţia hidrogenului, are loc în prezenţa catalizatorilor de Ni, Pt,Pd.
H2C = CH2 + H2 → H3C–CH3
b) Adiţia halogenilor- se adiţionează Cl2 , Br2 , rezultând compuşi halogenaţi vicinali.
H2C = CH – CH3 + Cl2 → ClH2C – CHCl – CH3
propenă 1,2 – dicloropropan
c) Adiţia hidracizilor – se adiţionează HCl, HBr, HI şi rezultă compuşi momohalogenaţi
H2C = CH – CH3 + HCl →H3C – CHCl – CH3
2-cloropropan
Regula lui Markovnikov – halogenul se leagă întotdeauna de atomul de carbon mai
substituit (mai sărac în hidrogen).
d) Adiţia apei – are loc în prezenţa acidului sulfuric, cu rol de catalizator, rezultă
alcooli.
H2C = CH – CH3 + HO – SO3H → H3C – CH – CH3
l
OSO3H
sulfat acid de izopropil
2

H3C – CH – CH3 H3C – CH – CH3
l + HOH → l + H2SO4
OSO3H OH 2 – propanol (izopropanol)
Adiţia are loc tot conform regulii lui Markovnikov.
2. Reacţia de alchilare a arenelor (reacţia Friedel -Crafts),are loc în prezenţa acizilor
tari (acid sulfuric), sau a clorurii de aluminiu cu urme de apă.
C6H6 + H2C = CH2 → C6H5 –CH2 – CH3
benzen etilbenzen
C6H6 + H2C = CH – CH3 → C6H5 –CH – CH3
l
CH3
izopropilbenzen (cumen)
3. Reacţia de substituţie în poziţie alilică (poziţia vecină legăturii duble)
H2C = CH – CH3 + Cl2 → H2C = CH – CH2 – Cl + HCl
clorură de alil
4. Reacţia de oxidare.
a) Oxidare blândă – cu KMnO4 / Na2CO3 sau cu O2 din aer în prezenţă de Ag la 250 o C.
Se obţin dioli.
H2C = CH2 + [O] + H2O → H2C – CH2
l l
OH OH
1,2- etandiol (glicol)
Ag/250C
HOH
H2C = CH2 +1/2 O2
H2C – CH2
H2C – CH2
\ ⁄ l l
O OH OH
oxid de etenă etandiol
b) Oxidarea energica
1) oxidarea cu KMnO4/H2SO4 sau K2Cr2O7 / H2SO4.
Se rupe legătura dublă şi se obţine un amestec de compuşi organici cu funcţiuni.
R – CH = CH 2 +5 *O+ → R – COOH + CO2 + H2O
R – CH = CH –R”+4 *O+ → R – COOH + R” – COOH
acid
R – C = CH 2 + 4 *O+ → R – C = O + CO2 + H2O
l l
CH3 CH3
cetonă
3

c) oxidare cu ozon – rezultă compuşi carbonilici.
O
+ H 2O R - CH = CH 2 + O 3 R - CH CH 2
R - CH =O + CH 2 O
O O
ozonidă aldehidă metanal
5. Reacţia de polimerizare. Mai multe molecule mici, numite monomeri, se unesc între
ele formând macromolecule, numite polimeri.Este o reacţie de poliadiţie.
H2C = CH2 → (– H2C – CH2–)n
etenă polietenă (polietilenă) n – grad de polimerizare
DIENE (ALCADIENE)
Monomer Polimer
H2C =CH
l
CH3
propenă
H2C=CH clorură
l de vinil
Cl
H2C =CH
l acrilonitril
CN
H2C =CH acetat
l de vinil
OCOCH3
H2C =CH
l stiren
C6H5
(–H2C – CH–)n
l
CH3
polipropenă
(-H2C–CH –)n
l
Cl
Policlorură de vinil
(–H2C –CH–)n
l
CN
poliacrilonitril
(–H2C– CH–)n
l
OCOCH3
Poliacetat de vinil
–(H2C –CH–)n
l
C6H5
polistiren
1. Reacţia de adiţie - are loc în poziţia 1,4 şi legătura dublă se mută la mijloc.
a) Adiţia hidrogenului , în prezenţă de Ni,Pt,Pd.
H2C = CH –CH = CH2 + H2 → H3C – CH =CH – CH3
butadienă 2- butenă
H2C = CH –CH = CH2 + 2 H2 → H3C – CH2 – CH2 – CH3
Butan
4

) Adiţia halogenilor (Clor, brom)
H2C = CH –CH = CH2 + Cl2 → ClH2C – CH =CH – CH2Cl
1.4 – dicloro-2-butenă
c) adiţia hidracizilor (HCl, HBr, HI)
H2C = CH –CH = CH2 + HCl → H3C – CH =CH – CH2Cl
1-cloro-2-butenă
2. Reacţia de polimerizere -are loc tot în poziţiile 1,4 , se obţin elastomeri.
n H2C = CH –CH = CH2 → (–H2C – CH =CH – CH2–)n
polibutadienă
n H2C = C(CH3) –CH = CH2 →(– H2C – C(CH3) =CH – CH2–)n
2-metilbutadienă
( izopren) poliizopren
3. Reacţia de copolimerizare – polimerizează în acelaşi timp butadiena cu un alt
monomer vinilic, se obţin elastomeri(cauciuc sintetic)
n xH2C = CH –CH = CH2 +ny H2C =CHCN →*(–H2C – CH =CH – CH2–)x(– H2C – CHCN–)y]n
cauciuc butadienacrilonitrilic (buna N)
4. Sinteza dien - compuşii cu duble legături conjugate (dienă) pot da reacţii de adiţie
cu
compuşi cu o legătură dublă(filodienă), formându-se compuşi ciclici
nesaturaţi.
+
CH CO
CH
CO
O
butadienă anhidridă maleică anhidrida acidului tetrahidroftalic
Diene pot fi: derivaţi ai butadienei substituiţi cu grupe metil, fenil, clor,etc.,
ciclopentadiena,ciclohexadiena.
f ilodiene : anhidrida maleică, acroleina,acidul acrilic, esterii şi nitrilii acidului acrilic,etc.
Sinteza dien este o reacţie stereospecifică, adică se formează un singur izomer dintre
toţi cei posibili.
ALCHINE.
1. Reacţia de adiţie.
a) adiţia hidrogenului:
HC Ξ CH + H2
HC Ξ CH + 2H2
Ni
Pd/Pb
H2C = CH2
H3C–CH3
b) adiţia halogenilor – are loc în prezenţă de solvenţi inerţi; în fază gezoasă are loc
o reactie explozivă.
CO
CO
O
5

HC Ξ CH + Cl2
HC Ξ CH + Cl2
c)Adiţia acizilor :
faza gazoasa
2 C + 2 HCl
CCl 4
2
Cl HC = CHCl
Cl
Cl2 HC – CHCl2
1,2- dicloroetenă 1,1,2,2-tetracloroetenă
HgCl 2
/ tC
polimeriza
HC Ξ CH + HCl
H2C = CHCl
(– H2C – CHCl–)n
clorură de vinil policlorură de vinil
(CH COO) 2Zn/tC
3
HC Ξ CH + CH3– COOH
Cu Cl , NH 4Cl/tC
2 2
HC Ξ CH + HCN
d)Adiţia apei :
HgSO 4/H SO
2 4
HC Ξ CH + HOH
HgSO 4/H SO
2 4
HC Ξ C – CH3 + HOH
2. Reactia de polimerizare :
a) dimerizarea
re
H2C = CH– OCOCH3
acetat de vinil
H2C = CH– CN
acrilonitril ( cianură de vinil)
[ H2C = CH–OH] H3C–CH=O
alcool vinilic etanal (acetaldehidă)
tautomerie
[ H2C = C – CH3] H3C –CO– CH3
l propanonă
OH (acetonă)
tautomerie
Cu 2Cl
2,
NH 4Cl/tC
HC Ξ CH + HC Ξ CH HC Ξ C – HC = CH2
HCl H2C= C – HC = CH2
vinilacetilenă l
Cl cloropren
b) trimerizarea
600 800C/tubur i ceramice
3 C2H2
C6H6
benzen
3 HC Ξ C – CH3 → C6H3 (CH3)3
mesitilen (1,3,5 -trimetilbenzen)
3. Reacţia de oxidare:
a) Oxidarea cu KMnO4
HC Ξ CH + 4*O+ → HOOC – COOH
acid etandioic (acid oxalic)
HC Ξ C – CH3 +3 *O+ → H3C –CO–COOH
Acid α cetopropionic (acid piruvic)
b) Arderea
C2H2 + 5/2O2 →2 CO2 + H2O + Q
4.Reacţia de formare a acetilurilor
Acetilurile metalelor alcaline şi alcalino-pământoase.
150C/ 1/2H 2
Na,200C/ 1/2H 2
HC Ξ CH + Na
HC Ξ C - Na +
Na +- CΞC - Na +
acetilură monosodică acetilură disodică
6

Hidrolizează uşor,refăcând acetilena, sunt stabile la temperatură ridicată.
Acetilurile metalelor tranziţionale.
HC Ξ CH + *Cu(NH3)2+Cl → Cu +- CΞ C - Cu + + 2 NH3 + 2 NH4Cl
clorură de acetilură de Cu (I)
diamino Cu(I) (roşie)
HC Ξ CH + *Ag(NH3)2+OH → Ag +- C Ξ C - Ag + + NH3 +H2O
hidroxid de acetilură de Ag
diaminoargint (galbenă)
(reactiv Tollens)
Sunt stabile faţă de apă, dar la încălzire se descompun cu explozie. Reacţia de
formare a C2Cu2 se foloseşte pentru identificarea acetilenei.
ARENE.
I. Arene mononucleare.
1. Reacţia de substituţie la nucleu– reacţie specifică arenelor, ele manifestând un
caracter saturat.
a)Halogenarea– H este substituit cu halogeni (Cl2, Br2), în prezenţă de FeCl3.
C6H6 + Cl2 → C6H5 – Cl + HCl
benzen clorobenzen
b) Nitrarea – H substituit cu gruparea NO2 (nitro),se realizează cu acid azotic,în
prezenţa acidului sulfuric
C6H6 + HO–NO2 → C6H5 – NO2 + H2O
nitrobenzen
c) Sulfonarea – H este substituit cu gruparea sulfonică –SO3H,se realizează cu acid
sulfuric, sau trioxid de sulf (oleum).
C6H6 + HOSO3H → C6H5 – SO3H + H2O
acid benzensulfonic
C6H6 + SO3 → C6H5 – SO3H
d) Alchilarea (reacţia Friedel-Crafts) - se realizează cu derivaţi halogenaţi în prezenţă
de AlCl3 anhidră, sau cu alchene, în prezenţă de acizi tari (H2SO4)sau AlCl3 cu urme
de apă.
C6H6 + CH3Cl → C6H5 – CH3 + HCl
clorometan toluen
C6H6 + H2C = CH2 → C6H5 –CH2– CH3
etenă etilbenzen
e) Acilarea – H este substituit cu radical acil (R –CO–), se realizează cu cloruri acide, în
prezenţă de AlCl3.
C6H6 + CH3 –COCl → C6H5 – CO – CH3 + HCl
clorură de fenil-metilcetonă
acetil acetofenonă
C6H6 + C6H5 – COCl → C6H5 – CO – C6H5 + HCl
clorură de difenilcetonă
benzoil benzofenonă
7

Orientarea substituenţilor. Primul substituent intră în nucleul benzenic în orice poziţie.
Poziţia în care intră al doilea substituent este determinată de natura primului
substituent.
Substituenţi de ordinul I – orientează a doua substituţie în orto sau para – radicalii
alchil, halogenii,gruparile amino (NH2), hidroxil (OH),etc.
CH 3
CH 3
NO 2
CH 3
2 + 2 H O N O + +
2
NO 2
toluen o-nitrotoluen p-nitrotoluen
Substituenţi de ordinul II – orientează a doua substituţie în poziţia meta – grupările
nitro,sulfonică, carbonil , carboxil, nitril, etc.
NO 2
+ 2
H O N O 2
NO 2
+
NO 2
H 2 O
nitrobenzen m-dinitrobenzen
2. Reacţia de substituţie la catena laterală – are loc în prezenţa luminii.
lumin ă / - HCl
lumin ă
C6H5 – CH3 + Cl2
C6H5 – CH2 Cl
HCl, - / Cl 2
Toluen clorurădebenzil
lumin ă / HCl _ / Cl
→ C6H5 – CH Cl2
2
C6H5 – C Cl3
clorură de benziliden fenil-triclormetan
3. Reacţia de oxidare
a) Oxidarea la nucleu.
+ 9/2 O 2
V 2O 5 ,
- 2 C O ,
2
500 o C
- H 2 O
CH
CH
C O O H
C O O H
- H 2 O
CH
2
H 2 O
CO
CH CO
benzen acid maleic anhidridă
maleică
b) Oxidarea la catena laterală. Oricât de lungă ar fi catena rezultă acid benzoic.
KMnO 4/H 2SO
4
C6H5 – CH3 + 3 [O] C6H5 – COOH + H2O
acid benzoic
KMnO 4/H 2SO
4
C6H5 – CH2 –CH3 + 6 [O] C6H5 – COOH + CO2 +2 H2O
acid benzoic
O
8

4. Reacţia de adiţie – decurge în condiţii energice.
lumin ă
+ 3 H 2
N i, 170 - 200 o C
C6H6 + 3 Cl2
C6H6Cl6
Hexaclorociclohexan (HCH)
II. Arene polinucleare.
1. Adiţia H2 la naftalină.
+ 2 H 2
Ni
+ 3 H 2
Ni
Ciclohexan
naftalină tetrahidronaftalina decahidronaftalina
(tetralina) (decalina)
2. Reacţia de substituţie la naftalină.
a) Nitrarea – se obţine direct doar α – nitronaftalina
c) Sulfonarea
naftalina
+ H O N O 2
+ H O S O 3 H
- H 2 O
5. Reacţia de oxidare.
H 2 SO 4
NO 2
α – nitronaftalina
SO 3 H
+
SO 3 H
H 2 O
acid alfa-naftalinsulfonic
acid beta-naftalinsulfonic
9

V 2 O 5 , 350 o C
CO O H
+ 9/2 O 2
O
-2 CO 2,
- H 2O CO O H
-H2O CO
naftalină acid ftalic anhidridă ftalică
O
antracen
COMPUŞI HALOGENAŢI.
+ 3 [O ]
K 2 Cr 2 O 7
CH 3 -C O O H
O
antrachinonã
1. Reacţia de hidroliză – în prezenţa NaOH / H2O
a) Hidroliza compuşilor monohalogenaţi – rezultă alcooli
H3C – CH2 – Cl + HOH → H3C – CH2 – OH + HCl
cloroetan etanol
b) Hidroliza compuşilor dihalogenaţi geminali – rezultă aldehide sau cetone.
NaOH / - 2 HCl
H3C – CHCl2 + 2 HOH [ H3C – CH(OH)2] H3C – CHO
-H 2O
1,1-dicloroetan instabil etanal
H3C – CCl2 – CH3 + HOH → H3C – CO – CH3 + 2 HCl
2,2-dicloropropan propanonă
c) Hidroliza compuşilor trihalogenaţi geminali – rezultă compuşi carboxilici.
NaOH / - 3 HCl
H3C – CCl3 + 3 HOH [H3C – C(OH)3]
H3C – COOH
H 2O
+ H 2 O
1,1,1-tricloroetan instabil acid acetic
Compuşii halogenaţi în care halogenul se leagă de un atom de carbon sp 2 , ce aparţine
unui nucleu aromatic sau unui sistem nesaturat, practic nu hidrolizează.
2. Reacţia cu KCN – rezultă nitrili – reacţie cu mărire de catenă.
H3C – CH2 – Cl + KCN → H3C – CH2 – CN + KCl
cloroetan propiononitril
H3C – CN + 2 H2 → H3C – CH2 – NH2
acetonitril etilamină
H3C – CN + H2O → H3C – CONH2 hidroliză parţială
acetamidă
H3C – CN + 2 H2O → H3C – COOH + NH3 hidroliză totală
acid acetic
3. Reacţia cu amoniacul – rezultă amine
H3C – CH2 – Cl + NH3 → H3C – CH2 – NH2 + HCl
cloroetan etilamină
CO
10

4. Reacţia cu magneziu – rezultă compuşi organomagnezieni, numiţi reactivi Grignard,
folosiţi în sinteze orgenice. Toţi compuşii helogenaţi reacţionează cu Mg.
H3C – CH2 – Cl + Mg → H3C – CH2 – MgCl
clorură de etil magneziu
(H3C – CH2 – MgCl + HOH → H3C – CH3 + HOMgCl
etan clorură bazică de Mg)
5. Reacţia de alchilare a arenelor.
C6H6 + CH3Cl → C6H5 – CH3 + HCl
clorometan toluen
6. Reacţia de eliminare de hidracizi ( dehidrohalogenarea)
NaOH / alcool
H3C – CH2 – Cl
ALCOOLI.
H2C = CH2 + HCl
etenă
1. Aciditatea alcoolilor. Alcoolii au caracter de acid slab , reacţionează cu metalele
alcaline formând alcoxizi (alcoolaţi),dar nu reacţionează cu bazele. Ionul alcoxid
reacţionează cu apa refăcând alcoolul.
H3C – CH2 – OH + Na → H3C – CH2 – O - Na + + ½ H2
etanol etoxid de Na
H3C – CH2 – O - + H2O → H3C – CH2 – OH + HO -
2. Reacţia de deshidratare – are loc în prezenţa H2SO4, la încălzire; se obţin alchene
(deshidratare intramoleculară),iar dacă H2SO4 este în cantitate mică, se obţin
eteri(deshidtratare intermoleculară).
H 2SO 4
H3C – CH2 – OH
H2C = CH2 + H2O
etenă
H 2SO 4
2 H3C – CH2 – OH
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
dietileter (eter etilic)
3. Reacţia de oxidare .
a) Oxidare blândă – în prezenţa K2Cr2O7 /H2SO4, rezultă aldehide,din alcooli primari
şi cetone din alcooli secundari.Alcoolii terţiari nu se oxidează cu K2Cr2O7.
K 2Cr 2O
7 / H 2SO
4
H3C – CH2 – OH + [O]
H3C – CH=O + H2O
etanol etanal (acetaldehidă)
H3C – CH – C H3
K 2Cr 2O
7 / H 2SO
4
l + [O]
H3C – CO – C H3 + H2O
OH propanonă (acetonă)
2-propanol (izopropanol)
b) Oxidare energică – în prezenţa KMnO4/H2SO4, rezultă acizi din alcooli primari şi
amestecde acizi din alcooli secundari şi tertiari.
11

KMnO
4 / H SO
2 4
H3C – CH2 – OH + 2 [O]
H3C – COOH + H2O
acid etanoic (acid acetic)
KMnO 4 / H 2SO
4
H3C – CH – C H2– CH2–CH3 + [O]
H3C – COOH + H3C – CH2–COOH
l acid acetic acid propionic
OH
2 – pentanol
4. Reacţia de esterificare – reacţia de formare a esterilor. Esterii sunt combinaţii
formate prin eliminarea unei molecule de apă între un alcool şi acid.
a) Esteri anorganici
H3C – CH2 – OH + HONO2 → H3C – CH2 – O – NO2 + H2O
nitrat de etil
H3C – CH2 – OH + HOSO3H → H3C – CH2 – O – SO3H + H2O
sulfat acid de etil
b) Esteri organici
H3C – COOH + H3C – CH2 – OH H3C – CO–O–CH2–CH3 + H2O
acid acetic etanol acetat de etil
C6H5–O - Na + + CH3 –COCl CH3 –CO– O – C6H5 + NaCl
fenoxid de Na clorură de acetil acetat de fenil
FENOLI.
I. Reactii specifice grupei hidroxil.
1. Aciditatea fenolilor. Datorită influienţei nucleului aromatic, fenolii sunt acizi mai
tari decât alcoolii dar mai slabi decât acizii carboxilici şi anorganici,chiar decât acidul
carbonic. Fenolii reacţionează atât cu metalele active cât şi cu bazele formând
fenoxizi (fenolaţi).
C6H5 – OH + Na → C6H5 –O - Na + + 1/2H2
fenol fenoxid de Na
C6H5 – OH + NaOH→ C6H5 –O - Na + + H2O
Fenoxizii hidrolizează uşor dând soluţii cu caracter bazic
C6H5 –O - Na + + H2O C6H5 – OH + NaOH
2. Reacţia de eterificare. Majoritatea fenolilor nu se eterifică direct ci prin reacţia
fenoxizilor cu derivati halogenaţi, sau cu alţi agenţi de alchilare.
C6H5 –O - Na + + CH3 – Cl → C6H5 – O – CH3 + NaCl
fenil-metil-eter (anisol)
3. Reacţia de esterificare. Fenolii nu formează esteri prin reacţia directă cu acizii.
Esterii fenolilor se obţin prin reacţia fenolilor sau fenoxizilor cu cloruri acide (în
mediu bazic) sau anhidride acide (în nediu acid).
C6H5 – OH + CH3 – COCl → CH3 – COO C6H5 + HCl
fenol clorură de acetat de fenil
acetil
12

C6H5 – OH +(CH3 – CO)2O → CH3 – COO C6H5 + CH3 – COOH
Fenol anhidridă acetat de fenil acid etanoic
acetică (acid acetic)
C6H5 –O - Na + + CH3 – COCl → CH3 – COO C6H5 + NaCl
fenoxid de Na clorură de acetat de fenil
acetil
II. Reacţii specifice nucleului aromatic.
1. Reactii de substituţie. Fenolii ,datorită grupării hidroxil, dau reacţii de substituţie la
nucleu mai uşor decât arenele. Gruparea hidroxil este un substituent de ordinul
întâi şi va orienta a doua substituţie în poziţiile orto sau para.Fenolii pot fi alchilaţi,
halogenaţi, nitraţi, sulfonaţi,acilaţi, etc.
OH OH
NO 2
2 + 2 H O N O 2
+
OH
NO 2
+ 2 H 2 O
fenol o – nitrofenol p – nitrofenol
reacţia poate continua rezultând 2,4 – dinitrofenol şi 2,4,6 – trinitrofenol (acid
picric).
2. Reacţia de adiţie.
Adiţia hidrogenului.
OH OH
+ 3 H 2
fenol ciclohexanol
OH
+ 2 H 2
fenol ciclohexanonă
3. Reacţia de condensare a fenolului cu formaldehida => fenoplaste.
O
NITRODERIVAŢI
Reacţia de reducere => amine , se realizează cu hidrogen în stare născândă (hidrogen
atomic), rezultat prin reacţia HCl cu un metal (Fe , Sn), sau cu hidrogen molecular
13

(H2) în prezenţă de catalizatori. Metoda se aplică în special la obţinerea aminelor
aromatice.
C6H5 – NO2 + 6 *H+ → C6H5 – NH2 + 2 H2O
nitrobenzen fenilamină (anilină)
AMINE .
Proprietăţile aminelor sunt determinate de gruparea amino şi natura radicalului, care se
influenţează reciproc.
1. Caracterul bazic. Atomul de azot din gruparea amino posedă o pereche de electroni
neparticipanţi la care pot fixa prin legătură coordinativă un proton (H + ). Bazicitatea
aminelor se manifestă în reacţiile cu donori de protoni, cum sunt apa şi acizii.
CH3 – NH2 + H2O CH3 – NH3] + + HO -
metilamină metilamoniu
Aminele alifatice sunt baze mai tari decât amoniacul, iar cele aromatice sunt baze mai
slabe decât amoniacul.
În seria alifatică aminele secundare sunt mai tari decât cele primare,iar aminele terţiare
sunt mai slabe decât cele secundare.
CH3 – NH2 + HCl CH3 – NH3] + Cl -
metilamină clorură de metilamoniu
aminele pot fi înlocuite din sărurile de amoniu de bazele tari.
CH3 – NH3] + Cl - + NaOH CH3 – NH2 + NaCl + H2O
clorură de metilamină
metilamoniu
• Sulfonarea anilinei
C6H5 – NH2 + H2SO4 → C6H5 – NH3] + HSO4 -
C 100
C6H5 – NH – SO3H
Anilina sulfat acid de anilina acid fenilsulfamic
Acidul fenilsulfanic participă la o reactie de transpozitie
2
NH
acid
fenilsulfam ic
SO 3 H
100 o C
NH 2
SO 3 H
+
acid o-anilinsulfonic
(acidortanilic)
La 180 – 200 o C se obţine numai acidul sulfamic.
Prin reacţia cu acizii aminele se solubilizează.
Aminele sunt deplasate din sarurile lor de baze mai tari
CH3 – NH3]+Cl- + NaOH → CH3 – NH2 + NaCl + H2O
NH 2
SO 3 H
acid p-anilinsulfonic
(acid sulfanilic)
14

2. Reacţia de alchilare. În reacţia cu derivaţi halogenaţi în care halogenul se leagă de un
atom de carbon hibridizat sp 3 , un atom de hidrogen din gruparea amino este substituit
cu un radical alchil. Internediar se obţine o sare de alchilamoniu, care în prezenţa unui
exces de bază (NH3),formează amina alchilată.
CH3 – NH2 + CH3– Cl → (CH3)2NH2] + Cl -
clorură de dimetilamoniu
(CH3)2NH3] + Cl - + NH3 → (CH3)2NH + NH4Cl
dimetilamină
(CH3)2NH + CH3 – Cl → (CH3)3NH] + Cl -
Clorură de trimetilamoniu
(CH3)3NH] + Cl - + NH3 → (CH3)3N + NH4Cl
trimetilamină
(CH3)3N + CH3–Cl → (CH3)4 N] + Cl -
clorură de tetrametilamoniu
Rezultă întotdeauna un amestec de amine primară,secundara,tertiara si sare
cuaternară de amoniu. Se aplică pentru obţinerea amineler secundare şi terţiare mixte.
C6H5 – NH2 + CH3 – Cl → C6H5 –NH– CH3 + HCl
anilină fenil-metilamină
• alchilarea amoniacului cu oxid de etenă => mono, di sau trietanolamine
NH 3 + CH 2 - CH 2
NH 2 - CH 2 - CH 2 -O H
Hidroxietilam ina
O
(etanolam ina)
•oxidarea anilinei cu oxid de etenă
C 6 H 5 - N H 2 + C H 2 - C H 2
O
C 6 H 5 - N H - C H 2 - C H 2 -O H
N -(2-hidroxi)etilam inobenzen
(N -2-hidroxietilanilina)
3. Reacţia de acilare – substituţia atomilor de hidrogen legati de atomul de azot cu o
grupare acil în urma reacţiei cu acizi, anhidride sau cloruri acide.
C6H5 – NH2 + CH3 – COOH → C6H5 – NH – CO – CH3 + H2O
N – acetilanilină
C6H5 – NH2 + (CH3 – CO)2O → C6H5 – NH – CO – CH3 + CH3 – COOH
anhidridă acetica
C6H5 – NH2 + CH3 – COCl → C6H5 – NH – CO – CH3 + HCl
clorură de acetil
• Aminele acilate sunt din punct de vedere chimic amide substituite la azot.
15

R C
O
N H - R
R – NH – CO – R
amină acilată amidă substituită la azot
CH3 - NH2 + CH3 - COCl → CH3 - NH – COCH3 + HCl
N – metilacetamida
C6H5 – NH2 + C6H5 – COCl → C6H5 – NH – CO – C6H5 + HCl
Clorură de N – fenilbenzoilamidă
benzoil ( benzoilanilină)
Acilarea aminelor se foloseşte pentru a proteja gruparea amino în reactia cu agenti
oxidanti, acid azotic, apă de brom, care ar putea modifica această grupare.
•sinteza acidului p – aminobenzoic ( vitamina H) din p – toluidină
CH3
C O O H
C O O H
CH 3
NH 2
+ C H 3 - C O C l
- H C l
N H - C O C H 3
p-toluidina N -acetilp-toluidina
+3[O ]
- H 2 O
4. Reacţia de condensare cu compuşi carbonilici.
R – CH =O + H2N – R → R – CH = NH – R + H2O
aldehidă amină imină
+ H 2 O
N H - C O C H 3
acid p-acetilam
inobenzoic
- C H 3 - C O O H
NH 2
16
acid pam
inobenzoic
5. Reacţia de diazotare – reacţia aminelor primare cu acidul azotos şi acidul clorhidric. În
practica se foloseşte azotit de sodiu, care în reacţia cu acidul clorhidric pune în libertate
acidul azotos.
• aminele primare alifatice => alcooli
CH3 – NH2 + HONO
HCl
CH3 –OH + N2 + H2O
• aminele primare aromatice => săruri de diazoniu
C6H5 – NH2 + HONO + HCl → C6H5 – N Ξ N + + Cl - + 2 H2O
clurură de benzendiazoniu
Sărurile de diazoniu sunt în general solubile în apă şi sunt stabile numai în soluţie
apoasă la temperaturi joase ( 0 – 5 o C )
Sărurile de diazoniu sunt intermediari în multe sinteze organice.
C6H5 – N Ξ N+ + Cl - + H2O → C6H5 –OH + N2 + HCl
fenol
C6H5 – N Ξ N+ + Cl - + *H+ → C6H6 + N2 + HCl
benzen

C6H5 – N Ξ N+ + Cl - + CuCN → C6H5 –CN + N2 + CuCl
benzonitril
C6H5 – N Ξ N+ + Cl - + KI → C6H5 –I + N2 + KCl
iodobenzen
C6H5 – N Ξ N+ + Cl - + KBr → C6H5 –Br + N2 + KCl
bromobenzen
C6H5 – N Ξ N+ + Cl - + AgNO2 → C6H5 –NO2 + N2 + AgCl
nitrobenzen
Cea mai important reacţie a sărurilor de diazoniu este reacţia de cuplare cu fenoli ( în
mediu bazic) şi cu amine (în mediu acid).Produşii reacţiilor de cuplare conţin un sistem
conjugat de legături duble şi electroni neparticipanţi, capabil să absoarbă anumite
radiaţii din spectrul vizibil şi apar colorate (coloranţi azoici).
N N + Cl
+
OH
N N
- OH
- H C l
p - hidroxiazobenzen
N N + Cl- +
NH N N
2
- H C l
p - am inoazobenzen
Indicatorii acido bazici îşi modifică culoarea în functie de pH-ul soluţiei, deoarece îşi
modifică structura la variaţii ale concentraţiilor ionilor de hidrogen. Metilorangeul are
urmatoarele structuri şi respectiv culori :
NaO N N
3S N -O N N
3S COMPUŞI CARBONILICI.
form a galbena (m ediu bazic)
CH 3
CH 3
H +
OH -
H
form a rosie (m ediu acid)
1. Reacţia de adiţie.
a) Adiţia hidrogenului => alcooli primari din aldehide şi alcooli secundari din cetone.
CH2 = O + H2
Ni
CH3 – OH
metanal metanol
(formaldehidă) (alcool metilic)
H3C – CO – CH3 + H2
Ni
H3C – CH(OH) – CH3
Propanonă 2- propanol
(acetonă) (izopropanol)
17
NH 2
+
N
CH 3
CH3

) Adiţia acidului cianhidric => cianhidrine (conţin grupările CN şi OH legate la acelaşi
atom de carbon)
CH3 – CH = O + HCH → CH3 – CH(OH) – CN
etanal metilcianhidrina
(acetaldehidă)
H3C – CO – CH3 + HCN → H3C - C(OH) – CN
acetona l
CH3
dimetilcianhidrina
Prin hidroliza cianhidrinelor se obţin α – aminoacizi
H3C – CH(OH) – CN + 2 H2O → H3C – CH(OH) – COOH + NH3
metilcianhidrina acid α – hidroxipropionic
(acid lactic)
2. Reacţia de condensare – reacţia prin care două molecule se unesc intre ele formând o
moleculă mai mare, uneori se elimină o substanţă cu moleculă mai mică,de exemplu
apa.
2.1. Condensarea compuşilor carbonilici intre ei. Cele două molecule au roluri
diferite.
- Component carbonilică – reacţionează prin intermediul grupării carbonil – orice
aldehidă sau cetonă poate fi componentă carbonilică
- Componentă metilenică – reacţionează prin intermediul grupării metilen din
poziţia vecină grupării carbonil (poziţia α). Pot fi component carbonilice
aldehidele şi cetonele care au hidrogen în poziţia α faţă de gruparea carbonil.
CH2O, C6H5- CHO , (CH3)C – CHO (neopentanal) – nu pot fi componente
metilenice; H3C – CH(CH3) – CHO (izobutanal) poate fi componentă metilenică
doar în condensarea aldolică.
a) Condensarea aldolică – se rupe legătura π din gruparea corbonil a componentei
carbonilice, un atom de hidrogen din poziţia α din componenta metilenică se va
lega de atomul de oxigen, iar ce doi atomi de carbon se vor lega între ei.
CH3 – CH = O + CH3 – CH = O → CH3 – CH(OH) – CH2 – CH = O
etanal aldol
componentă componentă 3 – hidroxibutanal
carbonilică metilenică
H3C- C = O + H3C – CO – CH3 → H3C – C(OH) – CH2 - CO – CH3
L l
CH3 CH3
propanonă cetol
4 –hidroxi-4-metil-2-pentanonă
CH3 - CH2 –CHO + CH3 - CH2 –CHO → CH3 – CH2- CH – CH – CHO
propanal l l
OH CH3
3-hidroxi, 2-metilpentatanal
18

Cetonele care au 4 sau mai mulţi atomi de carbon pot reacţiona prin ambele grupări
metilen vecine grupării carbonil şi vor rezulta doi produşi de condensare.
b) Condensarea crotonică – se elimina apa (oxigenul din grupare carbonil şi doi
atomi de hidrogen de la gruparea metilen din poziţia α).
CH3 – CH = O + CH3 – CH = O → CH3 – CH = CH – CH = O + H2O
2-butenal (aldehidă crotonică)
H3C- C = O + H3C – CO – CH3 → H3C – C = CH - CO – CH3 + H2O
L l
CH3 CH3
4-metil-3-penten-2-onă
Pot condensa aldehidele cu cetonele
CH3 – CH = O + H3C- C = O → CH3 – CH(OH) – CH2 – C = O →
L l
CH3 CH3
4-hidroxi-2-pentanonă
→ CH3 – CH = CH – CO –CH3 + H2O
3-penten-2-onă
2.2 Condensarea compuşilor carbonilici cu fenolul - compuşii carbonilici inferiori
formează răşini sintetice.
OH
OH
OH
CH2OH N aO H
+ CH2 =O
+
rezol
- H 2 O
alcool o-hidroxi
benzilic
rezita (bachelita)
CH 2 OH
alcool p-hidroxi
benzilic
19
policondesare
- H 2 O
Rezolul – mai conţine grupări - CH2OH,este termoplastic şi solubil în acetonă,
Rezita – este tridimensională, termorigidă, insolubilă în solvenţi organici, are
rezistenţă mecanică şi chimică mare,prezintă proprietăti electroizolante.

OH OH
+ CH2 =O
policondesare
- H 2 O
HCl
- H 2 O
novolac
CH 2
OH
20
+ HO CH2 OH
o,o' - dihidroxidifenilm etan p,p' dihidroxidifenilm etan
novolac – macromolecule filiforme, termoplastic, solubil în alcool, are poziţii orto şi
para libere care pot reacţiona cu formaldehida şi să formeze bachelita.
2.3 Condensarea compuşilor carbonilici cu compuşi ai azotului
CH3 – CH = O + H2N – R → CH3 – CH = N – R + H2O
etanal amină imină
CH3 – CH = O + H2N – OH → CH3 – CH = N – OH + H2O
hidroxilamină oximă ( acetaldoximă)
CH3 – CH = O + H2N – NH2 → CH3 – CH = N – NH2 + H2O
hidrazină hidrazonă
C6H5 – CHO + H2N – NH – C6H5 → C6H5 – CH= N – NH – C6H5 + H2O
benzaldehidă fenilhidrazină fenilhidrazonă
• oximele – sunt lichide sau solide cristalizate, folosite la caracterizarea şi dozarea
compuşilor carbonilici şi în sinteze organice.
• hidrazonele şi fenilhidrazonele se folosesc la identificarea compuşilor carbonilici. 2,4dinitrofenilhidrazona
formează cu compuşii carbonilici un precipitat galben-orange,
reacţie folosită la identificarea compuşilor carbonilici.
CH 3 - C H O + H 2 N - N H
NO 2
NO 2
2,4-dinitrofenilhidrazina
3. Oxidarea aldehidelor
a) Cu oxigenul din aer (autooxidare)
O
C 6H 5 -C + O 2
H
C 6 H 5 -C
O
O OH
benzaldehida acid perbenzoic
b) Cu soluţie acidă de KMnO4
CH 3 -C H =N -N H +H 2 O
C 6 H 5 -CHO
NO 2
2 C 6 H 5 -CO O H
acid benzoic
NO 2

KMnO 4 /H 2 SO 4
CH3 –CHO + [O]
CH3 – COOH
etanal acid etanoic (acetic)
c) Cu reactiv Tollens (soluţie de hidroxid de diaminoargint)
CH3 –CHO + 2 [Ag(NH3)2+OH → CH3 – COOH + 2 Ag↓ + 4 NH3 + H2O
Dacă vasul este curat argintul se depune sub formă de oglindă.
d) Cu reactiv Fehling (soluţie bazică de ioni de Cu 2+ )
CH3 –CHO + Cu(OH)2 → CH3 – COOH + Cu2O ↓ + 2 H2O
roşu
reacţiile cu reactivii Tollens şi Fehling se folosesc la recunoaşterea aldehidelor.
COMPUŞI CARBOXILICI
I. Reacţii comune cu ale acizilor carboxilici.
1. Reacţia de ionizare – la dizolvarea în apă, cedează un proton apei formând ionii
carboxilat şi hidroniu
CH3 – COOH + H2O → CH3 – COO - + H3O +
ion acetat
Aciditatea depinde de natura radicalului de care se leagă gruparea carboxil.Radicalii
nesaturaţi şi arimatici măresc aciditatea, iar cei saturaţi micşorează aciditatea. În
seria alifatică aciditatea scade cu creşterea catenei.
2. Reacţia cu sărurile acizilor mai slabi – înlocuiesc acizii mai slabi din săruri.
2 CH3 – COOH + Na2CO3 → 2 CH3 – COONa + CO2 + H2O
carbonat acetat de sodiu
de sodiu
CH3 – COOH + NaHCO3 → CH3 – COONa + CO2 + H2O
carbonat
acid de Na
3. Reacţia cu metalele active – metalele active înlocuiesc hidrogenul din acizi.
2 CH3 – COOH + Mg → (CH3 – COO)2Mg + H2↑
acetat de magneziu
4. Reacţia cu oxizi ai metalelor
CH3 – COOH + ZnO → (CH3 – COO)2Zn + H2O
acetat de zinc
5. Reacţia cu bazele (reacţia de neutralizare)
CH3 – COOH + NaOH → CH3 – COONa + H2O
II. Reacţii specifice acizor carbixilici – reacţii cu formare de derivaţi funcţionali ai
acizilor carboxilici.
1. Formarea de esteri (esterificarea) – se elimină OH din acid şi H din alcool
CH3 – COOH + CH3 – CH2 - OH → CH3 – COO – CH2 – CH3 + H2O
acetat de etil
2. Formarea de amide
CH3 – COOH + NH3 → CH3 – COONH4
C t
CH3 – CONH2 + H2O
acetat de amoniu acetamida
21

Dacă în locul amoniacului se folosesc amine se obţin amide substituite la azot.
CH3 – COOH + CH3 -NH2 → CH3 – CONH-CH3 + H2O
N-metilacetamidă
3. Formarea de cloruri acide
CH3 – COOH + PCl5 → CH3 – COCl + POCl3 + HCl
pentaclorură clorură de
de fosfor acetil
CH3 – COOH + SOCl2 → CH3 – COCl + SO2 + HCl
clorura de
tionil
CH3 – COOH + COCl2 → CH3 – COCl + CO2 + H2O
oxiclorură
de C (fosgen)
4. Formarea de anhidride
CH3 – COONa + CH3 – COCl → (CH3 – CO)2O + NaCl
anhidridă acetică
CH – COOH CH - CO
ll → ll > O + H2O
CH – COOH CH – CO
Acid maleic anhidridă maleică
5. Formarea de nitrili
CH3 – COOH + NH3 → CH3 – COONH4
P2O5 C/ t CH3 – CN + 2 H2O
Acetonitril
DERIVAŢI FUNCŢIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI
1. Reacţia de hidroliză
a) Esteri - în mediu acid => acidul şi alcoolul corespunzători
C6H5 - COO CH3 + H2O → C6H5 – COOH + CH3 – OH
Benzoat de metil acid benzoic metanol
-în mediu bazic => sărurile de sodiu corespunzătoare.
C6H5 - COO CH3 + NaOH → C6H5 – COONa + CH3 – OH
benzoat de sodiu metanol
C6H5 - COO C6H5 + 2 NaOH → C6H5 – COONa + C6H5 – ONa + H2O
Benzoat de fenil fenoxid de sodiu
( fenolii reacţionează cu NaOH, alcoolii nu reacţionează)
b) Amide
CH3 – CONH2 + H2O → CH3 – COOH + NH3
acetamidă
c) Cloruri acide
CH3 – COCl + H2O → CH3 – COOH + HCl
clorură de acetil
22

d) Anhidride acide
(CH3 – CO)2O + H2O →2 CH3 – COOH
anhidridă acetică
e) Nitrili
CH3 – CN + H2O → CH3 – CONH2 hidroliză parţială
acetonitril acetamidă
CH3 – CN + 2 H2O→ CH3 – COOH + NH3 hidroliză totală
acetonitril acid acetic
2. Reacţia cu amoniacul (amonoliză)
a) Esteri
CH3 – COO – CH2 – CH3 + NH3 →CH3 – CONH2 + CH3 – CH2 –OH
acetat de etil acetamidă etanol
b) Cloruri acide
CH3 – COCl + NH3 → CH3 – COOH + HCl
clorură de acetil
c) Anhidride acide
d) (CH3 – CO)2O + H2O → CH3 – CONH2 + CH3 – COOH
anhidridă acetică acetamidă acid acetic
GRĂSIMI
Grăsimile sunt compuşi naturali cu structură complexă, componentele principale fiind
trigliceridele. Mai apar: ceruri, coloranţi,vitamine, acizi graşi liberi,etc.
Trigliceridele (trigliceroli) sunt esteri ai glicerinei cu acizii graşi cu formula generală:
CH2 – O – CO – R
l
CH – O –CO – R R – radicali hidrocarbonaţi identici sau diferiţi
L
CH2 – O – CO – R
Acizii graşi se caracterizează prin:
- Au catena liniară
- Conţin număr par de atomi de carbon
- Sunt saturaţi sau nesaturaţi cu una sau mai multe legături duble
- Sunt monocarboxilici.
Cei mai des întâlniţi acizi graşi sunt:
- acizi saturaţi
C14H32O2 CH3 –(CH2)12 – COOH acid tetradecanoic (acid miristic)
C16H36O2 CH3 –(CH2)14 – COOH acid hexadecanoic (acid palmitic)
C18H40O2 CH3 –(CH2)14 – COOH acid octadecanoic (acid stearic)
23

-acizi nesaturaţi
C16H30O2 CH3 – (CH2)5 – CH = CH – (CH2)7 – COOH acid 9-hexadecenoic
(acid palmitoleic ) (cis)
C18H34O2 CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH acid 9-octadecenoic
(acid oleic) ( cis)
C18H32O2 CH3 – (CH2)4 – CH = CH –CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
Acid 9,12 – octadecadienoic ( acid linolic) (cis)
Clasificarea trigliceridelor.
a) După natura acizilor graşi componenţi
- simple – radicalul acil provine de la un singur acid gras
CH2 – O – CO – (CH2)14 – CH3
l
CH – O –CO – (CH2)14 – CH3 1,2,3 - tripalmitilglicerol
L ( tripalmitina)
CH2 – O – CO – (CH2)14 – CH3
- mixte – radicalii acil provin de la 2 sau 3 acizi graşi
CH2 – O – CO – (CH2)14 – CH3
l 1-palmitil, 2-stearil, 3-oleilglicerol
CH – O –CO – (CH2)16 – CH3 (palmito-stearo-oleina)
L
CH2 – O – CO – (CH2)7 - CH = CH – (CH2)7 – CH3
b) După originea lor
- grăsimi animale, de obicei solide: unt,untura, seu.Excepţie uleiul de peşte care este
lichid
- grăsimi vegetale – de obicei lichide (uleiurile), exceptie untul de cocos care este solid
Natura acizilor graşi determină consistenţa grăsimilor. Acizii graşi saturaţi generează
grăsimi solide, iar cei nesaturaţi grăsimi lichide.
Fiind amestecuri complexe grăsimile nu au puncte de topire fixe,se topesc într-un interval
de temperatură, sunt insolubile în apă, solubile în solvenţi organici.
Reacţia de hidroliză
- În mediu acid => glicerina ;I acizi graşi
- În mediu bazic => glicerină şi sărurie de Na (K) ale acizilor graşi, numite săpunuri.
Reacţia de hidrogenare – grăsimile lichide prin hidrogenare se transformă în grăsimi solide
( ex. Obţinerea margarinei)
Râncezirea grăsimilor – sub influenţa oxigenului din aer grăsimile se oxidează
transformându-se în produşi toxici, urât mirositpri.
Sicativitatea – unele uleiuri ce conţin acizi graşi cu mai multe legături duble,întinse pe o
suprafaţă , sub influenţa oxigenului din aer, dau reacţii de polimerizare,formând pelicule
rezistente. Uleiurile sicative se folosesc în industria lacurilor şi vopselelor (uleiul de in).
24

SĂPUNURI.
Săpunul este un amestec de săruri ale acizilor graşi (C12 – C 18),obtinut prin hidroliza bazică
a grăsimilor.
În soluţie apoasă ionizează:
R – COONa R – COO - + Na +
R – este nepolară , este grupare hidrofobă (fără afinitate pentru apă)
-COO - - grupare hidrofilă( cu afinitate pentru apă)
Prezenţa în moleculă a celor două grupări determină proprietatea săpunului de a spăla.
În procesul de spălare, molecula de săpun se orientează cu partea hidrofobă spre
impuritate (insolubilă în apă) şi partea hidrofilă spre apă. Particulele de impurităţi trec în
apă înconjurate de particulele de săpun (micelle).
Săpunurile de calciu şi magneziu sunt insolubile în apă şi de aceea apa dură (conţine ioni de
Ca 2+ şi Mg 2+ ) nu face spumă cu săpunul.O parte din săpun se consumă în reacţia cu Ca 2+ şi
Mg 2+ ,formând precipitate care se depun pe ţesături.
Pentru a putea fi utilizată la spălat apa dură trebuie dedurizată, se indepărtează ionii de
Ca 2+ şi Mg 2+ prin precipetarea lor sub formă de carbonaţi.
DETERGENŢI
Detergenţii sunt produşi organici de sinteză, care au structura şi proprietăţile
asemănătoare săpunului; conţin o grupare hidrofobă şi una hidrofilă. Pot fi:
a)detergenţi anionici:
- săruri de sodiu ale sulfaţilor acizi de alchil
CH3 – (CH2)n – OSO3 - Na +
- săruri de sodiu ale acizilor alchilsulfonici
CH3 – (CH2)n – SO3 - Na +
- săruri de sodiu ale acizilor alchil-arilsulfonici
CnH2n+1 – C6H4 – SO3 - Na +
b) detergenţi cationici – săruri de trimetilalchilamoniu
CH3 –(CH2)n- N(CH3)3] + Cl -
c) depergenţi neionici – compuşi polietoxilati. Pot fi polietoxilaţi alcooli, acizi,amine,etc.
R – COO – (CH2 –CH2 O )n –CH2 – CH2 – OH - ester polietoxilat
Detergenţi neionici sunt biodegradabili.
Compuţii cu această structură se pot folosi ca agenţi de spălare, spumare , emulsionare
etc., şi se numesc substanţe tensioactive,deoarece au proprietatea de a modifica tensiunea
superficială a lichidelor.
25