Structura moleculară
Structura moleculară
Structura moleculară
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
<strong>Structura</strong> <strong>moleculară</strong>.<br />
§1.2. <strong>Structura</strong> <strong>moleculară</strong>: primară, secundară, terţiară, cuaternară;<br />
Sunt o mare varietate de compuşi chimici de dimensiuni mari în sistemele vii, cum sunt:<br />
÷ carbohidraţi: asigură energia celulei, structura şi servesc la recunoaşterea <strong>moleculară</strong>; conţin C,<br />
H şi O, au formula generală Cx(H2O)y având toţi grupări C=O şi -OH; se clasifică după<br />
dimensiunea bazei carbonice din şir, numărul de unităţi de zahăr, localizarea legăturii C=O<br />
(aldoze, cu legătura C=O la capăt de şir şi cetoze, cu legătura C=O în mijlocul lanţului carbonic)<br />
şi stereochimie; carbohidraţi: monozaharide (cu o singură unitate de zahăr); dizaharide (două<br />
unităţi de zahăr); oligozaharide (2-10 unităţi de zahăr); polizaharide (>10 unităţi de zahăr);<br />
exemple de monozaharide:<br />
CHO<br />
HO C H<br />
D-gliceraldehida cel mai simplu zahăr<br />
CH2OH<br />
CH2OH<br />
H<br />
O<br />
H<br />
HO<br />
H<br />
OH H<br />
OH<br />
HO<br />
H<br />
H<br />
CH2OH<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
H<br />
OH H<br />
OH<br />
H OH<br />
HOCH2 O H<br />
H<br />
H<br />
H<br />
OH<br />
OH OH<br />
HOCH2 O OH<br />
H<br />
H<br />
HO<br />
OH H<br />
O<br />
NH<br />
SO 2<br />
CH 2OH<br />
D-glucoza cel mai important zahăr în dietă<br />
D-galactoza parte a zahărului din lapte<br />
D-riboza folosit în construcţia RNA<br />
D-fructoza cel mai dulce dintre toate zaharurile naturale<br />
Zaharina îndulcitor artificial<br />
Cât de dulci sunt zaharurile (calităţile gustative ale monozaharidelor):<br />
Zahăr lactoză galactoză maltoză sucroză fructoză aspartam zaharină<br />
Relativ la sucroză 0.16 0.32 0.33 1.00 1.73 180 450<br />
1
÷ vitamine: amestec de compuşi care joacă multe roluri şi sunt părţi esenţiale ale altor<br />
biomolecule; exemple de vitamine:<br />
H 3C CH 3<br />
H 3C CH 3<br />
H3C<br />
N<br />
HO<br />
N<br />
NH2COCH2<br />
CH3<br />
CH3<br />
NH2<br />
CH2<br />
N +<br />
S<br />
H<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
H3C NH2COCH2CH2 CH3<br />
NH2COCH2 H<br />
CHO<br />
H<br />
H 3C<br />
N<br />
CH 3<br />
CH3<br />
H3C<br />
CH2<br />
CH 2<br />
CO<br />
NH<br />
CH2<br />
H3C CH<br />
N<br />
NC<br />
O<br />
OH<br />
Co +<br />
N<br />
N<br />
O<br />
H<br />
H<br />
OH O<br />
CH2OH<br />
O H<br />
P<br />
O<br />
CH2CONH2<br />
H<br />
CH 3<br />
N<br />
N<br />
CH 3<br />
H<br />
CH2CH2CONH2<br />
CH3<br />
CH3<br />
H<br />
CH3<br />
CH3<br />
CH2CH2CONH2<br />
Vitamina A<br />
Vitamina A2<br />
Vitamina B1<br />
Vitamina B12<br />
2
HO<br />
H 3C<br />
COOH<br />
NH 2<br />
CH2OH<br />
N<br />
CH2OH HCOH O<br />
HO<br />
HO<br />
HO<br />
H 3C<br />
H 3C<br />
H<br />
H 3C<br />
H<br />
CH2OH<br />
OH<br />
CH 2<br />
O<br />
CH 3<br />
H3C CH3 H3C CH 3<br />
H3C CH3 H3C CH2OH<br />
(HOCH) 3<br />
CH2 N N<br />
N<br />
O<br />
NH<br />
O<br />
CH 3<br />
Vitamina B6<br />
Provitamina<br />
Bx<br />
Vitamina C<br />
Vitamina D2<br />
Vitamina D3<br />
Vitamina G<br />
3
H2N<br />
N<br />
N<br />
O<br />
O<br />
CH 3<br />
OCOCH 3<br />
CH 3<br />
OCOCH3<br />
H<br />
N<br />
O<br />
N<br />
N<br />
CH2NH CONH<br />
HOOCCH 2CH 2<br />
C<br />
H<br />
COOH<br />
Vitamina K3<br />
Vitamina K4<br />
Vitamina M<br />
CONH2<br />
÷ aminoacizi: blocurile constructive din proteine; exemple:<br />
Aminoacid Simbol Formulă structurală Formulă <strong>moleculară</strong><br />
Alanină<br />
NH2 O<br />
Ala A<br />
CH3CH C OH<br />
C3H7NO2<br />
NH<br />
NH2 O<br />
Arginină Arg R<br />
H2N C NHCH2CH2CH2CH C OH<br />
Asparagină Asn N H2N C CH 2CH<br />
O<br />
NH2<br />
Aspartat Asp D HO C CH2CH<br />
O<br />
NH 2<br />
Cisteină Cys C HSCH2CH C<br />
NH 2<br />
O<br />
OH<br />
O<br />
Glutamat Glu E<br />
HO C CH2CH2CH<br />
O<br />
O<br />
C OH<br />
C OH<br />
NH 2<br />
O<br />
C OH<br />
O NH2 O<br />
Glutamină Gln Q<br />
H2N C CH2CH2CH C OH<br />
Glicină Gly G H2NCH 2 C OH<br />
O<br />
C6H14N4O2<br />
C4H8N2O3<br />
C4H7NO4<br />
C3H7NO2S<br />
C5H9NO4<br />
C5H10N2O3<br />
C2H5NO2<br />
Vitamina PP<br />
4
Histidină His H N<br />
NH<br />
CH 2CH C<br />
NH2<br />
Izoleucină Ile I CH 3CH 2CHCH C OH<br />
CH3<br />
NH 2<br />
CH3 NH2 O<br />
Leucină Leu L<br />
CH3CHCH2CH C OH<br />
O<br />
O<br />
OH<br />
NH2 O<br />
Lisină Lys K<br />
H2NCH2CH2CH2CH2CH C<br />
NH2 O<br />
Metionină Met M<br />
CH3SCH2CH2CH C<br />
NH 2<br />
Fenilalanină Phe F CH2CH C<br />
Prolină Pro P NH C OH<br />
O<br />
Serină Ser S HOCH2CH C<br />
OH<br />
NH 2<br />
CH 3<br />
Treonină The T CH3CHCH<br />
O<br />
O<br />
OH<br />
C OH<br />
O<br />
OH<br />
OH<br />
Triptofan Trp W<br />
NH<br />
CH2CH NH2 C<br />
O<br />
NH2 O<br />
Tirosină Tyr Y HO CH2CH C<br />
CH3<br />
Valină Val V CH3CHCH C OH<br />
NH2<br />
O<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
C6H9N3O2<br />
C6H13NO2<br />
C6H13NO2<br />
C6H14N2O2<br />
C5H11NO2S<br />
C9H11NO2<br />
C5H9NO2<br />
C3H7NO3<br />
C4H9NO3<br />
C11H12N2O2<br />
C9H11NO3<br />
C5H11NO2<br />
÷ proteine:<br />
o lanţuri de aminoacizi (numiţi reziduuri);<br />
o peptidă ≤ 40 reziduuri; proteină > 40 reziduuri;<br />
o structura proteinelor - 4 nivele de interes:<br />
structura primară: secvenţa liniară de aminoacizi; exemplu:<br />
ala arg asn asp cys gln glu<br />
gly his ile leu lys met phe<br />
pro ser thr trp tyr val<br />
5
structura secundară: referă lanţuri de aminoacizi care au o formă regulată<br />
(peptide) obţinută în urma stabilirii de legături de hidrogen care saturează toţi<br />
donorii şi acceptorii de astfel de legături; două forme de structuri regulate<br />
sunt adoptate: spirala "α" şi fibra "β"; cu However, a protein never keep a<br />
strictly linear form. The energy in the hydrogen bonds, disulfide bridges, the<br />
attraction between positive and negative charges, and radicals hydrophobic or<br />
hydrophilic, require a protein secondary structure, mainly helix or sheet. The<br />
molecules become more compact by adopting a tertiary structure<br />
3dqb.pdb (spirale "α") 1y26.pdb (fibre "β")<br />
structura terţiară: spiralele "α" şi/sau fibrele "β" se împachetează compact<br />
(ca în figurile de mai sus); următoarele împachetări sunt frecvente:<br />
• globulare: împachetare prin "sechestrarea" de reziduuri hidrofobe de<br />
aminoacizi în nucleul proteic;<br />
• de secreţie: împachetare prin punţi -S-S- din cisteine;<br />
• spirale spiralate: între de la 2 la 7 spirale "α" (ca în "3ddb.pdb")<br />
stabilizate de forţe atractive între dipoli formaţi de alternanţa<br />
aminoacizilor hidrofobi;<br />
structura cuaternară: reprezintă aranjamente cu rol funcţional de două sau<br />
mai multe proteine fixate steric; exemple: hemoglobina, polimeraza ADN;<br />
1gzx.pdb (şirul "α" al hemoglobinei):<br />
÷ inele de porfirină: specii ca hemul şi clorofila; exemplu - clorofila:<br />
Clorofila Formula molec. Prezentă în Energie (fără/cu Mg/dif)<br />
a C55H72O5N4Mg Universal 91.523 89.711 1.812<br />
b C55H70O6N4Mg Multe plante 93.617 91.819 1.798<br />
c1 C35H30O5N4Mg Diferite alge 96.225 94.456 1.769<br />
c2 C35H28O5N4Mg Diferite alge 95.285 93.516 1.769<br />
d C54H70O6N4Mg Ciano-bacterii 94.596 92.865 1.731<br />
f C55H70O6N4Mg Ciano-bacterii 95.140 93.403 1.737<br />
6
a b d f<br />
c1 c2<br />
÷ lipide: asigură energia celulei, constituent de bază al membranei celulare, intră în compoziţia<br />
hormonilor; se împart în mai multe categorii, dintre care: acizi graşi, fosfolipide, glicerolipide,<br />
sfingolipide, , steroli, zaharolipide; exemple:<br />
denumire categorie structură<br />
acid ndodecanoic<br />
acid gras<br />
fosfatidilserina fosfolipide<br />
...<br />
C<br />
O<br />
O<br />
O<br />
C<br />
... O<br />
O<br />
O P O<br />
O<br />
O<br />
NH2<br />
C<br />
O OH<br />
OH<br />
7
acetonglicerol glicerolipide O<br />
sfingomielina sfingolipide<br />
colesterol sterol<br />
lipida "A" din<br />
E. coli<br />
zaharolipide<br />
HOCH2<br />
P<br />
O<br />
-<br />
O<br />
O<br />
O<br />
HO<br />
O<br />
H 27C 14<br />
O<br />
N +<br />
H3C<br />
H23C11<br />
CH 3<br />
CH3<br />
OH<br />
HN C O<br />
...<br />
H 3C CH 3<br />
H 3C<br />
OH<br />
HO<br />
O<br />
P<br />
HO<br />
O<br />
O<br />
O<br />
O<br />
O O NH<br />
O<br />
O<br />
O<br />
CH 3<br />
C11H23 C11H23 O<br />
O<br />
HO<br />
P<br />
OH<br />
O<br />
NH<br />
HO O<br />
O<br />
HO<br />
HO<br />
C11H23<br />
O<br />
C 11H 23<br />
Grupuri funcţionale: sunt grupuri specifice de atomi din interiorul moleculelor care sunt<br />
responsabile pentru reacţiile chimice în care sunt implicate moleculele. Exemple:<br />
Clasă Structură Grup Exemplu<br />
Alcani R H<br />
- butan: C4H10<br />
Haloalcani R X<br />
X = F, Cl, Br, I X<br />
iodoetan: C2H5I<br />
Alcooli R OH<br />
OH<br />
propanol: C3H7O<br />
Eteri R O R'<br />
O<br />
metoxietan: C3H8O<br />
Tioli R SH<br />
SH<br />
etantiol: C2H6S<br />
8
(H)R<br />
R'(H)<br />
Alchene C C<br />
(H)R'''<br />
R''(H)<br />
...<br />
...<br />
...<br />
Arene<br />
Aldehide<br />
Cetone<br />
Acizi carboxilici<br />
Anhidride<br />
Esteri<br />
...<br />
R<br />
R<br />
Amide R<br />
R<br />
R<br />
O<br />
R<br />
O<br />
O<br />
...<br />
O<br />
O<br />
O<br />
O<br />
R'<br />
OH<br />
O<br />
O R'<br />
N R'<br />
R''<br />
Nitrili R C N<br />
Amine<br />
R N R'<br />
R''<br />
...<br />
R'<br />
O<br />
C C<br />
O<br />
O<br />
O<br />
O<br />
O<br />
O<br />
OH<br />
O<br />
N<br />
O<br />
C N<br />
N<br />
dimetilpropenă: C4H8<br />
metilbenzen (toluen): C7H8<br />
propanal: C3H6O<br />
pentanonă: C5H10O<br />
acid propanoic: C3H6O2<br />
anhidrida propanoică: (C3H5O)2O<br />
metil etanoat (acetat de metil): C3H6O2<br />
butanamidă: C4H9NO<br />
etannitril: C2H3N<br />
trimetilamină: C3H9N<br />
9